專利名稱：新芳香化合物和含有該芳香化合物的有機(jī)場致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新芳香化合物和含有該化合物的有機(jī)場致發(fā)光(下文將“場致發(fā)光的”和“場致發(fā)光”稱為“EL”)器件，特別是，本發(fā)明涉及能提供有機(jī)EL器件的新芳香化合物以及使用該化合物的有機(jī)EL器件，所述有機(jī)EL器件的發(fā)射光亮度大、光發(fā)射效率高、色純度高、發(fā)射藍(lán)光、高溫下穩(wěn)定性優(yōu)良并且壽命長。
背景技術(shù)：
有機(jī)EL器件是自發(fā)光發(fā)射器件，其采用的原理是在電場下，通過從陽極注入的空穴和從陰極注入的電子的重組能量，使熒光物質(zhì)發(fā)射光。自從Eastman Kodak公司的C.W.Tang(C.W.Tang和S.A.Vanslyke，Applied Physics Lettlers，Volume 51，P.913，1978)報(bào)道了低電壓驅(qū)動(dòng)下的層壓型有機(jī)EL器件后，現(xiàn)已對(duì)使用有機(jī)材料作為構(gòu)成材料的有機(jī)EL器件進(jìn)行了許多研究。Tang等人采用了層狀結(jié)構(gòu)，該層狀結(jié)構(gòu)將三(8-羥基喹啉)鋁用于發(fā)光層和將三苯基二胺衍生物用于空穴傳遞層。該層狀結(jié)構(gòu)的優(yōu)點(diǎn)是能夠提高空穴注入發(fā)光層的效率，能夠提高通過阻滯和重組由陰極注入的電子形成受激粒子的效率，并能封閉發(fā)光層中形成的受激粒子。至于有機(jī)EL器件的結(jié)構(gòu)，已知有雙層結(jié)構(gòu)和三層結(jié)構(gòu)，其中雙層結(jié)構(gòu)具有空穴傳遞(注入)層和電子傳遞層和發(fā)光層，三層結(jié)構(gòu)具有空穴傳遞(注入)層、發(fā)光層和電子傳遞(注入)層。為了提高層壓型器件中注入空穴和電子的重組效率，對(duì)器件的結(jié)構(gòu)和器件的形成方法進(jìn)行了研究。
螯合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙苯乙烯基亞芳基衍生物和噁二唑衍生物是已知的發(fā)光材料。據(jù)報(bào)道，使用這些發(fā)光材料可獲得藍(lán)光-紅光的可見光，并期望開發(fā)出彩色圖像顯示器件(例如，日本專利申請(qǐng)延遲公開號(hào)平8(1996)-239655、平7(1995)-138561和平3(1991)-200289)。
在日本專利申請(qǐng)延遲公開號(hào)平8(1996)-012600中公開了用苯基蒽衍生物作為發(fā)光材料的器件。雖然，蒽衍生物用作發(fā)藍(lán)光材料，但仍希望進(jìn)一步提高發(fā)光效率。另一方面，希望提高薄膜穩(wěn)定性以延長器件壽命。然而，在許多情況下，迄今已知的蒽衍生物會(huì)形成結(jié)晶，從而導(dǎo)致薄膜斷裂，因此，期望有所改進(jìn)。例如，在US 0593571中公開了二萘基蒽化合物。但是，由于該化合物在水平和垂直方向都具有對(duì)稱分子結(jié)構(gòu)，因此，在高溫存儲(chǔ)和高溫運(yùn)轉(zhuǎn)中，該分子易重排形成結(jié)晶。日本專利申請(qǐng)延遲公開號(hào)平2000-273056公開了在水平方向不對(duì)稱的烯丙基蒽化合物。但其中蒽二基的取代基之一是諸如苯基和聯(lián)苯基的簡單基團(tuán)，不能避免結(jié)晶。
發(fā)明詳述本發(fā)明克服了上述問題，并提供了一種能提供有機(jī)EL器件的新芳香化合物以及使用該化合物的有機(jī)EL器件，所述有機(jī)EL器件的發(fā)射光亮度大、光發(fā)射效率高、色純度高、發(fā)射藍(lán)光、高溫下穩(wěn)定性優(yōu)良并且壽命長。
為了克服上述問題，本發(fā)明人進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，使用具有高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和不對(duì)稱分子結(jié)構(gòu)的化合物作為有機(jī)EC器件的有機(jī)薄膜層材料可以解決上述問題?；谶@種認(rèn)識(shí)完成了本發(fā)明。
本發(fā)明提供了下列通式(A)或(B)表示的新芳香化合物。
通式(A)是A-Ar-B(A)其中，Ar表示取代的或未取代的蒽二基，B表示具有2-60個(gè)碳原子的雜環(huán)基或具有5-60個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳基，且所述雜環(huán)基或芳基各自被鏈烯基或芳氨基單取代，A表示選自下述通式(1)-(11)的基團(tuán)
其中，Ar1-Ar3各自獨(dú)立地表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳基，Ar4表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的亞芳基，Ar5表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的三價(jià)芳族殘基，R1和R2各自獨(dú)立地表示氫、鹵素、羥基、取代的或未取代的氨基、硝基、氰基、具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷基、具有2-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的鏈烯基、具有5-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的環(huán)烷基、具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷氧基、具有5-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳烴基、具有2-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳族雜環(huán)基、具有7-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳烷基、具有6-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳氧基、具有2-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷氧羰基、具有3-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的甲硅烷基或羧基，Ar1與Ar2以及R1與R2可各自獨(dú)立地相互鍵合形成環(huán)結(jié)構(gòu)；上述通式(1)-(11)可被具有取代的或未取代的1-30個(gè)碳原子的烷基取代或被取代的或未取代的苯基取代；并且當(dāng)B表示的基團(tuán)被芳氨基取代時(shí)，A不表示被芳氨基取代的苯基。
通式(B)是A’-Ar-Ar-B (B)其中，Ar表示取代的或未取代的蒽二基，B表示具有2-60個(gè)碳原子的雜環(huán)基或具有5-60個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳基，且各自被鏈烯基或芳氨基單取代，A’表示選自下述通式(2)-(12)的基團(tuán)
