實(shí)例實(shí)施方式涉及雜并苯化合物的中間體和使用其的雜并苯化合物的合成方法。

背景技術(shù)：

通常，平板顯示器件例如液晶顯示器或有機(jī)電致發(fā)光顯示器被提供有多個(gè)薄膜晶體管(tft)以驅(qū)動(dòng)它們。tft可包括柵電極、源/漏電極、和可響應(yīng)于柵電極的操作而被激活的半導(dǎo)體層。半導(dǎo)體層可包括使用所施加的柵電壓通過(guò)在源電極和漏電極之間的電流控制的有機(jī)半導(dǎo)體材料。

近來(lái)，一直存在對(duì)于作為將用于薄膜晶體管的溝道的有機(jī)半導(dǎo)體材料的相對(duì)低分子量的有機(jī)材料或聚合物有機(jī)材料的研究。然而，由于聚合物有機(jī)材料具有較低的電荷遷移率和較高的關(guān)斷狀態(tài)泄漏電流，因此對(duì)于低分子量有機(jī)材料的興趣日益增加。至于相對(duì)低分子量的有機(jī)材料，雜并苯化合物具有較高的電子遷移率和穩(wěn)定性且因而引起注意。

已提出多種用于制造雜并苯化合物的方法，但是存在由于復(fù)雜的和相對(duì)長(zhǎng)的反應(yīng)路線所致的相對(duì)高的生產(chǎn)成本等的問(wèn)題。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

實(shí)例實(shí)施方式提供雜并苯化合物的中間體，其能夠通過(guò)相對(duì)簡(jiǎn)單的過(guò)程以相對(duì)低的成本制造所述雜并苯化合物。

實(shí)例實(shí)施方式還提供使用所述雜并苯化合物的中間體的雜并苯化合物的合成方法。

實(shí)例實(shí)施方式還提供包括所述雜并苯化合物的有機(jī)薄膜和電子器件。

根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式，雜并苯化合物的中間體由化學(xué)式1表示。

[化學(xué)式1]

在化學(xué)式1中，

ar¹和ar²各自獨(dú)立地為如下之一：取代或未取代的芳族環(huán)、取代或未取代的雜芳族環(huán)、以及兩個(gè)或更多個(gè)前述環(huán)的稠環(huán)，

z為亞乙烯基和亞乙炔基之一，

x¹和x²各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、和te，和

l¹和l²各自獨(dú)立地為化學(xué)式a和化學(xué)式b的官能團(tuán)之一。

[化學(xué)式a]

在化學(xué)式a中，

r¹、r²和r³各自獨(dú)立地為如下之一：氫、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c3-c30環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c30雜環(huán)烷基、取代或未取代的c6-c30芳基、和取代或未取代的c3-c30雜芳基，

r⁴為氫和甲基之一，

r⁵為如下之一：氫、羥基、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c1-c30烷氧基、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c6-c30芳氧基、和胺基(nr^xr^y，其中r^x和r^y各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c30烷基和c6-c30芳基)，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

[化學(xué)式b]

在化學(xué)式b中，

r¹、r²和r³各自獨(dú)立地為如下之一：氫、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c3-c30環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c30雜環(huán)烷基、取代或未取代的c6-c30芳基、和取代或未取代的c3-c30雜芳基，

r⁴為氫和甲基之一，

r^5a和r^5b各自獨(dú)立地為如下之一：氫、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c1-c30烷氧基、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c6-c30芳氧基、和胺基(nr^xr^y，其中r^x和r^y各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c30烷基、和c6-c30芳基)，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

在化學(xué)式1中，ar¹和ar²基團(tuán)各自可獨(dú)立地為如下之一：亞苯基、亞萘基、亞蒽基、亞吡啶基、和亞苯并噻吩基。

l¹和l²基團(tuán)各自可獨(dú)立地為由化學(xué)式a-1表示的官能團(tuán)。

[化學(xué)式a-1]

在化學(xué)式a-1中，

r^1a、r^2a和r^3a各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c6烷基、c3-c10環(huán)烷基、c3-c10雜環(huán)烷基、c6-c10芳基、和c3-c10雜芳基，

r^4a為氫和甲基之一，

r^5a為取代或未取代的c1-c10烷基和取代或未取代的c6-c10芳基之一，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

l¹和l²基團(tuán)各自可獨(dú)立地為由化學(xué)式a-2表示的官能團(tuán)。

[化學(xué)式a-2]

在化學(xué)式a-2中，

r^1a、r^2a和r^3a各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c6烷基、c3-c10環(huán)烷基、c3-c10雜環(huán)烷基、c6-c10芳基、和c3-c10雜芳基，

r^4a為氫和甲基之一，

r^5a為如下之一：氫、取代或未取代的c1-c10烷基、和取代或未取代的c6-c10芳基，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

l¹和l²基團(tuán)各自可獨(dú)立地為由化學(xué)式a-3表示的官能團(tuán)。

[化學(xué)式a-3]

在化學(xué)式a-3中，

r^1a、r^2a和r^3a各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c6烷基、c3-c10環(huán)烷基、c3-c10雜環(huán)烷基、c6-c10芳基、和c3-c10雜芳基，

r^4a為氫和甲基之一，

各自r^5a和r^5b獨(dú)立地為如下之一：氫、取代或未取代的c1-c10烷基、和取代或未取代的c6-c10芳基，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式，雜并苯化合物的中間體由化學(xué)式2-1和化學(xué)式2-2之一表示。

[化學(xué)式2-1]

[化學(xué)式2-2]

在化學(xué)式2-1和2-2中，

ar¹、ar²和ar³各自獨(dú)立地為如下之一：取代或未取代的芳族環(huán)、取代或未取代的雜芳族環(huán)、以及兩個(gè)或更多個(gè)前述環(huán)的稠環(huán)，

x¹和x²各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、和te，

y¹和y²各自獨(dú)立地為如下之一：氫、鹵素基團(tuán)、和磺酸酯基團(tuán)，和

l¹和l²各自獨(dú)立地為由化學(xué)式a和化學(xué)式b之一表示的官能團(tuán)。

[化學(xué)式a]

在化學(xué)式a中，

r¹、r²和r³各自獨(dú)立地為如下之一：氫、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c3-c30環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c30雜環(huán)烷基、取代或未取代的c6-c30芳基、和取代或未取代的c3-c30雜芳基，

r⁴為氫和甲基之一，

r⁵為如下之一：氫、羥基、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c1-c30烷氧基、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c6-c30芳氧基和胺基(nr^xr^y，其中r^x和r^y各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c30烷基、和c6-c30芳基)，和

*表示與x¹和x²的連接位置，

[化學(xué)式b]

在化學(xué)式b中，

r¹、r²和r³各自獨(dú)立地為如下之一：氫、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c3-c30環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c30雜環(huán)烷基、取代或未取代的c6-c30芳基、和取代或未取代的c3-c30雜芳基，

r⁴為氫和甲基之一，

r^5a和r^5b各自獨(dú)立地為如下之一：氫、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c1-c30烷氧基、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c6-c30芳氧基、和胺基(nr^xr^y，其中r^x和r^y各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c30烷基、和c6-c30芳基)，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

在化學(xué)式2-1和2-2中，ar¹、ar²和ar³基團(tuán)各自可獨(dú)立地為如下之一：亞苯基、亞萘基、亞蒽基、亞吡啶基、和亞苯并噻吩基。

l¹和l²基團(tuán)各自可獨(dú)立地為由化學(xué)式a-1表示的官能團(tuán)。

[化學(xué)式a-1]

