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      2,4-二乙酰基間苯三酚類似物及其制備方法和應(yīng)用

      文檔序號:9857483閱讀:1069來源:國知局
      2,4-二乙?;g苯三酚類似物及其制備方法和應(yīng)用
      【技術(shù)領(lǐng)域】:
      [0001] 本發(fā)明屬于保鮮領(lǐng)域,具體涉及2,4_二乙酰基間苯三酚類似物及其制備方法和應(yīng) 用。
      【背景技術(shù)】:
      [0002] 2,4-二乙?;g苯三酚(2,4-01&。6七71口111(^(^111(^11〇1,2,4-0厶?6,式(5)中的 MP10),是一種酚類化合物,為熒光假單胞菌產(chǎn)生的次級代謝產(chǎn)物。已有研究發(fā)現(xiàn),這類代謝 產(chǎn)物對植物致病菌具有抗生作用,是熒光假單胞生防菌重要的功能因子(Haas et al., Annu.Rev.Phytopathol.2003,41:117-153)〇

      【發(fā)明內(nèi)容】

      [0003] 本發(fā)明的第一個目的是提供具有顯著的抑制柑橘青霉病菌、柑橘綠霉病菌、柑橘 酸腐病菌及香蕉冠腐病菌的菌絲生長的2,4_二乙?;g苯三酚類似物。
      [0004] 本發(fā)明的2,4_二乙?;g苯三酚類似物,其結(jié)構(gòu)如式(1)或式(2)所示:
      [0005]
      [0006] 其中R為C2-C15烷基,辦、1?2為&-(:15烷基,且RdPR2不同。
      [0007] 所述的2,4_二乙酰基間苯三酚類似物優(yōu)選為式(3)中的任一化合物:
      [0008]
      [0009]進一步優(yōu)選,所述的2,4_二乙酰基間苯三酚類似物為式(4)中的任一化合物:
      [0010] 式(4)。
      [0011] 本發(fā)明的第二個目的是提供一種2,4_二乙?;g苯三酚類似物的制備方法,其特 征在于,其合成過程如下:
      [0012]
      JA* \.厶',
      [0013] 用間苯三酸與烷基酰氯在甲磺酸(MSA)的催化下反應(yīng)得到式(1)所示的化合物,其 中R為C2_C 15烷基;
      [0014] 用單酰基間苯三酚與烷基酰氯在甲磺酸(MSA)的催化下反應(yīng)得到式(2)所示的化 合物,其中Ri、1?2為&-& 5烷基,且RjPR2不同。
      [0015]本發(fā)明的第三個目的是提供上述2,4_二乙酰基間苯三酚類似物在制備抗菌藥物 中的應(yīng)用。
      [0016] 所述的抗菌藥物為抗柑橘青霉病菌、柑橘綠霉病菌、柑橘酸腐病菌或香蕉冠腐病 菌的藥物。
      [0017] 所述的2,4-二乙酰基間苯三酚類似物為式(4)中的任一化合物:
      [0018] J\. V/+/〇
      [0019] 本發(fā)明的第四個目的是提供上述2,4-二乙?;g苯三酚類似物在制備柑橘或香 蕉保鮮劑,或防治柑橘酸腐病藥物中的應(yīng)用。
      [0020] 所述的2,4-二乙酰基間苯三酚類似物為式(4)中的任一化合物:
      [0021] J-'-V
      V Q
      [0022]本發(fā)明提供了一類具有較好抗柑橘青霉病菌、柑橘綠霉病菌、柑橘酸腐病菌或香 蕉冠腐病菌活性的2,4_二乙?;g苯三酚類似物,并提供了一種合成上述2,4_二乙?;g 苯三酚類似物的簡便方法,由于本發(fā)明的2,4-二乙酰基間苯三酚類似物具有較好的抗柑橘 青霉病菌、柑橘綠霉病菌、柑橘酸腐病菌或香蕉冠腐病菌活性,因此可以用于制備抗菌藥 物,尤其是在防治柑橘和香蕉主要病害上應(yīng)用。
      【具體實施方式】:
      [0023]以下實施例是對本發(fā)明的進一步說明,而不是對本發(fā)明的限制。