其中，Ar1-Ar3各自獨(dú)立地表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳基，Ar4表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的亞芳基，Ar5表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的三價(jià)芳族殘基，R1和R2各自獨(dú)立地表示氫、鹵素、羥基、取代的或未取代的氨基、硝基、氰基、具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷基、具有2-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的鏈烯基、具有5-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的環(huán)烷基、具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷氧基、具有5-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳烴基、具有2-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳族雜環(huán)基、具有7-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳烷基、具有6-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳氧基、具有2-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷氧羰基、具有3-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的甲硅烷基或羧基，Ar1與Ar2以及R1與R2可各自獨(dú)立地相互鍵合形成環(huán)結(jié)構(gòu)，通式(12)中的p表示0或1；上述通式(1)-(11)可被具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷基取代或被取代的或未取代的苯基取代；和當(dāng)B表示的基團(tuán)被芳氨基取代時(shí)，A不表示被芳氨基取代的苯基。
本發(fā)明還提供了一種有機(jī)EL器件，它包括陰極、陽極和有機(jī)薄膜層，有機(jī)薄膜層包括至少一層，其含發(fā)光層并夾在陰極和陽極之間，其中，有機(jī)薄膜層中的至少一層含有通式(A)或(B)表示的新芳香化合物，單獨(dú)地或作為混合物的一個(gè)組分。
實(shí)現(xiàn)本發(fā)明的最優(yōu)選實(shí)施方案本發(fā)明提供了下述通式(A)或(B)表示的新芳香化合物A-Ar-B (A)A’-Ar-Ar-B (B)在上述通式(A)和(B)中，Ar表示取代的或未取代的蒽二基。
在上述通式(A)和(B)中，B表示具有2-60個(gè)碳原子的雜環(huán)基或具有5-60個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳基，且所述雜環(huán)基或芳基各自被鏈烯基或芳氨基單取代。優(yōu)選B表示具有2-60個(gè)碳原子并被鏈烯基或芳氨基單取代的雜環(huán)基或表示具有5-60個(gè)碳原子并被鏈烯基或芳氨基單取代的芳基。
用作B表示的基團(tuán)中的取代基的鏈烯基實(shí)例包括乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、2，2-二甲苯基乙烯基、1，2-二甲苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。
用作B表示的基團(tuán)中的取代基的芳氨基實(shí)例包括苯基氨基、二苯基氨基、聯(lián)苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、二甲苯基氨基、二萘基氨基、苯基萘基氨基、苯基甲基氨基、芘基苯基氨基、聯(lián)苯基氨基和聯(lián)苯基萘基氨基。
作為B表示的基團(tuán)中的取代基的取代的或未取代的雜環(huán)基實(shí)例包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基-吡咯-1-基、2-甲基-吡咯-3-基、2-甲基-吡咯-4-基、2-甲基-吡咯-5-基、3-甲基-吡咯-1-基、3-甲基-吡咯-2-基、3-甲基-吡咯-4-基、3-甲基-吡咯-5-基、2-叔丁基-吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)-吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。包括上述取代基在內(nèi)，上述基團(tuán)具有2-60個(gè)碳原子。
B表示的芳基實(shí)例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、熒蒽基和苊并熒蒽基(acenaphthofluoranthenyl)。包括上述取代基在內(nèi)，上述基團(tuán)具有5-60個(gè)碳原子。
在上述通式(A)中，A表示選自下述通式(1)-(11)的基團(tuán)
在通式(1)-(11)中，Ar1-Ar3各自獨(dú)立地表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳基，Ar4表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的亞芳基，Ar5表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的三價(jià)芳族殘基，R1和R2各自獨(dú)立地表示氫、鹵素、羥基、取代的或未取代的氨基、硝基、氰基、具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷基、具有2-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的鏈烯基、具有5-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的環(huán)烷基、具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷氧基、具有5-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳烴基、具有2-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳族雜環(huán)基、具有7-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳烷基、具有6-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳氧基、具有2-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷氧羰基和具有3-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的甲硅烷基或羧基。Ar1與Ar2以及R1與R2可各自獨(dú)立地相互鍵合形成環(huán)結(jié)構(gòu)。
上述通式(1)-(11)可以被具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷基取代或被取代的或未取代的苯基取代，且在上述通式(A)中，當(dāng)B表示的基團(tuán)被芳氨基取代時(shí)，A不表示被芳氨基取代的苯基。
Ar1-Ar3表示的具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳基的實(shí)例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁噻唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、熒蒽基和苊并熒蒽基(acenaphthofluoranthenyl)。
