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      一種含有苯并咪唑的化合物及其應用的制作方法

      文檔序號:12151399閱讀:317來源:國知局
      本發(fā)明涉及半導體
      技術領域
      ,尤其是涉及一種含有苯并咪唑的化合物,以及其作為發(fā)光層主體材料在有機發(fā)光二極管上的應用。
      背景技術
      :有機電致發(fā)光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技術既可以用來制造新型顯示產(chǎn)品,也可以用于制作新型照明產(chǎn)品,有望替代現(xiàn)有的液晶顯示和熒光燈照明,應用前景十分廣泛。OLED發(fā)光器件猶如三明治的結構,包括電極材料膜層,以及夾在不同電極膜層之間的有機功能材料,各種不同功能材料根據(jù)用途相互疊加在一起共同組成OLED發(fā)光器件。作為電流器件,當對OLED發(fā)光器件的兩端電極施加電壓,并通過電場作用有機層功能材料膜層中的正負電荷,正負電荷進一步在發(fā)光層中復合,即產(chǎn)生OLED電致發(fā)光。為了得到綜合性能優(yōu)異的有機電致發(fā)光器件,需要設計合適的主客體材料和優(yōu)化器件結構,發(fā)光層主體材料通常包含空穴和/或電子傳輸單元,具有合適的載流子傳輸性能,并且要求其三重態(tài)能級高于發(fā)光體,這樣才能保證三重態(tài)激子局限在發(fā)光層。此外,為了實現(xiàn)載流子高效注入以降低啟動電壓,主體材料還應該具有相對于鄰近有機層的合適的能級。近年來,雙極性主體材料因具有平衡的空穴和電子載流子流,在電致發(fā)光器件領域引起了人們的注意,而且正在逐步走向工業(yè)化生產(chǎn)。就當前OLED顯示照明產(chǎn)業(yè)的實際需求而言,目前OLED材料的發(fā)展還遠遠不夠,落后于面板制造企業(yè)的要求,作為材料企業(yè)開發(fā)更高性能的有機功能材料顯得尤為重要。技術實現(xiàn)要素:針對現(xiàn)有技術存在的上述問題,本申請人提供了一種含有苯并咪唑的化合物及其在有機電致發(fā)光器件上的應用。本發(fā)明化合物以苯并咪唑并環(huán)為核心,作為發(fā)光層主體材料應用于有機發(fā)光二極管,本發(fā)明制作的器件具有良好的光電性能,能夠滿足面板制造企業(yè)的要求。本發(fā)明的技術方案如下:本申請人提供了一種以苯并咪唑并環(huán)為核心的化合物,該化合物結構如通式(1)所示:通式(1)中,X表示氧原子、硫原子、或Ar1、Ar2、Ar3分別獨立的表示或者-R;其中,Ar表示苯基、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的苯基、二聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、或萘基;n取1或2;R選取通式(2)或通式(3)所示結構:其中,Ar4表示苯基、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的苯基、二聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基或苯并菲基;X1表示為氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一種;R1、R2、R3分別獨立的選取氫、碳原子為1-10的烷基、苯基、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的苯基、二聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、通式(4)、通式(5)、通式(6)或通式(7)所示結構;其中,Ar5、Ar6、Ar7分別獨立的表示苯基、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的苯基、二聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的苯并呋喃基、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的苯并噻吩基、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的芴基、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的咔唑基中的一種;R4、R5、R6分別獨立的選取氫、碳原子為1-10的烷基、或碳原子為4-20的芳香基;X2表示為氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一種。優(yōu)選的,所述通式(1)中R為:中的任一種。優(yōu)選的,所述化合物的具體結構式為:中的任一種。本申請人還提供了一種包含所述化合物的發(fā)光器件,所述化合物作為發(fā)光層的主體材料,用于制作OLED器件。