新型有機(jī)化合物、包含其的有機(jī)電致發(fā)光器件及電子設(shè)備的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[000。 本發(fā)明設(shè)及新型有機(jī)化合物、包含其的有機(jī)電致發(fā)光器件（0 RG AN I C ELECTR0LUMI肥SCENT ELEMENT)及電子設(shè)備。
【背景技術(shù)】
[0002] 通常，有機(jī)電子器件是指利用空穴及電子在電極與有機(jī)物之間需要進(jìn)行電荷交流 的器件。例如，有機(jī)物電子器件為有機(jī)晶體管、有機(jī)太陽能電池、有機(jī)有機(jī)光導(dǎo)體(OPC )、有 機(jī)發(fā)光器件等，為了驅(qū)動器件，上述有機(jī)物電子器件均需要發(fā)光材料、電子注入或傳輸材 料、空穴注入或傳輸材料。
[0003] 在有機(jī)電子器件中，發(fā)光材料為決定器件發(fā)光的效率和壽命等性能的最重要的物 質(zhì)。對運(yùn)種發(fā)光材料的要求具有如下幾種特性：固體狀態(tài)下的巧光量子收率要大、電子和空 穴的遷移率要高、在進(jìn)行真空蒸鍛時(shí)應(yīng)不易分解、應(yīng)形成均勻的薄膜、要穩(wěn)定。
[0004] 在有機(jī)電子器件中用作有機(jī)物層的材料按功能可分為發(fā)光材料、空穴注入材料、 空穴傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。在作為發(fā)光材料僅使用一種物質(zhì)的情況 下，由于可存在如下問題：因分子的相互作用，最大發(fā)光波長移動至長波長而導(dǎo)致色彩純度 降低，或者因發(fā)光衰減效果而導(dǎo)致效率減少，因此，為了提高色彩純度和發(fā)光效率，作為發(fā) 光材料，可使用主體/滲雜劑類。若將與形成發(fā)光層的基體進(jìn)行比較能帶隙窄的少量的滲雜 劑混合到發(fā)光層，則在發(fā)光層生成的激子向滲雜劑移動，從而發(fā)出高效率的光，此時(shí)，主體 的波長隨著滲雜劑的波長移動。即，根據(jù)所使用的滲雜劑的種類，可取得所希望波長的發(fā) 光。
[0005] 在美國授權(quán)專利公報(bào)第US5153073號中公開了利用被二苯胺衍生物取代的巧類化 合物的電致發(fā)光器件，但是，由于藍(lán)色色彩純度的下降，大多情況下呈現(xiàn)青綠色，在偶爾產(chǎn) 生藍(lán)色發(fā)光的情況下，存在效果和亮度降低的缺點(diǎn)。
[0006] 作為藍(lán)色發(fā)光物質(zhì)，在美國授權(quán)專利第7053255號中公開了中屯、部具有二苯基蔥 結(jié)構(gòu)且末端被芳基取代的藍(lán)色發(fā)光化合物及利用其的有機(jī)電致發(fā)光器件，但是，上述有機(jī) 電致發(fā)光器件存在發(fā)光效率及亮度低不充足的問題。
[0007] 并且，在WO 2005/108348 Al號中公開了取代或未取代的二苯胺基直接被巧類化 合物取代的芳香族胺衍生物，但是，由于在巧環(huán)直接取代有芳基或烷基，因此存在呈現(xiàn)不是 純藍(lán)色的發(fā)光波長移動至長波長而成的青綠色的光的問題。