Ar4表示的具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的亞芳基的實(shí)例包括亞苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞芘基、亞暈苯基、亞聯(lián)苯基、亞三聯(lián)苯基、亞吡咯基、亞呋喃基、亞噻吩基、亞苯并噻吩基、亞噁二唑基、二苯基亞蒽基、亞吲哚基、亞咔唑基、亞吡啶基、亞苯并喹啉基、亞熒蒽基和苊并亞熒蒽基(acenaphthofluoranthenylene)。
R1和R2表示的鹵素的實(shí)例包括氟、氯、溴和碘。
R1和R2表示的取代的或未取代的氨基的實(shí)例包括-NX1X2。例如，X1和X2各自獨(dú)立地表示氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、4-苯乙烯基苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)-三聯(lián)苯-4-基、對(duì)-三聯(lián)苯-3-基、對(duì)-三聯(lián)苯-2-基、間-三聯(lián)苯-4-基、間-三聯(lián)苯-3-基、間-三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)叔丁基苯基、對(duì)-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基-聯(lián)苯基、4”-叔丁基-對(duì)三聯(lián)苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基-吡咯-1-基、2-甲基-吡咯-3-基、2-甲基-吡咯-4-基、2-甲基-吡咯-5-基、3-甲基-吡咯-1-基、3-甲基-吡咯-2-基、3-甲基-吡咯-4-基、3-甲基-吡咯-5-基、2-叔丁基-吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)-吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基或4-叔丁基-3-吲哚基。
R1和R2表示的具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷基的實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基。
R1和R2表示的具有2-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的鏈烯基的實(shí)例包括乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、2，2-二甲苯基乙烯基、1，2-二甲苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。
R1和R2表示的具有5-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的環(huán)烷基的實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和4-甲基環(huán)己基。
R1和R2表示的具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷氧基用-OY表示。Y表示的基團(tuán)的實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基。
R1和R2表示的具有5-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳烴基的實(shí)例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)-三聯(lián)苯-4-基、對(duì)-三聯(lián)苯-3-基、對(duì)-三聯(lián)苯-2-基、間-三聯(lián)苯-4-基、間-三聯(lián)苯-3-基、間-三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)叔丁基苯基、對(duì)-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基-聯(lián)苯基、4”-叔丁基-對(duì)三聯(lián)苯-4-基。
R1和R2表示的具有2-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳族雜環(huán)基的實(shí)例包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基-吡咯-1-基、2-甲基-吡咯-3-基、2-甲基-吡咯-4-基、2-甲基-吡咯-5-基、3-甲基-吡咯-1-基、3-甲基-吡咯-2-基、3-甲基-吡咯-4-基、3-甲基-吡咯-5-基、2-叔丁基-吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)-吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
R1和R2表示的具有7-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳烷基的實(shí)例包括芐基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、對(duì)甲基芐基、間甲基芐基、鄰甲基芐基、對(duì)氯芐基、間氯芐基、鄰氯芐基、對(duì)溴芐基、間溴芐基、鄰溴芐基、對(duì)碘芐基、間碘芐基、鄰碘芐基、對(duì)羥基芐基、間羥基芐基、鄰羥基芐基、對(duì)氨基芐基、間氨基芐基、鄰氨基芐基、對(duì)硝基芐基、間硝基芐基、鄰硝基芐基、對(duì)氰基芐基、間氰基芐基、鄰氰基芐基、1-羥基-2-苯基異丙基和1-氯-2-苯基異丙基。
R1和R2表示的具有6-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳氧基用-OZ表示。Z表示的基團(tuán)的實(shí)例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)-三聯(lián)苯-4-基、對(duì)-三聯(lián)苯-3-基、對(duì)-三聯(lián)苯-2-基、間-三聯(lián)苯-4-基、間-三聯(lián)苯-3-基、間-三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)叔丁基苯基、對(duì)-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基-聯(lián)苯基、4”-叔丁基-對(duì)三聯(lián)苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基-吡咯-1-基、2-甲基-吡咯-3-基、2-甲基-吡咯-4-基、2-甲基-吡咯-5-基、3-甲基-吡咯-1-基、3-甲基-吡咯-2-基、3-甲基-吡咯-4-基、3-甲基-吡咯-5-基、2-叔丁基-吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)-吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
R1和R2表示的具有2-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷氧羰基用-COOY表示。Y表示的基團(tuán)的實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
