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      光學材料用聚合性組合物的制作方法

      文檔序號:8476292閱讀:193來源:國知局
      光學材料用聚合性組合物的制作方法
      【技術領域】
      [0001] 本發(fā)明涉及產(chǎn)生聚氨酯成型體的光學材料用聚合性組合物、及由該組合物得到的 光學材料及其制造方法。
      【背景技術】
      [0002] 塑料透鏡與無機透鏡相比,輕質且不易破裂,可以染色,因而,逐漸在眼鏡透鏡、 照相機透鏡等光學元件中快速普及,迄今為止,已開發(fā)、使用了多種用于眼鏡透鏡的樹 月旨。其中,作為代表例,可舉出由二甘醇雙稀丙基碳酸醋(diethylene glycol bisallyl carbonate)、間苯二甲酸二烯丙酯得到的烯丙基樹脂、由(甲基)丙烯酸酯得到的(甲基) 丙烯酸樹脂、由異氰酸酯和硫醇得到的聚硫氨酯樹脂。
      [0003] 近年來,開發(fā)了折射率比聚硫氨酯樹脂低的、由異氰酸酯和醇形成的聚氨酯樹脂 (專利文獻1~5)。雖然折射率比聚硫氨酯樹脂低,但作為廉價的透鏡材料而受到期待。例 如,專利文獻4中,記載了由作為異氰酸酯的4,4' 一亞甲基一雙(環(huán)己基異氰酸酯)、和作 為醇的三羥甲基丙烷丙氧基化物和三羥甲基丙烷得到的聚氨酯樹脂。
      [0004]另外,專利文獻6中,在比較例5中記載了使用了廉價且容易獲得的甲苯二異氰酸 酯作為異氰酸酯而制造聚氨酯樹脂的例子。作為通用的異氰酸酯,可舉出間苯二甲撐二異 氰酸酯、2,5 -雙(異氰酸甲酯基)一雙環(huán)[2.2. 1]庚烷、2,6 -雙(異氰酸甲酯基)一雙 環(huán)[2.2. 1]庚烷、1,3-雙(異氰酸甲酯基)環(huán)己烷、1,6 -己二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰 酸酯、4,4' 一亞甲基一雙(環(huán)己基異氰酸酯)等,甲苯二異氰酸酯的市場價格在這些通用品 中最廉價,通過使用甲苯二異氰酸酯,能在市場中提供更廉價的眼鏡透鏡,因此,能在產(chǎn)業(yè) 上作出巨大貢獻。然而,在記載了使用甲苯二異氰酸酯來制造聚氨酯樹脂的例子的比較例 5中,記載了由于成型不良而無法獲得固化物。
      [0005] 現(xiàn)有技術文獻
      [0006] 專利文獻
      [0007] 專利文獻1:國際公開2008/92597號小冊子
      [0008] 專利文獻2 :日本特表2009-520057號公報
      [0009] 專利文獻3:國際公開2010/43392號小冊子
      [0010] 專利文獻4:日本特開2011 - 012141號公報
      [0011] 專利文獻5:日本特表2012 - 521478號公報
      [0012] 專利文獻6 :日本特開2008 - 144154號公報