[000引另一方面，在美國授權(quán)專利公報(bào)第7233019號、韓國公開特許公報(bào)第2006-0006760 號、韓國授權(quán)專利第10-0852328號、韓國授權(quán)專利第10-0874472號、韓國公開特許公報(bào)第 2011-0121147中公開了利用被取代的蔥及巧類化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件，但是，由于藍(lán) 色的色彩純度低，而難W實(shí)現(xiàn)深藍(lán)色(deep blue),而且，由于根據(jù)驅(qū)動時(shí)間的色彩純度降 低，因此發(fā)光波長向長波長側(cè)移動，從而使發(fā)光效率增大，然而，運(yùn)也無法滿足體現(xiàn)純藍(lán)色， 因而，存在難W適用于天然色的全彩色顯示器的問題。
[0009]如上所述，目前為止還沒有充分實(shí)現(xiàn)對穩(wěn)定、效率高、色彩純度好的有機(jī)電致發(fā)光 器件用材料的開發(fā)。因此，在本技術(shù)領(lǐng)域中，還需要繼續(xù)開發(fā)新的材料。

【發(fā)明內(nèi)容】
[001日]技術(shù)問題
[0011] 本發(fā)明的一實(shí)例提供有機(jī)電致發(fā)光器件，尤其，提供可適用于有機(jī)電致發(fā)光器件 的新型四氨非那締日丫晚（tetrahy化ophenalenoacr idine)類有機(jī)化合物。
[0012] 本發(fā)明的再一實(shí)例提供包含上述四氨非那締叮晚類有機(jī)化合物，從而使長壽命、 高亮度、效率及色彩純度提高的有機(jī)電致發(fā)光器件。
[0013] 本發(fā)明的另一實(shí)例提供適用上述有機(jī)電致發(fā)光器件的電子設(shè)備。
[0014] 解決問題的手段
[0015] 本發(fā)明的一實(shí)例提供由W下化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物。
[0016] 化學(xué)式1
[0017]
[0018] 在上述化學(xué)式1中，Arl及Ar2分別獨(dú)立地為取代或未取代的苯基、取代的或未取代 的化晚基、取代的或未取代的喀晚基、取代的或未取代的=嗦基及取代或未取代的糞基，在 上述Arl及Ar2被取代的情況下，在上述Arl及Ar2被取代的情況下，取代基能夠包含選自由 氨、気(D)、面素、CN、Si(C出)3、CF3、硝基、取代或未取代的Cl~ClO烷基、取代或未取代的C3 ~ClO環(huán)烷基、取代的或未取代的Cl~ClO烷氧基、苯基、化晚基及喀晚基組成的組中中的至 少一種，上述Arl及Ar2通過相結(jié)來合形成C3~巧的環(huán)烷基，能夠形成將與上述Arl及Ar2相 結(jié)合的碳原子作為螺原子的螺旋結(jié)構(gòu)，R1、R2、R3及R4分別獨(dú)立地為氨、気、面素、CN、Si (C曲)3、CF3、硝基、取代或未取代的Cl~C40烷基、巧~C40芳基、C4~C40雜芳基、C3~C40環(huán) 烷基或C3~C40雜環(huán)烷基，在上述R1、R2、R3及R4被取代的情況下，取代基包含選自由気、面 素、CN、Si(C曲)3、C的、硝基、取代或未取代的Cl~ClO烷基、取代的或未取代的C3~ClO環(huán)燒 基及取代或未取代的Cl~ClO烷氧基組成的組中中的至少一種，L為單鍵、取代或未取代的 巧~C40亞芳基或C4~C40雜亞芳基，在上述L被取代的情況下，取代基能夠?yàn)檫x自由気、面 素、CN、Si(C曲)3、C的、硝基、取代的或未取代的Cl~ClO烷基、取代或未取代的C3~ClO環(huán)燒 基及取代或未取代的Cl~ClO烷氧基組成的組中的至少一種，Z為不存在的、單鍵、Si(CH3)2、 二價(jià)胺基、取代或未取代的Cl~巧的亞烷基或取代或未取代的C2~巧的亞鏈締基，在上述Z 被取代的情況下，取代基包含選自由Cl~C40烷基、C5~C40芳基、C4~C40雜芳基及C3~C40 環(huán)烷基組成的組中的至少一種，在上述Z不存在的情況下，R5及R6能夠分別獨(dú)立地為取代或 