吡喃酮化合物和包含吡喃酮化合物的除草劑的制作方法
【專利說明】
[0001] 本申請要求2012年10月9日提交的第2012-223872號日本專利申請的優(yōu)先權(quán)和 權(quán)益，其整體內(nèi)容通過引用并入本文。
技術(shù)領(lǐng)域
[0002] 本發(fā)明涉及吡喃酮化合物和包含吡喃酮化合物的除草劑。
【背景技術(shù)】
[0003] 迄今為止，已經(jīng)開發(fā)了一些用作防治雜草的除草劑中的活性成分的化合物，并且 已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了一些具有防治雜草的效力的化合物。
[0004] 已經(jīng)知道一些具有除草活性的吡喃酮化合物（參見專利文獻(xiàn)1至8)。
[0005] 引用列表 專利文獻(xiàn) 專利文獻(xiàn) 1:JP06-220036A專利文獻(xiàn) 2:JP11-505220A 專利文獻(xiàn) 3:JP11-510481A 專利文獻(xiàn) 4:USP5, 977, 029 專利文獻(xiàn) 5:USP6, 005, 103 專利文獻(xiàn) 6:JP2000-507564 專利文獻(xiàn) 7:JP2000-500767 專利文獻(xiàn) 8:JP2002-527429。
[0006] 發(fā)明概述 本發(fā)明的目的是提供具有優(yōu)異的防治雜草的效力的化合物。
[0007] 本發(fā)明人為了發(fā)現(xiàn)具有優(yōu)異的防治雜草的效力的化合物而進(jìn)行了仔細(xì)研宄，作為 結(jié)果，發(fā)現(xiàn)下式（I)的吡喃酮化合物具有優(yōu)異的防治雜草的效力，從而完成了本發(fā)明。
[0008] 具體地，本發(fā)明包括下述[1] 一 [7]。
[0009] [1]式（I)的吡喃酮化合物： 其中
【主權(quán)項(xiàng)】
1.式（I)的吡喃酮化合物：
其中 m為1、2或3 ; η為1至5的任一整數(shù)； X 表示 0、S、S(O)或 S(O)2; R1表示氫原子或甲基； R2和R 3彼此獨(dú)立地表不氣原子、鹵素原子、C K烷基、C 代烷基、C 3_8環(huán)烷基或C 3_8 鹵代環(huán)烷基，或者R2和R3彼此連接以表示C 2_5亞烷基鏈，或者R2和R3彼此組合以表示任選 具有一個(gè)或多個(gè)鹵素原子的Cp3烷叉基（條件是當(dāng)m為2或3時(shí)，兩個(gè)或三個(gè)R2可彼此相 同或不同并且兩個(gè)或三個(gè)R3可彼此相同或不同）； R4表示C 6_1(|芳基或五-至六-元雜芳基（條件是C 6_1(|芳基和五-或六-元雜芳基可具 有任選一個(gè)或多個(gè)取代基，所述取代基選自鹵素原子、氰基、硝基、氨基、（Cp6烷基）氨基、 (CV6烷基）（c K烷基）氣基、五氣硫基、C K烷基、C 2_6條基、C 2_6炔基、C K烷氧基、C K燒硫 基、C3_6烯基氧基、C 3_6炔基氧基、C 6_1(|芳基、C 6_1(|芳氧基、C ^烷基亞磺?； ^烷基磺酰 基、羥基、（CV6烷基）幾基、羥基幾基、（c K烷氧基）幾基和（c 6_1(|芳基）c K烷氧基，并且 當(dāng)存在兩個(gè)或更多個(gè)取代基時(shí)，取代基可彼此相同或不同；且(V6烷基、c 2_6烯基、c 2_6炔基、 C1h3烷氧基、C K燒硫基、C 3_6條基氧基、C 3_6炔基氧基、C 6_1(|芳基、C P1(!芳氧基、C K烷基亞橫 醜基、(^_6烷基橫醜基、（C i_6烷基）幾基、（C i_6烷氧基）幾基和（C 6_1(|芳基）C ^烷氧基可各 自具有一個(gè)或多個(gè)鹵素原子或Cl_3鹵代烷基，并且當(dāng)存在兩個(gè)或更多個(gè)鹵素原子或C M鹵 代烷基時(shí)，鹵素原子或Cp3鹵代烷基可分別彼此相同或不同）； G表不氫原子或下列式中的任一個(gè)的基團(tuán)：