      【發(fā)明內(nèi)容】

      [0013] 發(fā)明所要解決的課題
      [0014] 另外,聚氨酯制透鏡的玻璃化轉變溫度Tg(表示耐熱性)有時低于100°C,因此,有 時由于染色、涂層賦予等2次加工時的加熱,而導致發(fā)生變形等不良情況。另外,聚氨酯制 透鏡在染色后的利用有機溶劑進行的洗滌中脫色顯著,并且有在表示樹脂的強度的3點彎 曲試驗中最大點應力低的情況。
      [0015]另外,專利文獻6的比較例5中,記載了 :在作為芳香族異氰酸酯的甲苯二異氰酸 酯與醇的聚合中,由于反應過快而未能獲得成型體。聚氨酯組合物的固化速度與聚硫氨酯 組合物相比,反應性高,尤其是當使用了芳香族異氰酸酯時,反應性更高,因此,在調配期間 伴隨著發(fā)熱、且粘度急劇上升,難以澆鑄進成型模中,調配、澆鑄時的操作性方面存在問題。
      [0016] 鑒于這樣的現(xiàn)有技術的問題點,本發(fā)明人為了獲得具有以下特性的光學材料用聚 合性組合物而進行了專心研宄,所述光學材料用聚合性組合物在調配、澆鑄時的操作性優(yōu) 異,并且能得到耐熱性、強度(3點彎曲試驗)、染色性優(yōu)異,而且波筋的發(fā)生、因染色后的溶 劑洗滌而導致的脫色也得到抑制的聚氨酯成型體。
      [0017] 用于解決課題的手段
      [0018]本發(fā)明人發(fā)現(xiàn),利用下述光學材料用聚合性組合物,能解決上述課題,從而完成了 本發(fā)明,所述光學材料用聚合性組合物中使用了特定的異氰酸酯、特定的醇及特定的酸性 磷酸酯。
      [0019] 即,本發(fā)明如下所示。
      [0020] [1]光學材料用聚合性組合物,其包含:
      [0021] (A) -種以上的具有兩個以上異氰酸酯基的異氰酸酯,含有芳香族異氰酸酯,
      [0022] (B) -種以上的具有兩個以上羥基的醇,和
      [0023] (C)下述通式(1)表示的酸性磷酸酯,
      【主權項】
      1. 光學材料用聚合性組合物,其包含: (A) -種W上的具有兩個W上異氯酸醋基的異氯酸醋,含有芳香族異氯酸醋, 炬)一種W上的具有兩個W上哲基的醇,和 (C)下述通式(1)表示的酸性磯酸醋,
      式(1)中,m表示1或2的整數(shù),n表示0~18的整數(shù),Ri表示碳數(shù)為1~20的烷基,R2、R3各自獨立地表示氨原子、甲基或己基, 醇做中包含的仲哲基的摩爾數(shù)相對于醇做中包含的伯哲基和仲哲基的總摩爾數(shù)的 比例為50 %W上。
      2. 如權利要求1所述的光學材料用聚合性組合物,其中,醇炬)包含選自甘油、雙甘油、 =哲甲基丙烷、季戊四醇、二哲甲基丙烷)、甘油的氧化己締加成物、=哲甲基丙烷的氧 化己締加成物、季戊四醇的氧化己締加成物、甘油的氧化丙締加成物、=哲甲基丙烷的氧化 丙締加成物、及季戊四醇的氧化丙締加成物中的1種W上的化合物。
      3. 如權利要求1或2所述的光學材料用聚合性組合物,其中,醇炬)包含選自甘油的 氧化丙締加成物、或=哲甲基丙烷的氧化丙締加成物、及季戊四醇的氧化丙締加成物中的1 種W上的化合物。
      4. 如權利要求1~3中任一項所述的光學材料用聚合性組合物,其中,所述芳香族異氯 酸醋為2,4 -甲苯二異氯酸醋,或者為2,4 -甲苯二異氯酸醋和2,6 -甲苯二異氯酸醋的 混合物。
      5. 如權利要求1~4中任一項所述的光學材料用聚合性組合物,所述組合物中,W相對 于異氯酸醋(A)和醇炬)合計100重量份而言0. 1重量份~3. 0重量份的量包含酸性磯酸 醋似。
      6. 如權利要求1~5中任一項所述的光學材料用聚合性組合物,還包含受阻胺系化合 物, 所述組合物中,W相對于異氯酸醋(A)和醇炬)的合計100重量份而言0. 1重量份~ 2. 0重量份的量包含該受阻胺系化合物。
      7. 成型體的制造方法,包括W下工序: 將醇炬)和酸性磯酸醋(C)混合之后,于30°CW下混合一種W上的具有兩個W上異氯 酸醋基的異氯酸醋(A),得到權利要求1~6中任一項所述的聚合性組合物的工序,其中所 述異氯酸醋(A)中含有芳香族異氯酸醋, 將所述聚合性組合物誘鑄進模具內(nèi)的工序,和 從30°CW下啟動所述聚合性組合物的聚合、將該組合物聚合的工序。
      8. 成型體,其是由權利要求1~6中任一項所述的光學材料用聚合性組合物得到的。
      9. 光學材料,其由權利要求8所述的成型體形成。
      10. 塑料透鏡,其由權利要求9所述的光學材料形成。
      11. 制造塑料偏光透鏡的方法,包括W下工序: 在將醇炬)和酸性磯酸醋(C)混合之后,于30°CW下混合一種W上的具有兩個W上異 氯酸醋基的異氯酸醋(A),得到權利要求1~6中任一項所述的聚合性組合物的工序,其中 所述異氯酸醋(A)中含有芳香族異氯酸醋, 在透鏡誘鑄用模具內(nèi),W偏光膜的至少一側的面與模之間存在間隔的狀態(tài)固定該偏光 膜的工序, 向所述偏光膜與所述模之間的空隙中,注入所述聚合性組合物的工序, 從30°CW下啟動所述聚合性組合物的聚合、將該組合物聚合固化,在所述偏光膜的至 少一側的面上層疊由聚氨醋樹脂形成的層的工序。
      12. 塑料偏光透鏡,其是利用權利要求11所述的制造方法而得到的。
      【專利摘要】本發(fā)明的光學材料用聚合性組合物包含:(A)一種以上的具有兩個以上異氰酸酯基的異氰酸酯,含有芳香族異氰酸酯;(B)一種以上的具有兩個以上羥基的醇;和(C)下述通式(1)表示的酸性磷酸酯,并且,醇(B)中包含的仲羥基的摩爾數(shù)相對于醇(B)中包含的伯羥基和仲羥基的總摩爾數(shù)的比例為50%以上。
      【IPC分類】G02B1-04, C08L75-04, C08K5-3432, C08K5-521, C08G18-16, C08G18-48, G02C7-12, C08G18-66
      【公開號】CN104797619
      【申請?zhí)枴緾N201380060750
      【發(fā)明人】河戶伸雄, 小川達矢, 橋本俊哉, 田中守, 隈茂教
      【申請人】三井化學株式會社
      【公開日】2015年7月22日
      【申請日】2013年11月1日
      【公告號】EP2924057A1, WO2014080749A1
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