      [0024]實施例1:2,4_二乙?;g苯三酚類似物的制備方法:
      [0026]
      [0025] 本發(fā)明的2,4-二乙酰基間苯三酚類似物的合成過程如下:
      [0027] Λ (.2)
      [0028] 用間苯三酚與烷基酰氯在甲磺酸(MSA)的催化下,經(jīng)過加熱3小時反應(yīng)得到式(1) 所示的化合物,其中1?為&-& 5烷基;
      [0029]用單?;g苯三酚與烷基酰氯在甲磺酸(MSA)的催化下反應(yīng),經(jīng)過加熱3小時得到 式⑵所示的化合物,其中Ri、1?2為&-&5烷基,且辦和辦不同。
      [0030] 具體步驟如下:
      [0031 ] (1)將間苯三酸(315mg,2.5mmo 1)和酰氯(5. Ommo 1)置于1 OmL干燥的圓底燒瓶中, 加熱升溫至80°C。攪拌10分鐘后,向反應(yīng)體系中緩慢滴加甲基磺酸(25mmol,1.6M1)。繼續(xù)保 持在溫度下攪拌反應(yīng)體系3個小時,然后冷至室溫。將反應(yīng)混合物傾倒入25mL冰水中,并用 乙酸乙酯(25mL)萃取3次,合并有機相,并分別用25mL飽和碳酸氫鈉和食鹽水洗滌。有機相 經(jīng)無水硫酸鈉干燥后過濾,所得濾液在減壓條件旋干。剩余的油狀混合物經(jīng)過快速柱層析 (正己烷:乙酸乙酯= 5:1)分離,得到相應(yīng)的酰基間苯三酚化合物。 Ο
      [0032] 所述的酰氣 R、CI
      [0033] 當R為iPr時候,所得化合物為式(5)中的MP1;
      [0034]當R為CsHn直鏈烷基時,所得化合物為式(5)中的MP2;
      [0035] 當R為C3H7直鏈烷基(CH3CH2CH 2-)時,所得化合物為式(5)中的MP4;
      [0036]當R為C7H15直鏈烷基時,所得化合物為式(5)中的MP5;
      [0037]當R為iBu時,所得化合物為式(5)中的MP7;
      [0038]當R為環(huán)丙基時,所得化合物為式(5)中的MP8;
      [0039]當R為PhC2H4時,所得化合物為式(5)中的MP9;
      [0040]當R為CH3時,所得化合物為式(5)中的MP10;
      [00411當R為CnH21直鏈烷基時,所得化合物為式(5)中的MP11;
      [0042]當R為C4H9直鏈烷基時,所得化合物為式(5)中的MP12;
      [0043]當RSC5Hn直鏈烷基時,所得化合物為式(5)中的MP13;
      [0044]當R為苯基時,所得化合物為式(5)中的MP14;
      [0045]當R為C2H5時,所得化合物為式(5)中的MP15。
      [0046] (2)將乙酰基間苯三酸(3 36mg,2. Ommo 1)和酰氯(3. Ommo 1)置于1 OmL干燥的圓底燒 瓶中,加熱升溫至80°C。攪拌10分鐘后,向反應(yīng)體系中緩慢滴加甲基磺酸(15mmol,1 .OmL)。 繼續(xù)保持在溫度下攪拌反應(yīng)體系3個小時,然后冷至室溫。將反應(yīng)混合物傾倒入25mL冰水 中,并用乙酸乙酯(25mL)萃取3次,合并有機相,并分別用25mL飽和碳酸氫鈉和食鹽水洗滌。 有機相經(jīng)無水硫酸鈉干燥后過濾,所得濾液在減壓條件旋干。剩余的油狀混合物經(jīng)過快速 柱層析(正己烷:乙酸乙酯= 5:1)分離,得到相應(yīng)的酰基間苯三酚化合物。
      [0047] 所述的酰
      [0048] 所述的RACsHn直鏈烷基(CH3CH2CH2CH 2CH2-)時,所得化合物為式(5)中的MP3;
      [0049] 所述的R2為C3H7直鏈烷基(CH3CH 2CH2-)時,所得化合物為式(5)中的MP6。
      [0050]
      [00511化合物MP1-MP15的核磁數(shù)據(jù)如下:
      [0052]
      [0053]