{其中 L表示氧原子或硫原子； R5表示C H烷基、C 3_8環(huán)烷基、C 2_6烯基、C 2_6炔基、C 6_1(|芳基、（C 6_1(|芳基）C ^烷基、C H 烷氧基、C3_8環(huán)烷氧基、C 3_6條基氧基、C 3_6炔基氧基、C P1(!芳氧基、（C 6_1(|芳基）C ^烷氧基、 ((V6烷基）（C H烷基）氨基、（C 3_6烯基）（C 3_6烯基）氨基、（C H烷基）（C 6_1(|芳基）氨基或 五-至六-元雜芳基（條件是這些基團(tuán)可各自具有一個(gè)或多個(gè)鹵素原子，并且當(dāng)存在兩個(gè) 或更多個(gè)鹵素原子時(shí)，鹵素原子可彼此相同或不同；并且c3_8環(huán)烷基、c6_ 1(l芳基、（c6_1(l芳基） (^6烷基的芳基部分、C 3_8環(huán)烷氧基、C P1(!芳氧基、（C6_1(l芳基）C K烷氧基的芳基部分、（Cp6燒 基）（c6_1(l芳基）氨基的芳基部分和五-至六-元雜芳基可各自具有一個(gè)或多個(gè)C H烷基， 并且當(dāng)存在兩個(gè)或更多個(gè)Cp6烷基時(shí)，烷基可彼此相同或不同）； R6表不C ^烷基、C 6_1(|芳基或（C i_6烷基）（C ^烷基）氣基（條件是這些基團(tuán)可各自具 有一個(gè)或多個(gè)鹵素原子且當(dāng)存在兩個(gè)或更多個(gè)鹵素原子時(shí)，鹵素原子可彼此相同或不同； 并且c6_1(l芳基可任選具有一個(gè)或多個(gè)C H烷基且當(dāng)存在兩個(gè)或更多個(gè)C H烷基時(shí)，烷基可 彼此相同或不同）； R7表不氛原子或C i_6烷基； W表不Cp6烷氧基、C K燒硫基、C K烷基亞橫醜基或C K烷基橫醜基（條件是這些基團(tuán) 可各自具有一個(gè)或多個(gè)鹵素原子且當(dāng)存在兩個(gè)或更多個(gè)鹵素原子時(shí)，鹵素原子可彼此相同 或不同）}; Z表不鹵素原子、氛基、硝基、(^_6烷基、C2_6條基、C2_ 6炔基、(^_6烷氧基、（Cp6烷基）幾 基、CV6烷硫基、c 6_1(|芳氧基、五-或六-元雜芳氧基、c 3_8環(huán)烷基、c 6_1(|芳基或五-至六-元 雜芳基（條件是Cp6烷基、C 2_6條基、C 2_6炔基、C K烷氧基、（c K烷基）幾基和C K燒硫基可 各自具有一個(gè)或多個(gè)鹵素原子，并且當(dāng)存在兩個(gè)或更多個(gè)鹵素原子時(shí)，鹵素原子可彼此相 同或不同；且c6_1(l芳基、五-至六-元雜芳基、C 6_1(|芳氧基和五-至六-元雜芳氧基可各自 具有一個(gè)或多個(gè)選自鹵素原子、Cp6烷基和C H鹵代烷基的取代基，并且當(dāng)存在兩個(gè)或更多 個(gè)取代基時(shí)，取代基可彼此相同或不同；并且c3_8環(huán)烷基可任選具有一個(gè)或多個(gè)選自鹵素 原子和CV6烷基的取代基，并且當(dāng)存在兩個(gè)或更多個(gè)取代基時(shí)，取代基可彼此相同或不同； 當(dāng)η為2以上的整數(shù)時(shí)，Z可彼此相同或不同）。
2.如權(quán)利要求1所述的吡喃酮化合物，其中 m為2或3 ; η為1至3的任一整數(shù)； R1表示氫原子或甲基； R2和R3彼此獨(dú)立地表示氫原子或C μ烷基，或者R2和R3彼此連接以表示C 2_5亞烷基鏈 (條件是當(dāng)m為2或3時(shí)，兩個(gè)或三個(gè)R2可彼此相同或不同并且兩個(gè)或三個(gè)R 3可彼此相同 或不同）； R4表示苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-噠嗪基、3-呋喃 基、2-噻吩基或2-噻唑基（條件是苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡 嗪基、3-噠嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基和2-噻唑基可各自具有一個(gè)或多個(gè)選自鹵素原子、 tV3烷基、羥基、（C n烷基）幾基、（C n烷氧基）幾基、C P3烷氧基、C 代烷基、C n燒硫 基、（^_3鹵代燒硫基、氛基、硝基、氣基、五氣硫基和C 代烷氧基的取代基，并且當(dāng)存在兩 個(gè)或更多個(gè)取代基時(shí)，取代基可彼此相同或不同；并且當(dāng)存在兩個(gè)或更多個(gè)取代基時(shí)，取代 基可分別相同或不同）； G表不氫原子或下列式中的任一個(gè)的基團(tuán)： {其中
