專利名稱：1,4－二芳基－2,3－二氟－2－丁烯殺蟲劑和殺螨劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及1,4-二芳基-2,3-二氟-2-丁烯殺蟲劑和殺螨劑、其組合物及其這些化合物在控制昆蟲和螨的害蟲中的應(yīng)用。
昆蟲和螨類損害生長中的和收獲的作物。在美國，農(nóng)作物必須與成千上萬種害蟲競(jìng)爭。尤其是，煙草夜蛾幼蟲和亞熱帶粘蟲對(duì)作物特別有害。
如今雖然可購得市售的殺蟲劑和殺螨劑，但昆蟲和螨無論對(duì)生長中的或收獲的作物引起的損害都存在。因而需不斷地進(jìn)行研究以產(chǎn)生新的、更有效的殺蟲劑和殺螨劑。
已知一些氟代烯烴具有殺蟲和殺螨活性(見如U.S.5,248,834；GB2,288,803-A；WO94/06741；WO97/16067和美國共同待批專利申請(qǐng)08、865,244,1997,5,29提交)。但是，這些專利和專利申請(qǐng)所揭示的化合物在本發(fā)明的范圍之外。U.S.5,248,834一般性地揭示了一些1-芳基-1-(3-芳基-1,2-二氟代丙烯-1-基)環(huán)丙烷化合物。然而該專利并未提供制備任何氟代烯烴化合物的方法。事實(shí)上，U.S.5,248,834沒有提供制備任何氟烯烴化合物的方法。
因此，本發(fā)明的一個(gè)目的是提供對(duì)害蟲和螨類防治有高效的化合物。
本發(fā)明的另一個(gè)目的是提供控制害蟲和螨類的方法。
本發(fā)明的進(jìn)一步目的是提供保護(hù)生長中的和收獲的作物不受昆蟲和螨的攻擊和侵?jǐn)_所引起的損害。
本發(fā)明的這些目的及其它目的將由本發(fā)明的下述詳述而更明了。
本發(fā)明包括作為殺蟲劑和殺螨劑有用的1,4-二芳基-2,3-二氟-2丁烯化合物。那些化合物對(duì)于保護(hù)植物不受昆蟲和螨的攻擊和侵?jǐn)_所引起的損害也是有用的。
本發(fā)明的1,4-二芳基-2,3-二氟-2丁烯化合物具有如下結(jié)構(gòu)式Ⅰ
其中Ar為可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基、C1-4鹵代烷氧基或羥基的任何組合所取代的苯基，可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的1-或2-萘基，可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的五元或六元芳香族雜環(huán)；R是氫、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C3-6環(huán)烷基或C3-6鹵代環(huán)烷基；R1是氫、F、Cl、Br、氰基或OR2；R2為氫原子或C1-4烷基；而Ar1為可任意選擇地被1-6個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯氧基苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的聯(lián)苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯氧基吡啶基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的芐基吡啶基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的芐基苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯甲?；交?，可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的1-或2-萘基，可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的五元或六元芳香族雜環(huán)，以及它們的光學(xué)異構(gòu)體和(E)和(Z)-異構(gòu)體。
本發(fā)明還包括含有這些化合物的組合物及使用這些化合物和組合物的方法。本發(fā)明者發(fā)現(xiàn)，本發(fā)明的1,4-二芳基-2,3-二氟-2-丁烯化合物及含有這些化合物的組合物優(yōu)勢(shì)在于對(duì)害蟲和螨類的防治是有用的。本發(fā)明化合物對(duì)于保護(hù)植物不受昆蟲和螨的攻擊和侵?jǐn)_所致?lián)p害上也是有用的。
本發(fā)明提供防治害蟲和螨類的方法，包括將所述害蟲或其食物供應(yīng)、聚集處或繁殖地與殺蟲有效量的式Ⅰ所示1,4-二芳基-2,3-二氟-2-丁烯化合物相接觸。
本發(fā)明還提供防止生長中的植物受昆蟲或螨攻擊或侵?jǐn)_的方法，包括對(duì)植物的葉子、或?qū)λ鼈兩L的土壤或水施用殺蟲有效量的式Ⅰ所示1,4-二芳基-2,3-二氟-2-丁烯化合物。
本發(fā)明的1,4-二芳基-2,3-二氟-2-丁烯化合物具有如下式Ⅰ所示結(jié)構(gòu)
其中Ar、Ar1、R和R1如上文對(duì)式Ⅰ所述。
在上述式Ⅰ中，五元和六元芳香族雜環(huán)包括、但不限于如下各環(huán)吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異惡唑基、四唑基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基和噻唑基環(huán)，它們均可如上面式Ⅰ中所述的、任意選擇地被取代。