在化學(xué)式a-1中，

r^1a、r^2a和r^3a各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c6烷基、c3-c10環(huán)烷基、c3-c10雜環(huán)烷基、c6-c10芳基、和c3-c10雜芳基，

r^4a為氫和甲基之一，

r^5a為取代或未取代的c1-c10烷基和取代或未取代的c6-c10芳基之一，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

l¹和l²基團(tuán)各自可獨(dú)立地為由化學(xué)式a-2表示的官能團(tuán)。

[化學(xué)式a-2]

在化學(xué)式a-2中，

r^1a、r^2a和r^3a各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c6烷基、c3-c10環(huán)烷基、c3-c10雜環(huán)烷基、c6-c10芳基、和c3-c10雜芳基，

r^4a為氫和甲基之一，

r^5a為取代或未取代的c1-c10烷基和取代或未取代的c6-c10芳基之一，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

l¹和l²基團(tuán)各自可獨(dú)立地為由化學(xué)式a-3表示的官能團(tuán)。

[化學(xué)式a-3]

在化學(xué)式a-3中，

r^1a、r^2a和r^3a各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c6烷基、c3-c10環(huán)烷基、c3-c10雜環(huán)烷基、c6-c10芳基、和c3-c10雜芳基，

r^4a為氫和甲基之一，

r^5a和r^5b各自獨(dú)立地為如下之一：取代或未取代的c1-c10烷基和取代或未取代的c6-c10芳基，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

所述磺酸酯基團(tuán)可由化學(xué)式c表示。

[化學(xué)式c]

在化學(xué)式c中，

r^1b為如下之一：c1-c10烷基、c1-c10鹵代烷基、和c6-c10芳基，和

*表示與化學(xué)式2-1中的ar²的連接位置以及與化學(xué)式2-2中的ar¹和ar³的連接位置。

由化學(xué)式1表示的雜并苯化合物的中間體可為由化學(xué)式3-1表示的化合物。

[化學(xué)式3-1]

在化學(xué)式3-1中，

z為亞乙烯基和亞乙炔基之一，

x¹和x²各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、和te，

l¹和l²各自獨(dú)立地為由化學(xué)式a或化學(xué)式b表示的官能團(tuán)，和

x³、x⁴、x⁵和x⁶各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、te、n-r^x、和c(r^y)＝c(r^z)，其中r^x、r^y和r^z獨(dú)立地為氫和直鏈或支化的c1-c10烷基之一。

由化學(xué)式2-1表示的雜并苯化合物的中間體可為化學(xué)式4-1的化合物且由化學(xué)式2-2表示的雜并苯化合物的中間體可為化學(xué)式4-2的化合物。

[化學(xué)式4-1]

[化學(xué)式4-2]

在化學(xué)式4-1和4-2中，

x¹和x²各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、和te，

l¹和l²各自獨(dú)立地為由化學(xué)式a或b表示的官能團(tuán)，

x³和x⁴各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、te、n-r^x、和c(r^y)＝c(r^z)，其中r^x、r^y和r^z各自獨(dú)立地為氫和直鏈或支化的c1-c10烷基之一。

在化學(xué)式3-1、4-1和4-2中，各芳族環(huán)的氫可被取代基例如如下之一代替：c1-c30直鏈或支化的烷基、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c2-c30雜芳基、取代或未取代的c7-c30芳烷基、取代或未取代的c2-c30雜芳烷基、取代或未取代的c2-c30烷基雜芳基、取代或未取代的c5-c30環(huán)烷基、和取代或未取代的c2-c30雜環(huán)烷基。

根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式，雜并苯化合物的合成方法包括：通過(guò)使由化學(xué)式1、2-1和2-2之一表示的雜并苯化合物的中間體與原料反應(yīng)而形成硫?qū)僭胤?chalogenophene)環(huán)。所述反應(yīng)使用由化學(xué)式1、2-1和2-2之一表示的雜并苯化合物的中間體且因而可在多種工藝條件下進(jìn)行并擴(kuò)大工藝裕度(margin)。

所述原料可為如下之一：金屬醇鹽、金屬胺、膦化合物、及其組合。

所述金屬醇鹽可由化學(xué)式5表示。

[化學(xué)式5]

(ro)nm

在化學(xué)式5中，

r為直鏈或支化的c1-c10烷基，m為堿金屬和堿土金屬之一，且n為1或2的整數(shù)。

所述金屬胺可由化學(xué)式6表示。

[化學(xué)式6]

m(nrr')n

在化學(xué)式6中，

r和r'各自為直鏈或支化的c1-c10烷基，m為堿金屬和堿土金屬之一，且n為1或2的整數(shù)。

所述中間體和所述原料之間的反應(yīng)可在如下之一中進(jìn)行：基于烴的溶劑、基于醚的溶劑、基于酰胺的溶劑、基于亞砜的溶劑、及其組合。

所述基于烴的溶劑可為如下之一：苯、甲苯、二甲苯、及其組合，所述基于醚的溶劑可為如下之一：二烷基醚(其中所述烷基為c1-c10直鏈或支化的烷基)例如二乙基醚和二丁基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、二甲氧基乙烷、二氧六環(huán)、二甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚及其組合，所述基于酰胺的溶劑可為如下之一：二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、及其組合，且所述基于亞砜的溶劑可為二甲亞砜。

根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式，雜并苯化合物通過(guò)實(shí)例實(shí)施方式的合成方法合成。

根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式，有機(jī)薄膜和電子器件包括實(shí)例實(shí)施方式的雜并苯化合物。

所述電子器件可為如下之一：晶體管、有機(jī)發(fā)光二極管(oled)、光伏器件、太陽(yáng)能電池、激光器件、存儲(chǔ)器件、和傳感器。

根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式，晶體管包括：在基底上的柵電極、覆蓋所述柵電極的絕緣層、在所述絕緣層上的源電極和漏電極、以及在所述源電極和所述漏電極之間的活性層，所述活性層包括實(shí)例實(shí)施方式的雜并苯化合物。

根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式，晶體管包括：在基底上的源電極和漏電極；在所述源電極和所述漏電極之間的活性層，所述活性層包括實(shí)例實(shí)施方式的雜并苯化合物；覆蓋所述源電極、漏電極、和活性層的絕緣層；以及在所述絕緣層上的柵電極。

根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式，有機(jī)發(fā)光二極管(oled)裝置包括：在基底上的第一電極、在所述第一電極上的第一發(fā)射層、在所述第一發(fā)射層上的緩沖層、在所述緩沖層上的中間電極、在所述中間電極上的第二發(fā)射層、和在所述第二發(fā)射層上的第二電極，其中所述第一和第二發(fā)射層的至少一個(gè)包括實(shí)例實(shí)施方式的雜并苯化合物。

根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式，太陽(yáng)能電池包括：彼此隔開(kāi)的第一電極和第二電極、以及在所述第一電極和所述第二電極之間的光活性層，所述光活性層包括實(shí)例實(shí)施方式的雜并苯化合物。

根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式，傳感器包括至少一個(gè)配置成向處理器輸出信號(hào)的電極，所述至少一個(gè)電極包括實(shí)例實(shí)施方式的雜并苯化合物。

附圖說(shuō)明

圖1為顯示根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式的晶體管的示意性橫截面圖。

圖2為顯示根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式的晶體管的示意性橫截面圖。

圖3為顯示根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式的太陽(yáng)能電池的示意性橫截面圖。

圖4為根據(jù)一些實(shí)例實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的截面圖。

圖5為顯示根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式的傳感器的圖。

具體實(shí)施方式

將參照其中示出本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)例實(shí)施方式的附圖在下文中更充分地描述本公開(kāi)內(nèi)容。然而，本公開(kāi)內(nèi)容可以許多不同的形式體現(xiàn)并且不被解釋為限于本文中闡述的實(shí)例實(shí)施方式。