心表不C ^烷基、C 6_1(|芳基、C ^烷氧基、C 3_6條基氧基、C 3_6炔基氧基或C P1(!芳氧基； 1?6!1表不C K烷基；且 評3表不C丨^烷氧基}; Z表不鹵素原子、Cp3烷基、C 2_6條基、C 2_6炔基、C n烷氧基、C 3_8環(huán)烷基、硝基、苯基或 五-至六-元雜芳氧基（條件是(V3烷基、c 2_6烯基、c 2_6炔基和c H烷氧基可任選具有一個(gè) 或多個(gè)鹵素原子，且當(dāng)存在兩個(gè)或更多個(gè)鹵素原子時(shí)，鹵素原子可彼此相同或不同；并且苯 基和五-至六-元雜芳氧基可任選具有一個(gè)或多個(gè)選自鹵素原子、(V6烷基和c H鹵代烷基 的取代基，并且當(dāng)存在兩個(gè)或更多個(gè)取代基時(shí)，取代基可彼此相同或不同）。
3. 如權(quán)利要求2所述的吡喃酮化合物，其中 m為2 ; R1表示氫原子或甲基； R2和R3彼此獨(dú)立地表示氫原子、甲基或乙基，或者R 2和R 3彼此連接以表示亞乙基鏈 (條件是兩個(gè)R2可彼此相同或不同且兩個(gè)R 3可彼此相同或不同）； R4表示苯基、2-吡啶基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基或2-(1，3, 4-三唑基）（條件 是苯基、2-吡啶基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基和2-(1，3, 4-三唑基）各自具有一個(gè)或 多個(gè)選自氯原子、溴原子、碘原子、氟原子、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、甲氧基、硝基、氨基、 氰基、羥基、乙?；?、甲氧基羰基、五氟硫基、五氟乙基、二氟乙基、七氟異丙基、三氟甲硫基、 三氟甲氧基和三氟甲基的取代基）； G表示氫原子、乙酰基、丙?；?、丁基羰基、苯甲?；⒓谆酋；?、甲氧基羰基、乙氧基 羰基、烯丙氧基羰基、苯氧基羰基、甲氧基甲基或乙氧基甲基； Z表示甲基、乙基、苯基、乙烯基、環(huán)丙基、硝基、氟原子、氯原子、溴原子、甲氧基、三氟甲 基、5-二氟甲基_2_氯吡啶基氧基或乙炔基。
4. 如權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的吡喃酮化合物，其中G表示氫原子。
5. 除草劑，其包含權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)所述的吡喃酮化合物作為活性成分和惰性 載體。
6. 防治雜草的方法，其包括將有效量的權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)所述的吡喃酮化合物 施用于雜草或雜草生長的土壤。
7. 權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)所述的吡喃酮化合物用于防治雜草的用途。
【專利摘要】本發(fā)明提供了具有用于防治雜草的優(yōu)異功效的化合物。式(I)的吡喃酮化合物用作除草劑的活性成分：其中m為1、2或3；n為1至5的任一整數(shù)；X表示O、S、S(O)或S(O)2；R1表示氫原子或甲基；R2和R3表示氫原子、C1-6烷基等；R4表示C6-10芳基或五-至六-元雜芳基；G表示氫原子等；Z表示鹵素原子、氰基、硝基、苯基、C1-6烷基等。
【IPC分類】C07D417-12, C07D405-12, C07D309-36, C07D409-12, A01N43-16, C07D407-12, C07D405-14
【公開號】CN104854102
【申請?zhí)枴緾N201380064042
【發(fā)明人】中島陽介, 神義伸
【申請人】住友化學(xué)株式會社
【公開日】2015年8月19日
【申請日】2013年10月7日
【公告號】CA2886135A1, EP2906557A1, US20150274691, WO2014058037A1