      [0054] 1,1,-(2,4,6-trihydroxy-l,3-phenylene)diethanone MP10
      [0055] 咕 Mffi(500MHz,CD30H+CDCl3) :S = 5.75(s,lH),2.60(s,6H) ;13C 匪R(125MHz, αχη3):δ = 203·2,170·6,168·2,103·0,93·8,31·3·
      [0056] 2、化合物 MP15
      [0057]
      [0058] 1,1,-(2,4,6-trihydroxy-l,3-phenylene)bis(propan-1-〇ne)MP15
      [0059] 咕 M1R(500MHz,CDC13) :S = 5.83(s,lH) ,3.16(q,J = 7.2Hz,3H) ,1.20(t,J = 7·2Hz,5H); 13C NMR( 125MHz,CDC13) :δ = 171·8,95.3,37.4,31.0,8.5.
      [0060] 3、化合物 MP6
      [0061]
      [0062] 1-(3-acety1-2,4,6-trihydroxypheny1)hexan-1-〇ne MP6
      [0063] 4 Mffi(500MHz,CDCl3) :δ = 5.83((1, J = 3.4Hz,lH),3.10(t,J = 7.2Hz,2H) ,2.72 (s,3H),1.72(q,J = 7.4Hz,2H),1.02(t,J = 7.4Hz,3H);13C NMR(125MHz,CDC13):S = 204.2, 172·0,95·2,46·0,32·8,18·0,13·9·
      [0064] 4、化合物 MP4
      [0065]
      [0066] 1,1,-(2,4,6-trihydroxy-l,3-phenylene)bis(butan-1-〇ne)MP4
      [0067] 咕 NMR(500MHz,CDCl3):S = 5.87(s,lH),3.08(t,J = 9.2Hz,4H),1.73(3,4H),1.01 (t,J = 7.4Hz,6H) ;13C 匪R(125MHz,CDC13) : δ = 207.1,172.0,104.1,95.3,46.0,18.0, 13.9.
      [0068] 5、化合物 MP3
      [0069]
      [0070] 1-(3-acety1-2,4,6-trihydroxypheny1)hexan-1-〇ne MP3
      [0071] 咕 NMR(500MHz,CDCl3):S = 5.86(s,lH),3.10(t,J = 7.5Hz,2H),2.72(s,3H) ,1.70 (m,2H),1.37(m,4H),0.99(m,3H);13C NMR(125MHz,CDC13):S = 207.3,204.4,172.1,104.1, 95.3,44.1,32.8,31.6,24.3,22.6,14.0.
      [0072] 6、化合物 MP1
      [0073]
      [0074] 1,1,-(2,4,6-trihydroxy-l,3-phenylene)bis(2-methylpropan-1-〇ne)MPl
      [0075] 咕匪1?(5001泡,〇0(:13):6 = 5.87(8,1!1),3.96(^ = 6.7取,1!1),1.21((1,了 = 6.7Hz,1H);13C NMR(125MHz,CDC13):S = 211.5,182.4,172.2,103·6,95·6,39·3,19.2.
      [0076] 7、化合物 MP8
      [0077]
      [0078] (2,4,6~tr ihydroxy-1,3-phenylene)bis(cyclopropylme
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