在附圖中，為了清楚，放大層、膜、面板、區(qū)域等的厚度。

應(yīng)理解，盡管術(shù)語(yǔ)第一、第二、第三等可在本文中用于描述各種元件、組分、區(qū)域、層和/或部分，但這些元件、組分、區(qū)域、層和/或部分不應(yīng)受這些術(shù)語(yǔ)限制。這些術(shù)語(yǔ)僅用于將一個(gè)元件、組分、區(qū)域、層或部分區(qū)別于另外的元件、組分、區(qū)域、層或部分。因而，在不背離實(shí)例實(shí)施方式的教導(dǎo)的情況下，下面討論的第一元件、組分、區(qū)域、層或部分可稱為第二元件、組分、區(qū)域、層或部分。

為了便于描述，在本文中可使用空間上相對(duì)的術(shù)語(yǔ)(例如“在……之下”、“在……下面”、“下部”、“在……上方”、“上部”等)來(lái)描述如圖中所示的一個(gè)元件或特征與另外的元件或特征的關(guān)系。應(yīng)理解，除圖中所描繪的方位之外，空間相對(duì)術(shù)語(yǔ)還意圖包括在使用或操作中的器件的不同方位。例如，如果將圖中的器件翻轉(zhuǎn)，被描述為“在”另外的元件或特征“下面”或“之下”的元件則將被定向在所述另外的元件或特征“上方”。因此，術(shù)語(yǔ)“在……下面”可包括在……上方和在……下面兩種方位。器件可以其它方式定向(旋轉(zhuǎn)90度或在其它方位上)，并且本文中所使用的空間上相關(guān)的描述詞相應(yīng)地進(jìn)行解釋。

本文中使用的術(shù)語(yǔ)僅用于描述各種實(shí)施方式的目的且不意圖為實(shí)例實(shí)施方式的限制。如本文中使用的，單數(shù)形式“一個(gè)(種)(a，an)”和“所述(該)(the)”也意圖包括復(fù)數(shù)形式，除非上下文清楚地另外指明。將進(jìn)一步理解，術(shù)語(yǔ)“包括”、“包含”、“含有”和/或“含”當(dāng)用在本說(shuō)明書中時(shí)，表明存在所陳述的特征、整體、步驟、操作、元件、和/或組分，但不排除存在或增加一種或多種另外的特征、整體、步驟、操作、元件、組分、和/或其集合。

在本文中參照作為實(shí)例實(shí)施方式的理想化實(shí)施方式(和中間結(jié)構(gòu))的示意圖的橫截面圖描述實(shí)例實(shí)施方式。照這樣，將預(yù)計(jì)到作為例如制造技術(shù)和/或公差的結(jié)果的與圖的形狀的偏差。因而，實(shí)例實(shí)施方式不應(yīng)被解釋為限于本文中所圖示的區(qū)域的形狀，而是包括由例如制造所導(dǎo)致的形狀方面的偏差。

除非另外定義，在本文中所使用的所有術(shù)語(yǔ)(包括技術(shù)和科學(xué)術(shù)語(yǔ))的含義與實(shí)例實(shí)施方式所屬領(lǐng)域的普通技術(shù)人員通常理解的相同。將進(jìn)一步理解，術(shù)語(yǔ)，包括在常用字典中定義的那些，應(yīng)被解釋為其含義與它們?cè)谙嚓P(guān)領(lǐng)域的背景中的含義一致，并且將不以理想化或過(guò)度形式的意義進(jìn)行解釋，除非在本文中清楚地如此定義。

將理解，當(dāng)一個(gè)元件例如層、膜、區(qū)域、或基底被稱為“在”另外的元件“上”時(shí)，其可直接在所述另外的元件上或者還可存在中間元件。相反，當(dāng)一個(gè)元件被稱為“直接在”另外的元件“上”時(shí)，則不存在中間元件。

如本文中使用的，術(shù)語(yǔ)“其組合”指互相連接的取代基、混合物、堆疊結(jié)構(gòu)等。

如本文中使用的，當(dāng)未另外提供定義時(shí)，前綴“雜”可指包含1-4個(gè)雜原子的基團(tuán)，所述雜原子各自獨(dú)立地為n、o、s、si、和p之一。環(huán)的總數(shù)可為3-10。如果存在多個(gè)環(huán)，則各環(huán)獨(dú)立地為芳族的、飽和的或部分不飽和的，且多個(gè)環(huán)，如果存在的話，可為稠合的、懸垂的、螺環(huán)的、或其組合。雜環(huán)烷基包括至少一個(gè)包含雜原子環(huán)成員的非芳族環(huán)。雜芳基包括至少一個(gè)包含雜原子環(huán)成員的芳族環(huán)。雜芳基中也可存在非芳族的和/或碳環(huán)型的環(huán)，條件是至少一個(gè)環(huán)既是芳族的又包含是雜原子的環(huán)成員。

如本文中使用的，當(dāng)未另外提供定義時(shí)，術(shù)語(yǔ)“烷基”可為直鏈或支化的飽和單價(jià)烴基(例如，甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、己基等)。

術(shù)語(yǔ)“芳基”可指通過(guò)從芳烴的環(huán)除去一個(gè)氫原子而形成的單價(jià)官能團(tuán)例如苯基或萘基。芳烴可指具有芳族環(huán)的烴，且包括單環(huán)烴和多環(huán)烴，其中所述多環(huán)烴的額外的環(huán)可為芳族的或非芳族的。

“芳烷基”可指其中至少一個(gè)氫原子被低級(jí)亞烷基例如亞甲基、亞乙基、亞丙基等代替的芳基。例如，所述“芳烷基”可為芐基或苯乙基。

術(shù)語(yǔ)“環(huán)烷基”可指具有一個(gè)或多個(gè)其中所有環(huán)成員為碳的飽和環(huán)的單價(jià)官能團(tuán)例如環(huán)戊基和環(huán)己基。

術(shù)語(yǔ)“雜芳烷基”可指其中至少一個(gè)氫原子被雜芳基代替的以上定義的烷基。

術(shù)語(yǔ)“烷基雜芳基”可指其中至少一個(gè)氫原子被烷基代替的以上定義的雜芳基。

如本文中使用的，當(dāng)未另外提供定義時(shí)，術(shù)語(yǔ)“芳族環(huán)”指這樣的官能團(tuán)：其中環(huán)狀官能團(tuán)中的所有原子具有p-軌道，和其中這些p-軌道共軛。例如，所述芳族環(huán)可為c6-c20芳基。

術(shù)語(yǔ)“雜芳族環(huán)”指每個(gè)環(huán)包括1-4個(gè)選自n、o、s、se、si和p的雜原子的芳族環(huán)。

如本文中使用的，當(dāng)未另外提供定義時(shí)，術(shù)語(yǔ)“取代的”意指化合物或基團(tuán)被獨(dú)立地選自如下的至少一個(gè)取代基代替基團(tuán)或化合物的氫：鹵素(-f、-cl、-br、或-i)、c1-c30直鏈或支化的烷基例如c1-c10直鏈或支化的烷基、c2-c30直鏈或支化的烯基例如c2-c10直鏈或支化的烯基、c2-c30直鏈或支化的炔基例如c2-c10直鏈或支化的炔基、c6-c30芳基例如c6-c12芳基、c2-c30雜芳基例如c2-c12雜芳基、c3-c30環(huán)烷基、c1-c20氟烷基、c1-c20全氟烷基(cnf2n+1)、c1-c30直鏈或支化的烷氧基、c3-c30環(huán)烷氧基、c2-c30直鏈或支化的烷氧基烷基、c4-c30環(huán)烷氧基烷基、氰基、氨基(-nrr'，其中r和r'各自獨(dú)立地為如下之一：氫或c1-c10烷基)、脒基(-c(＝nh)nh2)、硝基(-no2)、酰胺基(-c(＝o)nhr，其中r為氫或c1-c10烷基)、醛基(-c(＝o)h)、羥基(-oh)、磺?；?-s(＝o)2r，其中r獨(dú)立地為氫或c1-c10烷基)、和氨基甲酸酯基(-nhc(＝o)or，其中r為c1-c10烷基)，條件是不超過(guò)被取代的原子的正常化合價(jià)。