R1和R2表示的具有3-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的甲硅烷基的實(shí)例包括諸如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三戊基甲硅烷基、三己基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基的三烷基甲硅烷基，二烷基芳基甲硅烷基，烷基二芳基甲硅烷基和三芳基甲硅烷基。烷基和芳基的實(shí)例包括上文定義的那些相同的基團(tuán)。
當(dāng)Ar1與Ar2表示的基團(tuán)或R1與R2表示的基團(tuán)各自獨(dú)立地相互鍵合形成環(huán)結(jié)構(gòu)時(shí)，形成的環(huán)結(jié)構(gòu)的實(shí)例包括下述結(jié)構(gòu)
在上述通式(B)中，A’表示選自下列通式(2)-(12)表示的基團(tuán)
在通式(2)-(12)中，Ar1-Ar3各自獨(dú)立地表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳基，Ar4表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的亞芳基，Ar5表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的三價(jià)芳族殘基，R1和R2各自獨(dú)立地表示氫、鹵素、羥基、取代的或未取代的氨基、硝基、氰基、具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷基、具有2-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的鏈烯基、具有5-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的環(huán)烷基、具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷氧基、具有5-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳烴基、具有2-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳族雜環(huán)基、具有7-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳烷基、具有6-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳氧基、具有2-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷氧羰基和具有3-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的甲硅烷基或羧基。Ar1與Ar2表示的基團(tuán)以及R1與R2表示的基團(tuán)可各自獨(dú)立地相互鍵合形成環(huán)結(jié)構(gòu)。通式(12)中的p表示0或1。
上述通式(2)-(12)可被具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷基取代或被取代的或未取代的苯基取代，且在上述通式(B)中，當(dāng)B表示的基團(tuán)被芳氨基取代時(shí)，A’不表示被芳氨基取代的苯基。
Ar1-Ar5、R1和R2表示的原子和基團(tuán)的實(shí)例包括通式(A)中上述通式(1)-(11)中的Ar1-Ar5、R1和R2表示的原子和基團(tuán)的實(shí)例。
通式(A)和(B)中的基團(tuán)的取代基的實(shí)例包括鹵素、羥基、取代的或未取代的氨基、硝基、氰基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的鏈烯基、取代的或未取代的環(huán)烷基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代的芳烴基、取代的或未取代的芳族雜環(huán)基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳氧基、取代的或未取代的烷氧羰基和羧基。
優(yōu)選通式(A)中由通式(1)-(11)表示的基團(tuán)和通式(B)中由通式(2)-(12)表示的基團(tuán)各自獨(dú)立地被具有1-30個(gè)碳原子的烷基或具有5-30個(gè)碳原子的環(huán)烷基取代。
通式(A)或(B)表示的新芳香化合物的實(shí)例如下所示。然而，所述新化合物并不限于這些實(shí)例所示的化合物。





優(yōu)選將本發(fā)明通式(A)或(B)表示的上述芳香化合物用作用于有機(jī)EL器件的材料。
本發(fā)明的有機(jī)EL器件包括陰極、陽極和有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層包括至少一層，其含發(fā)光層并夾在陰極和陽極之間，其中，有機(jī)薄膜層中的至少一層含有通式(A)或(B)表示的芳香化合物單獨(dú)地或作為混合物的一種組分。
優(yōu)選有機(jī)薄膜層包括至少一個(gè)電子傳遞層和空穴傳遞層，且至少一個(gè)電子傳遞層和空穴傳遞層含有通式(A)或(B)表示的芳香化合物單獨(dú)地或作為其混合物的一種組分。
優(yōu)選發(fā)光層還含有芳胺化合物和/或苯乙烯胺化合物。
至于芳胺化合物，優(yōu)選下述通式(C)表示的芳胺化合物， 其中，Ar6表示具有6-40個(gè)碳原子的芳基，Ar7和Ar8各自獨(dú)立地表示氫或具有6-20個(gè)碳原子的芳基，m表示1-4的整數(shù)。
Ar6表示的具有6-40個(gè)碳原子的芳基的實(shí)例包括具有6-40個(gè)碳原子的芳基，如苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、熒蒽基和苊并熒蒽基(acenaphthofluoranthenyl)；和具有6-40個(gè)碳原子的亞芳基，如亞苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞芘基、亞暈苯基、亞聯(lián)苯基、亞三聯(lián)苯基、亞吡咯基、亞呋喃基、亞噻吩基、亞苯并噻吩基、亞噁二唑基、二苯基亞蒽基、亞吲哚基、亞咔唑基、亞吡啶基、亞苯并喹啉基、亞熒蒽基和苊并熒蒽基。
具有6-40個(gè)碳原子的芳基可被取代基取代。取代基的實(shí)例包括具有1-6個(gè)碳原子的烷基，如乙基、甲基、異丙基、丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、環(huán)戊基和環(huán)己基；具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基，如乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環(huán)戊氧基和環(huán)己氧基；具有5-40個(gè)原子的核的芳基；被具有5-40個(gè)原子的核的芳基取代的氨基；具有一個(gè)芳基的酯基，所述芳基具有5-40個(gè)原子的核；具有含1-6個(gè)碳原子的一個(gè)烷基的酯基；氰基；硝基和鹵素。
Ar7或Ar8表示的具有6-20個(gè)碳原子的芳基的實(shí)例包括在Ar6表示的具有6-40個(gè)碳原子的化合物之中具有6-20個(gè)碳原子的化合物。
上述芳胺化合物的實(shí)例包括三苯基胺、二苯基萘基胺和二苯基芘基胺。
至于苯乙烯胺化合物，優(yōu)選下述通式(D)表示的苯乙烯胺化合物
其中，Ar9表示二價(jià)基團(tuán)并選自亞苯基、亞三聯(lián)苯基、1，2-二苯乙烯基和聯(lián)苯乙烯基亞芳基，Ar10和Ar11各自獨(dú)立地表示氫或具有6-30個(gè)碳原子的芳基，Ar9、Ar10或Ar11表示的基團(tuán)可被取代，Ar10和Ar11中的至少一個(gè)基團(tuán)被苯乙烯基取代，n表示1-4的整數(shù)。