上述鹵素的例子為氟、氯、溴和碘。術(shù)語“C1-4鹵代烷基”、“C3-6鹵代環(huán)烷基”和“C1-4鹵代烷氧基”定義為分別被1個(gè)或一個(gè)以上鹵原子取代的C1-4烷基、C3-6環(huán)烷基和C1-4烷氧基。
較佳的本發(fā)明式Ⅰ殺蟲劑為這樣的化合物，其中Ar為可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯基，R是C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C3-6環(huán)烷基或C3-6鹵代環(huán)烷基；R1為氫原子、F、Cl、Br、氰基或OR2；R2為氫原子或C1-4烷基；Ar1為可任意選擇地被1-6個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-苯氧基苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-聯(lián)苯基，或可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-芐基苯基。
更佳的本發(fā)明的殺蟲劑和殺螨劑為這樣的化合物，其中Ar為可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯基，R為異丙基、三氟甲基或環(huán)丙基；R1為氫原子；Ar1為可任意選擇地被1-6個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-苯氧基苯基；最佳的本發(fā)明式Ⅰ1,4-二芳基-2,3-二氟-2-丁烯化合物為這樣的化合物，其中Ar為可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯基，R為異丙基；R1為氫原子；Ar1為可任意選擇地被1-6個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-苯氧基苯基。
特別有效的殺蟲劑包括4-(對(duì)氯苯基)-2,3-二氟-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-2-己烯，(E)-；4-(對(duì)氯苯基)-2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-；2,3-二氟-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-4-[對(duì)-(三氟甲氧基)苯基]-2-己烯，(E)-；4-(對(duì)乙氧基苯基)-2,3-二氟-1-(間-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-；4-(對(duì)乙氧基苯基)-2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-；2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-4-[對(duì)-(三氟甲氧基)苯基]-2-己烯，(E)-；2,3-二氟-4-(對(duì)-氟苯基)-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-2-己烯，(E)-；和2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-4-(對(duì)-氟苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-，及其它。
本發(fā)明的1,4-二芳基-，3-二氟-2-丁烯化合物對(duì)控制煙芽夜娥、亞熱帶粘蟲和玉米根蟲特別有用。
在本發(fā)明較好的技術(shù)方案中，連接于式Ⅰ化合物的碳雙鍵上的氟原子相對(duì)于另一個(gè)為(E)-構(gòu)型。
流程Ⅰ闡述了制備R1是氫的式Ⅰ化合物可如下制備使式Ⅱ的3-芳基-1,1,2-三氟-1-丙烯化合物與雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鈉鋁和無機(jī)酸(如鹽酸)反應(yīng)形成式Ⅲ的3-芳基-1,2-二氟-1-丙烯化合物，接著，使式Ⅲ化合物與烷基鋰，如正丁基鋰，氯化鋅，四(三苯基膦)鈀(0)和式Ⅳ的取代甲基鹵反應(yīng)
流程Ⅰ
R1為羥基的式Ⅰ化合物可如流程Ⅱ所示進(jìn)行制備，即將式Ⅲ的3-芳基-1,2-二氟-1-丙烯化合物與諸如正丁基鋰的烷基鋰和式Ⅴ的醛反應(yīng)，
流程Ⅱ
雙鍵附近的氟原子是(Z)-構(gòu)型的式Ⅰ化合物可用常規(guī)的方法，如暴露于光，使上述大部份為(E)-構(gòu)型的式Ⅲ化合物異構(gòu)化來制備。
通過使R1是羥基的式Ⅰ化合物與硫酰氯、硫酰溴或二乙氨基三氟化硫反應(yīng)可制備R1是F、Cl或Br的式Ⅰ化合物。反應(yīng)流程如下列流程Ⅲ所示。
流程Ⅲ
另外的方法是，使R1是氫的式Ⅰ化合物與諸如N-氯代琥珀酰亞胺的氯化劑或諸如N-溴代琥珀酰亞胺的溴化劑反應(yīng)可制備R1是Cl或Br的式Ⅰ化合物。反應(yīng)流程如下列流程Ⅳ所示。
流程Ⅳ
R1為F、Cl或Br的式Ⅰ化合物與氰化鈉反應(yīng)，可制得R1為氰基的式Ⅰ化合物。反應(yīng)見流程Ⅴ。
流程Ⅴ
另外的方法是，R1是氰基的式Ⅰ化合物可如流程Ⅵ所示制備，使R1是羥基的式Ⅰ化合物與甲基磺酰氯或?qū)?甲苯基磺酰氯在堿的存在下反應(yīng)以形成式Ⅵ的中間體化合物，再使中間體化合物與氰化鈉反應(yīng)。
流程Ⅵ
R1為OR2的式Ⅰ化合物可按下面流程Ⅶ所示進(jìn)行制備。