根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式，雜并苯化合物的中間體由化學(xué)式1表示。

[化學(xué)式1]

在化學(xué)式1中，

ar¹和ar²各自獨(dú)立地為如下之一：取代或未取代的芳族環(huán)、取代或未取代的雜芳族環(huán)、以及兩個(gè)或更多個(gè)前述環(huán)的稠環(huán)，

z為亞乙烯基(-ch＝ch-)和亞乙炔基(-c≡c-)之一，

x¹和x²各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、和te，和

l¹和l²各自獨(dú)立地為化學(xué)式a和化學(xué)式b的官能團(tuán)之一。

[化學(xué)式a]

在化學(xué)式a中，

r¹、r²和r³各自獨(dú)立地為如下之一：氫、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c3-c30環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c30雜環(huán)烷基、取代或未取代的c6-c30芳基、和取代或未取代的c3-c30雜芳基，

r⁴為氫和甲基之一，

r⁵為如下之一：氫、羥基、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c1-c30烷氧基、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c6-c30芳氧基和胺基(nr^xr^y，其中r^x和r^y各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c30烷基、和c6-c30芳基)，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

[化學(xué)式b]

其中，在化學(xué)式b中，

r¹、r²和r³各自獨(dú)立地為如下之一：氫、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c3-c30環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c30雜環(huán)烷基、取代或未取代的c6-c30芳基、和取代或未取代的c3-c30雜芳基，

r⁴為氫和甲基之一，

r^5a和r^5b各自獨(dú)立地為如下之一：氫、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c1-c30烷氧基、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c6-c30芳氧基、和胺基(nr^xr^y，其中r^x和r^y各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c30烷基、和c6-c30芳基)，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

在化學(xué)式1中，ar¹和ar²各自可獨(dú)立地為如下之一：亞苯基、亞萘基、亞蒽基、亞吡啶基、和亞苯并噻吩基。

在實(shí)例實(shí)施方式中，化學(xué)式a和b的r³和r⁴的至少一個(gè)可為氫。

在化學(xué)式1中，x¹l¹和x²l²各自與z通過(guò)閉環(huán)反應(yīng)進(jìn)行反應(yīng)以提供含有x¹的雜芳族環(huán)和含有x²的雜芳族環(huán)。例如，當(dāng)x¹和x²各自為s且z為亞乙烯基或亞乙炔基時(shí)，可通過(guò)閉環(huán)反應(yīng)提供噻吩并噻吩。

l¹和l²可獨(dú)立地為由化學(xué)式a-1表示的官能團(tuán)。

[化學(xué)式a-1]

在化學(xué)式a-1中，

r^1a、r^2a和r^3a獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c6烷基、c3-c10環(huán)烷基、c3-c10雜環(huán)烷基、c6-c10芳基、和c3-c10雜芳基，

r^4a為氫和甲基之一，

r^5a為取代或未取代的c1-c10烷基和取代或未取代的c6-c10芳基之一，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

在實(shí)例實(shí)施方式中，化學(xué)式a-1的r^3a和r^4a的至少一個(gè)可為氫。

l¹和l²可獨(dú)立地為由化學(xué)式a-2表示的官能團(tuán)。

[化學(xué)式a-2]

在化學(xué)式a-2中，

r^1a、r^2a和r^3a獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c6烷基、c3-c10環(huán)烷基、c3-c10雜環(huán)烷基、c6-c10芳基、和c3-c10雜芳基，

r^4a為氫和甲基之一，

r^5a為取代或未取代的c1-c10烷基和取代或未取代的c6-c10芳基之一，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

在實(shí)例實(shí)施方式中，化學(xué)式a-2的r^3a和r^4a的至少一個(gè)可為氫。

l¹和l²可獨(dú)立地為由化學(xué)式a-3表示的官能團(tuán)。

[化學(xué)式a-3]

在化學(xué)式a-3中，

r^1a、r^2a和r^3a各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c6烷基、c3-c10環(huán)烷基、c3-c10雜環(huán)烷基、c6-c10芳基、和c3-c10雜芳基，

r^4a為氫和甲基之一，

r^5a和r^5b各自獨(dú)立地為取代或未取代的c1-c10烷基和取代或未取代的c6-c10芳基之一，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

在實(shí)例實(shí)施方式中，化學(xué)式a-3中的r^3a和r^4a的至少任一個(gè)可為氫。

根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式，所述雜并苯化合物的中間體可由化學(xué)式2-1和2-2之一表示。

[化學(xué)式2-1]

[化學(xué)式2-2]

在化學(xué)式2-1和化學(xué)式2-2中，

ar¹、ar²和ar³各自獨(dú)立地為如下之一：取代或未取代的芳族環(huán)、取代或未取代的雜芳族環(huán)、以及兩個(gè)或更多個(gè)前述環(huán)的稠環(huán)，

x¹和x²各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、和te，

y¹和y²各自獨(dú)立地為如下之一：氫、鹵素基團(tuán)、和磺酸酯基團(tuán)，和

l¹和l²各自獨(dú)立地為化學(xué)式a和化學(xué)式b的官能團(tuán)之一，

[化學(xué)式a]

其中，在化學(xué)式a中，

r¹、r²和r³各自獨(dú)立地為如下之一：氫、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c3-c30環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c30雜環(huán)烷基、取代或未取代的c6-c30芳基、和取代或未取代的c3-c30雜芳基，

r⁴為氫和甲基之一，

r⁵為如下之一：氫、羥基、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c1-c30烷氧基、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c6-c30芳氧基和胺基(nr^xr^y，其中r^x和r^y各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c30烷基、和c6-c30芳基)，和

*表示與x¹和x²連接的位置，

[化學(xué)式b]

其中，在化學(xué)式b中，

r¹、r²和r³各自獨(dú)立地為如下之一：氫、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c3-c30環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c30雜環(huán)烷基、取代或未取代的c6-c30芳基、和取代或未取代的c3-c30雜芳基，

r⁴為氫和甲基之一，

r^5a和r^5b各自獨(dú)立地為如下之一：氫、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c1-c30烷氧基、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c6-c30芳氧基、和胺基(nr^xr^y，其中r^x和r^y各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c30烷基、和c6-c30芳基)，和

*表示與x¹和x²連接的位置。

在化學(xué)式2-1和2-2中，ar¹、ar²和ar³各自可獨(dú)立地為如下之一：亞苯基、亞萘基、亞蒽基、亞吡啶基、和亞苯并噻吩基。

l¹和l²各自可獨(dú)立地為由化學(xué)式a-1表示的官能團(tuán)。

[化學(xué)式a-1]

在化學(xué)式a-1中，

r^1a、r^2a和r^3a各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c6烷基、c3-c10環(huán)烷基、c3-c10雜環(huán)烷基、c6-c10芳基、和c3-c10雜芳基，

r^4a為氫和甲基之一，

r^5a為取代或未取代的c1-c10烷基和取代或未取代的c6-c10芳基之一，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

在實(shí)例實(shí)施方式中，化學(xué)式a-1的r^3a和r^4a的至少一個(gè)可為氫。

l¹和l²可獨(dú)立地為由化學(xué)式a-2表示的官能團(tuán)。

[化學(xué)式a-2]

在化學(xué)式a-2中，

r^1a、r^2a和r^3a各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c6烷基、c3-c10環(huán)烷基、c3-c10雜環(huán)烷基、c6-c10芳基、和c3-c10雜芳基，

r^4a為氫和甲基之一，

r^5a為取代或未取代的c1-c10烷基和取代或未取代的c6-c10芳基之一，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

