專利名稱：萘衍生物和含有它的液晶組合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明是涉及可用作電光學(xué)的液晶顯示材料的萘衍生物的新型液晶性化合物和含有它的液晶組合物以及采用它的液晶顯示元件。
液晶顯示元件以鐘表、電子計(jì)算器為代表，用于各種測(cè)定機(jī)器、汽車用儀表盤、文字處理機(jī)、電子記事簿、打印機(jī)、計(jì)算機(jī)、電視等。作為液晶顯示方式，有代表性可以舉出TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、DS(動(dòng)態(tài)光散射)型、GH(客體·主體)型或者可以高速應(yīng)答的FLC(強(qiáng)介電性液晶)等。驅(qū)動(dòng)方式一般有由老式的靜態(tài)驅(qū)動(dòng)的多路傳輸驅(qū)動(dòng)，單純的矩陣方式、最近的有源矩陣方式也已實(shí)用化。
作為其中所用的液晶材料，迄今為止已經(jīng)合成了種類非常繁多的液晶性化合物，它們根據(jù)其顯示方式和驅(qū)動(dòng)方式或者用途來使用。但是，由于對(duì)提高液晶顯示元件性能的要求(顯示品質(zhì)的提高或顯示畫面的大型化等)逐年增強(qiáng)，為了滿足這個(gè)要求，需不斷地開發(fā)新的液晶化合物。
液晶化合物由通常被稱為核的中心結(jié)構(gòu)部分和兩側(cè)的末端部分構(gòu)成。通常，作為構(gòu)成液晶化合物的核部分的環(huán)結(jié)構(gòu)，1，4-亞苯基(也可被1到2個(gè)鹵素原子、氰基、甲基等取代的)和反-1，4-亞環(huán)己基占據(jù)了其中的大部分。但是，實(shí)際上僅由1，4-亞苯基和反-1，4-亞環(huán)己基構(gòu)成的液晶性化合物在種類和特性方面都是有限的，僅它們無(wú)法滿足上述的要求。
作為1，4-亞苯基和反-1，4-亞環(huán)己基之外的環(huán)構(gòu)造，還研究了例如吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基等雜環(huán)系和反萘烷-2，6-二基、萘-2，6-二基、萘滿-2，6-二基、二環(huán)[2，2，2]辛烷-1，4-二基、螺環(huán)[3，3]庚烷-2，6-二基等縮環(huán)系等，但是由于生產(chǎn)上(技術(shù)、成本等)的問題、穩(wěn)定性問題等，至今只有極少實(shí)用化。
在這些縮合環(huán)系中，盡管萘-2，6-二基是早已經(jīng)報(bào)道了的環(huán)結(jié)構(gòu)，但是除其液晶性(相轉(zhuǎn)移溫度)之外的特性，特別是作為向列液晶的特性基本上是未知的。(對(duì)于近晶態(tài)液晶，具有作為萘羧酸的光學(xué)活性醇酯是強(qiáng)介電性液晶的趨勢(shì)的特性是最近報(bào)道的。)在一般的液晶化合物中，末端部分至少有一端是鏈狀基團(tuán)(側(cè)鏈)，在介電常數(shù)各向異性為正的所謂p型液晶的情況下，另一端大多是極性基團(tuán)。
在TN或者STN的顯示方式中，為了降低其驅(qū)動(dòng)電壓，需要所謂的強(qiáng)p型(介電常數(shù)各向異性為正，而且大)的化合物。為此通常采用分子末端上帶有氰基，并在分子的相同方向上含有1個(gè)以上的氟原子的化合物。作為萘衍生物，只不過對(duì)有苯基萘骨架的化合物作了些報(bào)導(dǎo)(GB2271771A-引用文獻(xiàn)(a))，物理性質(zhì)和應(yīng)用實(shí)例卻沒有記載。
作為應(yīng)用于上述有源矩陣驅(qū)動(dòng)方式的p型化合物，可采用具有僅帶有氟原子和氟代烷氧基、氟代烷基作為極性基團(tuán)的化合物。作為萘衍生物，仍只有苯基萘骨架的化合物記載在GB2227019B(引用文獻(xiàn)(b))和上述(a))中，但是具體的化合物的物理性質(zhì)幾乎沒有，沒有示出有源矩陣方式的應(yīng)用例子。萘衍生物的液晶性化合物和其它液晶化合物的相溶性大多不好。為了將其改善，考慮向萘結(jié)構(gòu)一側(cè)引入取代基(最好是氟原子)是有效的。用于上述有源矩陣方式，在萘環(huán)上直接引入末端極性基時(shí)，考慮采用氟原子進(jìn)行取代是有效的。這樣的氟基萘衍生物在上述的(a)中記載有若干個(gè)例子，但是沒有記載其物理性質(zhì)數(shù)值和制備方法，除了無(wú)法認(rèn)定是否是實(shí)際制備的物質(zhì)之外，實(shí)際上不能推斷這樣的化合物具有什么樣的特性數(shù)值。作為萘環(huán)上的極性基團(tuán)，具有直接連接氟代烷氧基和氟代烷基構(gòu)成的化合物是未知的。
在液晶化合物中，通過替代通常作為側(cè)鏈部分采用的烷基，引入鏈烯基，可提高液晶性、降低粘度、改善顯示特性的陡性等優(yōu)良的效果是已知的。但是，這些鏈烯基通常以直接連接在環(huán)己烷環(huán)上的狀態(tài)引入，引入到芳香環(huán)特別是萘環(huán)上的化合物沒有報(bào)道。
同樣，沒有報(bào)道具有作為側(cè)鏈的烷氧基烷基、氟代烷基、氟代鏈烯基、氟代鏈烯氧基等的萘衍生物。
在液晶化合物中，作為在核上的環(huán)結(jié)構(gòu)的連接基團(tuán)，除單鍵和1，2-亞乙基(-CH2CH2-)之外，許多2價(jià)有機(jī)基團(tuán)是已知的。
已知具有1，4-亞丁基和1，2-亞丙基的液晶化合物與相應(yīng)的具有單鍵和亞乙基的液晶化合物相比熔點(diǎn)低，相對(duì)于其它液晶化合物相溶性優(yōu)良。但是，作為萘衍生物的具有1，4-亞丙基和1，2-亞丙基的液晶化合物是未知的。
已經(jīng)報(bào)道了具有二氟氧甲基(-CF2O-、-OCF2-)和二氟亞乙烯基(-CF＝CF-)的液晶化合物粘性小，對(duì)應(yīng)答高速化是有效的，但是萘衍生物是未知的。
本發(fā)明要解決的問題是提供具有萘環(huán)的新液晶性化合物，還提供采用它的液晶組合物。
為了解決上述問題，本發(fā)明發(fā)現(xiàn)了以下解決上述課題的手段1.通式(I)表示的萘衍生物
(式中，Ra表示碳原子數(shù)為1～20的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、鏈烯基或者鏈烯氧基，它們可以被碳原子數(shù)為1～7的烷氧基或者1～7個(gè)氟原子取代，a和b是0或1，并滿足a≥b，環(huán)A和環(huán)B分別表示反-1，4-亞環(huán)己基、可以被1個(gè)以上的氟原子取代的1，4-亞苯基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡嗪-2，5-二基、噠嗪-3，6-二基、反-1，3-二噁烷-2，5-二基或者反十氫萘-2，6-二基、四氫萘-2，6-二基，La和Lb分別表示-CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-或者單鍵，X1～X6分別表示氫原子或者氟原子，Za表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、可被碳原子數(shù)為1～7的烷氧基或者1～7個(gè)氟原子取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、烷氧基、鏈烯基、鏈烯氧基，或者通式(IIa)或者(IIb)
表示的基團(tuán)，在(IIa)或者(IIb)中，Lc和Ld分別表示-CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-或者單鍵，環(huán)C和環(huán)D分別表示反-1，4-亞環(huán)己基、可以被1個(gè)以上的氟原子取代的1，4-亞苯基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡嗪-2，5-二基、噠嗪-3，6-二基、反-1，3-二噁烷-2，5-二基或者反十氫萘-2，6-二?；?、四氫萘-2，6-二基，
Zb和Zc表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氫原子、氰基、-SCN、-OCN、-R’、-OR’、-OCOR’或者-COOR’，R’表示碳原子數(shù)為1～20的烷基或者烷氧基或者碳原子數(shù)為2～20的鏈烯基或者鏈烯氧基，這些基團(tuán)也可以被碳原子數(shù)為1～10的烷氧基、酰基、酰氧基或者烷氧基羰基取代，而且這些基團(tuán)中所含的氫原子可以用1個(gè)以上的氟原子取代，在通過取代或者支鏈化產(chǎn)生不對(duì)稱碳的情況下，可以是光學(xué)活性體或者消旋體；但是，1)Za表示(IIa)時(shí)，b＝0，在Za表示(IIb)時(shí)，a＝0，在Za表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、可以被碳原子數(shù)為1～7的烷氧基或者1～7個(gè)氟原子取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、烷氧基、鏈烯基、鏈烯氧基時(shí)，a＝1，2)在Za表示(IIa)，環(huán)C表示可以被氟原子取代的1，4-亞苯基，Zb表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、可以被氟原子取代的烷基或者烷氧基時(shí)，Lc表示-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF＝CF-、-CF2O-或-OCF2-，和/或X1～X6的至少一個(gè)表示氟原子，3)Za表示烷基或者烷氧基時(shí)，X1～X6的至少一個(gè)表示氟原子，和/或Lc表示-CH2CH2CH2CH2-、-CF＝CF-、-CF2O-或-OCF2-，4)Za表示氟原子或者氯原子，La表示單鍵并且環(huán)A表示可以被氟原子取代的1，4-亞苯基時(shí)，b＝0，或者b＝1，Lb表示單鍵，5)a＝b＝0，X1表示氟原子并且X2～X6表示氫原子，并且Lc表示單鍵時(shí)，Zb表示氟原子、氯原子、氫原子、三氟甲氧基、鏈烯基、鏈烯氧基、氰?；蛘咔杌?2.上述1記載的化合物，其中在通式(I)中，a＝b＝1。
3.上述1記載的化合物，其中在通式(I)中，a＝1，b＝0，并且Za選自氟原子、氯原子、三氟甲氧基、可被碳原子數(shù)為1～7的烷氧基或者1到7個(gè)氟原子取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、烷氧基、鏈烯基、鏈烯氧基。
4.上述1記載的化合物，其中在通式(I)中，a＝1，b＝0，并且Za如通式(IIa)所表示的。
5.上述1記載的化合物，其中在通式(I)中，a＝b＝0，并且Za是通式(IIa)所表示的。
6.上述1記載的化合物，其中在通式(I)中，a＝b＝0，并且Za是通式(IIb)所表示的。
7.上述1～6記載的化合物，其中在通式(I)中，La、Lb、Lc和Ld分別選擇-CH2CH2-或單鍵。
8.上述1～4或7記載的化合物，其中在通式(I)中，環(huán)A選自反-1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、2，6-二氟-1，4-亞苯基或者反十氫萘-2，6-二基。
9.上述1、2、7或8記載的化合物，其中在通式(I)中，環(huán)B是反-1，4-亞環(huán)己基。
10.上述1、4～7記載的化合物，其中在通式(I)中，環(huán)C和環(huán)D分別選自1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基、2，3-二氟-1，4-亞苯基或者3，5-二氟-1，4-亞苯基。
11.上述1～3、7～9記載的化合物，在通式(I)中，Za選自可以被1～3個(gè)氟原子取代的碳原子數(shù)為4～12的鏈烯基或者碳原子數(shù)為3～12的鏈烯氧基。
12.上述1～3、7～9記載的化合物，在通式(I)中，Za選自可以被1～7個(gè)氟原子取代的碳原子數(shù)為1～12的烷基或者烷氧基。
13.上述12記載的化合物，其中在通式(I)中，Za是三氟甲氧基。
14.上述1～13記載的化合物，其中在通式(I)中，X1是氟原子。
15.上述14記載的化合物，在通式(I)中，X2是氟原子。
16.上述2或3記載的化合物，在通式(I)中，X1和X2是氟原子。
17.含有上述1記載的通式(I)記載的化合物的液晶組合物。
18.上述17記載的液晶組合物，是用于有源矩陣驅(qū)動(dòng)用的。
19.以上述17記載的液晶組合物為構(gòu)成要素的液晶元件。
20.采用上述18記載的液晶組合物的有源矩陣驅(qū)動(dòng)液晶顯示元件。
如果進(jìn)行更詳細(xì)地說明，本發(fā)明提供了通式(I)
表示的萘衍生物的新型液晶性化合物。
式中，Ra表示碳原子數(shù)為1～20的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、鏈烯基或者鏈烯氧基，它們可以被碳原子數(shù)為1～7的烷氧基或者1～7個(gè)氟原子取代，碳原子數(shù)優(yōu)選為1～7，優(yōu)選直鏈基團(tuán)，優(yōu)選烷基或者鏈烯基。優(yōu)選烷基是沒有被取代或者末端被多個(gè)氟原子取代的基團(tuán)，特別優(yōu)選沒有被取代的。鏈烯基在其直接連接的環(huán)結(jié)構(gòu)是飽和環(huán)時(shí)優(yōu)選是1-鏈烯基或者3-鏈烯基，優(yōu)選雙鍵在側(cè)鏈末端，或者雙鍵的空間結(jié)構(gòu)是反式構(gòu)型的，乙烯基或者3-丁烯基是特別優(yōu)選的?；蛘咭矁?yōu)選在其雙鍵上連接的氫原子被氟原子取代，(E)-2-氟乙烯基、2，3-二氟乙烯基、3-氟-2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、4-氟-3-丁烯基、4，4-二氟-3-丁烯基為優(yōu)選。鏈烯基在直接連接的環(huán)結(jié)構(gòu)是芳香環(huán)時(shí)是3-鏈烯基為優(yōu)選，雙鍵在側(cè)鏈末端或者雙鍵的空間結(jié)構(gòu)以反式構(gòu)型為優(yōu)選，3-丁烯基或者反-3-戊烯基為特別優(yōu)選。
a和b是0或者1并滿足a≥b。
環(huán)A和環(huán)B分別表示反-1，4-亞環(huán)己基、可以被1個(gè)以上的氟原子取代的1，4-亞苯基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡嗪-2，5-二基、噠嗪-3，6-二基、反-1，3-二噁烷-2，5-二基或者反十氫萘-2，6-二基、四氫萘-2，6-二基，而反-1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基、2，3-二氟-1，4-亞苯基、2，6-二氟-1，4-亞苯基或者反十氫萘-2，6-二基為優(yōu)選。特別是環(huán)B是環(huán)己烷環(huán)為優(yōu)選，環(huán)A在特別要求是強(qiáng)的p型時(shí)優(yōu)選是2-氟-1，4-亞苯基和2，6-二氟-1，4-亞苯基，在特別要求是強(qiáng)的n型(介電常數(shù)各向異性為負(fù))是優(yōu)選是3-氟-1，4-亞苯基或者2，3-二氟-1，4-亞苯基。
La和Lb分別表示-CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-或者單鍵，以-CH2CH2-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-或者單鍵為優(yōu)選。-CH2CH2-或單鍵為特優(yōu)選。而且在La和Lb同時(shí)存在的情況下，至少一個(gè)是單鍵會(huì)更好。
X1～X6分別表示氫原子或者氟原子，特別是優(yōu)選X1表示氟原子。在化合物是p型時(shí)，優(yōu)選X1～X3的一個(gè)以上為氟原子，優(yōu)選X4～X6為氫原子。在Za是氟原子那樣的極性基團(tuán)時(shí)，優(yōu)選X1和X2或者X1～X3都表示氟原子。在化合物是n型時(shí)，優(yōu)選X4～X6的至少一個(gè)是氟原子，或者X1～X6全部是氫原子，或者X1是氟原子，其它是氫原子。
Za是氟原子、氯原子、三氟甲氧基、可被碳原子數(shù)為1～7的烷氧基或者1～7個(gè)氟原子取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、烷氧基、鏈烯基、鏈烯氧基，或者通式(IIa)或者(IIb)。
表示的基團(tuán)，氟原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、碳原子數(shù)為1～7的直鏈烷基、碳原子數(shù)為1～3的直鏈烷氧基、碳原子數(shù)為4～7的直鏈3-鏈烯基、碳原子數(shù)為3～7的直鏈鏈烯氧基，或者(IIa)或(IIb)的基團(tuán)為優(yōu)選的，氟原子、三氟甲氧基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、3-丁烯基、反-3-戊烯基、烯丙氧基、丁烯氧基和(IIa)的基團(tuán)為特別優(yōu)選。
在通式(IIa)或者(IIb)中，Lc和Ld分別表示-CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-或者單鍵，優(yōu)選-CH2CH2-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-或者單鍵，更優(yōu)選-CH2CH2-或者單鍵。在Lc和Ld同時(shí)存在時(shí)，或者Lc和上述的La同時(shí)存在時(shí)，優(yōu)選至少一個(gè)為單鍵。
環(huán)C和環(huán)D分別表示反-1，4-亞環(huán)己基、可以被1個(gè)以上的氟原子取代的1，4-亞苯基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡嗪-2，5-二基、噠嗪-3，6-二基、反-1，3-二噁烷-2，5-二基或者反十氫萘-2，6-二基、四氫萘-2，6-二基，優(yōu)選反-1，4-亞環(huán)己基或者可以被一個(gè)以上的氟原子取代的1，4-亞苯基，更優(yōu)選1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基、2，3-二氟-1，4-亞苯基和3，5-二氟-1，4-亞苯基。特別是在化合物為p型時(shí)，優(yōu)選3-氟-1，4-亞苯基和3，5-二氟-1，4-亞苯基。
Zb和Zc表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氫原子、氰基、-SCN、-OCN、-R’、-OR’、-OCOR’或者-COOR’，R’表示碳原子數(shù)為1～20的烷基或者烷氧基或者碳原子數(shù)為2～20的鏈烯基或者鏈烯氧基，這些基團(tuán)可以被碳原子數(shù)為1～10的烷氧基、?；?、酰氧基或者烷氧基羰基取代，而且這些基團(tuán)中所含的氫原子可以用1個(gè)以上的氟原子取代，在通過取代或者支鏈化產(chǎn)生不對(duì)稱碳原子時(shí)，可以是光學(xué)活性體或者消旋體。
優(yōu)選Zb和Zc表示氟原子、氯原子、氫原子、三氟甲氧基、可被碳原子數(shù)為1～7的烷氧基或者1～7個(gè)氟原子取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、烷氧基、鏈烯基、鏈烯氧基、氰酰基或者氰基，更優(yōu)選氟原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、碳原子數(shù)為1～7的直鏈烷基、碳原子數(shù)為1～3的直鏈烷氧基、碳原子數(shù)為4～7的直鏈3-鏈烯基、碳原子數(shù)為3～7的直鏈鏈烯氧基或者氰基，特別優(yōu)選氟原子、三氟甲氧基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、3-丁烯基、反-3-戊烯基、烯丙氧基、丁烯氧基和氰基。
但是，1)Za是(IIa)時(shí)，b＝0，Za表示(IIb)時(shí)，a＝0，Za表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、可以被碳原子數(shù)為1～7的烷氧基或者1～7個(gè)氟原子取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、烷氧基、鏈烯基、鏈烯氧基時(shí)，a＝1，2)Za表示(IIa)，環(huán)C表示可以被氟原子取代的1，4-亞苯基，并且Zb表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、可以被氟原子取代的烷基或者烷氧基時(shí)，Lc表示-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、-CH(CH3)CH2-、CH2CH(CH3)-、-CF＝CF-、-CF2O-或-OCF2-，和/或X1～X6的至少一個(gè)表示氟原子，3)Za表示烷基或者烷氧基時(shí)，X1～X6的至少一個(gè)表示氟原子，和/或Lc表示-CH2CH2CH2CH2-、-CF＝CF-、-CF2O-或-OCF2-，4)Za表示氟原子或者氯原子，La表示單鍵并且環(huán)A表示可以被氟原子取代的1，4-亞苯基時(shí)，b＝0，或者b＝1，Lb表示單鍵，5)a＝b＝0，X1表示氟原子并且X2～X6表示氫原子，并且Lc表示單鍵時(shí)，Zb表示氟原子、氯原子、氫原子、三氟甲氧基、鏈烯基、鏈烯氧基、氰?；蛘咔杌?。)上述通式(I)的化合物包括多種化合物，按照其核部分的結(jié)構(gòu)分類，優(yōu)選下面的通式(Ia)～(Ie)表示的化合物。
(在上述各式中，Rd、a、b、環(huán)A、環(huán)B、La、Lb、Zb、Zc和X1～X6與通式(I)表示的含義相同，Zd表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、可被碳原子數(shù)為1～7的烷氧基或者1～7個(gè)氟原子取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、烷氧基、鏈烯基或者鏈烯氧基。)以下所示為用通式(Ia)表示的化合物中特別優(yōu)選的化合物。

以下所示為通式(Ib)表示化合物中特別優(yōu)選的化合物。
以下所示為通式(Ic)所示化合物中特別優(yōu)選的化合物。
以下所示為通式(Id)表示的化合物中特別優(yōu)選的化合物。
以下所示為通式(Ie)所示化合物中特別優(yōu)選的化合物。
以上各式中，R表示與上述相同的意義，R’表示碳原子數(shù)1～7的直鏈烷基或碳原子數(shù)2～7的直鏈鏈烯基，特別優(yōu)選乙烯基或3-丁烯基。
另外，在以上各式中，特別優(yōu)選以下各化合物(Iaaa)、(Iaad)、(Iaae)、(Iacb)、(Iagb)、(Iaib)、(Iana)、(Ianb)、(Iand)、(Iapa)、(Iapb)、(Iata)、(Iatb)、(Iatd)、(Iava)、(Iavb)、(Iana)、(Iawb)、(Iawd)、(IaAa)、(IanAb)、(IaAd)、(IaCa)、(IaCb)、(IaGa)、(IaGb)、(IaGd)、(IaJa)、(IaJb)、(IaJd)、(IaNa)、(IaNb)、(IaNd)、(IaPa)、(IaPb)、(IaPd)、(IaTa)、(IaTb)、(IaTd)、(IaVa)、(IaVb)、(IaVd)、(IaZa)、(IaZb)、(IaZd)、(Ibaa)、(Ibab)、(Ibad)、(Ibca)、(Ibcb)、(Ibcd)、(Ibea)、(Ibeb)、(Ibed)、(Ibga)、(Ibgb)、(Ibgd)、(Ibia)、(Ibib)、(Ibid)、(Ibka)、(Ibkb)、(Ibkd)、(Ibpa)、(Ibpb)、(Ibpd)、(Ibsa)、(Ibsb)、(Ibsd)、(Ibta)、(Ibtb)、(Ibtd)、(Ibva)、(Ibvb)、(Ibvd)、(Ibxa)、(Ibxb)、(Ibxd)、(Icaa)～(Icim)、(Idaa)～(Idcm)本發(fā)明化合物(I)可根據(jù)其中的R，環(huán)A、環(huán)B、La、Lb，組合以下方法進(jìn)行制備。通式(Iaaa)～(Iafe)的制備方法(1)以通式(IIIa)(式中Rb表示烷基)作為關(guān)鍵中間體的情形