流程Ⅶ
起始的式Ⅱ化合物可按流程Ⅷ所示進(jìn)行制備使溴代三氟乙烯與鋅、溴化銅(Ⅰ)和式Ⅶ取代的甲基溴或式Ⅷ的三氟乙酸酯按序反應(yīng)。
流程Ⅷ
可如流程Ⅸ所示來制備式Ⅶ的中間體化合物，使式Ⅸ的芳基溴化鎂化合物與式Ⅹ的醛和無機(jī)酸反應(yīng)以形成式Ⅺ的醇，再使式Ⅺ的醇與氫溴酸反應(yīng)。
流程Ⅸ
通過使式Ⅺ的醇與三氟乙酸酐反應(yīng)可制備式Ⅷ化合物。反應(yīng)流程如下列流程Ⅹ所示。
流程Ⅹ
也可如流程Ⅺ所示使式Ⅻ的芳基溴與諸如正丁基鋰的烷基鋰和式Ⅹ的醛反應(yīng)來制備式Ⅺ的中間體醇。
流程Ⅺ
從下列給出的實(shí)施例可明顯地看出制備式Ⅰ化合物的其它方法。
本發(fā)明也涉及結(jié)構(gòu)式ⅩⅢ的中間體化合物及其它們的光學(xué)異構(gòu)體，和它們的(E)-和(Z)-異構(gòu)體
其中Ar為可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯基，可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的1-或2-萘基，可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的五元或六元芳香族雜環(huán)；R是氫、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C3-6環(huán)烷基或C3-6鹵代環(huán)烷基；和Z1是氫或F。
優(yōu)選的式ⅩⅢ的中間體化合物是這些，其中Ar為可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯基；R是C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C3-6環(huán)烷基或C3-6鹵代環(huán)烷基；和Z1是氫或F。
更優(yōu)選的式ⅩⅢ為其中Ar為可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯基；R是異丙基；Z1是氫或F。
本發(fā)明的1,4-二芳基-2,3-二氟-2-丁烯化合物對(duì)于防治害蟲和螨類是有效的。這些化合物對(duì)于保護(hù)生長中的和收獲的作物免受害蟲和螨的攻擊和侵?jǐn)_也是有效的。
本發(fā)明的1,4-二芳基-2,3-二氟-2-丁烯化合物所防治的昆蟲包括鱗翅目如煙草夜蛾幼蟲、粉紋夜蛾、棉鈴蟲(埃及金剛鉆、棉鈴夜蛾)、甜菜夜蛾、亞熱帶粘蟲和小菜蛾；同翅目如蚜科、葉蟬科、光蟬科和桔黃粉虱；纓翅目如薊馬科；鞘翅目如墨西哥(菲島)棉鈴象甲、馬鈴薯甲蟲、黃瓜十一星葉甲、玉米幼芽根葉甲和辣根猿葉蟲；及直翅目如蟬科、蟋蟀科、蝗科和蜚蠊目。本發(fā)明化合物所防治的蜱螨目昆蟲所包括的螨類如普通紅葉螨(棉紅蜘蛛)、朱砂葉螨、草地小爪螨、草莓趺線螨(櫻草狹趺線螨)、桔銹螨和leprosis mites。
實(shí)際上一般以約10ppm至約10,000ppm(以約100ppm至5,000ppm為佳)式Ⅰ化合物分散在水或其它液體載體中施用于植物或植物所生長的土壤，對(duì)于保護(hù)植物免受昆蟲和螨類的侵襲和寄生是有效的。
本發(fā)明的1,4-二芳基-2,3-二氟-2-丁烯化合物以約0.1-4.0kg/公頃活性成分的用量施用于植物的葉子和/或所述植物生長的土壤或水，對(duì)于防治昆蟲和螨類也有效。
本發(fā)明化合物單獨(dú)使用時(shí)對(duì)于防治昆蟲和螨類是有效的，它們也可與包括其它殺蟲劑和殺螨劑的其它生物化學(xué)品合用。例如，本發(fā)明的式Ⅰ化合物可與擬除蟲菊酯、有機(jī)磷、氨基甲酸酯、環(huán)二烯、蘇云金桿菌(Bt)內(nèi)毒素、甲脒、苯酚錫化合物、氯化烴、苯甲酰苯基脲、吡咯類等復(fù)配使用。
本發(fā)明化合物可配制成可乳化的濃縮物，可流動(dòng)的濃縮物或可濕性粉末，它們可以水或其它合適的極性溶劑現(xiàn)場(chǎng)稀釋，然后作為稀釋的噴霧劑加以施用。所述化合物還可配制成壓縮的干粒劑、粒劑、粉劑、濃粉劑、濃縮懸浮劑、微乳劑等，它們本身均能施用于種子、土壤、水和/或葉子，以供作物的保護(hù)之用。本發(fā)明的這些制劑或組合物包括與一種或幾種農(nóng)學(xué)上可接受的固體或液體惰性載體混合的本發(fā)明化合物或它們的組合物。這些組合物含有殺蟲有效量的一種或幾種所述化合物，其量因特定化合物、所防治的蟲螨和使用方法而異。本領(lǐng)域技術(shù)人員可不經(jīng)實(shí)驗(yàn)而輕而易舉地確定殺蟲有效量。
為了促進(jìn)對(duì)本發(fā)明的進(jìn)一步理解，主要為更具體、詳細(xì)地闡述本發(fā)明而給出如下實(shí)施例。本發(fā)明的范圍不應(yīng)被認(rèn)為受到實(shí)施例的限制，而是包含了權(quán)利要求中限定的全部主題。實(shí)施例1對(duì)-氯-α-異丙基芐基醇的制備
在-5℃下，將1M對(duì)-氯苯基溴化鎂的乙醚溶液(100毫升)加到異丁醛(9.08毫升，0.1摩爾)的乙醚溶液中。加料完成后，讓反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜，用冰-水混合物稀釋，用10％鹽酸酸化。分離各相，水相用乙醚萃取。合并有機(jī)相和萃取液，順序用飽和的碳酸氫鈉溶液、水和鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥，真空濃縮得到油狀物。用硅膠和33％二氯甲烷在己烷中的溶液進(jìn)行柱層析，得到無色油(14克)的標(biāo)題產(chǎn)品，它經(jīng)NMR光譜分析鑒定。