在實(shí)例實(shí)施方式中，化學(xué)式a-2的r^3a和r^4a的至少一個(gè)可為氫。

l¹和l²可獨(dú)立地為由化學(xué)式a-3表示的官能團(tuán)。

[化學(xué)式a-3]

在化學(xué)式a-3中，

r^1a、r^2a和r^3a各自獨(dú)立地為如下之一：氫、c1-c6烷基、c3-c10環(huán)烷基、c3-c10雜環(huán)烷基、c6-c10芳基、和c3-c10雜芳基，

r^4a為氫和甲基之一，

r^5a和r^5b各自獨(dú)立地為取代或未取代的c1-c10烷基和取代或未取代的c6-c10芳基之一，和

*表示與x¹和x²的連接位置。

在實(shí)例實(shí)施方式中，化學(xué)式a-3的r^3a和r^4a的至少一個(gè)可為氫。

y¹和y²各自可為鹵素基團(tuán)例如氟基團(tuán)或氯基團(tuán)。

y¹和y²各自可為磺酸酯基團(tuán)且可由化學(xué)式c表示。

[化學(xué)式c]

在化學(xué)式c中，

r^1b為c1-c10烷基、c1-c10鹵代烷基、和c6-c10芳基之一，且*表示與化學(xué)式2-1中的ar²的連接位置以及與化學(xué)式2-2中的ar¹和ar³的連接位置。所述鹵代烷基可為氟烷基例如三氟甲基。

由化學(xué)式1表示的雜并苯化合物的中間體可為化學(xué)式3-1的化合物。

[化學(xué)式3-1]

在化學(xué)式3-1中，

z為亞乙烯基和亞乙炔基之一，

x¹和x²各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、和te，

l¹和l²各自獨(dú)立地為由化學(xué)式a或化學(xué)式b表示的官能團(tuán)，

x³、x⁴、x⁵和x⁶各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、te、n-r^x、和c(r^y)＝c(r^z)，其中r^x、r^y和r^z獨(dú)立地為氫和直鏈或支化的c1-c10烷基之一。

在化學(xué)式3-1中，x¹l¹和x²l²各自與z通過(guò)閉環(huán)反應(yīng)進(jìn)行反應(yīng)以提供硫?qū)僭胤原h(huán)。

由化學(xué)式2-1表示的雜并苯化合物的中間體可為化學(xué)式4-1的化合物且由化學(xué)式2-2表示的雜并苯化合物的中間體為化學(xué)式4-2的化合物。

[化學(xué)式4-1]

在化學(xué)式4-1中，

x¹和x²各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、和te，

l¹和l²各自獨(dú)立地為由化學(xué)式a或b表示的官能團(tuán)，

x³和x⁴各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、te、nn-r^x、和c(r^y)＝c(r^z)，其中r^x、r^y和r^z獨(dú)立地為氫和直鏈或支化的c1-c10烷基之一，和

y¹和y²各自獨(dú)立地為如下之一：氫、鹵素基團(tuán)、和磺酸酯基團(tuán)。

[化學(xué)式4-2]

在化學(xué)式4-2中，

x¹和x²各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、和te，

l¹和l²各自獨(dú)立地為由化學(xué)式a或b表示的官能團(tuán)，

x³和x⁴各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、te、nn-r^x、和c(r^y)＝c(r^z)，其中r^x、r^y和r^z獨(dú)立地為氫和直鏈或支化的c1-c10烷基之一，

y¹和y²各自獨(dú)立地為如下之一：氫、鹵素基團(tuán)、和磺酸酯基團(tuán)。

在化學(xué)式4-1和4-2中，x¹l¹和x²l²各自與y¹和y²通過(guò)閉環(huán)反應(yīng)進(jìn)行反應(yīng)以提供硫?qū)僭胤原h(huán)。

在化學(xué)式3-1、4-1和4-2中，各芳族環(huán)的氫可被取代基例如如下代替：c1-c30直鏈或支化的烷基、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c2-c30雜芳基、取代或未取代的c7-c30芳烷基、取代或未取代的c2-c30雜芳烷基、取代或未取代的c2-c30烷基雜芳基、取代或未取代的c5-c30環(huán)烷基、和取代或未取代的c2-c30雜環(huán)烷基。

實(shí)例實(shí)施方式提供雜并苯化合物的合成方法，其包括使由化學(xué)式1、化學(xué)式2-1、和化學(xué)式2-2之一表示的雜并苯化合物的中間體與原料通過(guò)閉環(huán)反應(yīng)而反應(yīng)以提供硫?qū)僭胤原h(huán)的過(guò)程。

所述合成方法為使所述中間體與原料反應(yīng)的過(guò)程且由簡(jiǎn)單的步驟組成。另外，由于所述原料更容易地除去，因此可更容易地純化產(chǎn)物。

所述合成方法可在相對(duì)低的溫度下例如在約40℃-約200℃、例如約40℃-約100℃的范圍內(nèi)進(jìn)行。

所述原料可為如下之一：金屬醇鹽、金屬胺、膦化合物、及其組合。

所述金屬醇鹽可由化學(xué)式5表示。

[化學(xué)式5]

(ro)nm

在化學(xué)式5中，

r為直鏈或支化的c1-c10烷基，m為堿金屬或堿土金屬，和n由m的化合價(jià)決定且為1或2的整數(shù)。m的實(shí)例可為如下之一：li、na、k、rb、cs、ca、和mg。

所述金屬醇鹽可為叔醇鹽例如叔丁醇鉀。

所述金屬胺可由化學(xué)式6表示。

[化學(xué)式6]

m(nrr')n

在化學(xué)式6中，

r和r'各自為直鏈或支化的c1-c10烷基，m為堿金屬或堿土金屬，和n由m的化合價(jià)決定且為1或2的整數(shù)。

m的實(shí)例可為如下之一：li、na、k、rb、cs、ca、和mg。

所述膦化合物可為烷基膦、芳基膦、磷腈化合物等。所述烷基可為c1-c10直鏈或支化的烷基且所述芳基可為c6-c10芳基。

所述磷腈化合物可為六氟環(huán)三磷腈、1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-雙[三(二甲氨基)-亞正膦基氨基]-2λ5,4λ5-連二(catenadi)(磷腈)、1-乙基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2λ5,4λ5-連二(磷腈)、四甲基(三(二甲氨基)亞正膦基)磷三酰胺-乙基-亞胺、叔辛基亞氨基-三(二甲氨基)磷烯等。

所述原料可以約100摩爾-約1000摩爾的量使用，基于100摩爾的所述中間體化合物。在所述范圍內(nèi)，可有效地進(jìn)行閉環(huán)反應(yīng)。

所述閉環(huán)反應(yīng)可在選自如下的溶劑中進(jìn)行：基于烴的溶劑、基于醚的溶劑、基于酰胺的溶劑、基于亞砜的溶劑、及其組合。

所述基于烴的溶劑可為如下之一：苯、甲苯、二甲苯、及其組合，所述基于醚的溶劑可為如下之一：二烷基醚(其中烷基為c1-c10直鏈或支化的烷基)例如二乙基醚和二丁基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、二甲氧基乙烷、二氧六環(huán)、二甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚及其組合；所述基于酰胺的溶劑可為如下之一：二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、及其組合；和所述基于亞砜的溶劑可為二甲亞砜。

通過(guò)所述雜并苯化合物的中間體的閉環(huán)反應(yīng)合成的雜并苯化合物具有4個(gè)或更多個(gè)、例如5個(gè)或更多個(gè)芳族環(huán)和雜芳族環(huán)稠合的結(jié)構(gòu)。由于該緊湊的平面型分子結(jié)構(gòu)，所述雜并苯化合物具有在堆積和堆疊分子方面的優(yōu)點(diǎn)以及均勻且穩(wěn)定的氧化電勢(shì)，且因而當(dāng)實(shí)際應(yīng)用于器件時(shí)呈現(xiàn)出高的電荷遷移率，且可用作半導(dǎo)體材料、電子傳輸材料等。

