本發(fā)明屬于病原菌控制，具體涉及一種吲哚基異硫氰酸酯類化合物、制備方法及應用。

背景技術：

1、目前，人類對食物的質(zhì)量和數(shù)量的要求越來越高，真菌和卵菌引起的作物病害每年都給食品和農(nóng)業(yè)帶來嚴重的經(jīng)濟損失和安全問題，其影響受到廣泛關注。番茄灰霉病是一種發(fā)生范圍廣，危害嚴重的病害，番茄灰霉病菌對現(xiàn)有的商品化藥劑乙霉威、腐霉利等的抗藥性問題日益突出。因此，迫切需要發(fā)明一種低毒、高效的新型多功能殺菌劑，以避免因長期且大規(guī)模使用某些單一抗菌劑而產(chǎn)生的安全性和抗藥性問題(qu?et?al,acsappl.mater.interfaces.,2017,9,37；natividad?et?al,j.agric.food?chem.,2015,63,14)。

技術實現(xiàn)思路

1、為發(fā)現(xiàn)新型農(nóng)用殺菌劑，本發(fā)明將異硫氰酸酯基團引入不同吲哚類化合物中，得到一類結構新穎的化合物，并發(fā)現(xiàn)其具有良好的抑菌活性。為此，本發(fā)明提供了一種吲哚基異硫氰酸酯類化合物、制備方法及應用。

2、本發(fā)明所提供的吲哚基異硫氰酸酯類化合物結構式如式ⅰ所示；

3、

4、其中，r基團選自2-ch3、3-ch3、5-ch3、7-ch3、2,3-ch3、2,5-ch3、4-och3、6-och3、7-och3、4-芐氧基、4-cl、5-cl、6-cl、7-cl、6-f、4-no2、5-no2、6-no2、7-no2、4-br、6-br或7-br。

5、上述吲哚基異硫氰酸酯類化合物的制備方法包括以下步驟：

6、步驟1，室溫及堿性鹽存在條件下，式ii所示化合物與1,3-二溴丙烷于第一有機溶劑中反應，得到式iv所示化合物；

7、

8、步驟2，45～55℃條件下，式iv所示化合物與硫氰酸鈉在第二有機溶劑中反應后升溫至60～85℃后繼續(xù)反應得到式i所示化合物。

9、可選的方案是，所述第一有機溶劑選自乙腈或n,n-二甲基甲酰胺；所述堿性鹽選自氫氧化鉀或氫氧化鈉；所述式ii所示化合物、堿性鹽及1,3-二溴丙烷的摩爾比為1:1:(1～2.5)；步驟1反應時長為反應6～8h；所述第二有機溶劑選自乙醇；所述式iv所示化合物與硫氰酸鈉的摩爾比為1:(1～2.5)步驟2反應時間為5～8h；60～85℃條件下反應時長為4～8h。

10、本發(fā)明所述的吲哚基異硫氰酸酯類化合物用于制備植物殺菌劑的應用。

11、本發(fā)明所述的制備方法制備得到的吲哚基異硫氰酸酯類化合物用于制備植物殺菌劑的應用。

12、本發(fā)明所述的吲哚基異硫氰酸酯類化合物用于制備防治蘋果樹腐爛病、番茄灰霉病、辣椒疫霉病和煙草赤星病殺菌劑的應用。

13、本發(fā)明所述的制備方法制備得到的吲哚基異硫氰酸酯類化合物用于制備防治蘋果樹腐爛病、番茄灰霉病、辣椒疫霉病和煙草赤星病殺菌劑的應用。

14、本發(fā)明將異硫氰酸酯基團引入到不同的吲哚類化合物中，所得到的化合物結構新穎，且具有良好的殺菌活性，尤其對蘋果樹腐爛病菌、番茄灰霉病菌和辣椒疫霉病菌和煙草赤星病具有明顯的抑制效果。

技術特征：

1.一種吲哚基異硫氰酸酯類化合物，其特征在于，所述化合物的結構式如式ⅰ所示；

2.權利要求1所述吲哚基異硫氰酸酯類化合物的制備方法，其特征在于，方法包括以下步驟：

3.根據(jù)權利要求2所述的吲哚基異硫氰酸酯類化合物的制備方法，其特征在于，所述第一有機溶劑選自乙腈或n,n-二甲基甲酰胺；所述堿性鹽選自氫氧化鉀或氫氧化鈉。

4.根據(jù)權利要求2所述的吲哚基異硫氰酸酯類化合物的制備方法，其特征在于，所述式ii所示化合物、堿性鹽及1,3-二溴丙烷的摩爾比為1:1:(1～2.5)。

5.根據(jù)權利要求2所述的吲哚基異硫氰酸酯類化合物的制備方法，其特征在于，步驟1反應時長為反應6～8h。

6.根據(jù)權利要求2所述的吲哚基異硫氰酸酯類化合物的制備方法，其特征在于，所述第二有機溶劑選自乙醇。

7.根據(jù)權利要求2所述的吲哚基異硫氰酸酯類化合物的制備方法，其特征在于，所述式iv所示化合物與硫氰酸鈉的摩爾比為1:(1～2.5)；步驟2反應時間為5～8h；60～85℃條件下反應時長為4～8h。

8.權利要求1所述的吲哚基異硫氰酸酯類化合物用于制備植物殺菌劑的應用。

9.權利要求1所述的吲哚基異硫氰酸酯類化合物用于制備防治番茄灰霉病、蘋果樹腐爛病、辣椒疫霉病或煙草赤星病的應用。

技術總結
本發(fā)明屬于病原菌控制技術領域，具體涉及一種吲哚基異硫氰酸酯類化合物、制備方法及應用。本發(fā)明將異硫氰酸酯基團引入不同的吲哚類化合物上，得到一類結構新穎的化合物。所述化合物的結構如式I所示；本發(fā)明所述化合物具有廣譜的殺菌活性，尤其對蘋果樹腐爛病菌、番茄灰霉病菌、辣椒疫霉病菌和煙草赤星病菌具有明顯的抑制效果，可以作為殺菌劑用于上述植物病害的防治。

技術研發(fā)人員：吳華,王顯,高艷清,王勇,江志利,馬志卿,馮俊濤
受保護的技術使用者：西北農(nóng)林科技大學
技術研發(fā)日：
技術公布日：2024/10/10