用基本相同的方法得到下列化合物
XFOCF3實(shí)施例21-(1-溴-2-甲基丙基)-4-氯苯的制備
在室溫下使對(duì)-氯-α-異丙基芐基醇(33.08克)在48％氫溴酸(330毫升)中的混合物攪拌1小時(shí)，并用己烷萃取。合并的有機(jī)萃取物依次用水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌，用無水硫酸鈉干燥，真空濃縮得到黃色油的標(biāo)題產(chǎn)品(42.98克)，它經(jīng)NMR光譜分析識(shí)別鑒定。
用基本相同的方法可得到下列化合物
XFOCF3實(shí)施例33-(對(duì)氯苯基)-1,1,2-三氟-4-甲基-1-戊烯的制備
將鋅粉(15.72克)和溴三氟乙烯(48.34克，0.30摩爾)在N,N-二甲基甲酰胺中的混合物在38℃下加熱。在38℃下攪拌數(shù)分鐘后，在30分鐘里將反應(yīng)混合物的溫度升到65℃。然后讓反應(yīng)混合物攪拌90分鐘，并冷卻到-5℃。然后向冷卻的混合物中加入溴化銅(Ⅰ)(34.5克，0.24摩爾)。使反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)，依次用1-(1-溴-2-甲丙基)-4-氯苯(18.56克，0.075摩爾)和苧烯(5滴)處理，在49℃下攪拌過夜，冷卻，用飽和氯化銨溶液(400毫升)和濃氨溶液(100毫升)稀釋。所得的水性混合物用己烷萃取。合并的有機(jī)萃取物用水、10％鹽酸、水、飽和碳酸氫鈉溶液和水按序洗滌，用無水硫酸鈉干燥，真空濃縮得到油狀物。用硅膠和己烷進(jìn)行柱層析得到油狀物的標(biāo)題產(chǎn)品(5.54g)，經(jīng)NMR光譜分析識(shí)別鑒定。用基本相同的方法得到下列化合物
XFOCF3另外，當(dāng)用三氟乙酸1-(對(duì)-乙氧基苯基)-2-甲丙基酯和三氟乙酸1-(對(duì)-甲氧基苯基)-2-甲丙基酯來代替1-(1-溴-2-甲丙基)-4-氯苯時(shí)，可分別得到3-(對(duì)-乙氧基苯基)-1,1,2-三氟-4-甲基-1-戊烯和3-(對(duì)-甲氧基苯基)-1,1,2-三氟-4-甲基-1-戊烯。
實(shí)施例44-(對(duì)氯苯基)-1,2-二氟-4甲基-1-戊烯的制備
將3-(對(duì)-氯苯基)-1,1,2-三氟-4-甲基-1-戊烯(2.48克，0.01摩爾)的四氫呋喃溶液冷卻到-8℃，用3.4M雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉在甲苯中的溶液(3.1毫升)滴加處理，在室溫下攪拌過夜，用水稀釋，用10％鹽酸酸化，用二氯甲烷萃取。合并的有機(jī)萃取物按序用水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌，用無水硫酸鈉干燥，真空濃縮得到黃色油的標(biāo)題產(chǎn)品(2.10克)，經(jīng)NMR光譜分析識(shí)別鑒定。用基本相同的方法得到下列化合物
XFOCF3OC2H5OCH3實(shí)施例54-(對(duì)-氯苯基)-2,3-二氟-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-2-己烯，(E)-的制備
將3-(對(duì)-氯苯基)-1,2-二氟-4-甲基-1-戊烯(0.69g,0.003摩爾)在四氫呋喃中的溶液冷卻到-70℃，用2.5M正丁基鋰在己烷(1.2ml)中的溶液處理，在-60℃下攪拌1小時(shí)，用0.5M氯化鋅在四氫呋喃(6毫升)中的溶液處理，在-60℃下攪拌1小時(shí)，接著用四(三苯基膦)鈀(0)(0.081g)在四氫呋喃中的溶液和α-溴-間-甲苯基苯基醚(0.789克，0.003摩爾)在四氫呋喃中的溶液按序處理，在室溫下攪拌過夜，用水稀釋，用10％鹽酸酸化，用二氯甲烷萃取。合并的有機(jī)萃取物用水洗滌，用無水硫酸鈉干燥，真空濃縮得到油狀物。用硅膠和戊烷對(duì)油狀物進(jìn)行柱層析得到一種油，經(jīng)Kugelrohr蒸餾純化得到淡黃色油的標(biāo)題產(chǎn)品，經(jīng)NMR色譜分析識(shí)別鑒定。
基本上用同樣的方法，可得到下列化合物
X Y狀態(tài)ClF無色油OCF3H淡黃色油OCF3F黃色油F H黃色油F F黃色油OC2H5H無色油OC2H5F淡黃色油OCH3H褐色油實(shí)施例6對(duì)-乙氧基-α-異丙基芐基醇的制備
將對(duì)-溴苯乙醚(2.01克，0.01摩爾)在四氫呋喃中的溶液冷卻到-65℃，用2.5M正丁基鋰在己烷(4毫升)中的溶液滴加處理，在-55到-65℃下攪拌20分鐘，用異丁醛(0.91毫升，0.01摩爾)在四氫呋喃中的溶液滴加處理，在室溫下攪拌過夜，用冰-水混合物稀釋，用10％鹽酸酸化，用二氯甲烷萃取。合并的有機(jī)萃取物按序用水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌，用無水硫酸鈉干燥，真空濃縮得到褐色的油(1.95克)，它經(jīng)NMR光譜分析鑒定。
用基本相同的方法得到下列化合物
XOCH3OCF3實(shí)施例7三氟乙酸1-(對(duì)-乙氧基苯基)-2-甲丙基酯的制備
將在四氯化碳中的三氟乙酸酐(18毫升)中的混合物用冰-水浴冷卻，用對(duì)-乙氧基-α-異丙基芐基醇(9.0克)在四氯化碳中的溶液分批滴加處理，在室溫下攪拌1小時(shí)，真空濃縮，用四氯化碳稀釋，真空濃縮得到褐色油的標(biāo)題化合物(13.23克)，它經(jīng)NMR光譜識(shí)別鑒定。