本申請人還提供了一種制備所述化合物的方法,制備過程中發(fā)生的反應方程式是:反應式中n,m分別獨立的表示為0或1;其中,反應式1的制備過程是:稱取苯并咪唑并環(huán)的溴代物、Ar1H、Ar2H,用甲苯溶解;再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇鈉;在惰性氣氛下,將上述反應物的混合溶液于反應溫度95~110℃,反應10~24小時,冷卻并過濾反應溶液,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到目標產(chǎn)物;所述苯并咪唑并環(huán)的溴代物與Ar1H、Ar2H的摩爾比為1:0.8~2.0:0.8~2.0,Pd2(dba)3與溴代物的摩爾比為0.006~0.02:1,三叔丁基膦與溴代物的摩爾比為0.006~0.02:1,叔丁醇鈉與溴代物的摩爾比為1.0~3.0:1;反應式2的制備過程是:稱取苯并咪唑苯并咪唑和Ar3Br,用甲苯溶解;再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇鈉;在惰性氣氛下,將上述反應物的混合溶液于反應溫度95~110℃,反應10~24小時,冷卻并過濾反應溶液,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到目標產(chǎn)物;所述苯并咪唑苯并咪唑與Ar3Br的摩爾比為0.8~2.0:1,Pd2(dba)3與Ar3Br的摩爾比為0.006~0.02:1,三叔丁基膦與Ar3Br的摩爾比為0.006~0.02:1,叔丁醇鈉與Ar3Br的摩爾比為1.0~3.0:1;反應式3的制備過程是:稱取苯并咪唑并環(huán)的溴代物、Ar1B(OH)2、Ar2B(OH)2,用體積比為2:1的甲苯乙醇混合溶劑溶解;在惰性氣氛下,再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4;將上述反應物的混合溶液于反應溫度95~110℃,反應10~24小時,冷卻并過濾反應溶液,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到目標產(chǎn)物;所述溴代化合物與Ar1B(OH)2、Ar2B(OH)2的摩爾比為1:1.0~2.0:1.0~2.0;Na2CO3與溴代物的摩爾比為1.0~3.0:1;Pd(PPh3)4與溴代物的摩爾比為0.006~0.02:1。本發(fā)明有益的技術效果在于:本發(fā)明化合物以苯并咪唑并環(huán)為母核,再連接芳香雜環(huán)基團,破壞了分子對稱性,從而破壞分子的結晶性,避免了分子間的聚集作用,所述化合物結構分子內(nèi)包含電子給體(donor,D)與電子受體(acceptor,A)的組合可以提高電子和空穴的遷移率、降低啟動電壓,母核苯并咪唑并環(huán)具有較高的三重態(tài)能級,使化合物三重態(tài)激子局限在發(fā)光層中,提高發(fā)光效率,本發(fā)明化合物適合作為發(fā)光層主體材料使用。本發(fā)明所述化合物可作為發(fā)光層材料應用于OLED發(fā)光器件制作,作為發(fā)光層主體材料可以獲得良好的器件表現(xiàn),器件的電流效率,功率效率和外量子效率均得到很大改善;同時,對于器件壽命提升非常明顯。本發(fā)明所述化合物材料在OLED發(fā)光器件中具有良好的應用效果,具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。附圖說明圖1為使用本發(fā)明化合物的器件結構示意圖;其中,1為透明基板層,2為ITO陽極層,3為空穴注入層,4為空穴傳輸層,5為發(fā)光層,6為電子傳輸層,7為電子注入層,8為陰極反射電極層。具體實施方式下面結合附圖和實施例,對本發(fā)明進行具體描述。實施例1:化合物3的合成現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:500ml的四口瓶,在通入氮氣的氣氛下,加入0.01mol2,9-二溴-苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]惡唑,0.015mol10-(4-苯硼酸)-10H-吩惡嗪,用混合溶劑溶解(180ml甲苯,90ml乙醇),然后加入0.03molNa2CO3水溶液(2M),然后加入0.0001molPd(PPh3)4,加熱回流10-24小時,取樣點板,反應完全。自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到目標產(chǎn)物,HPLC純度95.9%,收率59.00%。HPLC-MS:材料分子量為722.23,實測分子量722.59。實施例2:化合物10的合成現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,在通入氮氣的氣氛下,加入0.01mol3,9-二溴-5(2,4二苯基-6-[1,1';3',1”]三苯基)-苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑,0.015mol吩惡嗪,0.03mol叔丁醇鈉,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4mol三叔丁基膦,150ml甲苯,加熱回流24小時,取樣點板,反應完全,自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到目標產(chǎn)物,純度95.81%,收率75.20%。HPLC-MS:材料分子量為797.28,實測分子量797.38。實施例3:化合物20的合成現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,在通入氮氣的氣氛下,加入0.01mol10-[3-溴-5-(9-甲基-9H-吖啶-10-基)-苯基]-9,9-二甲基-9,10-二氫-吖啶,0.015mol5H-苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑,0.03mol叔丁醇鈉,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4mol三叔丁基膦,150ml甲苯,加熱回流24小時,取樣點板,反應完全,自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到目標產(chǎn)物,純度99.24,收率64.00%。