(i)使通式(IVa)表示的萘衍生物(式中Wa表示氯、溴或碘等鹵原子，優(yōu)選表示溴原子。Ya表示變?yōu)榧籽趸蚱S氧基之類的保護(hù)的酚羥基、氫原子或三氟甲氧基)
與鎂反應(yīng)變?yōu)楦窭旁噭?，或者被丁基鋰等烷基鋰化合物鋰化成為有機(jī)金屬試劑，使其與通式(Va)表示的4-烷基環(huán)己酮(式中Rb表示烷基)反應(yīng)，然后，所得的環(huán)己醇衍生物在酸催化劑存在下脫水，生成通式(VIa)表示的環(huán)己烯基萘衍生物(式中Rb表示烷基，Ya與通式(IVa)中表示相同含義)。
將該化合物催化還原，必要時(shí)將環(huán)己烷環(huán)異構(gòu)化，然后如果有甲氧基等酚羥基的活用氫溴酸脫保護(hù)，即可得到通式(IIIa)表示的萘酚衍生物。
(ii)在堿存在下，使上述(i)所得的通式(IIIa)化合物與鹵代烷或鹵代烯反應(yīng)，可以制得通式(Iafa)中R為烷基的化合物。
(iii)在吡啶等堿存在下，使上述(i)所得的通式(IIIa)化合物與三氟甲磺酸酐或三氟甲磺酰氯反應(yīng)，制得通式(VIIa)所示的三氟甲磺酸酯(式中Rb表示與上述相同的意義，Tf表示三氟甲磺?；?
(iv)然后在鎳催化劑存在下，使其與通式(VIIIa)Rb-Ma(VIIIa)(式中Rb表示與上述相同含義，Ma表示MgBr、MgCl、MgI、Li，優(yōu)選MgBr)所示的有機(jī)金屬試劑反應(yīng)，得到通式(Iaea)中R為烷基的化合物。鎳催化劑優(yōu)選二氯雙(三苯基膦合鎳(II)、二氯[1，2-雙(三苯基膦基)乙烷]合鎳(II)、四(三苯基膦)合鎳(O)等鎳催化劑。
(v)通過將通式(IIIa)表示的萘酚衍生物在強(qiáng)堿存在下和二硫化碳反應(yīng)，再和烷基化試劑反應(yīng)可以制備通式(IXa)
表示的二硫代碳酸酯。(式中Rb具有與上述相同的含義，R”表示低級(jí)烷基。)所說的強(qiáng)堿優(yōu)選氫氧化鈉等堿金屬氫氧化物、丁基鋰等烷基鋰、鋰二異丙基胺等鋰胺化物、叔丁醇鉀等烷氧化物，烷基化試劑優(yōu)選碘甲烷、碘乙烷、溴甲烷、溴乙烷、硫酸二甲酯或者對(duì)甲苯磺酸甲酯等。通過該二硫代碳酸酯在鹵鎓(ハロニウム)離子發(fā)生劑存在下與氟化物離子發(fā)生反應(yīng)，可以制備在上述通式(Iaca)中，R是烷基的化合物。作為鹵鎓離子發(fā)生劑可以采用N-碘琥珀酰亞胺(NIS)、N-溴琥珀酰亞胺(NBS)、N-氯琥珀酰亞胺(NCS)或者1，3-二溴-5，5-二甲基海因(DBH)等，氟化物離子源可以采用二氫三氟化四丁銨(TBAH2F3)、氟化氫-吡啶配體(HF-Py)或者氟化氫-蜜胺配體(HF-mel)等。在帶有芳香環(huán)時(shí)，采用鹵鎓離子，芳香環(huán)可被鹵化。在這種情況下，將得到的鹵化物采用丁基鋰等烷基鋰進(jìn)行鋰化之后，通過進(jìn)行質(zhì)子化得到目的化合物。
(vi)在存在亞硫酸氫鈉情況下，通過將在上述(i)得到的通式(IIIa)和氨反應(yīng)，可得到通式(Xa)
(式中，Rb表示與上述相同的含義。)。將其轉(zhuǎn)變成亞硝酸鹽
(式中Rb表示與上述相同的含義。)，再和氫氟酸一類的氟源發(fā)生作用，得到通式(Iaaa)的化合物。
(vii)將上述(v)得到的通式(XIa)的化合物與氯化亞銅(I)一類的氯源發(fā)生作用，得到(Iaba)中R為烷基的化合物。
(viii)將通式(IIIa)表示的萘酚衍生物制成通式(XIIa)
(式中，Rb表示與上述相同的含義。)表示的硫代甲酸酯，在鹵(ハロニウム)離子發(fā)生劑存在情況下，通過與氟化物離子反應(yīng)，可以制備在上述通式(Iada)中R是烷基的化合物。作為鹵(ハロニウム)離子發(fā)生劑可以采用N-碘琥珀酰亞胺(NIS)、N-溴琥珀酰亞胺(NBS)、N-氯琥珀酰亞胺(NCS)或者1，3-二溴-5，5-二甲基海因(DBH)等，氟化物離子源可以采用二氫三氯化四丁銨(TBAH2F3)、氟化氫-吡啶配體(HF-Py)或者氟化氫-蜜胺配體(HF-mel)等。在帶有芳香環(huán)時(shí)，采用鹵(ハロニウム)離子，芳香環(huán)可能被鹵化。在這種情況下，將得到的鹵化物采用丁基鋰等烷基鋰進(jìn)行鋰化之后，通過進(jìn)行質(zhì)子化得到目的化合物。
(ix)將通式(IIIa)表示的萘酚衍生物通過采用1個(gè)當(dāng)量的雙四氟硼酸N，N’-二氟-2，2’-二吡啶鎓或者N-氟-5-三氟甲氧基吡啶鎓-2-磺酸鹽等氟化劑進(jìn)行氟化，得到通式(XIII)
和作為副產(chǎn)物的通式(XIVa)和(XVa)
(式中Rb表示與上述相同的含義。)。
(x)將通式(IIIa)表示的萘酚衍生物采用2當(dāng)量的雙四氟硼酸1-氯甲基-4-氟-1，4-二氮鎓二環(huán)[2，2，2]辛烷或者雙四氟硼酸1-氟-4-羥基-1，4-二氮鎓二環(huán)[2，2，2]辛烷等氟化劑進(jìn)行氟化，選擇性得到通式(XIVa)
(式中Rb表示與上述相同的含義。)的化合物。將其采用DAST或者HF-吡啶等氟化劑進(jìn)行氟化，得到通式(XVIa)
(式中Rb表示與上述相同的含義。)，接著將其進(jìn)行催化還原，可得到在通式(Iaad)中R為烷基的化合物。
(xi)將由上述(x)得到的通式(Iaad)的化合物采用丁基鋰進(jìn)行鋰化，通過受到雙四氟硼酸1-氯甲基-4-氟-1，4-二氮鎓二環(huán)[2，2，2]辛烷或者雙四氟硼酸1-氟-4-羥基-1，4-二氮鎓二環(huán)[2，2，2]辛烷等氟化劑的作用，得到在通式(Iaae)中R為烷基的化合物。
(xii)將上述(ix)表示的通式(XIIIa)的化合物采用上述(iii)的方法，制成磺酸鹽，將其通過進(jìn)行催化還原得到通式(Iaab)中R為烷基的化合物。
(xiii)將上述(ix)表示的通式(XVa)的化合物采用上述(iii)的方法，制成磺酸鹽，將其通過進(jìn)行催化還原得到通式(Iaag)中R為烷基的化合物。
(xiv)在上述(vi)中，采用通式(XVIIa)
(式中，Wa和Ya表示與上述相同的含義。)代替通式(IVa)，經(jīng)過通式(XVIIa)
(式中，Rb表示與上述相同的含義。)，同樣得到通式(XIXa)
(式中，Rb表示與上述相同的含義。)表示的化合物。將其采用硝酸和硫酸的混合溶液進(jìn)行硝基化，再進(jìn)行還原，得到通式(XXa)
(式中，Rb表示與上述相同的含義。)的化合物。
(xv)將上述(xiv)得到的通式(XXa)采用亞硝酸鹽制成通式(XXIa)的化合物
(式中，Rb表示與上述相同的含義。)，接著受到氟氫酸一類的氟源的作用，得到通式(Iaac)的化合物。
(xvi)將上述(xv)得到的通式(XXIa)的化合物受到氯化亞銅(I)一類的氯源的作用，得到在通式(Iabc)中R為烷基的化合物。
(xvii)將上述(xv)得到的通式(XXIa)的化合物受到水的作用，得到通式(XXIIa)
(式中，Rb表示與上述相同的含義。)的化合物。
(xviii)采用通式(XIIIa)或者(XVa)或者(XXa)進(jìn)行(ii)～(v)、(vii)、(viii)步驟，得到在通式(Iabb)、(Iabd)、(Iacb)、(Iacc)、(Iacd)、(Iadb)、(Iadc)、(Iadd)、(Iaeb)、(Iaec)、(Iaed)、(Iafb)、(Iafc)、(Iafd)中R為烷基的化合物。
(xix)采用通式(XXIIIa)
(式中，Wa、Ya、X1、X2和X3表示與前面所述的相同的含義。)代替通式(IVa)，同樣進(jìn)行(i)～(viii)步驟，可得到在通式(Iaaa)～(Iafe)中R是烷基的化合物。
(2)以通式(IIIb)
(式中，Rc表示鏈烯基)作為關(guān)鍵中間體的化合物的情形。
(i)將通式(IVa)表示的萘衍生物與鎂發(fā)生反應(yīng)，生成格利雅試劑，或者采用丁基鋰等烷基鋰進(jìn)行鋰化，成為有機(jī)金屬試劑，與通式(Vb)
的化合物反應(yīng)，在酸性催化劑存在下脫水，必要時(shí)再次進(jìn)行縮醛化，催化還原之后，脫縮醛化，得到通式(XXIVb)
(式中，Ya表示前述的含義)表示的萘基環(huán)己基環(huán)己酮衍生物。將其與通式(XXVb)
表示的維蒂希試劑進(jìn)行反應(yīng)，接著進(jìn)行酸性水解，得到通式(XXVIb)
表示的環(huán)己烷甲醛(カルバルデヒド)衍生物。將其與通式(XXVIIb)
CH2＝PPh3(XXVIIb)表示的維蒂希試劑反應(yīng)，接著通過對(duì)Za的酚羥基的脫保護(hù)，可得到在通式(IIIb)中Rb為乙烯基的化合物。而且，再次使(XXVIb)與(XXVb)的維蒂希試劑進(jìn)行2次反應(yīng)，接著與(XXVIIb)的維蒂希試劑反應(yīng)，通過去除Za的酚羥基的保護(hù)，得到通式(IIIb)中Rb為3-丁烯基的化合物。
(ii)采用在(2)的(i)中得到的通式為(IIIb)的化合物，進(jìn)行(1)的(i)～(viii)步驟，制備通式(Iaaa)～(Iafe)中R為鏈烯基的化合物。通式為(Iaga)～(Iane)的化合物的制備方法(1)以通式(IIIc)
(式中，R表示前面所述的含義。)為關(guān)鍵中間體的化合物。
(i)將通式(IVa)表示的萘衍生物與鎂發(fā)生反應(yīng)，作為格利雅試劑，或者生成硼酸衍生物(將通式為(IVa)的化合物采用格利雅試劑或者丁基鋰等烷基鋰進(jìn)行鋰化，作為有機(jī)金屬試劑，與三甲基硼反應(yīng)之后，進(jìn)行脫甲基制備的)，與通式(Vc)
(式中，R表示前面的含義，Yb表示氯、溴或者碘等鹵原子、三氟甲磺酰氧基等的離去基，優(yōu)選表示溴原子、三氟甲磺酰氧基。)表示的苯衍生物在過渡金屬催化劑存在情況下進(jìn)行反應(yīng)，接著將Za同樣進(jìn)行脫甲氧基來制備。
將通式(Vc)表示的苯衍生物作為格利雅試劑或者丁基鋰等烷基鋰進(jìn)行鋰化，作為有機(jī)金屬試劑，與三甲基硼反應(yīng)后進(jìn)行脫甲基，制成硼酸衍生物之后，與通式(IVb)
(式中，Wb表示前面的含義。)表示的苯衍生物在過渡金屬催化劑存在情況下進(jìn)行反應(yīng)來制備。
(ii)在上述[2]的(1)的(i)中用通式(XVIIa)代替通式(IIIc)，用通式(IVb’)
(式中，Zb表示前面的含義。)代替通式(IVb)同樣進(jìn)行，得到通式(XXVIIIb)
(式中，R表示前面的含義。)表示的化合物。
(iii)在上述[1]的(1)的(ii)～(xix)中，用通式(IIIa)代替通式(IIIa)，用(XVIIIb)代替通式(XVIIIa)，同樣進(jìn)行，得到通式為(Iaga)～(Iane)的化合物。通式(IaGa)～(IaMe)、(IaZa)～(IaZe)、(Ibaa)～(Ibde)和(Ibva)～(Ibye)的制備方法在上述[1]中用通式(Vd)～(Vg)
(式中，R表示前面的含義。)代替通式(Va)，用通式(Vd’)～(Vg’)
代替通式(Vb)，同樣得到通式(IaGa)～(IaMe)、(IaZa)～(IaZe)、(Ibaa)～(Ibde)和(Ibva)～(Ibye)的化合物。通式(IaAa)～(IaFe)、(IaNa)～(IaSe)、(IaTa)～(IaXe)或(Ibsa)～(Ibue)表示的化合物的制備方法在上述[1]中，用通式(Vh)～(Vk)
(式中，Rb表示前面的含義。)代替通式(Va)，用通式(VD’)～(Vg’)
代替通式(Vb)，同樣得到通式(IaAa)～(IaFe)、(IaNa)～(IaSe)、(IaTa)～(IaXe)或(Ibsa)～(Ibue)的化合物。通式(Iana)～(Iase)、(Iata)～(Iaye)、(Ibea)～(Ibhe)、(Ibfa)～(Ibme)或(Ibna)～(Ibqe)表示的化合物的制備方法在上述[2]中，用通式(Vm)～(Vr)
(式中，R、Yb表示前面的含義。)代替通式(Vc)，同樣得到(Iana)～(Iase)、(Iata)～(Iaye)、(Ibea)～(Ibhe)、(Ibfa)～(Ibme)或(Ibna)～(Ibqe)表示的化合物。通式(Icaa)～(Icch)表示的化合物的制備方法(i)在上述[1]的(i)中，采用通式(Vf)代替(Va)，同樣方法可以得到通式為(XXIVa)的化合物。
接著在上述[1]的(ix)中，用通式(XXIVa)代替通式(IIIa)，同樣方法可以得到通式(XXVa)、(XXVIa)表示的化合物。
將得到的通式(XXIVa)、(XXVa)和(XXVIa)化合物和三氟甲磺酸酐或者三氟甲磺酰氯在吡啶等堿存在情況下進(jìn)行反應(yīng)制成磺酸酯，在過渡金屬催化劑存在情況下和
(式中，Rf表示氫原子、氟、三氟甲氧基、二氟甲氧基或者甲氧基，E表示氫原子或者氟原子。)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，制備通式(Icaa)～(Icaf)、(Icba)～(Icbf)、(Icca)～(Iccf)、(XXVIIIa)和(XXIXa)表示的化合物。
(式中，E表示前面的含義。)將得到的通式(XXVIIIa)表示的化合物用氫溴酸進(jìn)行脫保護(hù)，與三氟甲磺酸酐或者三氟甲磺酰氯在吡啶等堿存在情況下進(jìn)行反應(yīng)，制成磺酸酯，與氰化亞銅(I)或者在過渡金屬催化劑存在情況下與氰化鈉或者氰化鉀發(fā)生反應(yīng)，得到通式(Icag)、(Icah)、(Icbg)、(Icbh)、(Iccg)和(Icch)表示的化合物。通式(Icda)～(Iceh)的制備方法(i)在上述[6]中，用通式(Vk)代替通式(Vf)，同樣可以制備通式(Icba)～(Iceh)表示的化合物。通式(Icfa)～(Icgh)的制備方法(i)在上述[2]的(1)的(i)中，用通式(Vp)代替通式(Vc)，同樣得到通式(XXXa)
表示的化合物。
(ii)在上述[6]中，用通式(XXXa)代替通式(XXIVa)，同樣可以制備通式(Icfa)～(Icgh)表示的化合物。通式(Icha)～(Ichm)、(Icia)～(Icim)、(Idba)～(Idbm)、(Idca)～(Idcm)表示的化合物的制備方法在上述[8]中，用通式(Vq)、(Vr)和(Vs)R-Yb(Vs)代替通式(Vp)，同樣制備通式(Icha)～(Ichm)、(Icia)～(Icim)、(Idba)～(Idbm)、(Idca)～(Idcm)表示的化合物。通式(Idba)～(Iefm)表示的化合物的制備方法在上述[9]中，用通式(XXVIIb)
代替通式(XXVIIa)，同樣可以制備通式(Icfa)～(Icgh)表示的化合物。
這樣制備的本發(fā)明的代表性化合物(I)的具體例子與其相轉(zhuǎn)移溫度同時(shí)示于表1～表3中。[表1]通式(Ib)
表示的化合物 通式(Ic)
表示的化合物 通式(Id)
表示的化合物
(表中，Cr表示結(jié)晶相，N表示向列相，I表示各向同性液相。)下面是通過在液晶組合物中加入通式(I)表示的化合物所獲得的優(yōu)良效果。
將20％表1表示的(Ib-1)
的化合物加入到可作為溫度范圍寬、粘度低的基質(zhì)液晶、特別適合于有源矩陣驅(qū)動(dòng)的基質(zhì)液晶(H)中，
制成向列液晶組合物(M-1)，液晶相的上限溫度(TN-1)是98.2℃。將該(M-1)在150℃放置20個(gè)小時(shí)之后，測(cè)定其TN-1，可看到與在97.8℃加熱之前幾乎沒有變化。而且，紫外線照射20個(gè)小時(shí)，未見TN-1發(fā)生變化。接著，測(cè)定其組合物的電壓保持率，在制備時(shí)、加熱后和紫外線照射后，具有與基質(zhì)液晶(H)同樣的足夠高的值。
接著，將(M-1)填充到池厚4.5微米的TN池中，制成液晶元件，測(cè)定其電光學(xué)特性，結(jié)果如下。
向列相的上限溫度(TN-1)98.6℃
介電常數(shù)各向異性(Δε) 4.60閾值電壓(Vth) 1.76V應(yīng)答時(shí)間(τ) 24.2m秒另一方面，下面是只采用基質(zhì)液晶(H)的物理性質(zhì)值和電光學(xué)特性。
向列相的上限溫度(TN-1)116.7℃介電常數(shù)各向異性(Δε) 4.80閾值電壓(Vth) 1.88V應(yīng)答時(shí)間(τ) 21.5m秒所說的應(yīng)答時(shí)間是外加電壓使上升時(shí)間(τr)和下降時(shí)間(τd)相等時(shí)的應(yīng)答時(shí)間。(Ib-1)的介電常數(shù)各向異性比(H)小，閾值電壓減小十分之一左右。
下面將等量(20％)的表1所示的(Ib-2)
表示的化合物加入到(H)中，制成液晶組合物(M-2)。
制備TN-1大致一樣的(M-2)液晶元件，測(cè)定的電光學(xué)特性如下。
向列相的上限溫度(TN-1)92.7℃介電常數(shù)各向異性(Δε) 5.7閾值電壓(Vth) 1.53V應(yīng)答時(shí)間(τ) 28.0m秒因此，(Ib-1)的介電常數(shù)各向異性比(H)小，閾值電壓減小了十分之二。
與(M-1)一樣對(duì)(M-2)進(jìn)行熱穩(wěn)定性試驗(yàn)和紫外線照射試驗(yàn)，都沒有看到TN-1有變化。測(cè)定其電壓保持率，在制備時(shí)、加熱后和紫外線照射后都具有相當(dāng)高的值。
如上所述，可見通式(I)表示的化合物在制備1)向列相溫度范圍寬，2)閾值電壓低，可以進(jìn)行低電壓驅(qū)動(dòng)，3)可以進(jìn)行高速應(yīng)答，4)電壓保持率高，完全可以進(jìn)行有源矩陣驅(qū)動(dòng)這樣的液晶組合物中是非常有用的。
將20重量％的表2所示的(Ic-7)
化合物加入到溫度范圍寬、粘度低、可以用于有源矩陣驅(qū)動(dòng)的基質(zhì)液晶組合物(H)中，制備液晶組合物(M-3)。所說的(H)的物理性質(zhì)值和用它制成的液晶元件的電光學(xué)特性值如下。
TN-1 116.7℃TC-N +11℃閾值電壓(Vth) 2.14V介電常數(shù)各向異性(Δε)4.8折射率各向異性(Δn) 0.090所說的閾值電壓(Vth)是封入厚度為6微米的TN池中在20℃下測(cè)定的值。
與此相反，(M-3)的物理性質(zhì)值和用它制成的液晶元件的電光學(xué)特性如下。
TN-1120.0℃TC-N-2℃閾值電壓(Vth)2.06V介電常數(shù)各向異性(Δε) 5.5折射率各向異性(Δn) 0.110因此，通過加入(Ic-7)，向列相的上限溫度(TN-1)升高了3℃以上。而將該(M-3)冷卻到-60℃進(jìn)行結(jié)晶，測(cè)定其熔點(diǎn)(TC-N)時(shí)，為-2℃，與(H)相比，下降了13℃。因此，向列相的穩(wěn)定溫度范圍可以擴(kuò)大約16℃。而且，可見通過加入(Ic-7)，介電常數(shù)各向異性增大，閾值電壓降低。折射率各向異性的增加相對(duì)于基質(zhì)液晶(H)可抑制在0.02。
其次，測(cè)定該元件在室溫和80℃的電壓保持率，均極為優(yōu)良，完全可以用于有源矩陣驅(qū)動(dòng)。
加入等量(20％)的具有與(Ic-7)類似的構(gòu)造，但是將(Ic-7)中2，6-萘基換成1，4-亞苯基構(gòu)成的化合物(R-1)到(H)中，制成液晶組合物(HR-1)。
該組合物的向列相上限溫度(TN-1)為101℃，與(M-3)相比相當(dāng)?shù)?。其熔點(diǎn)(TC-N)為5℃，比(M-3)高。向列相溫度范圍與(M-3)相比變窄了25℃以上。
如上所述，制備同時(shí)具有寬的溫度范圍、低閾值電壓和適當(dāng)?shù)恼凵渎矢飨虍愋缘囊壕ЫM合物，(M-3)比現(xiàn)有的化合物具有更優(yōu)良的效果。
將20重量％的表3中所示的(Id-1)
化合物加入到溫度范圍寬、粘度低的基質(zhì)液晶(H)中，制備液晶組合物(M-4)。
(Id-1)的物理性質(zhì)和用它制備的液晶元件的電光學(xué)特性值如下。
TN-191.0℃閾值電壓(Vth)1.94V介電常數(shù)各向異性(Δε) 4.85應(yīng)答時(shí)間(τr＝τd) 28.4毫秒折射率各向異性(Δn) 0.112通過加入20％的(Id-1)，向列相上限溫度(TN-1)降低了一些，但應(yīng)答幾乎沒有惡化，閾值電壓降低，折射率各向異性大幅度增大(相對(duì)于基質(zhì)液晶(H)約0.02)。接著，將該組合物在室溫下放置一個(gè)月，未觀察到有結(jié)晶析出和相分離等線性。因此，(Id-1)相對(duì)于現(xiàn)有的液晶具有優(yōu)良的相溶性。而且，冷卻到-15℃進(jìn)行結(jié)晶，測(cè)定其熔點(diǎn)(TC-N)為14℃。
與此相反，將等量(20重量％)的具有與(Id-1)比較類似構(gòu)造的聯(lián)苯結(jié)構(gòu)的(R-2)化合物
加入到(H)中，制成液晶組合物(HR-2)，同樣進(jìn)行測(cè)定，物理性質(zhì)值和電光學(xué)特性值如下。
TN-186.0℃閾值電壓(Vth)1.86V介電常數(shù)各向異性(Δε) 4.92應(yīng)答時(shí)間(τr＝τd) 27.0毫秒折射率各向異性(Δn) 0.096可見與(H-1)相比，應(yīng)答有些變快，閾值電壓(Vth)也略有降低。但是，向列相上限溫度(TN-1)進(jìn)一步降低，折射率各向異性(Δn)也僅略有增大。
往基質(zhì)液晶(H)中加入等量(20重量％)的表1中所示的(Id-2)
化合物，制成液晶組合物(M-5)。該組合物的物理性質(zhì)值和采用其制成的液晶元件的電光學(xué)特性值如下。
TN-185.1℃閾值電壓(Vth)1.74V介電常數(shù)各向異性(Δε) 5.7應(yīng)答時(shí)間(τr＝τd) 31.1毫秒折射率各向異性(Δn) 0.107與(M-4)相比，向列相上限溫度稍有降低，折射率各向異性也稍有減小，具有同樣的高速應(yīng)答性，閾值電壓進(jìn)一步降低。
表3中所示的(Id-7)
化合物的熔點(diǎn)在-16℃，向列相上限為13℃。與此相反，具有類似骨架構(gòu)造的沒有進(jìn)行氟取代的萘環(huán)的(Id-1)是熔點(diǎn)為62.5℃的結(jié)晶狀物質(zhì)，不具有液晶性。添加到通用的基質(zhì)液晶中，采用外插法求出，其向列相上限溫度(TN-1)為-12℃，可以說(Id-7)具有更優(yōu)良的液晶性。
通過在通式(Id-7)的化合物中，向萘環(huán)引入氟，雖然其熔點(diǎn)降低，但液晶性沒有降低。
將20重量％的上述(Id-7)加入到基質(zhì)液晶組合物(H)中，制成液晶組合物(M-6)。
TN-1 86.0℃TC-N 12℃閾值電壓(Vth) 1.65V介電常數(shù)各向異性(Δε) 6.5折射率各向異性(Δn) 0.107應(yīng)答時(shí)間(τr＝τd)28.8毫秒通過加入20％的(Id-7)，向列相上限溫度(TN-1)雖有些降低，但可以具有與(H)不變的高速應(yīng)答，而且其閾值電壓可大幅度降低(0.3V)。折射率各向異性相對(duì)于(H)也大幅度增大。
該元件在室溫和80℃測(cè)定的電壓保持率均極為優(yōu)良，完全可以作為有源矩陣驅(qū)動(dòng)使用。
如上所述，顯然本發(fā)明的通式(Id)的化合物在制備兼有低粘性、應(yīng)答性優(yōu)良、折射率各向異性大、并且寬的向列相溫度范圍和低的閾值電壓的液晶組合物中，具有優(yōu)于現(xiàn)有化合物的效果。
因此，(I)的化合物在和其它向列液晶化合物的混合物的狀態(tài)下，可以作為TN型或者STN型等的電場(chǎng)效果型顯示池使用，特別適用于溫度范圍寬，可以低電壓驅(qū)動(dòng)的液晶材料。由于(I)的化合物在分子內(nèi)，由于不具有強(qiáng)極性基團(tuán)，所以很容易獲得大的電阻率和高的電壓保持率，可作為有源矩陣驅(qū)動(dòng)用液晶材料的構(gòu)成組分。本發(fā)明提供了含有這樣的通式(I)表示的化合物的至少一種作為構(gòu)成組分的液晶組合物，還提供了用其制造的液晶元件。