Ar9、Ar10和Ar11表示的基團(tuán)的取代基的實(shí)例包括上文所述的通式(C)中Ar6表示基團(tuán)的取代基。
本發(fā)明有機(jī)EL器件的實(shí)例包括具有層狀結(jié)構(gòu)的有機(jī)EL器件，所述層狀結(jié)構(gòu)具有在電極之間層壓的一個(gè)或多個(gè)有機(jī)層。所述層狀結(jié)構(gòu)的實(shí)例包括陽極/發(fā)光層/陰極結(jié)構(gòu)、陽極/空穴傳遞層/發(fā)光層/電子傳遞層/陰極結(jié)構(gòu)、陽極/空穴傳遞層/發(fā)光層/陰極和陽極/發(fā)光層/電子傳遞層/陰極結(jié)構(gòu)。本發(fā)明的芳香化合物可用于上述有機(jī)薄膜層的任何一層，使用時(shí)還可摻入其它空穴傳遞材料、發(fā)光材料和電子傳遞材料。
在本發(fā)明的有機(jī)EL器件中，優(yōu)選傳遞電子區(qū)域或陰極與有機(jī)薄膜層之間的界面區(qū)域含有還原性摻雜物。還原性摻雜物定義為能還原電子傳遞化合物的物質(zhì)。因此，可以使用各種類型的物質(zhì)，只要該物質(zhì)具有特定的還原特性。例如，可以使用至少一種下述物質(zhì)堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬氧化物、堿金屬鹵化物、堿土金屬氧化物、堿土金屬鹵化物、稀土金屬氧化物、稀土金屬鹵化物、堿金屬有機(jī)配合物、堿土金屬有機(jī)配合物和稀土金屬有機(jī)配合物。
還原性摻雜物的具體實(shí)例包括至少一種選自Na(逸出功2.36eV)、K(逸出功2.28eV)、Rb(逸出功2.16eV)和Cs(逸出功1.95eV)的堿金屬和至少一種選自Ca(逸出功2.9eV)、Sr(逸出功2.0-2.5eV)和Ba(逸出功2.52eV)的堿土金屬。在這些還原性摻雜物中，優(yōu)選逸出功為2.9eV或更小的還原性摻雜物。更優(yōu)選還原性摻雜物是至少一種選自K、Rb和Cs的堿金屬，更優(yōu)選Rb或Cs，最優(yōu)選Cs。這些堿金屬具有特別高的還原能力，通過將較小量的這些堿金屬加入電子注入?yún)^(qū)域，以提高發(fā)光亮度和有機(jī)EL器件的壽命。作為逸出功為2.9eV或更小的還原性摻雜物，兩種或多種堿金屬混合物也是優(yōu)選的，更優(yōu)選包含Cs的混合物，如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb，以及Cs、Na和K的混合物。當(dāng)混合物中包括Cs時(shí)，能有效地顯示其還原能力，而且通過將這種混合物加入到電子注入?yún)^(qū)域，可提高發(fā)光亮度和有機(jī)EL器件的壽命。
本發(fā)明的有機(jī)EL器件還可以包括一個(gè)電子注入層，該電子注入層由絕緣材料或半導(dǎo)體組成并置于陰極和有機(jī)薄膜層之間。由于存在該電子注入層，因而能有效防止電流泄漏，并能提高電子注入性能。優(yōu)選將選自堿金屬硫?qū)倩铩A土金屬硫?qū)倩?、堿金屬鹵化物和堿土金屬鹵化物的至少一種金屬化合物用作絕緣材料。優(yōu)選電子注入層由堿金屬硫?qū)倩锘蚱渌愃撇牧辖M成，從而可以進(jìn)一步提高電子注入性能。堿金屬硫?qū)倩锏膶?shí)例包括Li2O、LiO、Na2S、Na2Se和NaO。優(yōu)選的堿土金屬硫?qū)倩锏膶?shí)例包括CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。堿金屬鹵化物的實(shí)例包括LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl。堿土金屬鹵化物的實(shí)例包括氟化物，如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2，以及除氟化物之外的鹵化物。
組成電子傳遞層的半導(dǎo)體實(shí)例包括含至少一種選自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn的元素的氧化物、氮化物和氧氮化物，它們可單獨(dú)使用或使用其兩種或多種的混合物。優(yōu)選構(gòu)成電子傳遞層的無機(jī)化合物是微晶體或是無定形絕緣薄膜形式。如果電子傳遞層由上述絕緣薄膜組成，則可以形成更均勻的薄膜并能減少有缺陷像素，如暗點(diǎn)。無機(jī)化合物的實(shí)例包括上述堿金屬硫?qū)倩铩A土金屬硫?qū)倩?、堿金屬鹵化物和堿土金屬鹵化物。
有機(jī)EL器件陽極在將空穴注入空穴傳遞層或發(fā)光層中起作用。陽極具有4.5eV或更大逸出功是有效的。本發(fā)明中使用的陽極材料的實(shí)例包括銦錫氧化物合金(ITO)、錫氧化物(NESA)、金、銀、鉑和銅。至于陰極，優(yōu)選逸出功小的材料，以便電子能被注入電子傳遞層或發(fā)光層中。
本發(fā)明有機(jī)EL器件中的層形成方法沒有特別限制?？梢允褂贸Ｒ?guī)方法諸如真空蒸汽淀積法和旋轉(zhuǎn)涂覆法。根據(jù)真空蒸汽淀積法、分子束取向生長法(MBE法)，或者，使用將化合物溶解在溶劑中制得的溶液，通過諸如浸漬法、旋轉(zhuǎn)涂覆法、鑄造法、棒涂法和滾涂法等常規(guī)涂覆方法，可以形成含上述通式(A)或(B)化合物的有機(jī)薄膜層。
對(duì)于本發(fā)明有機(jī)EL器件中的有機(jī)薄膜層中各層的厚度沒有特別限制。一般而言，層過薄趨于產(chǎn)生諸如針孔的缺陷，而層過厚則需要高外加電壓，從而導(dǎo)致效率下降。因此，優(yōu)選厚度為幾個(gè)nm-1μm。
如上所述，將本發(fā)明的新芳香化合物用于本發(fā)明有機(jī)EL器件的有機(jī)薄膜層，能得到發(fā)光亮度大、發(fā)光效率高、色純度高、發(fā)射藍(lán)光、高溫下穩(wěn)定性優(yōu)良且壽命長的有機(jī)EL器件。該有機(jī)EL器件可以有利地用于電子照相感光構(gòu)件；平面發(fā)光構(gòu)件，如墻式電視的平板顯示器，復(fù)制機(jī)、打印機(jī)和液晶顯示器的背面光，儀器光源，顯示板，標(biāo)志光和輔助部件。
參照下述實(shí)施例更具體地描述本發(fā)明。但是，本發(fā)明不受這些實(shí)施例的限制。
合成實(shí)施例1(化合物(A1)的合成)(1)9-(2-萘基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將9-溴蒽(3g，12mmol)、2-萘硼酸(2.4g，14mmol1.2當(dāng)量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.28g，0.24mmol，2％Pd)懸浮在二甲氧基乙烷(40ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(4.5g，42mmol，3當(dāng)量/20ml)，將得到的混合物回流10小時(shí)。過濾得到的反應(yīng)混合物，用水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(zhì)。將該固體物質(zhì)懸浮在沸騰的二甲氧基乙烷(30ml)中，靜置冷卻。過濾并用二甲氧基乙烷和丙酮洗滌，得到灰色固體物質(zhì)(82％粗產(chǎn)物)。使用短柱(硅膠/二氯乙烷)提純?cè)摴腆w物質(zhì)，得到淺黃色固體物質(zhì)(2.7g，收率74％)。根據(jù)1H-NMR確定得到的固體物質(zhì)是9-(2-萘基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.2-7.7(9H，m)，7.8-8.1(6H，m)，8.51(1H，s).
