含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍鹽及其制備方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及芳香族锍鹽化合物，具體涉及含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍鹽及其制備方法和應(yīng)用，該方法以1-甲基-2-苯基吲哚為原料，將二苯基二硫醚作為硫源進(jìn)行C-S鍵偶聯(lián)反應(yīng)合成芳香硫醚后，再與二芳基碘鎓鹽在銅催化條件下反應(yīng)制備而成；該類(lèi)化合物的紫外吸收波長(zhǎng)范圍拓寬可紅移到290nm以上，可作為陽(yáng)離子光引發(fā)劑用于紫外光固化組合物特別是在紫外光固化涂料中，并且有良好的反應(yīng)活性、表面固化能力及溶解性，1-甲基-2-苯基吲哚這種特殊基團(tuán)的引入有效提高了其光引發(fā)性能。
【專(zhuān)利說(shuō)明】含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍鹽及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及三芳基锍鎗鹽，具體是一種含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍鹽及其制備方法，以及該鹽作為光引發(fā)劑在紫外光固化組合物特別是紫外光固化涂料中的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]光固化技術(shù)是一種快速發(fā)展起來(lái)的綠色新技術(shù)。光固化體系一般由不飽和樹(shù)脂、活性稀釋劑、光引發(fā)劑、助劑組成。其中光引發(fā)劑是關(guān)鍵成分，它吸收紫外光后產(chǎn)生活性自由基或陽(yáng)離子，引發(fā)樹(shù)脂中不飽和基團(tuán)雙鍵打開(kāi)聚合以及環(huán)氧樹(shù)脂開(kāi)環(huán)聚合快速固化成膜。與自由基光引發(fā)劑相比陽(yáng)離子光引發(fā)劑，雖然固化速度慢，但固化后涂層收縮率小，附著力等綜合性能較好。眾所周知銃鹽可以做固化體系中陽(yáng)離子聚合的引發(fā)劑，但在實(shí)際應(yīng)用中存在低溶解性、固化輻射時(shí)C-S鍵斷裂形成小分子(如苯、二苯硫醚)的缺點(diǎn)。因此，研發(fā)新型的銃鹽光引發(fā)劑，使其具有優(yōu)良的溶解性、低遷移率、苯釋放量小等優(yōu)點(diǎn)引起很多學(xué)者的興趣。本發(fā)明從簡(jiǎn)單易得的原料出發(fā)，用簡(jiǎn)便的方法合成了共軛程度強(qiáng)、紫外最大吸收在290nm以上、含有低遷移吲哚環(huán)的陽(yáng)離子型三芳基锍鹽。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]本發(fā)明的目的在于提供一種含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍鹽及其制備方法，以及該鹽作為光引發(fā)劑在紫外光固化組合物特別是紫外光固化涂料中的應(yīng)用。該化合物作為光引發(fā)劑具有低氣味、低遷移率，固化速度快的特點(diǎn)。
[0004]本發(fā)明提供的一種含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍鹽，其結(jié)構(gòu)式為:
[0005]
【權(quán)利要求】
1.一種含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍鹽，其特征在于，結(jié)構(gòu)式為:


2.如權(quán)利要求1所述的一種含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍鹽的制備方法，其特征在于，包括如下步驟: 1)將1-甲基-2-苯基吲哚、二苯二硫醚加入反應(yīng)器中，加入DMSO將其溶解后再加入碘化亞銅，升溫至110°C，反應(yīng)2.5小時(shí)，轉(zhuǎn)入分液漏斗，分離出有機(jī)層，用蒸餾水洗滌有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，旋干溶劑，柱層析分離，得到1-甲基-2-苯基-3-苯基硫醚吲哚； 2)將卜甲基-2-苯基-3-苯基硫醚吲哚、二芳基碘三氟甲磺酸鹽加入反應(yīng)器中，用1,1,2, 2-四氯乙烷或二甲基亞砜或N，N-二甲基甲酰胺將其溶解后，加入碘化亞銅和銅粉，升溫至100-13(TC，反應(yīng)3小時(shí)，恢復(fù)至室溫，用TLC監(jiān)測(cè)、柱層析分離，得到目的產(chǎn)物[3-(1-甲基-2-苯基)吲哚]-二芳基锍三氟甲磺酸鹽。
3.如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述步驟(2)中的1-甲基-2-苯基-3-苯基硫醚吲哚、二芳基碘三氟甲磺酸鹽、碘化亞銅和銅粉的摩爾比為1: 1.1:0.1: 0.05。
4.如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述步驟(2)中的溶劑為1，1，2，2-四氯乙烷。
5.如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述步驟(2)中的反應(yīng)溫度為110°C。
6.如權(quán)利要求1所述的一種含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍鹽作為光引發(fā)劑的應(yīng)用。
7.一種紫外光固化組合物，其特征在于，含有權(quán)利要求1所述的含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍鹽。
【文檔編號(hào)】C08F2/48GK103980181SQ201410238326
【公開(kāi)日】2014年8月13日 申請(qǐng)日期:2014年5月30日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月30日
【發(fā)明者】張變香, 田懷東, 陳凱 申請(qǐng)人:山西大學(xué)