如上所述，可以和通式(I)表示的化合物混合使用的向列液晶化合物的優(yōu)選代表例，例如可以舉出苯甲酸苯酯衍生物、環(huán)己酸羧酸苯酯衍生物、環(huán)己酸羧酸聯(lián)苯-4-基酯衍生物、環(huán)己基羰氧基苯甲酸苯酯衍生物、環(huán)己基苯甲酸苯酯衍生物、環(huán)己基苯甲酸環(huán)己酯衍生物、聯(lián)苯衍生物、環(huán)己基苯衍生物、三聯(lián)苯衍生物、二環(huán)己烷衍生物、4-環(huán)己基聯(lián)苯衍生物、4-苯基二環(huán)己烷衍生物、三環(huán)己烷衍生物、1，2-二環(huán)己基乙烷衍生物、1，2-二苯基乙烷衍生物、1，2-苯基乙炔衍生物、(2-環(huán)己基乙基)苯衍生物、4-苯乙基二環(huán)己烷衍生物、4-(2-環(huán)己基乙基)聯(lián)苯衍生物、1-(4-苯基)環(huán)己基-2-環(huán)己基乙烷衍生物、1-(4-環(huán)己基苯基)-2-苯基乙炔衍生物、苯基嘧啶衍生物、(4-聯(lián)苯基-4-基)嘧啶衍生物、苯基吡啶衍生物、(4-聯(lián)苯基-4-基)吡啶衍生物等。其中，作為有源矩陣驅(qū)動(dòng)用特別優(yōu)選地是聯(lián)苯衍生物、環(huán)己基苯衍生物、三聯(lián)苯衍生物、二環(huán)己烷衍生物、4-環(huán)己基聯(lián)苯衍生物、4-苯基二環(huán)己烷衍生物、三環(huán)己烷衍生物、1，2-二環(huán)己基乙烷衍生物、1，2-二苯基乙烷衍生物、1，2-二苯基乙炔衍生物、(2-環(huán)己基乙基)苯衍生物、4-苯乙基二環(huán)己烷衍生物、4-(2-環(huán)己基乙基)聯(lián)苯衍生物、1-(4-苯基)環(huán)己基-2-環(huán)己基乙烷衍生物、1-(4-環(huán)己基苯基)-2-苯基乙炔衍生物。下面是本發(fā)明的實(shí)施例，對(duì)本發(fā)明進(jìn)行更詳細(xì)地說明。但是，本發(fā)明并不限于這些實(shí)施例。
化合物的結(jié)構(gòu)通過核磁共振波譜(NMR)、質(zhì)譜(MS)和紅外吸收光譜(IR)來確定。組合物的百分?jǐn)?shù)以重量％表示。
(實(shí)施例1)2-(3，4-二氟)苯基-6-(反-4-丙基)環(huán)己基萘的合成(1-a)2-(4-丙基環(huán)己-1-烯-1-基)-6-甲氧基萘的合成將5.7克鎂懸浮在12毫升四氫呋喃中，以四氫呋喃穩(wěn)定回流的速度滴加200毫升50克6-溴-2-甲氧基萘的四氫呋喃溶液。攪拌1個(gè)小時(shí)之后，在室溫下滴加120毫升30克4-丙基環(huán)己酮的四氫呋喃溶液。再攪拌1個(gè)小時(shí)之后，加入200毫升10％的鹽酸。用300毫升甲苯萃取，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水溶液洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥。蒸餾除去溶劑，加入280毫升甲苯和4.0克對(duì)甲苯磺酸一水合物，加熱回流3個(gè)小時(shí)。冷卻至室溫，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水溶液洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥。蒸餾出溶劑，用乙醇重結(jié)晶，得到44.8克2-(4-丙基環(huán)己-1-烯-1-基)-6-甲氧基萘。
(1-b)2-(反-4-丙基環(huán)己基)-6-甲氧基萘的合成將44.8克2-(4-丙基環(huán)己-1-烯-1-基)-6-甲氧基萘溶解在800毫升乙酸乙酯中，加入10克5％鈀炭，在氫壓為4Kg/cm2情況下攪拌6個(gè)小時(shí)。過濾出催化劑，蒸餾出溶劑，溶解在180毫升N，N-二甲基甲酰胺中，加入18克叔丁醇鉀，在120℃加熱攪拌1個(gè)小時(shí)。冷卻至室溫，加入70毫升10％的鹽酸，過濾析出的結(jié)晶，用水洗滌之后，減壓干燥。用乙醇重結(jié)晶，得到28.0克2-(反-4-丙基環(huán)己基)-6-甲氧基萘。
(1-c)6-(反-4-丙基環(huán)己基)-2-萘酚的合成往28.0克2-(反-4-丙基環(huán)己基)-6-甲氧基萘中加入280毫升醋酸和280毫升48％氫溴酸，加熱回流12個(gè)小時(shí)。冷卻至室溫，加入500毫升水，過濾析出的結(jié)晶。將其用水洗滌，減壓干燥，得到26.8克6-(反-4-丙基環(huán)己基)-2-萘酚。
(1-d)三氟甲磺酸6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘-2-酯的合成往25.0克6-(反-4-丙基環(huán)己基)-2-萘酚中加入100毫升二氯甲烷和30克三氟甲磺酸酐，冷卻到5℃。在不超過20℃的溫度下快速滴加40毫升11.0克吡啶的二氯甲烷溶液。滴加之后，攪拌下恢復(fù)到室溫，加入150毫升水。有機(jī)相用水、飽和食鹽水溶液洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥。蒸餾出溶劑，用硅膠柱層析法-(溶劑二氯甲烷)提純，得到36.7克三氟甲磺酸6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘-2-酯。
(1-e)2-(3，4-二氟)苯基-6-(反-4-丙基)環(huán)己基萘的合成將1.0克鎂懸浮在2毫升四氫呋喃中，以四氫呋喃平穩(wěn)回流的速度滴加35毫升7.0克3，4-二氟-1-溴苯的四氫呋喃溶液。在室溫下攪拌1個(gè)小時(shí)之后，過濾剩余的鎂，在室溫下滴加到50毫升含有10.0克6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘-2-基酯和0.3克四(三苯基膦合)鈀(O)的四氫呋喃溶液中。在室溫下攪拌1個(gè)小時(shí)之后，加入100毫升水。用200毫升甲苯萃取，用水、飽和食鹽水溶液洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥。蒸餾出溶劑，用硅膠柱層析法-(溶劑己烷)提純，用乙醇重結(jié)晶，得到7.1克提純物。Cr 90 N 200.5 I同樣方法得到以下的化合物。
2-(3，4-二氟)苯基-6-(反-4-乙基)環(huán)己基萘2-(3，4-二氟)苯基-6-(反-4-丁基)環(huán)己基萘
2-(3，4-二氟)苯基-6-(反-4-戊基)環(huán)己基萘2-(3，4，5-三氟)苯基-6-(反-4-乙基)環(huán)己基萘2-(3，4，5-三氟)苯基-6-(反-4-丙基)環(huán)己基萘2-(3，4，5-三氟)苯基-6-(反-4-丁基)環(huán)己基萘2-(3，4，5-三氟)苯基-6-(反-4-戊基)環(huán)己基萘(實(shí)施例2)2-(3，4，5-三氟)苯基-6-[2-(反-4-丙基)環(huán)己基]乙基萘的合成(2-a)三氟甲磺酸6-(3，4，5-三氟苯基)萘-2-酯的合成將25.0克6-(3，4，5-三氟苯基)-2-羥基萘加入到200毫升二氯甲烷和34.0克三氟甲磺酸酐中，冷卻到5℃。以不超過20℃的速度快速滴加48毫升12.0克吡啶的二氯甲烷溶液。滴加之后，在攪拌的同時(shí)回到室溫，加入200毫升水。將有機(jī)層用水、飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥。蒸餾除去溶劑，用硅膠柱層析法-(溶劑二氯甲烷)提純，得到37.3克三氟甲磺酸6-(3，4，5-三氟苯基)萘-2-酯。
(2-b)2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙炔基-6-(3，4，5-三氟苯基)萘的合成將25.0克三氟甲磺酸6-(3，4，5-三氟苯基)萘-2-酯和1-乙炔基-4-丙基環(huán)己烷溶解到125毫升N，N-二甲基甲酰胺和25毫升三乙胺中。加入0.7克四(三苯基膦)鈀(O)和0.2克碘化亞銅(I)，在50℃攪拌3個(gè)小時(shí)。放置冷卻到室溫，加入150毫升水，用200毫升甲苯萃取。用水、飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥，蒸餾除去溶劑。用乙醇重結(jié)晶，得到17.6克2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙炔基-6-(3，4，5-三氟苯基)萘。
(2-c)2-(3，4，5-三氟)苯基-6-[2-(反-4-丙基)環(huán)己基]乙基萘的合成將17.6克2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙炔基-6-(3，4，5-三氟苯基)萘溶解在400毫升四氫呋喃中，加入5克5％的鈀炭，在氫壓為5Kg/cm2條件下攪拌6個(gè)小時(shí)。過濾催化劑，蒸餾除去溶劑，用硅膠柱層析法(己烷)提純，再用乙醇重結(jié)晶，得到11.5克提純物。Cr 62 N 134 I同樣方法得到下面的化合物。
2-(3，4，5-三氟)苯基-6-[2-(反-4-乙基)環(huán)己基]乙基萘2-(3，4，5-三氟)苯基-6-[2-(反-4-丁基)環(huán)己基]乙基萘2-(3，4，5-三氟)苯基-6-[2-(反-4-戊基)環(huán)己基]乙基萘
2-(3，4-二氟)苯基-6-[2-(反-4-乙基)環(huán)己基]乙基萘Cr 110 N 166 I2-(3，4-二氟)苯基-6-[2-(反-4-丙基)環(huán)己基]乙基萘2-(3，4-二氟)苯基-6-[2-(反-4-丁基)環(huán)己基]乙基萘2-(3，4-二氟)苯基-6-[2-(反-4-戊基)環(huán)己基]乙基萘(實(shí)施例3)2-(3，4-二氟)苯基-6-(反-4-乙烯基)環(huán)己基萘的合成在實(shí)施例(1-a)中，用環(huán)己烷-4，4’-二酮單亞乙基縮醛替代4-丙基環(huán)己酮，其它均一樣，進(jìn)行格利雅合成。在用硫酸氫鉀脫水之后，往甲苯溶液中加入乙二醇，將共沸水排出體系之外，同時(shí)加熱回流。冷卻到室溫，依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥，之后，蒸餾出溶劑，得到4-(6-甲氧基萘-2-基)-3-環(huán)己烯酮亞乙基縮醛。將其溶解在甲苯中，與(1-b)同樣進(jìn)行催化還原之后，加入甲酸，進(jìn)行加熱攪拌。冷卻后，加入水、在洗滌分離出來的甲苯層之后，蒸餾除去溶劑。將得到的粗結(jié)晶用乙醇重結(jié)晶，得到4-(6-甲氧基萘-2-基)環(huán)己酮的結(jié)晶。將其溶解在甲苯和THF的混合溶劑中，冷卻，加入由溴化甲氧基甲基三苯基鏻和叔丁醇鉀制成的維蒂希試劑。回到室溫，加入水和己烷，從己烷層中過濾出不溶物之后，用水/甲醇的混合溶劑洗滌。蒸餾除去溶劑之后，溶解在THF中，加入稀鹽酸，加熱回流1個(gè)小時(shí)。冷卻后加入水，用乙酸乙酯進(jìn)行萃取，蒸餾除去溶劑之后，溶解在乙醇中，加入20％氫氧化鈉水溶液，在室溫下攪拌。加入水，用甲苯萃取，洗滌，干燥之后，蒸餾除去溶劑，得到反-4-(6-甲氧基萘-2-?；?環(huán)己烷甲醛的結(jié)晶。將其溶解在THF中，加入由碘化甲基三苯基鏻和叔丁醇鉀制成的維蒂希試劑。回到室溫，加入水和己烷，從己烷層中過濾不溶物之后，用水/甲醇的混合溶劑洗滌。干燥之后，蒸餾出溶劑，用硅膠柱層析法(甲苯)提純，得到2-(反-4-乙烯基環(huán)己基)-6-甲氧基萘的結(jié)晶。由此與(1-c)、(1-d)和(1-e)同樣進(jìn)行，得到標(biāo)題的2-(3，4-二氟)苯基-6-(反-4-乙烯基)環(huán)己基萘。
同樣得到下面的化合物。
2-(3，4-二氟)苯基-6-[反-4-(3-丁烯基)環(huán)己基]萘2-(3，4，5-三氟)苯基-6-(反-4-乙烯基)環(huán)己基萘2-(3，4，5-三氟)苯基-6-[反-4-(3-丁烯基)環(huán)己基]萘(實(shí)施例4)1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-丙基萘的合成(4-a)6-丙基-2-甲氧基萘的合成
200克6-溴-2-甲氧基萘和2.5克二氯[1，2-雙(三苯膦)乙烷合]鎳(II)溶在200毫升四氫呋喃(THF)中在氮?dú)鈿夥障碌渭佑?25克溴丙烷和27克鎂制成的格利雅試劑。攪拌1個(gè)小時(shí)之后，加入水、稀鹽酸，分離有機(jī)層之后，用甲苯萃取水層。合并有機(jī)層，依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水洗滌之后，用無(wú)水硫酸鈉干燥，蒸餾出溶劑，得到172克6-丙基-2-甲氧基萘。
(4-b)6-丙基-2-萘酚的合成將全部(172克)(4-a)的6-丙基-2-甲氧基萘加入到680毫升醋酸和680毫升48％氫溴酸中，加熱回流8個(gè)小時(shí)。冷卻到室溫，加入1300毫升水，過濾析出的結(jié)晶，用水洗滌。將得到的結(jié)晶溶解在1000毫升乙酸乙酯中，依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水洗滌。用無(wú)水硫酸鈉干燥之后蒸餾除去溶劑，得到152克6-丙基-2-萘酚的粗結(jié)晶。
(4-c)1-氟-6-丙基-2-萘酚的合成往80毫升(4-b)中得到的20克6-丙基-2-萘酚和1.8克三氟甲磺酸鈉的二氯甲烷溶液中加入23.7克雙四氟硼酸N，N’-二氟-2，2’-聯(lián)吡啶鎓，攪拌8個(gè)小時(shí)。加入水、稀鹽酸，分離有機(jī)層之后，用甲苯萃取水層。合并有機(jī)層，依次用水、飽和食鹽水洗滌之后，用無(wú)水硫酸鈉干燥，蒸餾出溶劑，將得到的油狀物用硅膠柱層析法(己烷/乙酸乙酯＝9/1)提純，得到17.1克1-氟-6-丙基-2-萘酚。
(4-d)三氟甲磺酸1-氟-6-丙基萘-2-酯的合成將全部(17.1克)(4-c)中得到的1-氟-6-丙基-2-萘酚和25.1克無(wú)水三氟甲磺酸溶解在80毫升二氯甲烷中，滴加15.9毫升吡啶。攪拌1個(gè)小時(shí)之后，加入稀鹽酸，分離有機(jī)層之后，用甲苯萃取水層。合并有機(jī)層，依次用水、飽和食鹽水洗滌之后，用無(wú)水硫酸鈉干燥，將蒸餾出溶劑得到的結(jié)晶用硅膠柱層析法(己烷)提純，得到24.2克三氟甲磺酸1-氟-6-丙基萘-2-酯。
(4-e)1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-丙基萘的合成將20克(4-d)中得到的三氟甲磺酸1-氟-6-丙基萘-2-酯和二溴雙(三苯基膦合鈀)鎳(II)溶解在80毫升THF中，在氮?dú)鈿夥障碌渭佑?5.8克3，4-二氟溴苯和3.2克鎂制備的格利雅試劑。攪拌1個(gè)小時(shí)之后，加入稀鹽酸，分離有機(jī)層之后，用甲苯萃取水層。合并有機(jī)層，依次用水、飽和碳酸氫鈉、飽和食鹽水洗滌之后，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥，將蒸餾出溶劑得到的結(jié)晶用硅膠層析法提純，蒸餾，得到6.5克1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-丙基萘。Cr-16 N 13 I同樣得到下面的化合物。1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-苯基-6-乙基萘1-氟-2-苯基-6-丙基萘1-氟-2-苯基-6-丁基萘1-氟-2-苯基-6-戊基萘1-氟-2-苯基-6-己基萘1-氟-2-苯基-6-庚基萘1-氟-2-苯基-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3-氟--4-氯苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-丙基苯1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-乙基萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-丙基萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-丁基萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-戊基萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-己基萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-庚基萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(4-(4-氟苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-(4-氟苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-(4-氟苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-(4-氟苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-(4-氟苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-(4-氟苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-(4-氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(4-(3-氟苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-(3-氟苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-(3-氟苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-(3-氟苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-(3-氟苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-(3-氟苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-(3-氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-(3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-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氯苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氯苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氯苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氯苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氯苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氯苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氯苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘氟-2-(3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-庚基萘氟-2-(3，5-二氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-(3-丁烯基)萘(實(shí)施例5)1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘的合成(5-a)2-(4-丙基環(huán)己-1-烯-1-基)-6-甲氧基萘的合成將22.6克鎂懸浮在30毫升THF中，以THF穩(wěn)定回流的速度在約2個(gè)小時(shí)的時(shí)間內(nèi)滴加200克6-溴-2-甲氧基萘的100毫升THF溶液。繼續(xù)攪拌1個(gè)小時(shí)之后，在1個(gè)小時(shí)時(shí)間內(nèi)滴加130.1克4-丙基環(huán)己酮的520毫升THF溶液。再攪拌2個(gè)小時(shí)之后，加入200毫升10％的鹽酸。加入200毫升己烷，分離有機(jī)層，用100毫升己烷萃取水層，合并有機(jī)層。用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥。蒸餾出溶劑，加入280毫升甲苯和4.0克對(duì)甲苯磺酸一水合物，加熱回流3個(gè)小時(shí)。放置冷卻到室溫，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥。蒸餾出溶劑，得到260克油狀環(huán)己醇衍生物。將其全部溶解在800毫升甲苯中，加入16.1克對(duì)甲苯磺酸一水合物，分離除去蒸餾出的水分，同時(shí)在110℃加熱攪拌。水不再蒸出后冷卻到室溫，加入300毫升水，分離有機(jī)層。將有機(jī)層用飽和碳酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥。蒸餾除去溶劑，得到246克油狀2-(4-丙基環(huán)己-1-烯-1-基)-6-甲氧基萘的粗產(chǎn)物。
(5-b)2-(反-4-丙基環(huán)己基)-6-甲氧基萘的合成將在(5-a)中得到的2-(4-丙基環(huán)己-1-烯-1-基)-6-甲氧基萘全部溶解在1.2升乙酸乙酯中，加入47克5％鈀/炭(含水)，在高壓釜中在4kg/cm2的氫壓下攪拌。在室溫下攪拌5個(gè)小時(shí)之后，用硅藻土過濾除去催化劑，蒸餾出溶劑，得到260克2-(4-丙基環(huán)己基)-6-甲氧基萘的反/順式混合物。將其全部溶解在1.3升N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，加入125克叔丁醇鉀，加熱回流5個(gè)小時(shí)。冷卻到室溫之后，加入200毫升水，用200毫升甲苯萃取2次。合并有機(jī)層，用稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液、水、飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥。蒸餾除去溶劑，用硅膠柱層析法(甲苯)提純，用乙醇進(jìn)行2次重結(jié)晶，得到115克2-(反-4-丙基環(huán)己基)-6-甲氧基萘的白色結(jié)晶。
(5-c)6-(反-4-丙基環(huán)己基)-2-萘酚的合成將在(5-b)中得到的2-(反-4-丙基環(huán)己基)-6-甲氧基萘全部加入到700毫升醋酸和700毫升48％氫溴酸中，加熱回流20個(gè)小時(shí)。放置冷卻至室溫，加入200毫升水，用400毫升甲苯萃取兩次。合并有機(jī)層，用水，再用飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥。蒸餾除去溶劑，得到109克6-(反-4-丙基環(huán)己基)-2-萘酚的白色結(jié)晶。
(5-d)1-氟-6-(反-4-丙基環(huán)己基)-2-萘酚的合成將在(5-c)中得到的6-(反-4-丙基環(huán)己基)-2-萘酚全部溶解在500毫升二氯甲烷中，加入7克三氟甲磺酸鈉，劇烈攪拌。往其中緩慢加入86.7克雙四氟硼酸N，N’-二氟-2，2’-二吡啶鎓，在室溫下再攪拌5個(gè)小時(shí)。加入水，再加入10％的氫氧化鈉水溶液，分解多余的氟化劑，用稀鹽酸恢復(fù)酸性之后，分離出有機(jī)層。用100毫升二氯甲烷萃取水層，合并有機(jī)層，用水，再用飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥。蒸餾除去溶劑得到的131.5克粗結(jié)晶，用硅膠柱層析法(甲苯)提純，得到83克1-氟-6-(反-4-丙基環(huán)己基)-2-萘酚的白色結(jié)晶。
(5-e)三氟甲磺酸6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘-2-酯的合成將在(5-d)中得到的(反-4-丙基環(huán)己基)-2-萘酚全部溶解在450毫升二氯甲烷中，加入55.3毫升三氟甲磺酸酐，進(jìn)行懸浮，冷卻到5℃。劇烈攪拌，同時(shí)滴加54毫升吡啶，攪拌1個(gè)小時(shí)。加入100毫升水，停止反應(yīng)，分離出有機(jī)層。用100毫升二氯甲烷萃取水層，合并有機(jī)層，依次用稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液、水和飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥。蒸餾除去溶劑得到的105克粗結(jié)晶用硅膠柱層析法(己烷)提純，得到96克三氟甲磺酸6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘-2-酯的白色結(jié)晶。