(2)9-溴-10-(2-萘基)蒽的合成將9-(2-萘基)蒽(2.7g，8.9mmol)懸浮在無水N，N-二甲基甲酰胺(DMF)(50ml)中。向所得懸浮液中加入N-溴代琥珀酰亞胺(NBS)(1.7g，9.6ml，1.1當(dāng)量)的無水DMF溶液(6ml)，在室溫?cái)嚢杷没旌衔?0小時(shí)，然后靜置一夜。用水(50ml)稀釋反應(yīng)混合物。過濾分離形成的固體物質(zhì)，并用甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(zhì)(3.2g，收率94％)。根據(jù)1H-NMR確定得到的固體物質(zhì)是9-溴-10-(2-萘基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.2-7.7(9H，m)，7.8-8.1(4H，m)，8.62(2H，d，J＝8Hz).
(3)9-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)-10-(2-萘基)蒽(化合物(A1))的合成在氬氣氣氛下，將9-溴-10-(2-萘基)蒽(3.2g，8.4mmol)、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(2.8g，9.3mmol，1.1當(dāng)量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.19g，0.16mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(30ml)中。向得到的懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(3g，28mmol，3當(dāng)量/15ml)，將所得混合物回流10小時(shí)。過濾得到的反應(yīng)混合物，用甲苯、水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(zhì)(3.7g)。將該固體物質(zhì)懸浮在沸騰甲苯(40ml)中，靜置冷卻，過濾，得到淺黃色固體物質(zhì)(3.4g，收率73％)。根據(jù)1H-NMR確定得到的產(chǎn)物，檢測結(jié)果如下1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.15(1H，s)，7.2-7.4(17H，m)，7.5-7.8(8H，m)，7.8-8.1(4H，m).
在340℃/10-6托下，將所得固體物質(zhì)(3.4g)升華提純1小時(shí)，得到淺黃色物質(zhì)(2.9g)。場解吸質(zhì)譜分析(FDMS)證實(shí)得到的產(chǎn)物是目標(biāo)產(chǎn)物(化合物(A1))。能域Eg、電離電位Ip和玻璃化轉(zhuǎn)變溫度Tg的測定結(jié)果如下FDMSC44H30的計(jì)算值為558，測定值m/z＝558(M+，100)λmax397，378，359nm(PhMe)Fmax438nm(PhMeλex＝397nm)Ip＝5.71eV(100nW，27Y/eV)Tg＝108℃合成實(shí)施例2(化合物(A2)的合成)(1)9-(3，5-二溴苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將9-碘蒽(8.7g，29mmol，1.1當(dāng)量)、3，5-二溴苯基硼酸(7.3g，26mmol)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.67g，0.58mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(80ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(8.3g，78mmol，3當(dāng)量/40ml)，將所得混合物回流10小時(shí)。從得到的反應(yīng)混合物中分離出有機(jī)層，用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸餾除去溶劑后，得到黃色固體物質(zhì)。將得到的固體物質(zhì)懸浮在二氯甲烷(20ml)中，過濾分離出固體組分，并用二氯甲烷和己烷的混合溶液洗滌，得到淺黃色固體物質(zhì)(5.1g，收率48％，第一批產(chǎn)物收獲)。濾液用柱色譜法(硅膠/己烷，己烷+5％二氯甲烷)提純，得到淺黃色固體物質(zhì)(4.2g，收率39％，第二批產(chǎn)物收獲)。將第一批和第二批淺黃色固體物質(zhì)合并(9.3g，收率87％)。經(jīng)1H-NMR確定得到的固體物質(zhì)是9-(3，5-二溴苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.3-7.6(8H，m)，7.85(1H，t，J＝2Hz)，8.0-8.1(2H，m)，8.49(1H，s).
(2)9-(3，5-二苯基苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將9-(3，5-二溴苯基)蒽(5g，12mmol)、苯基硼酸(4.4g，36mmol，3當(dāng)量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.55g，0.48mmol，2％Pd)溶解在甲苯(80ml)中。向所得溶液中加入2M碳酸鈉水溶液(11g，0.10mol，3當(dāng)量/50ml)，將所得混合物回流10小時(shí)。過濾得到的反應(yīng)混合物，從濾液中分離出有機(jī)層，用飽和氯化鈉水溶液(50ml)洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸餾除去溶劑后，得到黑色油狀物。將得到的黑色油狀物用柱色譜法(硅膠/己烷，己烷+3％二氯甲烷，最后一步為己烷+10％二氯甲烷)提純，得到淺黃色無定形固體物質(zhì)(3.6g，收率74％)。經(jīng)1H-NMR和FDMS確定得到的固體物質(zhì)是9-(3，5-二苯基苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.3-7.6(10H，m)，(1H，s)，7.7-7.9(8H，m)，8.01(1H，s)，8.05(2H，dd，J＝9Hz，2Hz)，8.52(1H，s).
FDMSC32H22的計(jì)算值為558，測定值m/z＝406(M+，100)(3)9-溴-10-(3，5-二苯基苯基)蒽的合成將9-(3，5-二苯基苯基)蒽(3.6g，8.9mmol)懸浮在無水DMF(60ml)中。加入NBS(1.9g，11mmol，1.2當(dāng)量)的無水DMF溶液(7ml)后，在室溫?cái)嚢杷没旌衔?0小時(shí)，然后靜置一夜。用水(50ml)稀釋反應(yīng)混合物。過濾分離出得到的固體物質(zhì)，用甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(zhì)(3.9g，收率90％)。經(jīng)1H-NMR確定得到的固體物質(zhì)是9-溴-10-(3，5-二苯基苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.3-7.9(18H，m)，8.01(1H，t，J＝2Hz)，8.62(2H，d，J＝9Hz).