未取代的Cl~C40烷基、取代或未取代的C2~C40締基、取代或未取代的巧~C40芳基、取代 或未取代的C6~C40芳烷基、取代或未取代的巧~C40雜芳基、取代或未取代的C3~C40環(huán)燒 基或取代或未取代的C3~C40雜環(huán)烷基，在上述R5及R6被取代的情況下，取代基包含選自由 気、面素、CN、Si(C曲)3、肌、硝基、取代或未取代的Cl~CIO烷基、取代或未取代的C3~CIO環(huán) 烷基、取代或未取代的Cl~ClO烷氧基、被Cl~ClO的烷基取代或未取代的苯基、被Cl~ClO 的烷基取代或未取代的化晚基（pyridyl)、被Cl~ClO的烷基取代或未取代的化晚 (pyridinyl)、被Cl~ClO的烷基取代或未取代的糞基、被Cl~ClO的烷基取代或未取代的二 苯并巧喃基、被Cl~ClO的烷基取代或未取代的二苯并嚷吩基及被Cl~ClO的烷基取代或未 取代的蔥基組成的組中的至少一種，在上述Z存在的情況下，R5及R6分別獨(dú)立地為取代或未 取代的Cl~C40亞烷基、被Cl~ClO的烷基取代的C2~C40亞鏈締基、被Cl~ClO的烷基取代 的巧~C40亞芳基、被Cl~ClO的烷基取代的C6~C40芳亞烷基、被Cl~ClO的烷基取代的巧 ~C40雜亞芳基、被Cl~ClO的烷基取代的C3~C40環(huán)亞烷基、或被Cl~ClO的烷基取代的C3 ~C40雜環(huán)亞烷基，在上述R5及R6被取代的情況下，取代基包含選自由気、面素、CN、Si (C出)3、C的、硝基、取代或未取代的Cl~ClO烷基、取代或未取代的C3~ClO環(huán)烷基、取代或未 取代的Cl~ClO烷氧基、苯基、被Cl~ClO的烷基取代的苯基、被Cl~ClO的烷基取代的化晚 基(pyricbd)、Cl~ClO的烷基取代的化晚(pyridin^)、被Cl~ClO的烷基取代的糞基、被Cl ~ClO的烷基取代的二苯并巧喃基、被Cl~ClO的烷基取代的二苯并嚷吩基及被Cl~ClO的 烷基取代的蔥基組成的組中的至少種，上述R5或R6中的碳原子或雜原子通過相鄰的巧結(jié)構(gòu) 和連接體X相結(jié)合，并能夠與結(jié)合有上述R5或R6的氮原子及上述連接體X-同形成被Cl~ C40烷基、C5~C40芳基及巧~C40雜芳基取代或未取代的融合或縮合的五元環(huán)或六元環(huán)，上 述連接體X選自由N(Yl)及C(Y2)(Y3)組成的組中，此時(shí)，Y1、Y2及Y3各自獨(dú)立地選自由氨原 子、Cl~ClO烷基及巧~ClO芳基組成的組中，上述雜原子;或者包含于上述雜芳基、上述雜 烷基、上述雜亞芳基及上述雜亞烷基的雜原子包含選自由N、0、S、Se及Si組成的組中的至少 一種。
[0019] 本發(fā)明的再一實(shí)例提供如下有機(jī)電致發(fā)光器件:在陰極與陽極之間夾有至少包括 發(fā)光層的由一層或多層形成的有機(jī)薄膜層，上述有機(jī)薄膜層中的至少一層單獨(dú)含有有機(jī)化 合物中的一種，或者含有有機(jī)化合物中的兩種W上的組合。
[0020] 在本發(fā)明的另一實(shí)例中提供包括上述有機(jī)電致發(fā)光器件的電子設(shè)備。
[0021] 發(fā)明的效果
[0022] 利用上述有機(jī)化合物的上述有機(jī)電致發(fā)光器件可實(shí)現(xiàn)高發(fā)光效率、高發(fā)光亮度、 高色彩純度及顯著提高的發(fā)光壽命。
【附圖說明】
[0023] 圖1為在實(shí)施例中所制備的化合物1的核磁共振氨譜(IH-NMR)測定結(jié)果。
[0024] 圖2為在實(shí)施例中所制備的化合物1的差示掃描量熱儀(DSC)測定結(jié)果。
[0025] 圖3為在實(shí)施例中所制備的化合物1的熱重分析儀(TGA)測定結(jié)果。