(5-f)1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘的合成將1克鎂懸浮在1毫升的THF中，以THF穩(wěn)定回流的速度滴加7.9克3，4-二氟-1-溴苯的THF32毫升溶液。在室溫下攪拌1個(gè)小時(shí)之后，過濾出剩余的鎂，在40℃滴加到10克在(2-e)中得到的三氟甲磺酸6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘-2-酯和0.5克二溴雙(三苯基膦合)鎳(II)的40毫升THF溶劑中。攪拌1個(gè)小時(shí)之后，加入50毫升水，用50毫升甲苯萃取，用水、飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥。蒸餾除去溶劑，用硅膠柱層析法(己烷)提純，再用乙醇重結(jié)晶，得到2.6克1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘精制物。Cr 85 N 198.5 I同樣制備下面的化合物。1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-苯基-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-苯基-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-苯基-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-苯基-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-苯基-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-苯基-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘(實(shí)施例6)1-氟-2-(3，4-二氟)苯基-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘的合成在實(shí)施例5中，用反-4-丙基環(huán)己烷乙醛代替4-丙基環(huán)己酮，除了不進(jìn)行(5-b)中的異構(gòu)化之外，其它相同，得到1-氟-2-(3，1-二氟苯基)-6-[2-(反-4-丙基乙基]萘的白色結(jié)晶。
同樣制備下面的化合物。1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-苯基-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-苯基-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-苯基-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-苯基-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-苯基-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-苯基-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-[2-(反-4-乙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-[2-(反-4-丁基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-[2-(反-4-己基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-[2-(反-4庚環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-苯基-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-苯基-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-苯基-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-苯基-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-苯基-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-苯基-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-[2-(4-乙基苯基)乙基]萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-[2-(4-丙基苯基)乙基]萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-[2-(4-丁基苯基)乙基]萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-[2-(4-戊基苯基)乙基]萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-[2-(4-己基苯基)乙基]萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基-6-[2-(4-庚基苯基)乙基]萘(實(shí)施例7)1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-(4-丙基苯基)萘的合成6-(4-丙基苯基)-2-萘酚的合成將50克6-溴-2-萘酚、48克4-丙基苯基硼酸(該化合物是由4-丙基溴苯制備的格利雅試劑與硼酸三甲酯反應(yīng)，再用鹽酸進(jìn)行水解合成的)溶解在200毫升甲苯和100毫升乙醇中，加入200毫升2N碳酸鉀水溶液，再加入2.6克四(三苯基膦合)鈀(O)，加熱回流6個(gè)小時(shí)。放置冷卻到室溫之后，分離有機(jī)層，用甲苯萃取水層。合并有機(jī)層，依次用稀鹽酸、水、飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥。蒸餾除去溶劑，得到47克6-(4-丙基)苯基-2-萘酚的結(jié)晶。
然后與(5-d)和(5-e)同樣方法制得1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-(4-丙基苯基)萘的白色結(jié)晶。
同樣制備下面的化合物。1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-苯基-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-苯基-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-苯基-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-苯基-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-苯基-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-苯基-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-苯基-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-(4-乙基苯基)萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-(4-丙基苯基)萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-(4-丁基苯基)萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-(4-己基苯基)萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-[4-(3-丁烯基)苯基]-6-[4-(3-丁烯基)苯基]萘(實(shí)施例8)1-氟-2-(3，4-二氟苯基)-6-反-4-乙烯基環(huán)己基)萘的合成在實(shí)施例5中，用環(huán)己烷-4，4’-二酮單乙二醇縮醛代替4-丙基環(huán)己酮，其它相同進(jìn)行格利雅反應(yīng)。轉(zhuǎn)換成對(duì)甲苯磺酸，用硫酸氫鉀脫水之后，往甲苯溶液中加入乙二醇，共沸將水排出體系之外，同時(shí)加熱回流。冷卻到室溫，依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥之后，蒸餾出溶劑，得到4-(6-甲氧基萘-2-基)-3-環(huán)己烯酮乙二醇縮醛。將其溶解在甲苯中，與(2-b)同樣進(jìn)行催化還原之后，加入甲酸，進(jìn)行加熱攪拌。冷卻后，加入水、在洗滌分離出來的甲苯層之后，蒸餾除去溶劑。將得到的粗結(jié)晶用乙醇重結(jié)晶，得到4-(6-甲氧基萘-2-基)環(huán)己酮的結(jié)晶。將其溶解在甲苯和THF的混合溶液中，冷卻，加入由溴化甲氧基甲基三苯基鏻和叔丁醇鉀制成的維蒂希試劑?；氐绞覝兀尤胨图和?，從己烷層中過濾出不溶物之后，用水/甲醇的混合溶劑洗滌。蒸餾除去溶劑之后，溶解在THF中，加入稀鹽酸，加熱回流1個(gè)小時(shí)。冷卻后加入水，用乙酸乙酯進(jìn)行萃取，蒸餾除去溶劑之后，溶解在乙醇中，加入20％氫氧化鈉水溶液，在室溫下攪拌。加入水，用甲苯萃取，洗滌，干燥之后，蒸餾除去溶劑，得到反-4-(6-甲氧基萘-2-基)環(huán)己烷羧醛的結(jié)晶。將其溶解在THF中，加入由碘化甲基三苯基鏻和叔丁醇鉀制成的維蒂希試劑?；氐绞覝?，加入水和己烷，從己烷層中過濾不溶物之后，用水/甲醇的混合溶劑洗滌。干燥之后，蒸餾出溶劑，用硅膠柱層析法(甲苯)提純，得到2-(反-4-乙烯基環(huán)己基)-6-甲氧基萘的結(jié)晶。由此與(5-c)、(5-d)和(5-e)同樣進(jìn)行，得到標(biāo)題化合物2-(3，4-二氟苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘。
同樣制備下面的化合物。1-氟-2-(3，4，5-三氟苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氟苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-苯基-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氯苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-氯苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-甲氧基苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-烯丙氧基苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-甲基苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-(3-丁烯基)苯基)-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘(實(shí)施例9)1-氟-2-(4-氰基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘的合成將1-氟-2-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘(該化合物是在(5-f)中用2-(4-溴苯基)-4，4-二甲基-1，3-噁唑烷代替3，4-二氟-4-溴苯，其它相同來制備的)溶解在50毫升吡啶中，在25℃滴加5.6克氧氯化磷。在10℃攪拌5個(gè)小時(shí)之后，在減壓下蒸鎦除去剩余的氧氯化磷。加入稀鹽酸，用甲苯萃取水層。合并有機(jī)層，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥。蒸餾除去溶劑，用硅膠柱層析法(己烷)提純，再用乙醇重結(jié)晶，得到4.4克標(biāo)題化合物。
同樣制備下面的化合物。1-氟2-(4-氰基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氰基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氰基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氰基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(4-氰基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘(實(shí)施例10)1-氟-2-(3-氟-4-氰基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘的合成(10-a)1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲磺酸苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘將20克1-氟-2-(3-氟-4-羥基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘(該化合物是在(5-f)中，用1-溴-3-氟-4-甲氧基苯代替3，4-二氟-1-溴苯，其它相同，得到1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘，接著采用氫溴酸進(jìn)行脫甲基化制備的。)溶解在80毫升二氯甲烷中，接著在冰冷卻下滴加15.8克三氟甲磺酸酐。往其中滴加10毫升吡啶，注意不要使液體溫度超過5℃，滴加結(jié)束后，在相同的溫度下攪拌1個(gè)小時(shí)。加入20毫升水停止反應(yīng)，用20毫升水洗滌有機(jī)層兩次，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥，接著在減壓下蒸餾除去溶劑，用硅膠層析法(己烷)提純，得到24.3克1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲磺酸苯酯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘。
(10-b)1-氟-2-(3-氟-4-氰基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘的合成將在(10-a)中得到的1-氟-2-(3-氟-4-三氟甲磺酸苯酯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘全部溶解在100毫升乙腈中，加入1.2克二溴雙(三苯基膦合)鎳(II)、1克三苯基膦、0.25克鋅粉、6.2克氰化鉀，在80℃加熱攪拌16個(gè)小時(shí)。加入20毫升水停止反應(yīng)，再用20毫升水洗滌有機(jī)層兩次，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥。用硅膠柱層析法(己烷/二氯甲烷＝6/4)提純，再用乙醇重結(jié)晶，得到14.6克5-氟-6-氰基-2-(反-4-丙基環(huán)己基)萘。
同樣得到下面的化合物。5-氟-6-氰基-2-(反-4-乙基環(huán)己基)萘5-氟-6-氰基-2-(反-4-丁基環(huán)己基)萘5-氟-6-氰基-2-(反-4-戊基環(huán)己基)萘5-氟-6-氰基-2-(反-4-己基環(huán)己基)萘5-氟-6-氰基-2-(反-4-庚基環(huán)己基)萘(實(shí)施例11)1-氟-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘的合成將10克2-(4-氨基甲?；?3，5-二氟苯基)-6-(4-反-丙基環(huán)己基)萘(該化合物是通過(在實(shí)施例5)中得到的1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘采用丁基鋰進(jìn)行鋰化，吹入二氧化碳，制成苯甲酸，接著采用亞硫酰氯，制成酰氯，吹入氨氣合成的)溶解在40毫升DMF中，加入2.5毫升氧氯化磷，在25℃反應(yīng)兩個(gè)小時(shí)。將反應(yīng)溶液加入冰水中，加入稀鹽酸，用甲苯萃取水層。合并有機(jī)層，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和食鹽水溶液洗滌之后，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥。用硅膠柱層析法(己烷/二氯甲烷＝6/4)提純，再用乙醇重結(jié)晶，得到7.4克1-氟-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘。
同樣制備下面的化合物。1-氟-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-(反-4-乙基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-(反-4-丁基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-(反-4-戊基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-(反-4-己基環(huán)己基)萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-(反-4-庚基環(huán)己基)萘(實(shí)施例12)2-(3，4-二氟苯基)-6-丙基萘的合成(12-a)6-(3，4-二氟苯基)-2-萘酚的合成往25.0克6-溴-2-萘酚和22.0克3，4-二氟苯基硼酸中加入100毫升甲苯、50毫升乙醇、50毫升2N碳酸鉀水溶液，再加入1.3克四(三苯基膦合)鈀(O)，加熱回流3個(gè)小時(shí)。放置冷卻至室溫之后，分離有機(jī)層，用水、飽和食鹽水洗滌。用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥、蒸餾除去溶劑，用硅膠柱層析法(二氯甲烷)提純，得到25.3克6-(3，4-二氟苯基)-2-萘酚的結(jié)晶。
(12-b)三氟甲磺酸6-(3，4-二氟苯基)-2-萘酯的合成將7.6克6-(3，4-二氟苯基)-2-萘酚溶解在30毫升吡啶中，冰冷到10℃以下，攪拌情況下以保持在10℃以下的速度滴加10.0克三氟甲磺酸酐?；氐绞覝?，再攪拌1個(gè)小時(shí)之后，加入50毫升水。用100毫升二氯甲烷萃取，用水、飽和食鹽水溶液洗滌。用無(wú)水硫酸鈉干燥，蒸餾除去溶劑，得到11.4克三氟甲磺酸6-(3，4-二氟苯基)-2-萘酯。
(12-c)2-(3，4-二氟苯基)-6-(1-丙炔基)萘的合成將11.4克三氟甲磺酸6-(3，4-二氟苯基)-2-萘酯溶解在60毫升DMF和20毫升三乙胺中，加入0.4克四(三苯基膦合)鈀(O)和0.1克碘化亞銅(I)，在常溫常壓下通入甲基乙炔，攪拌2個(gè)小時(shí)。用10％的鹽酸中和，用100毫升甲苯萃取，用水、飽和食鹽水溶液洗滌、蒸餾出溶劑，用硅膠柱層析法(己烷)提純，得到7.4克2-(3，4-二氟苯基)-6-(1-丙炔基)萘。
(12-d)2-(3，4-二氟苯基)-6-丙基萘的合成將7.4克2-(3，4-二氟苯基)-6-(1-丙炔基)萘溶解在80毫升乙酸乙酯中，加入1.5克5％的鈀炭，在常溫常壓下通入氫，攪拌6個(gè)小時(shí)。過濾催化劑，蒸餾除去溶劑，得到7.2克2-(3，4-二氟苯基)-6-丙基萘。將其用乙醇重結(jié)晶，得到4.2克提純物。Cr 62.5 I(實(shí)施例13)2-(3，4，5-三氟苯基)-6-丙基萘的合成用3，4，5-三氟苯基硼酸代替實(shí)施例12中的3，4-二氟苯基硼酸，其它相同，由7克6-溴-2-萘酚制得7克2-(3，4，5-三氟苯基)-6-丙基萘。Cr 50 I與實(shí)施例12和13同樣制備下面的化合物。2-(3，4-二氟苯基)-6-乙基萘2-(3，4-二氟苯基)-6-丁基萘2-(3，4-二氟苯基)-6-戊基萘2-(3，4-二氟苯基)-6-己基萘2-(3，4-二氟苯基)-6-庚基萘2-(3，4-二氟苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，4，5-三氟苯基)-6-乙基萘2-(3，4，5-三氟苯基)-6-丙基萘2-(3，4，5-三氟苯基)-6-丁基萘2-(3，4，5-三氟苯基)-6-戊基萘2-(3，4，5-三氟苯基)-6-己基萘2-(3，4，5-三氟苯基)-6-庚基萘2-(3，4，5-三氟苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-氟苯基)-6-乙基萘2-(4-氟苯基)-6-丙基萘2-(4-氟苯基)-6-丁基萘2-(4-氟苯基)-6-戊基萘2-(4-氟苯基)-6-己基萘2-(4-氟苯基)-6-庚基萘2-(4-氟苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3-氟苯基)-6-乙基萘2-(3-氟苯基)-6-丙基萘2-(3-氟苯基)-6-丁基萘2-(3-氟苯基)-6-戊基萘2-(3-氟苯基)-6-己基萘2-(3-氟苯基)-6-庚基萘2-(3-氟苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-苯基-6-乙基萘2-苯基-6-丙基萘2-苯基-6-丁基萘2-苯基-6-戊基萘2-苯基-6-己基萘2-苯基-6-庚基萘2-苯基-6-(3-丁烯基)萘2-(4-氯苯基)-6-乙基萘2-(4-氯苯基)-6-丙基萘2-(4-氯苯基)-6-丁基萘2-(4-氯苯基)-6-戊基萘2-(4-氯苯基)-6-己基萘2-(4-氯苯基)-6-庚基萘2-(4-氯苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3-氟-4-氯苯基)-6-乙基萘2-(3-氟-4-氯苯基)-6-丙基萘2-(3-氟-4-氯苯基)-6-丁基萘2-(3-氟-4-氯苯基)-6-戊基萘2-(3-氟-4-氯苯基)-6-己基萘2-(3-氟-4-氯苯基)-6-庚基萘2-(3-氟-4-氯苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-氯苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基萘2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-丙基萘2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-丁基萘2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-戊基萘2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-己基萘2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-庚基萘2-(4-三氟甲氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基萘2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-丙基萘2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-丁基萘2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-戊基萘2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-己基萘2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-庚基萘2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基萘2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