(4)9-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)-10-(3，5-二苯基苯基)蒽的合成(化合物(A2)的合成)在氬氣氣氛下，將9-溴-10-(3，5-二苯基苯基)蒽(3.9g，8.0mmol)、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(2.7g，9.0mmol，1.1當(dāng)量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.18g，0.16mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(30ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(2.9g，27mmol，3當(dāng)量/15ml)，回流所得的混合物10小時(shí)。從反應(yīng)混合物中分離出有機(jī)層，用飽和氯化鈉水溶液(30ml)洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸餾除去溶劑后，得到褐色固體物質(zhì)。將得到的固體物質(zhì)用柱色譜法(硅膠/己烷+10％二氯甲烷，己烷+20％二氯甲烷)提純，得到白色固體物質(zhì)(4.3g，收率81％)。根據(jù)1H-NMR，得到的產(chǎn)物的檢測結(jié)果如下1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.15(1H，s)，7.2-7.5(24H，m)，7.7-7.9(10H，m)，8.02(1H，t，J＝2Hz).
在360℃/10-6托下，將得到的固體物質(zhì)(4.3g)升華提純1小時(shí)，得到淺黃色物質(zhì)(3.2g)。場解吸質(zhì)譜法(FDMS)證實(shí)了得到的產(chǎn)物是目標(biāo)產(chǎn)物(化合物(A2))。Eg、Ip和Tg的測定結(jié)果如下FDMSC52H30的計(jì)算值為660，測定值m/z＝660(M+，100)λmax397，377，359nm(PhMe)Fmax435nm(PhMeλex＝397nm)Ip＝5.82eV(100nW，27Y/eV)Tg＝120℃合成實(shí)施例3(化合物(A3)的合成)(1)9-(3，4-二氯苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將3，4-二氯苯基硼酸(2.7g，14mmol，1.1當(dāng)量)、9-溴蒽(3.3g，13mmol)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.3g，0.26mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(40ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(4.g，42mmol，3當(dāng)量/20ml)，將所得混合物回流10小時(shí)。將反應(yīng)混合物過濾除去Pd黑，并從濾液中分離出有機(jī)層，用飽和氯化鈉溶液(30ml)洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸餾除去溶劑后，得到淺褐色油狀物。當(dāng)向得到的油狀物中加入少量甲醇并摩擦燒瓶壁時(shí)，形成結(jié)晶。過濾分離出形成的結(jié)晶，用甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(zhì)(3.7g，收率88％)。經(jīng)1H-NMR確定得到的固體物質(zhì)是9-(3，4-二氯苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.2-7.7(9H，m)，8.02(2H，dd，J＝7Hz，2Hz)，8.48(1H，s).
(2)9-(3，4-二苯基苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將苯基硼酸(3.6g，30mmol，2.7當(dāng)量)、9-(3，4-二氯苯基)蒽(3.7g，11mmol)、二氯雙(三苯基膦)合鎳(II)(0.72g，1.1mmol，5％Ni)、三苯基膦(0.58g，2.2mmol，相對(duì)于Ni2當(dāng)量)和磷酸鉀水合物(16g，60mmol，2當(dāng)量)懸浮在無水甲苯(80ml)中。在80℃加熱所得的懸浮液10小時(shí)。向反應(yīng)混合物中加入水(50ml)，過濾除去不溶組分。從濾液中分離出有機(jī)層，用飽和氯化鈉水溶液(30ml)洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸餾除去溶劑后，得到淺褐色油狀物。將得到的油狀物用柱色譜法(硅膠/己烷+10％二氯甲烷，己烷+20％二氯甲烷，最后一步為己烷+30％二氯甲烷)提純，得到白色固體物質(zhì)(3.7g，收率83％)。經(jīng)1H-NMR和FDMS確定得到的固體物質(zhì)是9-(3，4-二苯基苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.1-7.7(17H，m)，7.8-8.1(4H，m)，8.49(1H，s).
FDMSC32H22的計(jì)算值為406，測定值m/z＝406(M+，100)(3)9-(3，4-二苯基苯基)-10-溴蒽的合成將9-(3，4-二苯基苯基)蒽(3.7g，9.1mmol)懸浮在無水DMF(50ml)中。加入NBS(1.8g，10mmol，1.1當(dāng)量)的無水DMF溶液(10ml)后，在55℃攪拌所得混合物5分鐘，使反應(yīng)混合物變成均勻溶液。室溫?cái)嚢杷萌芤?小時(shí)，然后靜置一夜。用水(50ml)稀釋反應(yīng)混合物。過濾分離出得到的固體物質(zhì)，用甲醇洗滌，得到淺黃色固體(4.2g，收率95％)。經(jīng)1H-NMR確定得到的固體物質(zhì)是9-(3，4-二苯基苯基)-10-溴蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ.2-7.7(17H，m)，7.85(2H，d，J＝8Hz)，8.61(2H，d，J＝8Hz).
(4)9-(3，4-二苯基苯基)-10-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽的合成(化合物(A3)的合成)在氬氣氣氛下，將9-(3，4-二苯基苯基)-10-溴蒽(3.0g，6.2mmol)、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(2.0g，6.7mmol，1.1當(dāng)量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.14g，0.12mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(20ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(2.1g，20mol，3當(dāng)量/10ml)，回流所得的混合物10小時(shí)。過濾反應(yīng)混合物，用水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(zhì)(3.7g)。將所得固體物質(zhì)懸浮在沸騰甲苯(40ml)中。懸浮液靜置冷卻后，過濾懸浮液，得到淺黃色固體物質(zhì)(3.6g，收率88％)。所得產(chǎn)物的1H-NMR結(jié)果如下1H-NMR(CDCl3，TMS)δ.0-7.9(36H，m)，all-H.