用基本相同的方法得到下列化合物
實(shí)施例8對(duì)-[2,3-二氟-1-異丙基-4-(間-苯氧基苯基)-2-丁烯-1-基]苯酚，(E)-
將2,3-二氟-4-(對(duì)-甲氧基苯基)-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-2-己烯，(E)-(0.408克，0.001摩爾)在二氯甲烷中的溶液冷卻到-10℃，用1M三溴化硼在二氯甲烷中的溶液(1.0毫升，0.001摩爾)滴加處理，在室溫下攪拌過夜，用甲醇稀釋，真空濃縮得到殘留物。將殘留物溶于二氯甲烷。所得的溶液按序用飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌，用無水硫酸鈉干燥，真空濃縮得到褐色油。用硅膠和二氯甲烷的柱層析純化油得到淡黃色油(0,355克)，它經(jīng)NMR光譜分析識(shí)別鑒定。
實(shí)施例94-[對(duì)-(二氟甲氧基)苯基]-2,3-二氟-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-2-己烷，(E)-
對(duì)-[2,3-二氟-1-異丙基-4-(間-苯氧基苯基)-2-丁烯-1-基]苯酚、(E)-(0.173克)、二噁烷(6毫升)和水(4.5毫升)的混合物依次用二氟氯甲烷(70滴)和氫氧化鈉(0.217克)處理，在70℃下攪拌1小時(shí)，冷卻，再用二氟氯甲烷(50滴)和氫氧化鈉(0.245克)處理，在58-66℃下加熱3小時(shí)，冷卻，再用二氟氯甲烷(50滴)和氫氧化鈉(0.185克)處理，再加熱2.5小時(shí)，在室溫下攪拌過夜，用水稀釋。所得的水性混合物用二氯甲烷萃取。合并的有機(jī)萃取物用水洗滌，用無水硫酸鈉干燥，真空濃縮得到淡褐色油，用硅膠和二氯甲烷對(duì)油進(jìn)行柱層析得到無色油的標(biāo)題產(chǎn)品(0.134克)，它經(jīng)NMR光譜分析識(shí)別鑒定。
實(shí)施例10受試化合物的殺蟲和殺螨活性評(píng)估將受試化合物溶于35％丙酮與水的混合液中以制得濃度為10,000ppm的受試溶液。然后按需用水稀釋。
亞熱帶粘蟲三齡期幼蟲，亞熱帶粘蟲(簡稱SAW)將展開成7-8cm長的菜豆葉浸入受試溶液，攪動(dòng)3秒鐘，使其在罩中干燥。然后將葉子放在底部含有濕濾紙，并有10條3齡期幼蟲的100×10mm陪替氏培養(yǎng)皿中。5天后，觀察死亡率、噬食的減少或?qū)φＭ懫さ母蓴_。
玉米幼芽根葉甲3齡期玉米幼芽根葉甲(簡稱WCR)將1cc細(xì)滑石粉放入30ml廣口螺口玻璃瓶中。將1ml適當(dāng)?shù)谋茉囈旱卧诨凵?，使每瓶?.25mg活性成分。將瓶放在溫和的空氣流中，直至丙酮揮發(fā)。將干燥的滑石粉弄松，每瓶加入1cc小米籽作為幼蟲的食物，并加入25ml濕土。將瓶加蓋，將內(nèi)容物作充分的機(jī)械混合。然后，每瓶中加入10條3齡期幼蟲，將瓶松松地蓋上，使幼蟲能進(jìn)行空氣交換。處理待續(xù)5天，這時(shí)進(jìn)行死亡率計(jì)數(shù)。幼蟲消失被認(rèn)為是死亡，因?yàn)樗鼈兒芸旆纸猓荒茉僬业?。本?shí)驗(yàn)中所用的活性物質(zhì)的濃度約相當(dāng)于50kg/公頃。
煙芽夜蛾(Heliothis vienscens):3齡期煙芽夜蛾(簡稱TBW)將棉葉浸入受試溶液，使其在罩中干燥。干燥后，每張切成4等分，將10段分別放在含有5-7mm長的牙科濕紗布條的30ml醫(yī)用塑料杯中。每個(gè)杯中加入1條3齡期幼蟲，將卡紙板蓋放在杯上。
處理維持3天，然后進(jìn)行死亡率計(jì)數(shù)，并進(jìn)行噬食損害減少的估測(cè)。
豆衛(wèi)矛蚜混齡幼蟲豆衛(wèi)矛蚜(簡稱BA)在實(shí)驗(yàn)前一天，將含有高約5cm的一株旱金蓮屬植物(Tropaeolum sp.)用約100-200條盆用蚜蟲寄生。在罩中，每盆以4rpm可旋轉(zhuǎn)地噴以受試溶液2輪。噴霧達(dá)到完全覆蓋植物和蚜蟲。將噴過霧的盆在白色盤上放在一邊2天，然后進(jìn)行死亡率計(jì)數(shù)。
普通紅葉螨(OP抗性品系)，2-點(diǎn)葉螨(簡稱TSM)選擇具有擴(kuò)展成7-8cm的初生葉的菜豆，分成每盆一株植物。從主株上取下的寄生葉上割下一小片，放在受試植物的每個(gè)葉片上。這在處理前2小時(shí)進(jìn)行，以使螨爬到受試植物上產(chǎn)卵。割下的寄生葉的大小是各異的，每個(gè)葉上得到約100個(gè)螨。在試驗(yàn)處理時(shí)，取出用于轉(zhuǎn)移螨的葉片，棄去。將新寄生的植物浸入攪動(dòng)的受試溶液3秒，放在罩中干燥。2天后，取出一片葉，進(jìn)行死亡率計(jì)數(shù)。按下面所示的計(jì)分法對(duì)試驗(yàn)進(jìn)行評(píng)估，所得數(shù)據(jù)見表Ⅰ。
對(duì)應(yīng)用于上述評(píng)估的化合物給予化合物編號(hào)和根據(jù)名稱來鑒定。表Ⅰ報(bào)告的數(shù)據(jù)被化合物編號(hào)列出。
