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      龍脷葉酸及其提取方法

      文檔序號:10482763閱讀:393來源:國知局
      龍脷葉酸及其提取方法
      【專利摘要】本發(fā)明公開了一種龍脷葉酸,其結(jié)構(gòu)式如下所示:所述的龍脷葉酸的提取方法,包括以下步驟:1)以龍脷葉粗粉為原料,乙醇為溶劑,采用滲漉法進(jìn)行提取,蒸發(fā)乙醇溶劑后得到第一浸膏;2)向所述第一浸膏中加水,形成懸浮液,然后向懸浮液中加入石油醚、乙酸乙酯萃取,得萃取物,蒸發(fā)去除萃取物中的乙醇溶劑,得第二浸膏;3)取所述第二浸膏,以氯仿和甲醇為洗脫劑,進(jìn)行梯度洗脫,再用氯仿?甲醇流分,得白色粉末,即為目標(biāo)產(chǎn)物龍脷葉酸。本發(fā)明從龍脷葉中提取龍脷葉酸,提取方法簡便易行,提取率較高,而該化合物具有很好的抗炎作用。
      【專利說明】
      龍脷葉酸及其提取方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      [0001] 本發(fā)明涉及一種化合物及其提取方法。更具體地說,本發(fā)明涉及龍脷葉酸及其提 取方法。
      【背景技術(shù)】
      [0002] 龍脷葉Sauropus rostratus Miq.是大戟科守宮木屬植物,盛產(chǎn)于印尼、越南以及 我國的云南、廣西、福建等地。當(dāng)中以兩廣地區(qū)民間作為食療藥材使用,在涼茶中較為常見, 具有清熱潤肺、化痰止咳之功效。龍脷葉具有抗過敏、抑菌、抗炎鎮(zhèn)痛等多方面的藥理活性; 目臨床上許多以龍脷葉為主藥的方劑常用于治療肺炎、支氣管炎等呼吸系統(tǒng)疾病,如千龍 合劑(木蝴蝶、龍脷葉、太子參、麥冬、白芍、石斛等)對肺炎雙球菌引起的肺炎有預(yù)防與治療 作用,千龍湯(木蝴蝶、魚腥草、龍脷葉、生薏該仁、知母等)用于治療間質(zhì)性肺炎,天龍茶(青 天葵、龍脷葉、款冬花、巴戟等)用于治療急性支氣管炎。
      [0003] 目前,國內(nèi)外對龍脷葉活性成分及抗炎等作用的物質(zhì)基礎(chǔ)研究很少,并且其作用 機(jī)制和藥效物質(zhì)基礎(chǔ)尚不明確,極大限制了龍脷葉的應(yīng)用以及相關(guān)產(chǎn)品的開發(fā)。我們在對 龍脷葉提取物的藥理實驗中發(fā)現(xiàn),其有一定的抗炎作用,因此有必要對其抗炎活性成分進(jìn) 行深入研究,為深入研究其作用機(jī)制等提供更多的科學(xué)依據(jù),為龍脷葉的開發(fā)利用奠定基 礎(chǔ)。

      【發(fā)明內(nèi)容】

      [0004] 本發(fā)明的一個目的是解決至少上述問題,并提供至少后面將說明的優(yōu)點。
      [0005] 本發(fā)明還有一個目的是提供龍脷葉酸,其提取于天然植物龍脷葉,具有很好的抗 炎作用。
      [0006] 為了實現(xiàn)根據(jù)本發(fā)明的這些目的和其它優(yōu)點,提供了一種龍脷葉酸,其結(jié)構(gòu)式如 下所示:
      [0007]
      [0008] 還提供了龍脷葉酸的提取方法,包括以下步驟:
      [0009] 1)以龍脷葉粗粉為原料,乙醇為溶劑,采用滲漉法進(jìn)行提取,蒸發(fā)乙醇溶劑后得到 第一浸膏;
      [0010] 2)向所述第一浸膏中加水,形成懸浮液,然后向懸浮液中加入石油醚、乙酸乙酯萃 取,得萃取物,蒸發(fā)去除萃取物中的乙醇溶劑,得第二浸膏;
      [0011] 3)取所述第二浸膏,以氯仿和甲醇為洗脫劑,進(jìn)行梯度洗脫,再用體積比為60~ 90:1的氯仿-甲醇流分,得白色粉末,即為龍脷葉酸。