-丙基萘2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-丁基萘2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-戊基萘2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-己基萘2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-庚基萘2-(4-二氟甲氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基萘2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-丙基萘2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-丁基萘2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-戊基萘2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-己基萘2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-庚基萘2-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-乙基萘2-(4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-庚基萘2-(4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-乙基萘2-(4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-庚基萘2-(4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-(4-氟苯基)苯基)-6-乙基萘2-(4-(4-氟苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(4-氟苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(4-氟苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(4-氟苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(4-氟苯基)苯基)-6-庚基萘2-(4-(4-氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-(3-氟苯基)苯基)-6-乙基萘2-(4-(3-氟苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(3-氟苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(3-氟苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(3-氟苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(3-氟苯基)苯基)-6-庚基萘2-(4-(3-氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-乙基萘2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-庚基萘2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-乙基萘2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-庚基萘2-(4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-(4-氯苯基)苯基)-6-乙基萘2-(4-(4-氯苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(4-氯苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(4-氯苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(4-氯苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(4-氯苯基)苯基)-6-庚基萘2-(4-(4-氯苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-乙基萘2-(4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-庚基萘2-(4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-乙基萘2-(4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-庚基萘2-(4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基苯2-(4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-己基萘2-(4-(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基)苯基)-6-丙基萘2-(3-氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3-氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3-氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3-氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3-氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3-氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3-氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3-氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3-氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3-氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3-氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3-氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3-氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3-氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3-氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3-氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3-氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3-氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3-氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3-氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3-氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3-氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3-氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3-氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3-氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3-氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3-氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3-氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3-氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3-氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3-氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3-氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3-氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3-氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-乙基萘2-(3-氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-丙基萘2-(3-氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-丁基萘2-(3-氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-戊基萘2-(3-氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-己基萘2-(3-氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-庚基萘2-(3-氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(3，4-二氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(3，4，5-三氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(4-氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(4-氯苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-氯苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-氯苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(4-氯苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(4-氯苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(4-氯苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(4-氯苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氯苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氯苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(4-三氟甲基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-三氟甲基苯基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-三氟甲基苯基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(4-甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-甲氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(4-烯丙氧基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(4-甲基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)萘2-(3，5-二氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-丙基萘2-(3，5-二氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-(4-(3-丁烯基苯基)苯基))-6-(3-丁烯基)萘(實(shí)施例14)6-氟-2-(反-4-丙基)環(huán)己基萘的合成將3.38克6-氟-2-溴萘(該化合物是通過將6-溴-2-萘胺制成四氟硼酸的重氮鹽，再將其加熱分解合成的。)溶解在30毫升四氫呋喃(THF)中，在氮?dú)鈿夥吕鋮s到-40℃。往其中在5分鐘滴加10毫升正丁基鋰(1.5M己烷溶液)，再攪拌1小時(shí)?；氐绞覝兀?分鐘內(nèi)往其中滴加10毫升2.20克4-丙基環(huán)己酮的THF溶液。攪拌1個(gè)小時(shí)之后，加入水和少量的稀鹽酸，用50毫升甲苯萃取。用水，再用飽和食鹽水洗滌之后，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥。往其中加入300毫克對(duì)甲苯磺酸一水合物，將共沸水排出體系之外，同時(shí)加熱回流2個(gè)小時(shí)。放置冷卻之后，依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥。蒸餾出溶劑，將得到的粗產(chǎn)物用硅膠柱層析法(己烷)提純，得到2.1克6-氟-2-(4-丙基環(huán)己烯基)萘的白色結(jié)晶。將其全部溶解在20毫升乙酸乙酯中，加入200毫克5％的鈀炭，在氫氣壓力4個(gè)氣壓下攪拌5個(gè)小時(shí)。用硅藻土過濾除去催化劑之后，蒸餾除去溶劑，得到2.1克6-氟-2-(4-丙基環(huán)己基)萘的粗產(chǎn)物(順式/反式的混合物)。將其溶解在20毫升N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，加入400毫克叔丁氧基鉀，在40～50℃攪拌1個(gè)小時(shí)。加入己烷和水，用稀鹽酸使之呈弱酸性之后，分離己烷層，再用己烷萃取水層。合并己烷層，用水、飽和食鹽水洗滌。蒸餾出溶劑之后，用硅膠柱層析法(己烷)提純，接著用乙醇重結(jié)晶2次，得到0.75克6-氟-2-(反-4-丙基環(huán)己基)萘的白色結(jié)晶。
(實(shí)施例15)5，6-二氟-2-(反-4-戊基)環(huán)己基萘的合成用5，6-二氟-2-溴萘(該化合物是通過將6-溴-1-氟-2-萘胺制成四氟硼酸的重氮鹽，接著將其熱分解來合成的。)代替實(shí)施例14中的6-氟-2-溴萘，用4-戊基環(huán)己酮代替4-丙基環(huán)己酮，其它相同，得到5，6-二氟-2-(反-4-戊基)環(huán)己基萘。
同樣得到下面的化合物。6-氟-2-(反-4-戊基環(huán)己基)萘6-氟-2-(反-4-庚基環(huán)己基)萘6-氟-2-(反-4-甲氧基甲基環(huán)己基)萘5，6-二氟-2-(反-4-丙基)環(huán)己基萘5，6-二氟-2-(反-4-庚基)環(huán)己基萘5，6，7-三氟-2-(反-4-丙基)環(huán)己基萘5，6，7-三氟-2-(反-4-戊基)環(huán)己基萘5，6，7-三氟-2-(反-4-庚基)環(huán)己基萘6-氟-2-(反-4’-乙基二環(huán)己烷-4-基)萘6-氟-2-(反-4’-丙基二環(huán)己烷-4-基)萘6-氟-2-(反-4’-丁基二環(huán)己烷-4-基)萘6-氟-2-(反-4’-戊基二環(huán)己烷-4-基)萘5，6-二氟-2-(反-4’-乙基二環(huán)己烷-4-基)萘5，6-二氟-2-(反-4’-丙基二環(huán)己烷-4-基)萘5，6-二氟-2-(反-4’-丁基二環(huán)己烷-4-基)萘5，6-二氟-2-(反-4’-戊基二環(huán)己烷-4-基)萘5，6，7-三氟-2-(反-4’-乙基二環(huán)己烷-4-基)萘5，6，7-三氟-2-(反-4’-丙基二環(huán)己烷-4-基)萘5，6，7-三氟-2-(反-4’-丁基二環(huán)己烷-4-基)萘5，6，7-三氟-2-(反-4’-戊基二環(huán)己烷-4-基)萘4，5，6，7-四氟-2-(反-4’-乙基二環(huán)己烷-4-基)萘4，5，6，7-四氟-2-(反-4’-丙基二環(huán)己烷-4-基)萘4，5，6，7-四氟-2-(反-4’-丁基二環(huán)己烷-4-基)萘4，5，6，7-四氟-2-(反-4’-戊基二環(huán)己烷-4-基)萘6-氟-2-[反-4-[2-(反-4-乙基環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘6-氟-2-[反-4-[2-(反-4-丙基環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘6-氟-2-[反-4-[2-(反-4-丁基環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘6-氟-2-[反-4-[2-(反-4-戊基環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘5，6-二氟-2-[反-4-[2-(反-4-乙基環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘5，6-二氟-2-[反-4-[2-(反-4-丙基環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘5，6-二氟-2-[反-4-[2-(反-4-丁基環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘5，6-二氟-2-[反-4-[2-(反-4-戊基環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘5，6，7-三氟-2-[反-4-[2-(反-4-乙基環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘5，6，7-三氟-2-[反-4-[2-(反-4-丙基環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘5，6，7-三氟-2-[反-4-[2-(反-4-丁基環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘5，6，7-三氟-2-[反-4-[2-(反-4-戊基環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘(實(shí)施例16)5，6-二氟-2-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘的合成用5，6-二氟-2-溴萘代替實(shí)施例14中的6-氟-2-溴萘，采用4-丙基環(huán)己烷乙醇代替4-丙基環(huán)己酮，不采用叔丁醇鉀進(jìn)行異構(gòu)化，其它一樣，得到5，6-二氟-2-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘。
同樣制備下面的化合物。5，6-二氟-2-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘5，6-二氟-2-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘6-氟-2-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘6-氟-2-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘6-氟-2-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘5，6，7-三氟氟-2-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘5，6，7-三氟氟-2-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘5，6，7-三氟氟-2-[2-(反-4-庚基環(huán)己基)乙基]萘6-氟-2-[2-(反-4’-乙基二環(huán)己烷-反-4-基)乙基]萘6-氟-2-[2-(反-4’-丙基二環(huán)己烷-反-4-基)乙基]萘6-氟-2-[2-(反-4’-丁基二環(huán)己烷-反-4-基)乙基]萘6-氟-2-[2-(反-4’-戊基二環(huán)己烷-反-4-基)乙基]萘5，6-二氟-2-[2-(反-4’-乙基二環(huán)己烷-反-4-基)乙基]萘5，6-二氟-2-[2-(反-4’-丙基二環(huán)己烷-反-4-基)乙基]萘5，6-二氟-2-[2-(反-4’-丁基二環(huán)己烷-反-4-基)乙基]萘5，6-二氟-2-[2-(反-4’-戊基二環(huán)己烷-反-4-基)乙基]萘5，6，7-三氟-2-[2-(反-4’-乙基二環(huán)己烷-反-4-基)乙基]萘5，6，7-三氟-2-[2-(反-4’-丙基二環(huán)己烷-反-4-基)乙基]萘5，6，7-三氟-2-[2-(反-4’-丁基二環(huán)己烷-反-4-基)乙基]萘5，6，7-三氟-2-[2-(反-4’-戊基二環(huán)己烷-反-4-基)乙基]萘6-氟-2-[2-[4-(反-4-丙基環(huán)己基]苯基]乙基]萘6-氟-2-[2-[4-(反-4-戊基環(huán)己基]苯基]乙基]萘5，6-二氟-2-[2-[4-(反-4-丙基環(huán)己基]苯基]乙基]萘5，6-二氟-2-[2-[4-(反-4-戊基環(huán)己基]苯基]乙基]萘5，6，7-三氟-2-[2-[4-(反-4-丙基環(huán)己基]苯基]乙基]萘5，6，7-三氟-2-[2-[4-(反-4-戊基環(huán)己基]苯基]乙基]萘6-氟-2-[2-[2，6-二氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基]苯基]乙基]萘6-氟-2-[2-[2，6-二氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基]苯基]乙基]萘5，6-二氟-2-[2-[2，6-二氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基]苯基]乙基]萘5，6-二氟-2-[2-[2，6-二氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基]苯基]乙基]萘5，6，7-三氟-2-[2-[2，6-二氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基]苯基]乙基]萘5，6，7-三氟-2-[2-[2，6-二氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基]苯基]乙基]萘(實(shí)施例17)5，6-二氟-2-(反-4’-乙烯基二環(huán)己烷-4-基)萘的合成用5，6-二氟-2-溴萘代替實(shí)施例14中的6-氟-2-溴萘，同樣采用二環(huán)己烷-4，4’-二酮單乙二醇縮醛代替4-丙基環(huán)己酮，接著用甲酸進(jìn)行脫縮醛化，得到反-4’-(5，6-二氟萘基)二環(huán)己烷-4-酮。在冰冷卻下，在THF中，由氯化甲氧基甲基三苯基鏻和叔丁醇鉀制備維蒂希試劑，在0℃下往其中滴加上述反-4’-(5，6-二氟萘基)二環(huán)己烷-4-酮的THF溶液。反應(yīng)1個(gè)小時(shí)之后，回到室溫，加入水，濃縮有機(jī)層。加入己烷溶解，過濾不溶解的三苯基膦氧化物之后，用甲醇/水＝1/1的混合溶劑洗滌。濃縮己烷層，將得到的粗產(chǎn)物溶解在乙醇中，加入含氫氧化鉀的乙醇溶液，在室溫下攪拌1個(gè)小時(shí)。加入水，用稀鹽酸中和之后，用甲苯萃取。用水洗滌有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥，蒸餾除去溶劑，得到反-4’-(5，6-二氟萘基)二環(huán)己烷-反-4-羧醛的結(jié)晶。通過往其中加入由碘化甲氧基甲基三苯基鏻和叔丁醇鉀制備的維蒂希試劑進(jìn)行反應(yīng)，得到5，6-二氟-2-(反-4’-乙烯基二環(huán)己烷-4-基)萘。