評(píng)估計(jì)分0=無效 5=殺死56-65％1=殺死10-25％6=殺死66-75％2=殺死26-35％7=殺死76-85％3=殺死36-45％8=殺死86-99％4=殺死46-55％9=殺死100％-=未試驗(yàn)作為殺蟲劑和殺螨劑進(jìn)行評(píng)估的化合物化合物編號(hào)14-(對(duì)氯苯基)-2,3-二氟-5-甲基-1-(間苯氧基苯基)-2-己烯，(E)-24-(對(duì)氯苯基)-2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-32,3-二氟-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-4-[對(duì)-(三氟甲氧基)苯基]-2-己烯，(E)-44-(對(duì)-乙氧基苯基)-2,3-二氟-1-(間-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-54-(對(duì)-乙氧基苯基)-2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-62,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基)-5-甲基-4-[對(duì)-(三氟甲氧基)苯基]-2-己烯，(E)-72,3-二氟-4-(對(duì)-氟苯基)-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-2-己烯，(E)-82,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-4-(對(duì)-氟苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-表Ⅰ殺蟲和殺螨活性評(píng)估化合物SAW WCR TBWBATSM編號(hào) (100ppm) (50ppm) (100ppm) (100ppm) (100ppm)1 99 9 4 02 99 9 7 03 99 9 2 54 99 9 8 05 99 9 7 06 99 9 8 97 99 9 9 08 99 9 8 權(quán)利要求
1.一種化合物和它們的光學(xué)異構(gòu)體，及其(E)-和(Z)-異構(gòu)體，它具有下式結(jié)構(gòu)
其中Ar為可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基、C1-4鹵代烷氧基或羥基的任何組合所取代的苯基，可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的1-或2-萘基，可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的五元或六元芳香族雜環(huán)；R是氫、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C3-6環(huán)烷基或C3-6鹵代環(huán)烷基；R1是氫、F、Cl、Br、氰基或OR2；R2為氫原子或C1-4烷基；而Ar1為可任意選擇地被1-6個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯氧基苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的聯(lián)苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯氧基吡啶基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的芐基吡啶基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的芐基苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯甲酰基苯基，可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的1-或2-萘基，可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的五元或六元芳香族雜環(huán)。
2．根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中Ar為可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯基，R是C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C3-6環(huán)烷基或C3-6鹵代環(huán)烷基；Ar1為可任意選擇地被1-6個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-苯氧基苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-聯(lián)苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-芐基苯基。
3．根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，其中R為異丙基、三氟甲基或環(huán)丙基；R1為氫原子；Ar1為可任意選擇地被1-6個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-苯氧基苯基。
4．根據(jù)權(quán)利要求3所述的化合物，其中R是異丙基。