HPLC-MS:材料分子量為679.32,實測分子量679.46。實施例4:化合物24的合成現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:化合物24的制備方法同實施例3,不同之處在于原料5-(3'-溴-聯(lián)苯-3-基)-10-苯基-5,10-二氫-吩嗪替換10-[3-溴-5-(9-甲基-9H-吖啶-10-基)-苯基]-9,9-二甲基-9,10-二氫-吖啶。HPLC-MS:材料分子量為615.24,實測分子量615.29。實施例5:化合物34的合成現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,在通入氮氣的氣氛下,加入0.01mol9-溴5-苯基-苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑,0.015mol3-甲基-7-萘-1-基-10H-吩嗪,0.03mol叔丁醇鈉,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4mol三叔丁基膦,150ml甲苯,加熱回流24小時,取樣點板,反應完全,自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到目標產(chǎn)物,純度99.69,收率59.60%。HPLC-MS:材料分子量為604.23,實測分子量604.36。實施例6:化合物46的合成現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:500ml的四口瓶,在通入氮氣的氣氛下,加入0.01mol9-溴-苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]惡唑,0.015mol3-(3-(二苯胺基)-10H-吩惡嗪-10-基)苯硼酸,用混合溶劑溶解(180ml甲苯,90ml乙醇),然后加入0.03molNa2CO3水溶液(2M),然后加入0.0001molPd(PPh3)4,加熱回流10-24小時,取樣點板,反應完全。自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到目標產(chǎn)物,HPLC純度99.4%,收率53.00%。HPLC-MS:材料分子量為632.22,實測分子量632.35。實施例7:化合物54的合成現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,在通入氮氣的氣氛下,加入0.01mol2-溴-苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]噻唑,0.015mol二(二苯并呋喃)-4-基-(10H-吩惡嗪-3-基)-胺,0.03mol叔丁醇鈉,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4mol三叔丁基膦,150ml甲苯,加熱回流24小時,取樣點板,反應完全,自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到目標產(chǎn)物,純度98.32,收率56.00%。HPLC-MS:材料分子量為768.22,實測分子量768.22。實施例8:化合物61的合成現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:500ml的四口瓶,在通入氮氣的氣氛下,加入0.01mo,2,9-二溴-苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]惡唑,0.010mol9,9-二甲基-7-(萘-2-基(苯基)胺基)-10-苯基-9,10-二氫吖啶-2-基硼酸,0.01mol苯硼酸,用混合溶劑溶解(180ml甲苯,90ml乙醇),然后加入0.03molNa2CO3水溶液(2M),然后加入0.0001molPd(PPh3)4,加熱回流10-24小時,取樣點板,反應完全。自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到目標產(chǎn)物,HPLC純度95.56%,收率35.00%。HPLC-MS:材料分子量為784.32,實測分子量784.39。實施例9:化合物72的合成現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:化合物72的制備方法同實施例7,不同之處在于原料2-咔唑-9-基-10-苯基-8-[1,1';3',1”]三苯基-5'-基-5,10-二氫-吩嗪替換二(二苯并呋喃)-4-基-(10H-吩惡嗪-3-基)-胺,原料3-溴-苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]噻唑替換2-溴-苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]噻唑。HPLC-MS:材料分子量為873.29,實測分子量874.56。實施例10:化合物86的合成現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:500ml的四口瓶,在通入氮氣的氣氛下,加入0.01mol2-二苯并[d]苯并[4,5]咪唑[2,1-b]惡唑,0.015mol10-苯基-7-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-10H-吩惡嗪-3-基硼酸,,用混合溶劑溶解(180ml甲苯,90ml乙醇),然后加入0.03molNa2CO3水溶液(2M),然后加入0.0001molPd(PPh3)4,加熱回流10-24小時,取樣點板,反應完全。