      [0012] 優(yōu)選的是,所述的龍脷葉酸的提取方法,步驟1)中,乙醇的體積分?jǐn)?shù)為60~80%, 所述乙醇溶劑的使用量為龍脷葉粗粉重量的8~12倍。
      [0013] 優(yōu)選的是,所述的龍脷葉酸的提取方法,所述步驟2)中,向懸浮液中的加入石油醚 萃取的萃取溫度為60~90°C。
      [0014]優(yōu)選的是,所述的龍脷葉酸的提取方法,所述步驟3)中,以氯仿和甲醇為洗脫劑, 進(jìn)行梯度洗脫,具體分為12個梯度進(jìn)行洗脫,氯仿與甲醇的體積比分別為:100:0、70~90: 1、40~60:1、20~40:1、10~30:1、5~15:1、6~10:1、4~7:1、1~5:1、1~3:1、0.5~2:1、0: 100〇
      [0015] 本發(fā)明至少包括以下有益效果:本發(fā)明從龍脷葉中提取龍脷葉酸,提取方法簡便 易行,提取率較高,而該化合物具有很好的抗炎作用。
      [0016] 本發(fā)明的其它優(yōu)點、目標(biāo)和特征將部分通過下面的說明體現(xiàn),部分還將通過對本 發(fā)明的研究和實踐而為本領(lǐng)域的技術(shù)人員所理解。
      【附圖說明】
      [0017]圖1為本發(fā)明所述的龍脷葉酸的13c-nmr圖譜;
      [0018] 圖2為本發(fā)明所述龍脷葉酸的1H-NMR圖譜。
      【具體實施方式】
      [0019] 下面結(jié)合實施例對本發(fā)明做進(jìn)一步的詳細(xì)說明,以令本領(lǐng)域技術(shù)人員參照說明書 文字能夠據(jù)以實施。
      [0020] 應(yīng)當(dāng)理解,本文所使用的諸如"具有"、"包含"以及"包括"術(shù)語并不配出一個或多 個其它元件或其組合的存在或添加。
      [0021] 一種龍脷葉酸,亦稱為3β-羥基-23,25β,26α,27β,28β-四甲基-21-異丙基-13 (18)-留稀-24-酸,30-hydroxy-26a,270-arbor-13( 18)-ene-24-carboxylic acid(9),其 結(jié)構(gòu)式如下所示:
      [0022]
      [0023]所述化合物的分子式為:C3〇H48〇3;
      [0024] 所述化合物的相對分子量為:456.36。
      [0025] 該化合物的其質(zhì)譜數(shù)據(jù)數(shù)據(jù),EI-MS(m/z):456[M] +,457[M+H] +,441[M-CH3] +,439
      [M-OH]+, 439 [M+H-H2O]+, 395 [M+H-H2O-CH3-CHO]+ ;
      [0026] 該化合物的13C_NMR譜圖如圖1所示,其1H-NMR譜如圖2所示;
      [0027] 該化合物的13C_NMR譜和1H-NMR譜相關(guān)數(shù)據(jù),如下表所示:
      [0028]
      [0029]
      -
      [0030]
      [0031] 實施例1
      [0032] 龍脷葉酸的提取方法,包括以下步驟:
      [0033] 1)以龍脷葉粗粉為原料,乙醇為溶劑,采用滲漉法進(jìn)行提取,蒸發(fā)乙醇溶劑后得到 第一浸膏;
      [0034] 2)向所述第一浸膏中加水,形成懸浮液,然后向懸浮液中加入石油醚、乙酸乙酯萃 取,得萃取物,蒸發(fā)去除萃取物中的乙醇溶劑,得第二浸膏;
      [0035] 3)取所述第二浸膏,以氯仿和甲醇為洗脫劑,進(jìn)行梯度洗脫,再用體積比為60:1的 氯仿-甲醇流分,得白色粉末,即為目標(biāo)產(chǎn)物3β_羥基-23,25β,26α,27β,28β-四甲基-21-異 丙基-13( 18)-留稀-24-酸。
