用于有機(jī)光電裝置的化合物和用于有機(jī)光電裝置的組成物以及有機(jī)光電裝置和顯示裝置的制造方法
【專利說明】用于有機(jī)光電裝置的化合物和用于有機(jī)光電裝置的組成物 以及有機(jī)光電裝置和顯示裝置
[0001] 相關(guān)申請案的交叉引用
[0002] 本發(fā)明主張2014年10月31日在韓國知識產(chǎn)權(quán)局提交的韓國專利申請案第 10-2014-0150601號的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益，所述專利申請案的全部內(nèi)容以引用的方式并入本文 中。
技術(shù)領(lǐng)域
[0003] 本發(fā)明公開用于有機(jī)光電裝置的化合物、用于有機(jī)光電裝置的組成物、有機(jī)光電 裝置以及顯示裝置。
【背景技術(shù)】
[0004] 有機(jī)光電裝置是將電能轉(zhuǎn)換成光能的裝置，并且也是將光能轉(zhuǎn)換成電能的裝置。
[0005] 有機(jī)光電裝置可以根據(jù)其驅(qū)動原理分類如下。一種是光電裝置，其中激子由光能 產(chǎn)生，分離成電子和空穴并且將電子和空穴傳遞到不同電極以產(chǎn)生電能；而另一種是發(fā)光 裝置，其中將電壓或電流供應(yīng)到電極以由電能產(chǎn)生光能。
[0006] 有機(jī)光電裝置的實(shí)例可以是有機(jī)光電裝置、有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)太陽能電池以 及有機(jī)感光鼓。
[0007] 其中，有機(jī)發(fā)光二極管（organic light emitting diode，0LED)近來已因平板顯 示器需求增加而受到關(guān)注。此類有機(jī)發(fā)光二極管通過將電流施加到有機(jī)發(fā)光材料而將電能 轉(zhuǎn)換成光。其具有在陽極與陰極之間插入有機(jī)層的結(jié)構(gòu)。在本文中，有機(jī)層可以包含發(fā)射 層和任選地輔助層，并且輔助層可以包含例如由空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、電 子傳輸層、電子注入層以及空穴阻擋層中選出的至少一種以便增加有機(jī)發(fā)光二極管的效率 和穩(wěn)定性。
[0008] 有機(jī)發(fā)光二極管的性能可能受有機(jī)層的特征影響，并且尤其可能主要受有機(jī)層的 有機(jī)材料的特征影響。
[0009] 確切地說，需要開發(fā)能夠增加空穴和電子迀移率并且同時增加電化學(xué)穩(wěn)定性的有 機(jī)材料，以使得有機(jī)發(fā)光二極管可以應(yīng)用于大型平板顯示器。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0010] 本發(fā)明一個實(shí)施例提供一種用于有機(jī)光電裝置的化合物，獲得具有高效率和長壽 命的有機(jī)光電裝置。
[0011] 本發(fā)明另一個實(shí)施例提供一種用于有機(jī)光電裝置的組成物，所述組成物包含用于 有機(jī)光電裝置的化合物。
[0012] 本發(fā)明又一個實(shí)施例提供一種有機(jī)光電裝置，所述有機(jī)光電裝置包含用于有機(jī)光 電裝置的化合物。
[0013] 本發(fā)明再一個實(shí)施例提供一種包含有機(jī)光電裝置的顯示裝置。
[0014] 根據(jù)一個實(shí)施例，提供由化學(xué)式1-1和化學(xué)式1-2的組合表示的用于有機(jī)光電裝 置的化合物。
[0015]
[0016] 在化學(xué)式1-1和化學(xué)式1-2中，
[0017] Y1到Y(jié) 8獨(dú)立地是C或CR a，
[0018] W1是 N 或 NRb，
[0019] 化學(xué)式1-2的Y1到Y(jié) 8以及W 1中的一個鍵聯(lián)到化學(xué)式1-1的L \
[0020] R1到R 12、Ra以及Rb各自獨(dú)立地是氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C30烷基、經(jīng) 取代或未經(jīng)取代的C3到C30環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取 代的C2到C30雜芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1 到C30烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷 氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C30烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基硫醇 基、鹵素、含鹵素的基團(tuán)、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合，
[0021] R1到R4、R6到R8、R9到R 11以及Ra各自獨(dú)立地存在或相鄰兩個彼此鍵聯(lián)以形成稠 環(huán)，
[0022] L1是單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30 亞雜芳基或其組合，以及
[0023] nl是0到3的整數(shù)，
[0024] 其中"經(jīng)取代"是指至少一個氫經(jīng)氘、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1 至丨J C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30環(huán) 烷基、C2到C30雜環(huán)烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到 C10三氟烷基或氰基置換。
[0025] 根據(jù)另一個實(shí)施例，提供一種用于有機(jī)光電裝置的組成物，包含用于有機(jī)光電裝 置的第一化合物（即用于有機(jī)光電裝置的化合物）和至少一種具有由化學(xué)式II表示的部 分的用于有機(jī)光電裝置的第二化合物。
[0026]
[化學(xué)式II]
[0027]
[0028] 在化學(xué)式II中，
[0029] Z各自獨(dú)立地是N、C或CR。，
[0030] 至少一個Z是N，
[0031] R13到R 16獨(dú)立地是氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C30烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的C3到C30環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30 雜芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C30烷氧基、 經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基、經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的C1到C30烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基硫醇基、鹵素、含鹵 素的基團(tuán)、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合，