自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到目標產(chǎn)物,HPLC純度97.60%,收率38.00%。HPLC-MS:材料分子量為706.24,實測分子量706.35。實施例11:化合物95的合成現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:500ml的四口瓶,在通入氮氣的氣氛下,加入0.01mo9-溴5-苯基-苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑,0.015mol10-苯基-10H-3,10'-聯(lián)吩惡嗪-7-基硼酸,用混合溶劑溶解(180ml甲苯,90ml乙醇),然后加入0.03molNa2CO3水溶液(2M),然后加入0.0001molPd(PPh3)4,加熱回流10-24小時,取樣點板,反應完全。自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到目標產(chǎn)物,HPLC純度99.90%,收率28.00%。HPLC-MS:材料分子量為721.25,實測分子量721.55。本發(fā)明化合物可以作為發(fā)光層主體材料使用,對本發(fā)明化合物10、化合物86和現(xiàn)有材料CBP分別進行電子遷移率、空穴遷移率、T1能級以及電化學穩(wěn)定性的測定,檢測結果如表1所示。表1化合物電子遷移率(cm2V-1s-1)空穴遷移率(cm2V-1s-1)電化學穩(wěn)定性T1能級(eV)化合物105×10-46×10-3優(yōu)3.3化合物868×10-43×10-3優(yōu)2.9材料CBP3×10-42×10-3差2.7注:電子遷移率和空穴遷移率是通過空間電荷限制電流法進行測定;電化學穩(wěn)定性是通過循環(huán)伏安法觀測材料的氧化還原特性來進行鑒定;測試條件:測試樣品溶于體積比為2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶劑,濃度1mg/mL,電解液是0.1M的四氟硼酸四丁基銨或六氟磷酸四丁基銨的有機溶液。參比電極是Ag/Ag+電極,對電極為鈦板,工作電極為ITO電極,循環(huán)次數(shù)為20次。T1是先測試化合物的磷光發(fā)射光譜,并由磷光發(fā)射峰計算得到(測試設備:利用EdinburghInstruments的FLS980熒光光譜儀,OxfordInstruments的OptistatDN-V2低溫組件)。由上表數(shù)據(jù)可知,本發(fā)明化合物具有較好的氧化還原穩(wěn)定性,較高的熱穩(wěn)定性,較高的T1能級,適合作為發(fā)光層的主體材料;同時,本發(fā)明化合物含有電子給體(donor,D)與電子受體(acceptor,A),使得應用本發(fā)明化合物的OLED器件電子和空穴達到平衡狀態(tài),使得器件效率和壽命得到提升。以下通過實施例12-22和比較例1~3詳細說明本發(fā)明合成的化合物在器件中作為發(fā)光層主體材料的應用效果。實施例13-22與實施例12相比,所述器件的制作工藝完全相同,并且所采用了相同的基板材料和電極材料,電極材料的膜厚也保持一致,所不同的是器件中發(fā)光層材料發(fā)生了改變。實施例12-22與比較例1~3相比,比較例1所述器件的發(fā)光層材料采用的是現(xiàn)有常用原料,而實施例12-22的器件發(fā)光層材料采用的是本發(fā)明化合物。各實施例所得器件的結構組成如表2所示。各器件的性能測試結果如表3所示。實施例12透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物3和GD-19按照100:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。相關材料的分子結構式如下所示:具體制備過程如下:透明基板層1采用透明材料。對ITO陽極層2(膜厚為150nm)進行洗滌,即依次進行堿洗滌、純水洗滌、干燥后再進行紫外線-臭氧洗滌以清除透明ITO表面的有機殘留物。在進行了上述洗滌之后的ITO陽極層2上,利用真空蒸鍍裝置,蒸鍍膜厚為10nm的三氧化鉬MoO3作為空穴注入層3使用。緊接著蒸鍍80nm厚度的TAPC作為空穴傳輸層4。上述空穴傳輸材料蒸鍍結束后,制作OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5,其結構包括OLED發(fā)光層5所使用材料化合物3作為主體材料,GD-19作為摻雜材料,摻雜材料摻雜比例為5%重量比,發(fā)光層膜厚為30nm。在上述發(fā)光層5之后,繼續(xù)真空蒸鍍電子傳輸層材料為TPBI。該材料的真空蒸鍍膜厚為40nm,此層為電子傳輸層6。在電子傳輸層6上,通過真空蒸鍍裝置,制作膜厚為1nm的氟化鋰(LiF)層,此層為電子注入層7。在電子注入層7上,通過真空蒸鍍裝置,制作膜厚為80nm的鋁(Al)層,此層為陰極反射電極層8使用。如上所述地完成OLED發(fā)光器件后,用公知的驅(qū)動電路將陽極和陰極連接起來,測量器件的發(fā)光效率,發(fā)光光譜以及器件的電流-電壓特性。