根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式的雜并苯化合物可具有約300-約3,000的分子量。在所述分子量范圍內(nèi)，所述雜并苯化合物可相對(duì)容易處理。

所述雜并苯化合物的實(shí)例可為由化學(xué)式7-1表示的化合物。所述化合物可通過(guò)由化學(xué)式3-1表示的中間體的閉環(huán)反應(yīng)合成。

[化學(xué)式7-1]

在化學(xué)式7-1中，x¹和x²各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、和te，x³、x⁴、x⁵和x⁶各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、te、nn-r^x、和c(r^y)＝c(r^z)，其中r^x、r^y和r^z各自獨(dú)立地為氫和直鏈或支化的c1-c10烷基之一。

在化學(xué)式7-1中，各芳族環(huán)可被取代基例如c1-c10直鏈或支化的烷基取代。

所述雜并苯化合物的實(shí)例可為由化學(xué)式7-2表示的化合物。所述化合物可通過(guò)由化學(xué)式4-1或4-2表示的中間體的閉環(huán)反應(yīng)合成。

[化學(xué)式7-2]

在化學(xué)式7-2中，

x¹和x²各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、和te，和

x³和x⁴各自獨(dú)立地為如下之一：o、s、se、te、nn-r^x、和c(r^y)＝c(r^z)，其中r^x、r^y和r^z各自獨(dú)立地為氫和直鏈或支化的c1-c10烷基之一。

在化學(xué)式7-1和7-2中，各芳族環(huán)的氫可被取代基例如如下代替：c1-c30直鏈或支化的烷基、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c2-c30雜芳基、取代或未取代的c7-c30芳烷基、取代或未取代的c2-c30雜芳烷基、取代或未取代的c2-c30烷基雜芳基、取代或未取代的c5-c30環(huán)烷基、和取代或未取代的c2-c30雜環(huán)烷基。

實(shí)例實(shí)施方式提供包括所述雜并苯化合物的有機(jī)薄膜和包括所述有機(jī)薄膜的電子器件。

根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式的有機(jī)薄膜包括所述雜并苯化合物，因此它可應(yīng)用于用于電子器件的有機(jī)半導(dǎo)體層、或載流子傳輸層例如溝道層。包括其的電子器件可具有改善的電性質(zhì)例如相對(duì)高的電荷遷移率以及改善的加工性能和操作性。

所述有機(jī)薄膜可通過(guò)如下制造：將所述雜并苯化合物根據(jù)通常的方法沉積在基底上，或者將所述雜并苯化合物溶解在有機(jī)溶劑中，然后將其根據(jù)溶液工藝在室溫下涂覆。如果需要，可在沉積或涂覆過(guò)程之后進(jìn)行熱處理以進(jìn)一步提升所述薄膜的致密性和均勻性。

特別地，所述有機(jī)溶劑可包括通常的有機(jī)溶劑的至少一種、例如如下的至少一種：脂族烴溶劑(例如，己烷和/或庚烷)；芳族溶劑(例如，甲苯、吡啶、喹啉、苯甲醚、1,3,5-三甲基苯和/或二甲苯)；基于酮的溶劑(例如，甲基異丁基酮、1-甲基-2-吡咯烷酮、環(huán)己酮和/或丙酮)；基于醚的溶劑(例如，四氫呋喃和/或異丙基醚)；基于乙酸酯的溶劑(例如，乙酸乙酯、乙酸丁酯和/或丙二醇甲基醚乙酸酯)；基于醇的溶劑(例如，異丙醇和/或丁醇)；基于酰胺的溶劑(例如，二甲基乙酰胺和/或二甲基甲酰胺)；基于有機(jī)硅的溶劑；和所述溶劑的混合物。溶解于所述有機(jī)溶劑中的所述雜并苯化合物的量可恰當(dāng)?shù)剡x擇且由本領(lǐng)域普通技術(shù)人員確定，例如，考慮到溶解性和涂覆性質(zhì)，在總的溶劑的0.01重量％-約50重量％的范圍內(nèi)。

所述提供有機(jī)薄膜的方法可包括熱沉積、真空沉積、激光沉積、絲網(wǎng)印刷、印刷、壓印、旋轉(zhuǎn)流延、浸漬、噴墨、輥涂、流涂、滴落流延、噴涂、和/或滾筒印刷，但不限于此。所述熱處理可在約80-約250℃下進(jìn)行約1分鐘-約2小時(shí)，但不限于此。

所述有機(jī)薄膜的厚度可由本領(lǐng)域普通技術(shù)人員考慮到所使用的化合物和溶劑的種類根據(jù)用法和情況進(jìn)行調(diào)節(jié)，且例如在的范圍內(nèi)。

包括所述有機(jī)薄膜的電子器件的實(shí)例可包括晶體管、有機(jī)發(fā)光二極管(oled)、光伏器件、太陽(yáng)能電池、激光器件、存儲(chǔ)器、傳感器等，且所述有機(jī)薄膜可根據(jù)本領(lǐng)域中公知的通常工藝應(yīng)用于每種器件。

例如，所述晶體管包括：設(shè)置于基底上的柵電極；彼此面對(duì)并且限定溝道區(qū)域的源電極和漏電極；使所述源電極和漏電極與所述柵電極電絕緣的絕緣層；和在所述溝道區(qū)域中形成的包括所述雜并苯化合物的活性層。

所述活性層可通過(guò)如下獲得：沉積所述雜并苯化合物，或者將包括所述雜并苯化合物的組合物應(yīng)用于溶液工藝?yán)缃z網(wǎng)印刷、印刷、旋涂、浸漬、噴墨等。當(dāng)所述活性層通過(guò)所述溶液工藝形成時(shí)，工藝成本可降低，且可有效地制造寬面積的器件。

圖1和2為顯示根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式的晶體管的示意性橫截面圖。根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式的晶體管可為薄膜晶體管。所述薄膜晶體管可為具有幾納米到幾微米的厚度的薄膜。

參照?qǐng)D1，晶體管10包括基底12、設(shè)置于所述基底上的柵電極14、和覆蓋柵電極14的絕緣層16。限定溝道區(qū)域的源電極17a和漏電極17b提供于絕緣層16上，且活性層18提供于溝道區(qū)域中?；钚詫?8包括所述雜并苯化合物。

參照?qǐng)D2，晶體管20包括限定溝道區(qū)域且形成于基底22上的源電極27a和漏電極27b、以及形成于所述溝道區(qū)域中的活性層28?；钚詫?8包括所述雜并苯化合物。形成絕緣層26以覆蓋源電極27a、漏電極27b、和活性層28，且柵電極24形成于其上。

基底12和22可包括無(wú)機(jī)材料、有機(jī)材料、或無(wú)機(jī)材料和有機(jī)材料的復(fù)合物。所述有機(jī)材料可包括例如塑料，例如聚萘二甲酸乙二醇酯(pen)、聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯(pet)、聚碳酸酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、聚酰亞胺、聚降冰片烯、和聚醚砜(pes)，且所述無(wú)機(jī)材料可包括例如玻璃或金屬。

另外，柵電極14和24、源電極17a和27a、以及漏電極17b和27b可包括通常使用的金屬，特別地，金(au)、銀(ag)、鋁(al)、鎳(ni)、或氧化銦錫(ito)，但其不限于此。