      [0036] 實施例2
      [0037] 龍脷葉酸的提取方法,包括以下步驟:
      [0038] 1)以龍脷葉粗粉為原料,乙醇為溶劑,采用滲漉法進(jìn)行提取,蒸發(fā)乙醇溶劑后得到 第一浸膏;
      [0039] 2)向所述第一浸膏中加水,形成懸浮液,然后向懸浮液中加入石油醚、乙酸乙酯萃 取,得萃取物,蒸發(fā)去除萃取物中的乙醇溶劑,得第二浸膏;
      [0040] 3)取所述第二浸膏,以氯仿和甲醇為洗脫劑,進(jìn)行梯度洗脫,再用體積比為80:1的 氯仿-甲醇流分,得白色粉末,即為目標(biāo)產(chǎn)物3β_羥基-23,25β,26α,27β,28β-四甲基-21-異 丙基-13( 18)-留稀-24-酸。
      [0041 ] 實施例3
      [0042]龍脷葉酸的提取方法,包括以下步驟:
      [0043] 1)以龍脷葉粗粉為原料,乙醇為溶劑,采用滲漉法進(jìn)行提取,蒸發(fā)乙醇溶劑后得到 第一浸膏;
      [0044] 2)向所述第一浸膏中加水,形成懸浮液,然后向懸浮液中加入石油醚、乙酸乙酯萃 取,得萃取物,蒸發(fā)去除萃取物中的乙醇溶劑,得第二浸膏;
      [0045] 3)取所述第二浸膏,以氯仿和甲醇為洗脫劑,進(jìn)行梯度洗脫,再用體積比為90:1的 氯仿-甲醇流分,得白色粉末,即為目標(biāo)產(chǎn)物3β_羥基-23,25β,26α,27β,28β-四甲基-21-異 丙基-13( 18)-留稀-24-酸。
      [0046] 實施例4
      [0047] 龍脷葉酸的提取方法,包括以下步驟:
      [0048] 1)以龍脷葉粗粉為原料,乙醇為溶劑,采用滲漉法進(jìn)行提取,蒸發(fā)乙醇溶劑后得到 第一浸膏;
      [0049] 2)向所述第一浸膏中加水,形成懸浮液,然后向懸浮液中加入石油醚、乙酸乙酯萃 取,得萃取物,蒸發(fā)去除萃取物中的乙醇溶劑,得第二浸膏;
      [0050] 3)取所述第二浸膏,以氯仿和甲醇為洗脫劑,進(jìn)行梯度洗脫,再用體積比為60:1的 氯仿-甲醇流分,得白色粉末,即為目標(biāo)產(chǎn)物3β_羥基-23,25β,26α,27β,28β-四甲基-21-異 丙基-13( 18)-留稀-24-酸。
      [0051] 所述的龍脷葉酸的提取方法,步驟1)中,乙醇的體積分?jǐn)?shù)為60%,所述乙醇溶劑的 使用量為龍脷葉粗粉重量的8倍。
      [0052] 所述的龍脷葉酸的提取方法,所述步驟2)中,向懸浮液中的加入石油醚萃取的萃 取溫度為60 °C。
      [0053] 所述的龍脷葉酸的提取方法,所述步驟3)中,以氯仿和甲醇為洗脫劑,進(jìn)行梯度洗 脫,具體分為12個梯度進(jìn)行洗脫,氯仿與甲醇的體積比分別為:80:0、70:1、40 :1、20:1、10: 1、5:1、6:1、4:1、1:1、1:1、0.5:1、0:100〇
      [0054] 實施例5
      [0055] 龍脷葉酸的提取方法,包括以下步驟:
      [0056] 1)以龍脷葉粗粉為原料,乙醇為溶劑,采用滲漉法進(jìn)行提取,蒸發(fā)乙醇溶劑后得到 第一浸膏;
      [0057] 2)向所述第一浸膏中加水,形成懸浮液,然后向懸浮液中加入石油醚、乙酸乙酯萃 取,得萃取物,蒸發(fā)去除萃取物中的乙醇溶劑,得第二浸膏;
      [0058] 3)取所述第二浸膏,以氯仿和甲醇為洗脫劑,進(jìn)行梯度洗脫,再用體積比為80:1的 氯仿-甲醇流分,得白色粉末,即為目標(biāo)產(chǎn)物3β_羥基-23,25β,26α,27β,28β-四甲基-21-異 丙基-13( 18)-留稀-24-酸。