同樣制備下面的化合物。5，6-二氟-2-[反-4’-(3-丁烯-1-基)二環(huán)己烷-4-基]萘6-氟-2-(反-4’-乙烯基二環(huán)己烷-4-基)萘6-氟-2-[反-4’-(3-丁烯-1-基)二環(huán)己烷-4-基]萘5，6，7-三氟-2-(反-4’-乙烯基二環(huán)己烷-4-基)萘5，6，7-三氟-2-[反-4’-(3-丁烯-1-基)二環(huán)己烷-4-基]萘4，5，6，7-四氟-2-(反-4’-乙烯基二環(huán)己烷-4-基)萘4，5，6，7-四氟-2-[反-4’-(3-丁烯-1-基)二環(huán)己烷-4-基]萘6-氟-2-(反-4’-乙烯基環(huán)己基)萘6-氟-2-[反-4’-(3-丁烯-1-基)環(huán)己基]萘5，6-二氟-2-(反-4’-乙烯基環(huán)己基)萘5，6-二氟-2-[反-4’-(3-丁烯-1-基)環(huán)己基]萘5，6，7-三氟-2-(反-4’-乙烯基環(huán)己基)萘5，6，7-三氟-2-[反-4’-(3-丁烯-1-基)環(huán)己基]萘(實(shí)施例18)5，6-二氟-2-[4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘的合成在冰冷卻下往由5，6-二氟-2-溴萘制備的有機(jī)鋰試劑的THF溶液中滴加4-碘-1-(反-4-丙基)環(huán)己基苯和催化量的四(三苯基膦合)鈀(O)的THF溶液，再在室溫下攪拌3個(gè)小時(shí)。加入水和甲苯，使反應(yīng)停止，加入稀鹽酸，使水層變成弱酸性。用甲苯萃取，合并有機(jī)層，用水，再用飽和食鹽水溶液洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥。在減壓下蒸餾出溶劑，將得到的油狀物用硅膠柱層析法(己烷)提純，再用乙醇重結(jié)晶，得到5，6-二氟-2-[4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘的白色結(jié)晶。
同樣制備下面的化合物。5，6-二氟-2-[4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘5，6-二氟-2-[4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘5，6-二氟-2-[4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘5，6-二氟-2-[4-(反-4-乙烯基環(huán)己基)苯基]萘6-氟-2-[4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘6-氟-2-[4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘6-氟-2-[4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘6-氟-2-[4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘6-氟-2-[4-(反-4-乙烯基環(huán)己基)苯基]萘5，6，7-三氟-2-[4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘5，6，7-三氟-2-[4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘5，6，7-三氟-2-[4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘5，6，7-三氟-2-[4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘5，6，7-三氟-2-[4-(反-4-乙烯基環(huán)己基)苯基]萘4，5，6，7-四氟-2-[4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘4，5，6，7-四氟-2-[4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘4，5，6，7-四氟-2-[4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘4，5，6，7-四氟-2-[4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘4，5，6，7-四氟-2-[4-(反-4-乙烯基環(huán)己基)苯基]萘6-氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘6-氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘6-氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘6-氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘6-氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-乙烯基環(huán)己基)苯基]萘5，6-二氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘5，6-二氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘5，6-二氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘5，6-二氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘5，6-二氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-乙烯基環(huán)己基)苯基]萘5，6，7-三氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘5，6，7-三氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘5，6，7-三氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘5，6，7-三氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘5，6，7-三氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-乙烯基環(huán)己基)苯基]萘4，5，6，7-四氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘4，5，6，7-四氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘4，5，6，7-四氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘4，5，6，7-四氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘4，5，6，7-四氟-2-[2，6-二氟-4-(反-4-乙烯基環(huán)己基)苯基]萘5，6-二氟-2-[2-氟-4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘5，6-二氟-2-[2-氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘5，6-二氟-2-[2-氟-4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘5，6-二氟-2-[2-氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘(實(shí)施例19)1-氟-2-三氟甲氧基-6-(反-4-丙基)環(huán)己基萘的合成在用冰水浴冷卻時(shí)，將1.5克氫氧化鈉懸浮在5毫升四氫呋喃(THF)中，往其中滴加40毫升10.0克1-氟-6-(反-4-丙基)環(huán)己基萘-2-酚(該化合物是將由6-溴-2-甲氧基萘和鎂制備的格利雅試劑與4-丙基環(huán)己酮反應(yīng)，在酸存在情況下脫水，將得到的萘環(huán)己烯衍生物進(jìn)行催化還原之后，在DMF中用強(qiáng)堿(叔丁醇鉀)將環(huán)己烷環(huán)進(jìn)行反式異構(gòu)化，接著用氫溴酸進(jìn)行脫甲基化，再通過N-氟-5-三氟甲氧基吡啶鎓-2-磺酸鹽進(jìn)行氟化來制備的)的THF溶液。攪拌1個(gè)小時(shí)之后，往其中滴加30毫升7.4克氯二硫代碳酸-S-乙酯的THF溶液。攪拌1個(gè)小時(shí)之后，加20毫升水停止反應(yīng)，加入50毫升的乙酸乙酯，用20毫升水洗滌有機(jī)層兩次之后，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥，接著在減壓下蒸餾出溶劑，得到12.0克二硫代碳酸-S-乙基-O-1-氟-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘-2-基酯。將12.0克這種二硫代碳酸S-乙酯溶解在48毫升二氯甲烷中，滴加冷卻到0℃的1升300克氟化氫-蜜胺配合物和1，3-二溴-5，5-二甲基己內(nèi)酰胺鹽的二氯甲烷溶液。攪拌30分鐘之后，加200毫升水停止反應(yīng)，再用200毫升水洗滌有機(jī)層兩次之后，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥。蒸餾出溶劑之后，用硅膠柱層析法(洗脫劑己烷)提純。將其全部溶解在50毫升THF中，在-78℃滴加43毫升1.6M的丁基鋰己烷溶液。滴加完成后，攪拌10分鐘，加入10毫升水?；氐绞覝?，再加入20毫升水。再用20毫升水洗滌有機(jī)層兩次，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥。用硅膠柱層析法(己烷/乙酸乙酯＝9/1)提純，再用乙醇重結(jié)晶，得到7.1克5-氟-6-三氟甲氧基-2-(反-4-丙基)環(huán)己基萘。
(實(shí)施例20)1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(反-4-丙基)環(huán)己基萘的合成用1，3-二氟-6-(反-4-丙基)環(huán)己基萘-2-酚(該化合物是將由1，3-二氟-6-溴-2-甲氧基萘制備的格利雅試劑與4-丙基環(huán)己酮反應(yīng)，在酸存在情況下脫水，將得到的萘基環(huán)己烯衍生物進(jìn)行催化還原之后，在DMF中用強(qiáng)堿(叔丁醇鉀)將環(huán)己烷的環(huán)進(jìn)行反式異構(gòu)化，接著用氫溴酸進(jìn)行脫甲基得到的。)代替實(shí)施例19中的1-氟-6-(反-4-丙基)環(huán)己基萘-2-酚，同樣制成二硫代碳酸-S-乙基-O-1，3-二氟-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘-2-基酯之后，同樣通過三氟甲氧基化制備5，7-二氟-6-三氟甲氧基-2-(反-4-丙基)環(huán)己基萘。
下面與實(shí)施例19和20同樣制備下面的化合物。2-三氟甲氧基-6-(反-4-丙基)環(huán)己基萘2-三氟甲氧基-6-(反-4-丁基)環(huán)己基萘2-三氟甲氧基-6-(反-4-戊基)環(huán)己基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(反-4-丁基)環(huán)己基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(反-4-戊基)環(huán)己基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(反-4-丁基)環(huán)己基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(反-4-戊基)環(huán)己基萘反-4’-乙基-反-4-(2-三氟甲氧基萘-2-基)二環(huán)己烷反-4’-丙基-反-4-(2-三氟甲氧基萘-2-基)二環(huán)己烷反-4’-戊基-反-4-(2-三氟甲氧基萘-2-基)二環(huán)己烷反-4’-乙基-反-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-2-基)二環(huán)己烷反-4’-丙基-反-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-2-基)二環(huán)己烷反-4’-戊基-反-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-2-基)二環(huán)己烷反-4’-乙基-反-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-2-基)二環(huán)己烷反-4’-丙基-反-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-2-基)二環(huán)己烷反-4’-戊基-反-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-2-基)二環(huán)己烷反-4’-乙基-反-4-(1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基萘-2-基)二環(huán)己烷反-4’-丙基-反-4-(1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基萘-2-基)二環(huán)己烷反-4’-戊基-反-4-(1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基萘-2-基)二環(huán)己烷2-三氟甲氧基-2-[4-[2-(反-4-丙基)環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘2-三氟甲氧基-2-[4-[2-(反-4-戊基)環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘1-氟-2-三氟甲氧基-2-[4-[2-(反-4-丙基)環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘1-氟-2-三氟甲氧基-2-[4-[2-(反-4-戊基)環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-2-[4-[2-(反-4-丙基)環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-2-[4-[2-(反-4-戊基)環(huán)己基]乙基]環(huán)己基萘(實(shí)施例21)1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘的合成采用1-氟-6-溴-2-甲氧基萘代替實(shí)施例20中的1，3-二氟-6-溴-2-甲氧基萘，采用4-丙基環(huán)己烷乙醇代替4-丙基環(huán)己酮，不采用叔丁醇鉀進(jìn)行的異構(gòu)化，其它相同，制備1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘。
同樣制備下面的化合物。2-三氟甲氧基-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘2-三氟甲氧基-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]萘反-4’-丙基-反-4-[2-(2-三氟甲氧基萘-6-基)乙基]二環(huán)己烷反-4’-戊基-反-4-[2-(2-三氟甲氧基萘-6-基)乙基]二環(huán)己烷反-4’-丙基-反-4-[2-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)乙基]二環(huán)己烷反-4’-戊基-反-4-[2-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)乙基]二環(huán)己烷反-4’-丙基-反-4-[2-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)乙基]二環(huán)己烷反-4’-戊基-反-4-[2-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)乙基]二環(huán)己烷2-三氟甲氧基-6-[2-[4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]乙基]萘2-三氟甲氧基-6-[2-[4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]乙基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2-[4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]乙基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2-[4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]乙基]萘2-三氟甲氧基-6-[2-[3，5-二氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]乙基]萘2-三氟甲氧基-6-[2-[3，5-二氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]乙基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2-[3，5-二氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]乙基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2-[3，5-二氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]乙基]萘(實(shí)施例22)1-氟-2-三氟甲氧基-6-(反-4’-乙烯基二環(huán)己烷-4-反-基)萘的合成在冰冷卻下，在THF中用甲氧基甲基三苯基鏻和叔丁醇鉀制備維蒂希試劑。在0℃往其中滴加反-4’-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)二環(huán)己烷-4-酮(該化合物是將由1-氟-6-溴-2-三氟甲氧基萘制備的格利雅試劑與二環(huán)己烷-4，4’-二酮單乙二醇縮醛反應(yīng)，同樣進(jìn)行脫水，進(jìn)行催化還原之后，用甲酸進(jìn)行脫縮醛化制備的)的THF溶液。反應(yīng)1個(gè)小時(shí)之后，回到室溫，加水，濃縮有機(jī)層。加己烷進(jìn)行溶解，過濾不溶解的三苯基膦氧化物之后，用甲醇/水＝1/1的混合溶劑洗滌。濃縮己烷層，將得到的粗產(chǎn)物溶解在乙醇中，加入氫氧化鉀的乙醇溶液，在室溫下攪拌1個(gè)小時(shí)。加水，用稀鹽酸中和之后，用甲苯萃取。用水洗滌有機(jī)層之后，用無(wú)水硫酸鈉脫水干燥，蒸餾出溶劑，得到反-4’-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)二環(huán)己烷-反-4-羧醛的結(jié)晶。它通過與由碘化甲氧基甲基三苯基鏻和叔丁醇鉀制備的維蒂希試劑同樣的反應(yīng)，制備1-氟-2-三氟甲氧基-6-(反-4’-乙烯基二環(huán)己烷-反-4-基)萘。
同樣制備下面的化合物。2-三氟甲氧基-6-(反-4’-乙烯基二環(huán)己烷-4-反-基)萘2-三氟甲氧基-6-[反-4’-(3-丁烯-1-基)二環(huán)己烷-6-反-4-基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[反-4’-(3-丁烯-1-基)二環(huán)己烷-反-4-基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(反-4’-乙烯基二環(huán)己烷-4-反-基)萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[反-4’-(3-丁烯-1-基)二環(huán)己烷-4-反-基]萘1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基-6-(反-4’-乙烯基二環(huán)己烷-4-反-基)萘1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基-6-[反-4’-(3-丁烯-1-基)二環(huán)己烷-4-反-基]萘2-三氟甲氧基-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘2-三氟甲氧基-6-[反-4-(3-丁烯-1-基)環(huán)己基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[反-4-(3-丁烯-1-基)環(huán)己基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(反-4-乙烯基環(huán)己基)萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[反-4-(3-丁烯-1-基)環(huán)己基]萘(實(shí)施例23)1-氟-2-三氟甲氧基-6-(4-丙基苯基)萘的合成將34克4-丙基苯基硼酸(該化合物是將由1-溴-4-丙基苯制備的格利雅試劑與硼酸三甲酯反應(yīng)，再用鹽酸進(jìn)行水解制備的)和25.5克6-溴-2-萘酚溶解在92毫升甲苯、46毫升乙醇和92毫升水中，加入25.5克碳酸鉀和1.3毫克四三苯基膦合鈀(0)，在75℃下攪拌7個(gè)小時(shí)。加入水和甲苯，再加入稀鹽酸直至水層變成弱酸性。用甲苯萃取，合并有機(jī)層，用水，再用飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥。在減壓下蒸餾出溶劑，得到41.4克6-(4-丙基苯基)萘-2-酚。將12.7克6-(4-丙基苯基)萘-2-酚溶解在50毫升二氯甲烷中，加入13.1克N-氟-5-三氟甲氧基吡啶鎓-2-磺酸鹽，在室溫下攪拌18個(gè)小時(shí)。通過進(jìn)行與上述相同的后處理得到的油狀物用硅膠層析法(己烷/乙酸乙酯＝9/1)提純，得到10克1-氟-6-(4-丙基苯基)萘-2-酚。下面，與實(shí)施例1同樣制成二硫代碳酸-S-乙酯，通過進(jìn)行三氟甲氧基化，得到2.3克上述1-氟-2-三氟甲氧基-6-(4-丙基苯基)萘。