[0032] L2到L 5各自獨(dú)立地是單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的C2到C30亞雜芳基或其組合，
[0033] n2到n5各自獨(dú)立地是一個0到5的整數(shù)，以及
[0034] *表示鍵聯(lián)點(diǎn)，
[0035] 其中"經(jīng)取代"是指至少一個氫經(jīng)氘、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1 至丨J C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30環(huán) 烷基、C2到C30雜環(huán)烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到 C10三氟烷基或氰基置換。
[0036] 根據(jù)另一個實(shí)施例，有機(jī)光電裝置包含面向彼此的陽極和陰極以及在所述陽極與 所述陰極之間的至少一個有機(jī)層，其中所述有機(jī)層包含用于有機(jī)光電裝置的化合物或用于 有機(jī)光電裝置的組成物。
[0037] 根據(jù)又一個實(shí)施例，提供一種包含有機(jī)光電裝置的顯示裝置。
[0038] 本發(fā)明可以獲得具有尚效率和長壽命的有機(jī)光電裝置。
【附圖說明】
[0039] 圖1是示出根據(jù)一個實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管的截面視圖；
[0040] 圖2是示出根據(jù)另一個實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管的截面視圖。
【具體實(shí)施方式】
[0041] 在下文中，詳細(xì)描述本發(fā)明的實(shí)施例。然而，這些實(shí)施例是示例性，本發(fā)明不限于 此并且本發(fā)明是由權(quán)利要求的范圍定義。
[0042] 在本說明書中，當(dāng)未另外提供定義時，術(shù)語"經(jīng)取代"是指經(jīng)由以下各者中選出的 取代基取代而代替取代基或化合物的至少一個氫：氘、鹵素、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的Cl ilj C30胺基、硝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl ilj C40硅烷基、Cl ilj C30烷基、C1到C10 烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30環(huán)烷基、C3到C30雜環(huán)烷基、C6到C30芳基、 C6至lj C30雜芳基、C1至丨」C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基（如三氟甲基）或氰基。
[0043] 另外，經(jīng)取代的鹵素、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、經(jīng)取 代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅 烷基、C3到C30環(huán)烷基、C3到C30雜環(huán)烷基、C6到C30芳基、C6到C30雜芳基、C1到C20烷 氧基、氟基、C1到C10三氟烷基（如三氟甲基等）或氰基中的兩個相鄰取代基可以彼此稠 合形成環(huán)。舉例來說，經(jīng)取代的C6到C30芳基可以與另一個相鄰的經(jīng)取代的C6到C30芳 基稠合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴環(huán)。
[0044] 在本說明書中，當(dāng)未另外提供特定定義時，術(shù)語"雜"是指在一個化合物或取代基 中包含1到3個由N、0、S、P以及Si中選出的雜原子，且其余是碳。
[0045] 在本說明書中，當(dāng)未另外提供定義時，"烷基"是指脂肪族烴基。烷基可以是無任何 雙鍵或三鍵的"飽和烷基"。
[0046] 烷基可以是C1到C30烷基。更具體來說，烷基可以是C1到C20烷基或C1到C10 烷基。舉例來說，Cl到C4烷基可以在烷基鏈中具有1到4個碳原子，其可以由甲基、乙基、 丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基中選出。
[0047] 烷基的特定實(shí)例可以是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己 基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等。
[0048] 在本說明書中，術(shù)語"芳基"是指包含具有形成共輒的p-軌道的所有環(huán)元素的取 代基，并且可以是單環(huán)、多環(huán)或稠環(huán)多環(huán)（即共用相鄰碳原子對的環(huán)）官能團(tuán)。
[0049] 在本說明書中，術(shù)語"雜芳基"是指包含1到3個由N、0、S、P以及Si中選出的雜 原子和其余是碳的芳基。當(dāng)雜芳基是稠環(huán)時，每個環(huán)可以包含1到3個雜原子。
[0050] 更具體來說，經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基和/或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2 到C30雜芳基可以是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的稠四苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的芘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的對聯(lián)三苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的間聯(lián)三苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的屈基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)亞三苯基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的茈基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的茚基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡咯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咪 唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噁唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻唑 基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噁二唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻二唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡 啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三嗪 基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的苯并咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吲哚基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取 代的異喹啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹唑啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹喔啉基、經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的萘啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噁嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噻嗪基、經(jīng)取 代或未經(jīng)取代的吖啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的啡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的啡噻嗪基、經(jīng)取 代或未經(jīng)取代的啡噁嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基、 經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基或其組合，但不限于此。
[0051] 在本發(fā)明中，單鍵可以指在無碳、除碳之外的雜原子的情況下的直接鍵聯(lián)，并且具 體來說，當(dāng)L是單鍵時，直接鍵聯(lián)到L的取代基直接鍵聯(lián)到核。也就是說，在本說明書中，單 鍵不包括包含碳的亞甲基等。
[0052] 在說明書中，空穴特征是指當(dāng)施加電場時能夠供給電子并且由于根據(jù)最高占用分 子軌道（highest occupied molecular orbital，HOMO)能級的導(dǎo)電特征，陽極中形成的空 穴易于注入發(fā)射層并且在發(fā)射層中傳輸?shù)奶卣鳌?br>[0053] 另外，電子特征是指當(dāng)施加電場時能夠接受電子并且由于根據(jù)最低未占用分子軌 道（lowest unoccupied molecular orbital，LUM0)能級的導(dǎo)電特征，陰極中形成的電子易 于注入發(fā)射層并且在發(fā)射層中傳輸?shù)奶卣鳌?br>[0054] 在下文中，描述根據(jù)一個實(shí)施例的用于有機(jī)光電裝置的化合物。
[0055] 根據(jù)一個實(shí)施例的用于有機(jī)光電裝置的化合物是由化學(xué)式1-1和化學(xué)式1-2的組 合表不。
[0056]
[0057] 在化學(xué)式1-1和化學(xué)式1-2中，
[0058] Y1到Y(jié) 8獨(dú)立地是C或CR a，
[0059] W1是 N 或 NRb，
[0060] 化學(xué)式1-2的Y1到Y(jié) 8以及W 1中的一個鍵聯(lián)到化學(xué)式1-1的L \
[0061] R1到R 12、Ra以及Rb各自獨(dú)立地是氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C30烷基、經(jīng) 取代或未經(jīng)取代的C3到C30環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取 代的C2到C30雜芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1 到C30烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷 氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C30烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳基硫醇 基、鹵素、含鹵素的基團(tuán)、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合，
[0062] R1到R4、R6到R8、R9到R 11以及Ra各自獨(dú)立地存在或相鄰兩個彼此鍵聯(lián)以形成稠 環(huán)，
[0063] L1是單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30 亞雜芳基或其組合，以及
[0064] nl是0到3的整數(shù)，
[0065] 其中"經(jīng)取代"是指至少一個氫經(jīng)氘、鹵素、羥基、氨基、Cl到C30胺基、硝基、Cl 至丨J C40硅烷基、Cl到C30烷基、Cl到CIO烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30環(huán) 烷基、C2到C30雜環(huán)烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到 C10三氟烷基或氰基置換。
[0066] 在由化學(xué)式1-1和化學(xué)式1-2的組合表示的用于有機(jī)光電裝置的化合物中，由化 學(xué)式1-2表示的聯(lián)咔唑是在由化學(xué)式1-1表示的芴的第9號位處經(jīng)取代。
[0067] 用于有機(jī)光電裝置的化合物與具有類似分子量的化合物相比具有沉積溫度較低 但玻璃化轉(zhuǎn)變溫度較高的特征，因此具有相對提高耐熱穩(wěn)定性的作用并且提高加工穩(wěn)定 性。
[0068]另外，所述化合物包含在裝置操作方面具有極好空穴傳輸特性的聯(lián)咔唑主鏈，因 此特別是當(dāng)用于光學(xué)輔助層時，可以穩(wěn)定注入和傳輸空穴。
[0069] 舉例來說，當(dāng)所述化合物用于空穴傳輸輔助層時，裝置的發(fā)光效率和壽命可以通 過降低空穴傳輸層（hole transport layer，HTL)與發(fā)射層之間的能級差距并且因此注入 和傳輸空穴來增加。
[0070] 用于有機(jī)光電裝置的化合物可以例如根據(jù)聯(lián)咔唑的鍵聯(lián)位置由化學(xué)式I-A、化學(xué) 式I-B、化學(xué)式Ι-C、化學(xué)式Ι-D以及化學(xué)式Ι-E中的一個表不。
[0071]
[0073] 在化學(xué)式I-A、化學(xué)式I-B、化學(xué)