      [0059]所述的龍脷葉酸的提取方法,步驟1)中,乙醇的體積分?jǐn)?shù)為70%,所述乙醇溶劑的 使用量為龍脷葉粗粉重量的10倍。
      [0060] 所述的龍脷葉酸的提取方法,所述步驟2)中,向懸浮液中的加入石油醚萃取的萃 取溫度為80 °C。
      [0061] 所述的龍脷葉酸的提取方法,所述步驟3)中,以氯仿和甲醇為洗脫劑,進(jìn)行梯度洗 脫,具體分為12個梯度進(jìn)行洗脫,氯仿與甲醇的體積比分別為:90:0、80:1、50:1、30:1、20: 1、10:1、8:1、5:1、3:1、2:1、1:1、0:100〇
      [0062] 實施例6
      [0063] 龍脷葉酸的提取方法,包括以下步驟:
      [0064] 1)以龍脷葉粗粉為原料,乙醇為溶劑,采用滲漉法進(jìn)行提取,蒸發(fā)乙醇溶劑后得到 第一浸膏;
      [0065] 2)向所述第一浸膏中加水,形成懸浮液,然后向懸浮液中加入石油醚、乙酸乙酯萃 取,得萃取物,蒸發(fā)去除萃取物中的乙醇溶劑,得第二浸膏;
      [0066] 3)取所述第二浸膏,以氯仿和甲醇為洗脫劑,進(jìn)行梯度洗脫,再用體積比為90:1的 氯仿-甲醇流分,得白色粉末,即為目標(biāo)產(chǎn)物3β_羥基-23,25β,26α,27β,28β-四甲基-21-異 丙基-13( 18)-留稀-24-酸。
      [0067] 所述的龍脷葉酸的提取方法,步驟1)中,乙醇的體積分?jǐn)?shù)為80%,所述乙醇溶劑的 使用量為龍脷葉粗粉重量的12倍。
      [0068] 所述的龍脷葉酸的提取方法,所述步驟2)中,向懸浮液中的加入石油醚萃取的萃 取溫度為90 °C。
      [0069] 所述的龍脷葉酸的提取方法,所述步驟3)中,以氯仿和甲醇為洗脫劑,進(jìn)行梯度洗 脫,具體分為12個梯度進(jìn)行洗脫,氯仿與甲醇的體積比分別為:100:0、90:1、60:1、40:1、30: 1、15:1、10:1、7:1、5:1、3:1、2:1、0:100〇
      [0070] 為了說明本發(fā)明化合物的抗炎活性,將市面上的消炎藥-阿莫西林作為對照說明 本發(fā)明化合物的優(yōu)異抗炎效果。
      [0071] 實驗材料:
      [0072] 選取60只體重為30~32克的雌性小鼠;
      [0073] (1)將所有的小鼠隨意分組
      [0074]空白對照組:20只小鼠;
      [0075] 阿莫西林組:20只小鼠
      [0076] 受試藥物組組:20只小鼠:(本受試藥物采用的實施例4制備的化合物龍脷葉酸,加 以藥物輔劑,制成片狀藥劑或者膠囊狀藥物)
      [0077] -、小鼠耳部腫脹試驗
      [0078] 對不同小組的小鼠分別對應(yīng)予以以下處理:
      [0079] 空白對照組,按2.5mg · kg-ι生理鹽水灌胃,連續(xù)5天,第5天灌胃后lh,在每只小鼠 右耳前后兩面均勻涂二甲苯〇.〇2mL,制備耳廓炎癥模型。2h后后頸脫臼處死小鼠,沿耳廓基 線剪下兩耳,用直徑8mm打孔器分別在兩耳的同一部位打下圓耳片,立即用電子天平分別稱 質(zhì)量,以左右兩耳質(zhì)量差作為腫脹度,稱重精確到0. 〇〇〇lg;
      [0080] 阿莫西林組:按2.5mg · kg-ι給小鼠灌胃阿莫西林,連續(xù)5天,第5天灌胃后lh,在每 只小鼠右耳前后兩面均勻涂二甲苯0.02mL,制備耳廓炎癥模型。2h后后頸脫臼處死小鼠,沿 耳廓基線剪下兩耳,用直徑8mm打孔器分別在兩耳的同一部位打下圓耳片,立即用電子天平 分別稱質(zhì)量,以左右兩耳質(zhì)量差作為腫脹度,稱重精確到〇. 〇〇〇lg;