(實(shí)施例24)1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(4-丙基苯基)萘的合成將7.3克4-丙基苯基硼酸和11克三氟甲磺酸-1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-酯(該化合物是將1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-酚用三氟甲硼酸酐進(jìn)行三氟甲磺?；苽涞?溶解在50毫升DMF中，加入0.4毫克四苯基膦合鈀(O)，在85℃下攪拌8個(gè)小時(shí)。加入水和甲苯，用甲苯萃取水層，合并有機(jī)層，用水，再用飽和食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥。在減壓下蒸餾出溶劑，將得到的油狀物用硅膠柱層析法(己烷/乙酸乙酯＝9/1)提純，再用乙醇重結(jié)晶，得到6.3克1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(4-丙基苯基)萘的結(jié)晶。
(實(shí)施例25)1-氟-2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-丙基苯基)萘的合成采用2-氟-4-丙基苯基硼酸替換實(shí)施例23中的4-丙基苯基硼酸，其它相同，得到1-氟-2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-丙基苯基)萘。
與實(shí)施例23、24或者25同樣制備以下的化合物。2-三氟甲氧基-6-(4-丙基苯基)萘2-三氟甲氧基-6-(4-戊基苯基)萘2-三氟甲氧基-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(4-戊基苯基)萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(4-庚基苯基)萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(3-丁烯-1-基)苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(4-戊基苯基)萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(4-庚基苯基)萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(3-丁烯-1-?；?苯基]萘1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基-6-(4-戊基苯基)萘1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基-6-(4-庚基苯基)萘1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(3-丁烯-1-基)苯基]萘2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-丙基苯基)萘2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-戊基苯基)萘2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-庚基苯基)萘2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(3-丁烯-1-基)苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧-6-(2-氟-4-戊基苯基)萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-庚基苯基)萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(3-丁烯-1-基)苯基]萘2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-丙基苯基)萘2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-戊基苯基)萘2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-庚基苯基)萘2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(3-丁烯-1-基)苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-戊基苯基)萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-庚基苯基)萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(3-丁烯-1-基)苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-丙基苯基)萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-戊基苯基)萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-庚基苯基)萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(3-丁烯-1-基)苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-丙基苯基)萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-戊基苯基)萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-庚基苯基)萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(3-丁烯-1-基)苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘1，3，8-三氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-乙基環(huán)己基)苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[4-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[4-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[4-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[4-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[4-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[4-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]苯基]萘2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]苯基]萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-[2-(反-4-丙基環(huán)己基)乙基]苯基]萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-[2-(反-4-戊基環(huán)己基)乙基]苯基]萘4’-乙基-4-(2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯4’-丙基-4-(2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯4’-丁基-4-(2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯4’-戊基-4-(2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯4’-(3-丁烯-1-基)-4-(2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯4’-乙基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯4’-丙基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯4’-丁基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯4’-戊基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯4’-(3-丁烯-1-基)-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯4’-乙基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯4’-丙基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯4’-丁基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯4’-戊基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯4’-(3-丁烯-1-基)-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯2’-氟-4’-乙基-4-(2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯2’-氟-4’-丙基-4-(2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯2’-氟-4’-丁基-4-(2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯2’-氟-4’-戊基-4-(2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯2’-氟-4’-(3-丁烯-1-基)-4-(2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯2’-氟-4’-乙基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯2’-氟-4’-丙基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯2’-氟-4’-丁基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯2’-氟-4’-戊基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯2’-氟-4’-(3-丁烯-1-基)-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯2’-氟-4’-乙基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯2’-氟-4’-丙基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯2’-氟-4’-丁基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯2’-氟-4’-戊基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯2’-氟-4’-(3-丁烯-1-基)-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3，5-二氟-4’-乙基-4-(2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3，5-二氟-4’-丙基-4-(2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3，5-二氟-4’-丁基-4-(2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3，5-二氟-4’-戊基-4-(2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3，5-二氟-4’-(3-丁烯-1-基)-4-(2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3，5-二氟-4’-乙基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3，5-二氟-4’-丙基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3，5-二氟-4’-丁基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3，5-二氟-4’-戊基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3，5-二氟-4’-(3-丁烯-1-基)-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3，5-二氟-4’-乙基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3，5-二氟-4’-丙基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3，5-二氟-4’-丁基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3，5-二氟-4’-戊基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3，5-二氟-4’-(3-丁烯-1-基)-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3-氟-4’-乙基-4-(6-三氟甲氧基萘-2-基)聯(lián)苯3-氟-4’-丙基-4-(6-三氟甲氧基萘-2-基)聯(lián)苯3-氟-4’-丁基-4-(6-三氟甲氧基萘-2-基)聯(lián)苯3-氟-4’-戊基-4-(6-三氟甲氧基萘-2-基)聯(lián)苯3-氟-4’-(3-丁烯-1-基)-4-(6-三氟甲氧基萘-2-基)聯(lián)苯3-氟-4’-乙基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3-氟-4’-丙基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3-氟-4’-丁基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3-氟-4’-戊基-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3-氟-4’-(3-丁烯-1-基)-4-(1-氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3-氟-4’-乙基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3-氟-4’-丙基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3-氟-4’-丁基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3-氟-4’-戊基-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯3-氟-4’-(3-丁烯-1-基)-4-(1，3-二氟-2-三氟甲氧基萘-6-基)聯(lián)苯(實(shí)施例26)1-氟-2-三氟甲氧基-6-(4-丙基苯基)乙炔基萘的合成將10克4-丙基-1-乙炔基苯和19.5克2-溴-5-氟-6-三氟甲氧基萘溶解在50毫升N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，加入50毫克碘化亞銅(I)和100毫克四三苯基膦合鈀(O)，在室溫下攪拌5個(gè)小時(shí)。加入甲苯，過濾出不溶物之后，用水和飽和食鹽水洗滌。蒸餾出溶劑之后，用硅膠柱層析法(己烷/乙酸乙酯＝9/1)提純，再用乙醇重結(jié)晶，得到8.6克1-氟-2-三氟甲氧基-6-(4-丙基苯基)乙炔基萘。
同樣制備下面的化合物。2-三氟甲氧基-6-(4-乙基苯基)乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-(4-丙基苯基)乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-(4-丁基苯基)乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-(4-戊基苯基)乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-[4-(3-丁烯-1-基)苯基]乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(4-乙基苯基)乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(4-丁基苯基)乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(4-戊基苯基)乙燒基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(3-丁烯-1-基)苯基]乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(4-乙基苯基)乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(4-丙基苯基)乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(4-丁基苯基)乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(4-戊基苯基)乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(3-丁烯-1-基)苯基]乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-乙基苯基)乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-丙基苯基)乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-丁基苯基)乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-戊基苯基)乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(3-丁烯-1-基)苯基]乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-乙基苯基)乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-丙基苯基)乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-丁基苯基)乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-戊基苯基)乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(3-丁烯-1-基)苯基]乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-乙基苯基)乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-丙基苯基)乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-丁基苯基)乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(2-氟-4-戊基苯基)乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2-氟-4-(3-丁烯-1-基)苯基]乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-乙基苯基)乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-丙基苯基)乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-丁基苯基)乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-戊基苯基)乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(3-丁烯-1-基)苯基]乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-乙基苯基)乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-丙基苯基)乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-丁基苯基)乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-戊基苯基)乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(3-丁烯-1-基)苯基]乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-乙基苯基)乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-丙基苯基)乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-丁基苯基)乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-(2，6-二氟-4-戊基苯基)乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(3-丁烯-1-基)苯基]乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘1-氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-丙基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-丁基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘1，3-二氟-2-三氟甲氧基-6-[2，6-二氟-4-(反-4-戊基環(huán)己基)苯基]乙炔基萘(實(shí)施例27)2-(4-氰基苯基)-6-丙基萘的合成采用1-氟-2-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基-6-丙基萘代替實(shí)施例9中的1-氟-2-(4，4-二甲基-1，3-噁唑烷-2-基)苯基-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘，其它相同，得到2-(4-氰基苯基)-6-丙基萘的白色結(jié)晶。
(實(shí)施例28)2-(3-氟-4-氰基苯基)-6-丙基萘的合成該化合物是除了采用1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-丙基萘代替實(shí)施例10中的1-氟-2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘之外，其它相同，得到2-(3-氟-4-氰基苯基)-6-丙基萘的白色結(jié)晶。
(實(shí)施例29)2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-丙基萘的合成該化合物是除了采用實(shí)施例4中制備的1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-丙基萘代替實(shí)施例11中的1-氟-2-(3，5-二氟苯基)-6-(反-4-丙基環(huán)己基)萘之外，其它相同，得到2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-丙基萘的白色結(jié)晶。