實施例13透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物10和GD-19按照100:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例14透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物20和GD-19按照100:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例15透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物24和GD-19按照100:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例16透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物34和GD-19按照100:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例17透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物46和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例18透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物54和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例19透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物61和GD-PACTZ按照100:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例20透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物72和GD-PACTZ按照100:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例21透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物86、GH-204和Ir(PPy)3按照70:30:10的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例22透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物95、GH-204和GD-PACTZ按照70:30:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。比較例1透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(CBP和GD-19按照100:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。比較例2透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(CBP和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。比較例3透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(CBP和GD-PACTZ按照100:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極電極層8(Al)。表2表3器件代號電流效率色彩LT95壽命實施例1210.68綠光6.00實施例1313.26綠光12.50實施例1411.05綠光8.50實施例1511.68綠光13.0實施例168.94綠光5.5實施例1725.69綠光10.50實施例1826.82綠光6.50實施例1929.38綠光9.50實施例2026.43綠光12.00實施例2132.76綠光16.00實施例2231.26綠光14.50比較例16.50綠光3.80比較例224.60綠光4.30比較例325.10綠光7.80說明:比較例1的電流效率為6.5cd/A(@10mA/cm2);啟動電壓為4.3V(@1cd/m2),5000nit亮度下LT95壽命衰減為3.8Hr。比較例2的電流效率為24.6cd/A(@10mA/cm2);5000亮度下LT95壽命衰減為4.3Hr。比較例3的電流效率為25.1cd/A(@10mA/cm2);啟動電壓為3.5V(@1cd/m2)5000nit亮度下LT95壽命衰減為7.8Hr。壽命測試系統(tǒng)為本發(fā)明所有權人與上海大學共同研究的OLED器件壽命測試儀。實施例13的啟動電壓為3.7V(@1cd/m2),實施例21的啟動電壓為2.9V(@1cd/m2)。從表3的結果可以看出,本發(fā)明所述化合物作為發(fā)光層主體材料可應用于OLED發(fā)光器件制作;并且與比較例1相比,無論是效率、啟動電壓還是壽命均比已知OLED材料獲得較大改觀,特別是器件的驅(qū)動壽命獲得較大的提升。從以上數(shù)據(jù)應用來看,本發(fā)明化合物作為發(fā)光層材料在OLED發(fā)光器件中具有良好的應用效果,具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。雖然已通過實施例和優(yōu)選實施方式公開了本發(fā)明,但應理解,本發(fā)明不限于所公開的實施方式。相反,本領域技術人員應明白,其意在涵蓋各種變型和類似的安排。因此,所附權利要求的范圍應與最寬的解釋相一致以涵蓋所有這樣的變型和類似的安排。當前第1頁1 2 3 
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