      [0081] 受試藥物組:按2.5mg · kg-1給小鼠灌胃實施例4制備的化合物,連續(xù)5天,第5天灌 胃后lh,在每只小鼠右耳前后兩面均勻涂二甲苯0.02mL,制備耳廓炎癥模型。2h后后頸脫臼 處死小鼠,沿耳廓基線剪下兩耳,用直徑8mm打孔器分別在兩耳的同一部位打下圓耳片,立 即用電子天平分別稱質(zhì)量,以左右兩耳質(zhì)量差作為腫脹度,稱重精確到〇. 〇〇〇lg;
      [0082] 腫脹度=右耳片重一左耳片重
      [0083] 抑制率=(空白組平均腫脹度-給藥組平均腫脹度)/空白組平均腫脹度X 100%
      [0084] 致炎后,各組小鼠右耳立刻出現(xiàn)高度紅腫現(xiàn)象。受試藥物組和受試藥物組對二甲 苯所致的小鼠耳腫脹均有顯著抑制作用,結(jié)果見表1。
      [0085] 表1小鼠耳部腫脹試驗結(jié)果
      [0086]

      [0087] 如表1結(jié)果可知,致炎后,各組小鼠右耳立刻出現(xiàn)高度紅腫現(xiàn)象。與空白對照組相 比,阿莫西林組和受試藥物組的小鼠的腫脹程度均有所下降,表明阿莫西林組和受試藥物 組對二甲苯所致的小鼠耳腫脹均有顯著抑制作用,證明,化合物龍脷葉酸,也就是邪-羥基_ 23,250,26〇,270,2邪-四甲基-21-異丙基-13(18)-留烯-24-酸,具有很好的抗炎性。
      [0088] 盡管本發(fā)明的實施方案已公開如上,但其并不僅僅限于說明書和實施方式中所列 運(yùn)用,它完全可以被適用于各種適合本發(fā)明的領(lǐng)域,對于熟悉本領(lǐng)域的人員而言,可容易地 實現(xiàn)另外的修改,因此在不背離權(quán)利要求及等同范圍所限定的一般概念下,本發(fā)明并不限 于特定的細(xì)節(jié)和這里示出與描述的實施例。
      【主權(quán)項】
      1. 一種龍腳葉酸,其結(jié)構(gòu)式如下所示:2. 如權(quán)利要求1所述的龍腳葉酸的提取方法,其特征在于,包括W下步驟: 1. W龍腳葉粗粉為原料,乙醇為溶劑,采用滲漉法進(jìn)行提取,蒸發(fā)乙醇溶劑后得到第一 浸膏; 2) 向所述第一浸膏中加水,形成懸浮液,然后向懸浮液中加入石油酸、乙酸乙醋萃取, 得萃取物,蒸發(fā)去除萃取物中的乙醇溶劑,得第二浸膏; 3) 取所述第二浸膏,W氯仿和甲醇為洗脫劑,進(jìn)行梯度洗脫,再用體積比為60~90:1的 氯仿-甲醇流分,得白色粉末,即為目標(biāo)產(chǎn)物龍腳葉酸。3. 如權(quán)利要求2所述的龍腳葉酸的提取方法,其特征在于,步驟1)中,乙醇的體積分?jǐn)?shù) 為60~80%,所述乙醇溶劑的使用量為龍腳葉粗粉重量的8~12倍。4. 如權(quán)利要求2所述的龍腳葉酸的提取方法,其特征在于,所述步驟2)中,向懸浮液中 的加入石油酸萃取的萃取溫度為60~90°C。5. 如權(quán)利要求2所述的龍腳葉酸的提取方法,其特征在于,所述步驟3)中,W氯仿和甲 醇為洗脫劑,進(jìn)行梯度洗脫,具體分為12個梯度進(jìn)行洗脫,氯仿與甲醇的體積比分別為: 100:0、70~90:1、40~60:1、20~40:1、10~30:1、5~15:1、6~10:1、4~7:1、1~5:1、1~3: 1、0.5~2:1、0:100。
      【文檔編號】C07J63/00GK105837651SQ201610190328
      【公開日】2016年8月10日
      【申請日】2016年3月30日
      【發(fā)明人】盧汝梅, 莫惠雯, 韋建華, 李兵, 霍麗妮
      【申請人】廣西中醫(yī)藥大學(xué)
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