與實(shí)施例27、28、29相同制備下面的化合物。1-氟-2-(4-氰基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-氰基苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-氰基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-氰基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-氰基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-氰基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3-氟-4-氰基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3-氟-4-氰基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3-氟-4-氰基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3-氟-4-氰基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3-氟-4-氰基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-庚基萘2-(4-氰基苯基)-6-乙基萘2-(4-氰基苯基)-6-丙基萘2-(4-氰基苯基)-6-丁基萘2-(4-氰基苯基)-6-戊基萘2-(4-氰基苯基)-6-己基萘2-(4-氰基苯基)-6-庚基萘2-(3-氟-4-氰基苯基)-6-乙基萘2-(3-氟-4-氰基苯基)-6-丁基萘2-(3-氟-4-氰基苯基)-6-戊基萘2-(3-氟-4-氰基苯基)-6-己基萘2-(3-氟-4-氰基苯基)-6-庚基萘2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-乙基萘2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-丁基萘2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-戊基萘2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-己基萘2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-(4-氰基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-(4-氰基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-(4-氰基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-(4-氰基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-(4-氰基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-(4-氰基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-(4-氰基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)基萘1-氟-2-(3-氟-4-(4-氰基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3-氟-4-(4-氰基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3-氟-4-(4-氰基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3-氟-4-(4-氰基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3-氟-4-(4-氰基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3-氟-4-(4-氰基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3-氟-4-(4-氰基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氰基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氰基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氰基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氰基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氰基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氰基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(4-氰基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)基萘1-氟-2-(4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)基萘1-氟-2-(3-氟-4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3-氟-4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3-氟-4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3-氟-4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3-氟-4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3-氟-4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3-氟-4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3-氟-4-氰基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)基萘1-氟-2-(4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)基萘1-氟-2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3-氟-4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-乙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-丙基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-丁基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-戊基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-己基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-庚基萘1-氟-2-(3，5-二氟-4-(3，5-二氟-4-氰基苯基)苯基)-6-(3-丁烯基)基萘(實(shí)施例30)液晶組合物的制備(1)
制備溫度范圍寬、低粘性的、可用于有源矩陣驅(qū)動(dòng)的可廣泛應(yīng)用的基質(zhì)液晶(H)
該(H)在116.7℃以下具有向列相，其熔點(diǎn)是+11℃。該組合物的物理性質(zhì)數(shù)值和采用它制成的液晶元件的電光學(xué)特性值如下。
閾值電壓(Vth) 2.14V介電常數(shù)各向異性(Δε) 4.8應(yīng)答時(shí)間(τr＝τd) 25.3毫秒折射率各向異性(Δn) 0.090所說的閾值電壓(Vth)和應(yīng)答時(shí)間是在封入池厚6微米的TN池中在20℃的測(cè)定值，應(yīng)答時(shí)間是外加電壓使上升時(shí)間(τr)和下降時(shí)間(τd)相等時(shí)的測(cè)定值。
下面將80％該基質(zhì)液晶(H)和20％的實(shí)施例15得到的本發(fā)明的化合物(Ib-1)
表示的化合物加入到可作為溫度范圍寬、低粘性的基質(zhì)液晶的特別適用于有源矩陣驅(qū)動(dòng)的基質(zhì)液晶(H)中，制成向列液晶組合物(M-1)，液晶相的上限溫度(TN-1)為98.2℃。將該(M-1)在150℃放置20個(gè)小時(shí)之后，測(cè)定它的TN-1，在97.8℃下加熱之前基本上看不到變化。照射紫外線20個(gè)小時(shí)，看不到TN-1有變化。接著，在測(cè)定該組合物的電壓保持率時(shí)，可見制備時(shí)、加熱后和紫外線照射后都具有與基質(zhì)液晶(H)同樣高的值。
接著將(M-1)填充到池厚為4.5微米的TN池中，制成液晶元件，測(cè)定的電光學(xué)特性如下。
向列相上限溫度(TN-1) 98.6℃介電常數(shù)各向異性(Δε)4.60閾值電壓(Vth) 1.76V應(yīng)答時(shí)間(τ) 24.2毫秒可見，通過加入(Ib-1)，可獲得和(H)沒有變化的高速應(yīng)答時(shí)間，介電常數(shù)各向異性比(H)小，閾值電壓減少十分之一。該元件在室溫和80℃下測(cè)定的電壓保持率均極為良好，完全可以作為有源矩陣驅(qū)動(dòng)使用。
(實(shí)施例31)液晶組合物的制備(2)將80％這種基質(zhì)液晶(H)和20％實(shí)施例15中得到的本發(fā)明的化合物(Ib-2)
加入到作為溫度范圍寬、低粘性的基質(zhì)液晶使用的有源矩陣驅(qū)動(dòng)的基質(zhì)液晶(H)中，制成向列液晶組合物(M-2)，(M-2)的TN-1和測(cè)定同樣制備的液晶元件的電光學(xué)特性如下。
向列相上限溫度(TN-1) 92.7℃介電常數(shù)各向異性(Δε) 5.7閾值電壓(Vth) 1.53V應(yīng)答時(shí)間(τ)28.0毫秒可見，(Ib-1)的介電常數(shù)各向異性比(H)的小，閾值電壓減小了十分之二。
與(M-1)相同，對(duì)(M-2)進(jìn)行熱穩(wěn)定性試驗(yàn)和紫外線照射試驗(yàn)，均看不到TN-1有變化。測(cè)定其電壓保持率，制備時(shí)、加熱后和紫外線照射后均具有高的值。
如上所示的通式(I)的化合物在制備1)向列相溫度范圍寬，2)閾值電壓低，可以進(jìn)行低電壓驅(qū)動(dòng)，3)可以進(jìn)行高速應(yīng)答，4)電壓保持率高，在制備有源矩陣驅(qū)動(dòng)的液晶組合物中是非常有效的。
(實(shí)施例32)液晶組合物的制備(2)將80％這種基質(zhì)液晶(H)和20％實(shí)施例2中得到的本發(fā)明的化合物(Ic-7)
加入到作為溫度范圍寬、低粘性的基質(zhì)液晶使用的有源矩陣驅(qū)動(dòng)的基質(zhì)液晶(H)中，制成向列液晶組合物(M-3)，(M-3)的TN-1和測(cè)定同樣制成液晶元件的電光學(xué)特性如下。
TN-1120.0℃TC-N-2℃閾值電壓(Vth) 2.06V介電常數(shù)各向異性(Δε)5.5折射率各向異性(Δn) 0.110通過加入(Ic-7)，向列相上限溫度(TN-1)提高3℃以上。將該(M-3)冷卻到-60℃進(jìn)行結(jié)晶，測(cè)定其熔點(diǎn)(TC-N)為-2℃，與(H)相比，也下降了13℃。向列相的穩(wěn)定溫度范圍擴(kuò)大了16℃。通過加入(Ic-7)，增大了介電常數(shù)各向異性，降低了閾值電壓。折射率各向異性的增大，相對(duì)于基質(zhì)液晶(H)可以降低0.02。
該元件在室溫和80℃下測(cè)定的電壓保持率都極為優(yōu)良，完全可以作為有源矩陣驅(qū)動(dòng)使用。
(比較例1)在實(shí)施例32中，代替(Ic-7)的化合物，往(H)中加入等量(20％)的具有與(Ic-7)類似構(gòu)造、(Ic-7)中的2，6-亞萘基被替換成1，4-亞苯基構(gòu)成的化合物(R-1)，
制備液晶組合物(HR-1)。該組合物的向列相上限溫度(TN-1)為101℃，與(M-3)相比明顯降低。其熔點(diǎn)(TC-N)為5℃，比(M-3)高。向列相溫度范圍與(M-3)相比變窄了25℃。
(實(shí)施例33)液晶組合物的制備(4)將80％這種基質(zhì)液晶(H)和20％實(shí)施例12中得到的本發(fā)明的化合物(Id-1)
加入到作為溫度范圍寬、低粘性的基質(zhì)液晶使用的有源矩陣驅(qū)動(dòng)的基質(zhì)液晶(H)中，制成向列液晶組合物(M-3)，(M-3)的TN-1和測(cè)定同樣制成液晶元件的電光學(xué)特性如下。
TN-191.0℃閾值電壓(Vth) 1.94V介電常數(shù)各向異性(Δε) 4.85應(yīng)答時(shí)間(τr＝τd) 28.4毫秒折射率各向異性(Δn)0.112通過加入20％的(Id-1)，向列相上限溫度(TN-1)有些降低，但應(yīng)答幾乎沒有惡化，閾值電壓降低，折射率各向異性大幅度增大(相對(duì)于基質(zhì)液晶(H)約為0.02)。將該組合物在室溫下放置1個(gè)月，觀察不到結(jié)晶的析出和相分離等。(Id-1)相對(duì)于現(xiàn)有的液晶具有優(yōu)良的相溶性。冷卻到-15℃進(jìn)行結(jié)晶，測(cè)定其熔點(diǎn)(TC-N)為14℃。
(實(shí)施例34)液晶組合物的制備(5)加入80％這種基質(zhì)液晶(H)和20％實(shí)施例13中得到的本發(fā)明的化合物(Id-1)，
制成向列液晶組合物(M-5)，該組合物的物理性質(zhì)和采用它制備的液晶元件的電光學(xué)特性值如下。
TN-185.1℃閾值電壓(Vth)1.74V介電常數(shù)各向異性(Δε) 5.7應(yīng)答時(shí)間(τr＝τd) 31.1毫秒折射率各向異性(Δn) 0.107與(M-4)相比，向列相上限溫度稍有降低，折射率各向異性稍有減少，但是具有同樣的高速應(yīng)答，閾值電壓進(jìn)一步降低。
(實(shí)施例35)液晶組合物的制備(6)加入80％這種基質(zhì)液晶(H)和等量(20％)的實(shí)施例12中得到的本發(fā)明的化合物(Id-7)，
制成向列液晶組合物(M-5)。該組合物的物理性質(zhì)和采用它制備的液晶元件的電光學(xué)特性值如下。
TN-1 86.0℃TC-N 12℃閾值電壓(Vth) 1.65V介電常數(shù)各向異性(Δε) 6.5折射率各向異性(Δn) 0.107應(yīng)答時(shí)間(τr＝τd) 28.8毫秒通過加入20％的(Id-7)，向列相上限溫度(TN-1)有些降低，具有和(H)不變的高速應(yīng)答，但是閾值電壓大幅度(0.3V)降低。折射率各向異性相對(duì)于(H)也大幅度提高。
(比較例2)在實(shí)施例33～35中，代替(Ic)的化合物，往(H)中加入等量(20％)的具有與(Ic)類似構(gòu)造的、(Ic)中的2，6-亞萘基被替換成1，4-亞苯基構(gòu)成的化合物(R-2)，
制備液晶組合物(HR-2)。同樣測(cè)定的物理性質(zhì)和電光學(xué)特性值如下。TN-186.0℃
閾值電壓(Vth)1.86V介電常數(shù)各向異性(Δε) 4.92應(yīng)答時(shí)間(τr＝τd) 27.0毫秒折射率各向異性(Δn) 0.096與(H-1)相比，應(yīng)答有些加快，閾值電壓(Vth)略有降低。但是，向列相上限溫度(TN-1)進(jìn)一步降低，只有折射率各向異性(Δn)也只略有增大。
本發(fā)明提供的氟取代的-2-苯基萘衍生物具有優(yōu)良的液晶性和與現(xiàn)在通用的液晶化合物或者組合物的相溶性。通過添加這些衍生物，可以保持高速應(yīng)答性，其閾值電壓大大降低。而且具有折射率各向異性大的特征。由于分子內(nèi)不含有極性強(qiáng)的基團(tuán)，可以作為有源矩陣驅(qū)動(dòng)使用。如實(shí)施例所示的，在工業(yè)上容易制造，無(wú)色，化學(xué)上是穩(wěn)定的。因此，含有它的液晶組合物作為實(shí)用的液晶，特別是作為溫度范圍大，高速應(yīng)答性和低電壓驅(qū)動(dòng)所必須的液晶顯示用是極為有效的。
權(quán)利要求
1.通式(I)表示的萘衍生物
(式中，Ra表示碳原子數(shù)為1～20的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、鏈烯基或者鏈烯氧基、它們可以被碳原子數(shù)為1～7的烷氧基或者1～7個(gè)氟原子取代，a和b是0或1，并滿足a≥b，環(huán)A和環(huán)B分別表示反-1，4-亞環(huán)己基、可以被1個(gè)以上的氟原子取代的1，4-亞苯基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡嗪-2，5-二基、噠嗪-3，6-二基、反-1，3-二噁烷-2，5-二基或者反十氫萘-2，6-二基、四氫萘-2，6-二基，La和Lb分別表示-CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-或者單鍵，X1～X6分別表示氫原子或者氟原子，Za表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、可被碳原子數(shù)為1～7的烷氧基或者1～7個(gè)氟原子取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、烷氧基、鏈烯基、鏈烯氧基，或者通式(IIa)或者(IIb)
表示的基團(tuán)，在(IIa)或者(IIb)中，Lc和Ld分別表示-CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-或者單鍵，環(huán)C和環(huán)D分別表示反-1，4-亞環(huán)己基、可以被1個(gè)以上的氟原子取代的1，4-亞苯基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡嗪-2，5-二基、噠嗪-3，6-二基、反-1，3-二噁烷-2，5-二基或者反十氫萘-2，6-二?；?、四氫萘-2，6-二基，Zb和Zc表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氫原子、氰基、-SCN、-OCN、-R’、-OR’、-OCOR’或者-COOR’，R’表示碳原子數(shù)為1～20的烷基或者烷氧基或者碳原子數(shù)為2～20的鏈烯基或者鏈烯氧基，這些基團(tuán)也可以被碳原子數(shù)為1～10的烷氧基、?；?、酰氧基或者烷氧基羰基取代，而且這些基團(tuán)中所含的氫原子可以用1個(gè)以上的氟原子取代，在通過取代或者支鏈化產(chǎn)生不對(duì)稱碳的情況下，可以是光學(xué)活性體或者消旋體；但是，1)Za表示(IIa)時(shí)，b＝0，在Za表示(IIb)時(shí)，a＝0，在Za表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、可以被碳原子數(shù)為1～7的烷氧基或者1～7個(gè)氟原子取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、烷氧基、鏈烯基、鏈烯氧基時(shí)，a＝1，2)在Za表示(IIa)，環(huán)C表示可以被氟原子取代的1，4-亞苯基，Zb表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、可以被氟原子取代的烷基或者烷氧基時(shí)，Lc表示-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF＝CF-、-CF2O-或-OCF2-，和/或X1～X6的至少一個(gè)表示氟原子，3)Zd表示烷基或者烷氧基時(shí)，X1～X6的至少一個(gè)表示氟原子，和/或Lc表示-CH2CH2CH2CH2-、-CF＝CF-、-CF2O-或-OCF2-，4)Za表示氟原子或者氯原子，La表示單鍵并且環(huán)A表示可以被氟原子取代的1，4-亞苯基時(shí)，b＝0，或者b＝1，Lb表示單鍵，5)a＝b＝0，X1表示氟原子并且X2～X6表示氫原子，并且Lc表示單鍵時(shí)，Zb表示氟原子、氯原子、氫原子、三氟甲氧基、鏈烯基、鏈烯氧基、氰?；蛘咔杌?。)
2.權(quán)利要求1記載的化合物，其中在通式(I)中，a＝b＝1。
3.權(quán)利要求1記載的化合物，其中在通式(I)中，a＝1，b＝0，并且Za選自氟原子、氯原子、三氟甲氧基、可被碳原子數(shù)為1～7的烷氧基或者1到7個(gè)氟原子取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、烷氧基、鏈烯基、鏈烯氧基。
4.權(quán)利要求1記載的化合物，其中在通式(I)中，a＝1，b＝0，并且Za如通式(IIa)所表示的。
5.權(quán)利要求1記載的化合物，其中在通式(I)中，a＝b＝0，并且Za是通式(IIa)所表示的。
6.權(quán)利要求1記載的化合物，其中在通式(I)中，a＝b＝0，并且Za是通式(IIb)所表示的。
7.權(quán)利要求1～6記載的化合物，其中在通式(I)中，La、Lb、Lc和Ld分別選擇-CH2CH2-或單鍵。
8.權(quán)利要求1～4或7記載的化合物，其中在通式(I)中，環(huán)A選自反-1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、2，6-二氟-1，4-亞苯基或者反十氫萘-2，6-二基。
9.權(quán)利要求1、2、7或8記載的化合物，其中在通式(I)中，環(huán)B是反-1，4-亞環(huán)己基。
10.權(quán)利要求1、4～7記載的化合物，其中在通式(I)中，環(huán)C和環(huán)D分別選自1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基、2，3-二氟-1，4-亞苯基或者3，5-二氟-1，4-亞苯基。
11.權(quán)利要求1～3、7～9記載的化合物，在通式(I)中，Za選自可以被1～3個(gè)氟原子取代的碳原子數(shù)為4～12的鏈烯基或者碳原子數(shù)為3～12的鏈烯氧基。
12.權(quán)利要求1～3、7～9記載的化合物，在通式(I)中，Za選自可以被1～7個(gè)氟原子取代的碳原子數(shù)為1～12的烷基或者烷氧基。
13.權(quán)利要求12記載的化合物，其中在通式(I)中，Za是三氟甲氧基。
14.權(quán)利要求1～13記載的化合物，其中在通式(I)中，X1是氟原子。
15.權(quán)利要求14記載的化合物，在通式(I)中，X2是氟原子。
16.權(quán)利要求2或3記載的化合物，在通式(I)中，X1和X2是氟原子。
17.含有權(quán)利要求1記載的通式(I)記載的化合物的液晶組合物。
18.權(quán)利要求17記載的液晶組合物，是用于有源矩陣驅(qū)動(dòng)用的。
19.以權(quán)利要求17記載的液晶組合物為構(gòu)成要素的液晶元件。
20.采用權(quán)利要求18記載的液晶組合物的有源矩陣驅(qū)動(dòng)液晶顯示元件。
全文摘要
作為通式(Ⅰ)表示的用作電光學(xué)液晶顯示材料的萘衍生物的新型液晶性化合物和含有它的液晶組合物及其采用它的液晶顯示元件。
文檔編號(hào)C07C17/26GK1246469SQ9910952
公開日2000年3月8日 申請(qǐng)日期1999年4月22日 優(yōu)先權(quán)日1998年4月22日
發(fā)明者竹原貞夫, 大澤政志, 高津晴義, 根岸真 申請(qǐng)人:大日本油墨化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社