5．根據(jù)權(quán)利要求4所述的化合物，它選自4-(對(duì)氯苯基)-2,3-二氟-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-2-己烯，(E)-；4-(對(duì)氯苯基)-2,3-二氟-5-甲基-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-；2,3-二氟-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-4-[對(duì)-(三氟甲氧基)苯基]-2-己烯，(E)-；4-(對(duì)乙氧基苯基)-2,3-二氟-1-(間-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-；4-(對(duì)乙氧基苯基)-2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-；2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-4-[對(duì)-(三氟甲氧基)苯基]-2-己烯，(E)-；2,3-二氟-4-(對(duì)-氟苯基)-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-2-己烯，(E)-；和2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-4-(對(duì)-氟苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-。
6．一種控制昆蟲或螨蟲的方法，包括使所述害蟲或它們的食物來源、居住點(diǎn)或繁殖地與殺蟲有效量的權(quán)利要求1所述的化合物接觸。
7．根據(jù)權(quán)利要求6所述的方法，其中Ar為可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯基，R是C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C3-6環(huán)烷基或C3-6鹵代環(huán)烷基；Ar1為可任意選擇地被1-6個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-苯氧基苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-聯(lián)苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-芐基苯基。
8．根據(jù)權(quán)利要求7所述的方法，其中R為異丙基、三氟甲基或環(huán)丙基；R1為氫原子；Ar1為可任意選擇地被1-6個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-苯氧基苯基。
9．根據(jù)權(quán)利要求8所述的方法，其中R是異丙基。
10．根據(jù)權(quán)利要求9所述的方法，其中所述的化合物選自4-(對(duì)氯苯基)-2,3-二氟-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-2-己烯，(E)-；4-(對(duì)氯苯基)-2,3-二氟-5-甲基-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-；2,3-二氟-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-4-[對(duì)-(三氟甲氧基)苯基]-2-己烯，(E)-；4-(對(duì)乙氧基苯基)-2,3-二氟-1-(間-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-；4-(對(duì)乙氧基苯基)-2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-；2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-4-[對(duì)-(三氟甲氧基)苯基]-2-己烯，(E)-；2,3-二氟-4-(對(duì)-氟苯基)-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-2-己烯，(E)-；和2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-4-(對(duì)-氟苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-。
11．一種防止生長的植物受到昆蟲或螨蟲襲擊的方法，它包括給植物葉子或植物生長的土壤或水施加如權(quán)利要求1所述的殺蟲有效量的化合物。
12．根據(jù)權(quán)利要求11所述的方法，其中所述的化合物選自4-(對(duì)氯苯基)-2,3-二氟-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-2-己烯，(E)-；4-(對(duì)氯苯基)-2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-；2,3-二氟-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-4-[對(duì)-(三氟甲氧基)苯基]-2-己烯，(E)-；4-(對(duì)乙氧基苯基)-2,3-二氟-1-(間-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-；4-(對(duì)乙氧基苯基)-2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-；2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-4-[對(duì)-(三氟甲氧基)苯基]-2-己烯，(E)-；2,3-二氟-4-(對(duì)-氟苯基)-5-甲基-1-(間-苯氧基苯基)-2-己烯，(E)-；和2,3-二氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-4-(對(duì)-氟苯基)-5-甲基-2-己烯，(E)-。