絕緣層16和26可包括具有相對(duì)高的介電常數(shù)的常用絕緣體，特別地鐵電絕緣體，例如ba0.33sr0.66tio3(bst，鈦酸鋇鍶)、al2o3、ta2o5、la2o5、y2o3、和tio2；無(wú)機(jī)絕緣體例如pbzr0.33ti0.66o3(pzt)、bi4ti3o12、bamgf4、srbi2(tanb)2o9、ba(zrti)o3(bzt)、batio3、srtio3、sio2、sinx(x取決于si的化合價(jià)決定)、alon(氧氮化鋁)等；或有機(jī)絕緣體例如聚酰亞胺、苯并環(huán)丁烷(bcb)、聚對(duì)亞苯基二甲基、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇、聚乙烯基苯酚等，但其不限于此。

圖3為顯示根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式的太陽(yáng)能電池1000的橫截面圖。參照?qǐng)D3，太陽(yáng)能電池包括第一電極100和第二電極200、以及位于第一電極100和第二電極200之間的光活性層300。

基底(未示出)可位于第一電極100或第二電極200處，且可由光透射材料制成。所述光透射材料可包括例如無(wú)機(jī)材料(例如玻璃)或有機(jī)材料(例如，聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚酰胺、聚醚砜、或其組合)。

第一電極100和第二電極200之一是陽(yáng)極且另一個(gè)為陰極。第一電極100和第二電極200的至少一個(gè)可為光透射電極，且光可朝向所述光透射電極進(jìn)入。所述光透射電極可由例如如下制成：導(dǎo)電氧化物(例如，氧化銦錫(ito))、銦摻雜氧化鋅(izo)、氧化錫(sno2)、鋁摻雜氧化鋅(azo)、和/或鎵摻雜氧化鋅(gzo)、或?qū)щ娞紡?fù)合物(例如，碳納米管(cnt)或石墨烯)的透明導(dǎo)體。第一電極100和第二電極200之一可為不透明的電極，其可由不透明的導(dǎo)體例如鋁(al)、銀(ag)、金(au)、和/或鋰(li)制成。

光活性層300包括所述雜并苯化合物。

第一和第二輔助層150和250可分別位于第一電極100和光活性層300之間以及第二電極200和光活性層300之間。第一和第二輔助層150和250可增加第一電極100和光活性層300之間以及第二電極200和光活性層300之間的電荷遷移率。第一和第二輔助層150和250可為選自例如如下的至少一個(gè)：電子注入層(eil)、電子傳輸層、空穴注入層(hil)、空穴傳輸層、和空穴阻擋層，但不限于此?？墒÷缘谝缓偷诙o助層150和250的一個(gè)或兩個(gè)。

光活性層300可具有其的至少兩個(gè)堆疊的串聯(lián)結(jié)構(gòu)。

圖4為根據(jù)一些實(shí)例實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置2000的截面圖。

參照?qǐng)D4，第一電極203a和第二電極203b位于基底201上，第一發(fā)射層205a位于第一電極203a上，且第二發(fā)射層205b位于第二電極203b下面。

基底201可包括選自如下的材料：玻璃、石英、硅、合成樹(shù)脂、金屬片、及其組合。所述合成樹(shù)脂可包括聚萘二甲酸乙二醇酯(pen)、聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯(pet)、聚碳酸酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、聚酰亞胺、聚降冰片烯和/或聚醚砜(pes)等。金屬片可包括不銹鋼箔和/或鋁箔等。

第一電極203a可包括具有約4.3ev-約5.0ev、約4.3ev-約4.7ev、或約4.3ev-約4.5ev的功函的材料。根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式，所述材料可包括鋁(al)、銅(cu)、鎂(mg)、鉬(mo)和/或其合金等。另外，可將這些金屬層疊以提供第一電極。第一電極203a可具有約20-約100nm的厚度。

第二電極203b可包括具有約2.3ev-約2.7ev或約2.5ev-約2.7ev的功函的材料。根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式，第二電極203b可包括ba:al。第二電極203b可具有約20-約100nm的厚度。

第一發(fā)射層205a和第二發(fā)射層205b包括所述雜并苯化合物。

中間電極209位于第一發(fā)射層205a和第二發(fā)射層205b之間。中間電極209可包括具有約5.0ev-約5.2ev的功函的材料。根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式，所述材料可包括導(dǎo)電聚合物。所述導(dǎo)電聚合物可包括聚噻吩、聚苯胺、聚吡咯、多并苯、聚亞苯基、聚亞苯基亞乙烯基、其衍生物、其共聚物、或其混合物。

緩沖層207可位于第一發(fā)射層205a和中間電極209之間，且可包括選自如下的材料：金屬氧化物、聚電解質(zhì)、及其組合。其組合指混合或?qū)盈B以提供多層的金屬氧化物和聚電解質(zhì)。另外，可將不同種類的金屬氧化物或聚電解質(zhì)層疊。

圖5為顯示根據(jù)實(shí)例實(shí)施方式的傳感器3000的圖。

參照?qǐng)D5，傳感器3000(例如氣體傳感器、光傳感器、能量傳感器，但實(shí)例實(shí)施方式不限于此)包括至少一個(gè)配置成將信號(hào)輸出到處理器330的電極320。處理器330可包括微處理器，但實(shí)例實(shí)施方式不限于此。電極320可包括所述雜并苯化合物。

在下文中，參照實(shí)施例更詳細(xì)地說(shuō)明實(shí)施方式。然而，這些是實(shí)例，并且本公開(kāi)內(nèi)容不限于此。

實(shí)施例

實(shí)施例1:雜并苯化合物的中間體和雜并苯化合物的合成

[反應(yīng)方案1]

i)化合物(2)的合成

將硒粉末(6.3g，80mmol)放在燒瓶中，然后，懸浮在乙醇(300ml)中。然后，在0℃下向其添加硼氫化鈉(3.0g，80mmol)，并將混合物攪拌一小時(shí)。然后，向其添加nmp(800ml)和化合物(1)(30g，73mmol)，并且將混合物在185℃下日夜攪拌。然后，向其添加飽和氯化銨溶液和水，沉淀固體物。將所述固體物溶解在氯仿中，并且使溶液通過(guò)二氧化硅墊，然后濃縮。然后，將所得材料在氯仿-甲醇中再沉淀，獲得18g化合物(2)(產(chǎn)率：70％)。

¹hnmr(cdcl3，300mhz)4.03(s，3h)，7.24(s，1h)，7.61(d，1h，j＝6.0hz)，8.01(d，1h，j＝6.0hz)，8.10(s，1h)，8.20(s，1h)，8.23(s，1h)。

ii)化合物(3)的合成

將化合物(2)(15g，44mmol)、碳酸鉀(15.2g)、3-巰基丙酸乙酯(6.7ml，53mmol)、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)(4g)、雙[2-(二苯基膦基)苯基]醚(4.7g)、和甲苯(400ml)放在燒瓶中并且在110℃下日夜攪拌。隨后，向其添加飽和氯化銨溶液和水，并且用乙酸乙酯萃取水層。然后，將由其獲得的有機(jī)層用鹽水溶液清洗，然后，用無(wú)水硫酸鎂干燥，然后蒸發(fā)溶劑。然后，將殘余物通過(guò)柱色譜法進(jìn)行處理，獲得11.5g化合物(3)(產(chǎn)率：68％)。

¹hnmr(cdcl3，300mhz)1.26(t，3h，j＝7.2hz)，2.72(t，2h，j＝7.2hz)，3.29(t，2h，j＝7.2hz)，4.02(s，3h)，4.15(q，2h，j＝7.2hz)，7.19(s，1h)，7.60(d，1h，j＝6.0hz)，7.70(s，1h)，7.97(d，1h，j＝6.0hz)，8.18(s，1h)，8.25(s，1h)。

iii)化合物(4)的合成

將化合物(3)(11.5g，29mmol)和二氯甲烷(600ml)放在燒瓶中并且冷卻至-78℃。然后，向其添加1m三溴化硼溶液(60ml，60mmol)，然后，緩慢地增加所獲得的混合物的溫度。五小時(shí)之后，向其添加飽和氯化銨溶液和水，并且用乙酸乙酯萃取水層。隨后，將有機(jī)層用鹽水溶液清洗，用無(wú)水硫酸鎂干燥，并且通過(guò)二氧化硅墊，然后蒸發(fā)溶劑，獲得9g化合物(3)(產(chǎn)率：82％)。