[0026] 圖4為在實(shí)施例中所制備的化合物1的紫外(UV)吸收光譜。
[0027] 圖5為在實(shí)施例中所制備的化合物1的光致發(fā)光(PL，化otoLuminescence)曲線圖。
【具體實(shí)施方式】
[0028] W下對本發(fā)明進(jìn)行詳細(xì)說明。
[0029] 可對本發(fā)明進(jìn)行多種變更，并能夠W各種方式實(shí)施本發(fā)明，通過多個(gè)實(shí)例(或?qū)嵤?例)對本文進(jìn)行詳細(xì)說明。但是，其并不用于限定對本發(fā)明的特定公開方式，而應(yīng)理解為其 包括包含在本發(fā)明的思想及技術(shù)范圍的所有變更、等同技術(shù)方案及代替物。
[0030] 在本說明書中所使用的術(shù)語僅用于說明特定實(shí)例(或方面(aspect))(或?qū)嵤├?而并不用于限定本發(fā)明。若在文字上的意思沒有明顯的差異，則單數(shù)表達(dá)方式包括復(fù)數(shù)表 達(dá)方式。在本申請中，"~包括~"或"~形成~"等術(shù)語用于指定在說明書中所記載的特征、 數(shù)字、步驟、動作、結(jié)構(gòu)要素、部件或其組合的存在，應(yīng)理解為不預(yù)先排除一個(gè)或一個(gè)W上的 其他特征或數(shù)字、步驟、動作、結(jié)構(gòu)要素、部件或其組合的存在或附加功能。
[0031] 若無其他的定義，包括技術(shù)或科學(xué)術(shù)語在內(nèi)的在運(yùn)里所使用的所有術(shù)語的意思與 本發(fā)明所屬技術(shù)領(lǐng)域的普通技術(shù)人員通常理解的意思相同。應(yīng)解釋為詞典中所定義的通常 使用的術(shù)語與相關(guān)技術(shù)的文字上所表達(dá)的意思相同，若在本申請中沒有明確定義，則不應(yīng) W表面上的意思理想或過度地解釋。
[0032] 在本說明書中，有機(jī)化合物是指使用于有機(jī)電致發(fā)光器件的化合物，本發(fā)明的有 機(jī)化合物的范圍并不局限于其必須為可發(fā)光的化合物，其適用范圍也不局限于有機(jī)發(fā)光 層，而均可使用于構(gòu)成電荷注入層及電荷傳輸層等有機(jī)電致發(fā)光器件的任何層。
[0033] 并且，考慮到本發(fā)明均適用于有機(jī)電致發(fā)光器件及用于太陽光發(fā)電的器件的情 況，本說明書中的術(shù)語"有機(jī)化合物"及"光器件"與詞典上或常規(guī)性定義無關(guān)，而是用于包 括上述術(shù)語而選定的術(shù)語。
[0034] 在本說明書中，由"取代或未取代的"表述的情況中，若無其他的定義，則被取代的 情況是指如下情況:被選自由D、F、C的、OC出、面素、臘基、硝基、Cl~C40的烷基、C2~C40的締 基、Cl~C40的烷氧基、Cl~C40的氨基、娃烷基、C3~C40的環(huán)烷基、C3~C40的雜環(huán)烷基、C6 ~C40的芳基及巧~C40的雜芳基組成的組中的至少種取代基取代。
[0035] 在本說明書中，若無其他的定義，則烷基均包括直鏈及支鏈。
[0036] 在本發(fā)明的一實(shí)例中，提供由W下化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物。
[0037] 化當(dāng)井1
[00；3 引
[0039]在上述化學(xué)式1中，Arl及Ar2分別獨(dú)立地為取代或未取代的苯基、取代或未取代的 化晚基、取代或未取代的喀晚基、取代或未取代的=嗦基及取代或未取代的糞基，在上述 Arl及Ar2被取代的情況下，取代基能夠包含選自由氨、気、面素、CN、Si(C曲)3、肌、硝基、取 代或