13．根據(jù)權(quán)利要求11所述的方法，其中化合物以約0.1kg/公頃到4.0kg/公頃的用量施加到植物或植物生長的土壤或水中。
14．一種控制昆蟲害蟲或螨蟲的組合物，包括農(nóng)業(yè)上可接受的載體和如權(quán)利要求1所述的殺蟲有效量的權(quán)利要求1所述的化合物。
15．根據(jù)權(quán)利要求14所述的組合物，其中Ar為可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯基，R是C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C3-6環(huán)烷基或C3-6鹵代環(huán)烷基；Ar1為可任意選擇地被1-6個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-苯氧基苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-聯(lián)苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-芐基苯基。
16．根據(jù)權(quán)利要求15所述的組合物，其中R為異丙基、三氟甲基或環(huán)丙基；R1為氫原子；Ar1為可任意選擇地被1-6個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-苯氧基苯基。
17．根據(jù)權(quán)利要求16所述的組合物，其中R是異丙基。
18．一種化合物及其光學(xué)異構(gòu)體，和其(E)-和(Z)-異構(gòu)體，它具有下式結(jié)構(gòu)
其中Ar為可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯基，可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的1-或2-萘基，可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的五元或六元芳香族雜環(huán)；R是氫、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C3-6環(huán)烷基或C3-6鹵代環(huán)烷基；Z1是氫或F。
19．根據(jù)權(quán)利要求18所述的化合物，其中Ar為可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯基，R是C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C3-6環(huán)烷基或C3-6鹵代環(huán)烷基。
20．根據(jù)權(quán)利要求19所述的化合物，其中R是異丙基。
21．一種制備下式結(jié)構(gòu)化合物的方法
其中Ar、Ar1和R的定義與權(quán)利要求1中的定義相同，該方法包括使下式的3-芳基-1,1,2-三氟-1-丙烯化合物反應(yīng)
其中Ar和R的定義同上，與雙(2-甲氧基乙氧基)鋁氫化鈉和無機(jī)酸反應(yīng)形成下式結(jié)構(gòu)的3-芳基-1,2-二氟-1-丙烯化合物
其中Ar和R的定義同上，接著使3-芳基-1,2-二氟-1-丙烯化合物與烷基鋰化合物、氯化鋅、四(三苯基膦)鈀(0)及結(jié)構(gòu)式為ZCH2Ar1的取代甲基鹵化合物反應(yīng)，其中Z是Cl、Br或I,Ar1的定義同上。
22．根據(jù)權(quán)利要求21所述的方法，其中Ar為可任意選擇地被1-3個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的苯基，R是C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C3-6環(huán)烷基或C3-6鹵代環(huán)烷基；Ar1為可任意選擇地被1-6個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-苯氧基苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-聯(lián)苯基，可任意選擇地被1-5個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-芐基苯基。
23．根據(jù)權(quán)利要求22所述的方法，其中R為異丙基；Ar1為可任意選擇地被1-6個(gè)鹵原子、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基的任何組合所取代的3-苯氧基苯基。
全文摘要
具有如下結(jié)構(gòu)式Ⅰ的1,4－二芳基－2,3－二氟－2－丁烯殺蟲化合物及包含這些化合物的組合物和控制昆蟲和螨蟲的方法。
文檔編號(hào)C07C19/08GK1222501SQ9812245
公開日1999年7月14日 申請(qǐng)日期1998年11月12日 優(yōu)先權(quán)日1997年11月12日
發(fā)明者T·J·本特雷, K·D·巴恩斯 申請(qǐng)人:美國氰胺公司