¹hnmr(cdcl3，300mhz)1.26(t，3h，j＝7.2hz)，2.73(t，2h，j＝7.2hz)，3.30(t，2h，j＝7.2hz)，4.15(q，2h，j＝7.2hz)，6.35(brs，1h)，7.18(s，1h)，7.59(d，1h，j＝6.0hz)，7.69(s，1h)，7.96(d，1h，j＝6.0hz)，8.17(s，1h)，8.24(s，1h)。

iv)化合物(5)的合成

將化合物(4)(9g，24mmol)和二氯甲烷(600ml)放在燒瓶中并且冷卻至0℃。隨后，向其添加三乙胺(9ml)和三氟甲磺酸酐(5.2ml，31mmol)，并且將混合物在室溫(24℃)下日夜攪拌。然后，向其添加飽和氯化銨溶液和水，并且用二氯甲烷萃取水層。然后，將有機(jī)層用鹽水清洗并且用無(wú)水硫酸鎂干燥。將殘余物通過(guò)柱色譜法進(jìn)行處理，獲得3.4g化合物(5)(產(chǎn)率：30％)。

¹hnmr(cdcl3，300mhz)1.26(t，3h，j＝7.2hz)，2.69(t，2h，j＝7.5hz)，3.30(t，2h，j＝7.5hz)，4.12(q，2h，j＝7.2hz)，7.66(d，1h，j＝6.3hz)，7.86(s，1h)，7.99(s，1h)，8.09(d，1h，j＝6.3hz)，8.30(s，1h)，8.39(s，1h)。

v)雜并苯化合物的中間體(化合物(6))的合成

將化合物(5)(3.4g，6.6mmol)、氯化鋰(1.1g)、雙(三丁基錫)乙炔(1.2g，3.3mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(0.76g)、四氫呋喃(100ml)、和二甲基甲酰胺(100ml)放在燒瓶中，然后，在被遮住光的同時(shí)在80℃下攪拌2天。然后，向其添加乙醇和水，沉淀固體物。將所述固體物溶解在氯仿中，用鹽水溶液清洗，并且用無(wú)水硫酸鎂干燥，然后蒸發(fā)溶劑。將殘余物通過(guò)柱色譜法進(jìn)行處理，獲得1.6g化合物(6)(產(chǎn)率：64％)。

¹hnmr(cdcl3，300mhz)1.25(t，3h，j＝7.2hz)，2.73(t，2h，j＝7.2hz)，3.28(t，2h，j＝7.2hz)，4.18(q，2h，j＝7.2hz)，7.64(s，1h)，7.78(d，1h，j＝6.0hz)，7.88(s，1h)，8.00(d，1h，j＝6.0hz)，8.18(s，1h)，8.21(s，1h)，8.29(s，1h)。

vi)雜并苯化合物(化合物(7))的合成

將化合物(6)(1.5g，2mmol)和四氫呋喃(200ml)放在燒瓶中，并且向其添加叔丁醇鉀(0.67g，6mmol)。將混合物在50℃下日夜攪拌，并且向其添加甲醇，獲得0.81g化合物(7)(產(chǎn)率：74％)。

ms(maldi-tof-ms，m/z)547(m⁺)

實(shí)施例2:雜并苯化合物的中間體和雜并苯化合物的合成

根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法合成雜并苯化合物，除了在實(shí)施例1的化合物(3)的合成中使用3-巰基丙酸(5.62g，53mmol)代替3-巰基丙酸甲酯之外。

實(shí)施例3:雜并苯化合物的中間體和雜并苯化合物的合成

根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法合成雜并苯化合物，除了在實(shí)施例1的化合物(3)的合成中使用甲基2-巰基乙基酮(5.52g，53mmol)代替3-巰基丙酸甲酯之外。

實(shí)施例4:雜并苯化合物的中間體和雜并苯化合物的合成

根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法合成雜并苯化合物，除了在實(shí)施例1的化合物(3)的合成中使用3-巰基丙酰胺(5.6g，53mmol)代替3-巰基丙酸甲酯之外。

實(shí)施例5:雜并苯化合物的中間體和雜并苯化合物的合成

根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法合成雜并苯化合物，除了在實(shí)施例1的化合物(3)的合成中使用n,n-二甲基-3-巰基丙酰胺(7.1g，53mmol)代替3-巰基丙酸甲酯之外。

實(shí)施例6:雜并苯化合物的中間體和雜并苯化合物的合成

根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法合成雜并苯化合物，除了在實(shí)施例1的化合物(3)的合成中使用2-甲基-3-巰基丙酸乙酯(7.9g，53mmol)代替3-巰基丙酸甲酯之外。

實(shí)施例7:雜并苯化合物的中間體和雜并苯化合物的合成

[反應(yīng)方案2]

i)雜并苯化合物的中間體(化合物(8))的合成

將實(shí)施例1的化合物5(3.4g，6.6mmol)、氯化鋰(1.1g)、1,4-雙(三丁基甲錫烷基)-2,5-二氟苯(2.3g，3.3mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(0.76g)、四氫呋喃(100ml)、和二甲基甲酰胺(100ml)放在燒瓶中并且在被遮擋光的同時(shí)在80℃下攪拌2天。然后，向其添加乙醇和水，沉淀固體物。將所述固體物溶解在氯仿中，用鹽水溶液清洗，并且用無(wú)水硫酸鎂干燥，然后蒸發(fā)溶劑。將殘余物通過(guò)柱色譜法處理，獲得1.6g化合物(8)(產(chǎn)率：64％)。

ii)雜并苯化合物(化合物(9))的合成

將化合物(8)(1.5g，2mmol)和四氫呋喃(200ml)放在燒瓶中，并且向其添加叔丁醇鉀(0.67g，6mmol)。將混合物在50℃下日夜攪拌，并且向其添加乙醇，獲得0.81g化合物(9)(產(chǎn)率：74％)。

實(shí)施例8：有機(jī)薄膜晶體管(otft)的制造

首先，通過(guò)在經(jīng)清潔的玻璃基底上的濺射將用作柵電極的鉻沉積為厚，并且在其上以cvd方法沉積sio2以形成厚的絕緣層。然后，通過(guò)濺射在其上將au沉積為厚，形成源電極和漏電極。在涂覆有機(jī)半導(dǎo)體材料之前，將玻璃基底用異丙醇清潔10分鐘并且干燥。另外，在表面改性之前，將用作絕緣層的sio2用uv/o3處理30分鐘。

然后，通過(guò)如下制造具有圖1中顯示的結(jié)構(gòu)的otft器件10：將基底浸在稀釋成10mm的濃度的辛基三氯硅烷的正己烷溶液中30分鐘，將其用己烷和乙醇洗滌，將其干燥，并且將根據(jù)實(shí)施例1合成的化合物(7)在高真空(5×10^-6托)下以的速度熱蒸發(fā)以形成厚的活性層18。

盡管已經(jīng)關(guān)于目前被認(rèn)為是實(shí)踐性的實(shí)例實(shí)施方式的內(nèi)容描述了本公開(kāi)內(nèi)容，但是將理解，本發(fā)明構(gòu)思不限于所公開(kāi)的實(shí)施方式，而是相反，意圖覆蓋包括在所附權(quán)利要求的精神和范圍內(nèi)的各種修改和等同布置。