在340℃/10-6托，將所得固體物質(zhì)(3.6g)升華提純1小時(shí)，得到淺黃色固體物質(zhì)(2.1g)。FDMS證實(shí)了所得產(chǎn)物是目標(biāo)化合物(化合物(A3))。Eg、Ip和Tg的測定結(jié)果如下FDMSC52H36的計(jì)算值為660，測定值m/z＝660(M+，100)λmax398，378，359nm(PhMe)Fmax437nm(PhMeλex＝398nm)Ip＝5.82eV(100nW，64Y/eV)Tg＝122℃合成實(shí)施例4(化合物(A4)的合成)(1)9-(3-氯苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將3-氯苯基硼酸(3.3g，21mmol，1.1當(dāng)量)、9-溴蒽(5.0g，19mmol)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.5g，0.43mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(60ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(6.8g，64mmol，3當(dāng)量/25ml)，回流所得的混合物10小時(shí)。從濾液中分離出有機(jī)層，用飽和氯化鈉水溶液(30ml)洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸餾除去溶劑后，得到黃色油狀物。將得到的油狀物用柱色譜法(硅膠/己烷+5％二氯甲烷)提純，得到淺黃色固體物質(zhì)(5.2g，收率95％)。經(jīng)1H-NMR確定得到的固體物質(zhì)是9-(3-氯苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ.2-7.7(10H，m)，7.7-7.8(2H，m)，8.48(1H，s).
(2)9-(3-(4-苯基苯基)苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將4-聯(lián)苯基硼酸(3.6g，18mmol，1.3當(dāng)量)、9-(3-氯苯基)蒽(4.1g，14mmol)、二氯(1，1′(雙(二苯基膦基)二茂鐵合鎳(II)(0.3g，0.44mmol，3％Ni)和無水磷酸鉀(10g，47mmol，2.7當(dāng)量)懸浮在無水二噁烷(70ml)中。在90℃加熱所得的懸浮液7小時(shí)。向反應(yīng)混合物中加入水(50ml)和甲苯(100ml)。分離出有機(jī)層，用飽和氯化鈉水溶液(30ml)洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸餾除去溶劑后，得到淺褐色固體物質(zhì)。將得到的固體物質(zhì)懸浮在乙醇(50ml)和甲苯(10ml)的沸騰混合物中。在所得混合物靜置冷卻后，將混合物過濾，并用乙醇洗滌，得到白色固體物質(zhì)(4.8g，收率84％)。經(jīng)1H-NMR證實(shí)得到的固體物質(zhì)是9-(3-(4-苯基苯基)苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ.3-7.8(19H，m)，8.03(2H，d，J＝7Hz)，8.49(1H，s).
(3)9-(3-(4-苯基苯基)苯基)-10-溴蒽的合成將9-(3-(4-苯基苯基)苯基)蒽(4.8g，12mmol)懸浮在無水DMF(70ml)中。加入NBS(2.3g，13mmol，1.1當(dāng)量)的無水DMF溶液(15ml)后，在40℃攪拌所得反應(yīng)混合物15分鐘，使反應(yīng)混合物變成均勻溶液。室溫?cái)嚢杷玫娜芤?小時(shí)，然后靜置一夜。用水(50ml)稀釋反應(yīng)混合物。過濾分離出形成的固體物質(zhì)，用甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(zhì)(5.2g，收率89％)。經(jīng)1H-NMR確定所得產(chǎn)物是9-(3-(4-苯基苯基)苯基)-10-溴蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.3-7.8(19H，m)，8.61(2H，d，J＝9Hz).
(4)9-(3-(4-二苯基苯基)苯基)-10-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽的合成(化合物(A4)的合成)在氬氣氣氛下，將9-(3-(4-苯基苯基)苯基)-10-溴蒽(3.0g，6.2mmol)、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(2.0g，6.7mmol，1.1當(dāng)量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.14g，0.12mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(20ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(2.1g，20mol，3當(dāng)量/10ml)，將所得混合物回流10小時(shí)。過濾出反應(yīng)混合物，用水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(zhì)。將所得固體物質(zhì)懸浮在沸騰甲苯(30ml)中。在懸浮液靜置冷卻后，過濾懸浮液，得到淺黃色固體物質(zhì)(3.0g，收率73％)。所得固體物質(zhì)的1H-NMR結(jié)果如下1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.15(1H，s)，7.2-7.4(22H，m)，7.6-7.8(13H，m).
在340℃/10-6托，將得到的固體物質(zhì)(3.0g)升華提純1小時(shí)，得到淺黃色固體物質(zhì)(2.6g)。經(jīng)FDMS證實(shí)得到的產(chǎn)物是目標(biāo)化合物(化合物(A4))。Eg、Ip和Tg的測定結(jié)果如下FDMSC52H36的計(jì)算值為660，測定值m/z＝660(M+，100)λmax397，377，358nm(PhMe)Fmax434nm(PhMeλex＝397nm)Ip＝5.83eV(100nW，82Y/eV)Tg＝115℃合成實(shí)施例5(化合物(A5)的合成)(1)9-(4-氯苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將4-氯苯基硼酸(5.0g，32mmol，1.1當(dāng)量)、9-溴蒽(7.5g，29mmol)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.7g，0.61mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(100ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(10g，94mmol，3當(dāng)量/50ml)，回流所得混合物10小時(shí)。過濾反應(yīng)混合物除去Pd黑，并從濾液中分離出有機(jī)層，用飽和氯化鈉水溶液(30ml)洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸餾除去溶劑后，得到白色固體物質(zhì)。將得到的白色固體物質(zhì)懸浮在沸騰乙醇(50ml)中。在靜置冷卻混合物后，過濾出混合物，用乙醇洗滌，得到白色固體物質(zhì)(7.7g，收率92％)。經(jīng)H-NMR確定得到的產(chǎn)物是9-(4-氯苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.2-7.7(10H，m)，8.02(2H，dd，J＝7Hz，2Hz)，8.48(1H，s).
(2)9-(4-氯苯基)-10-溴蒽的合成將9-(4-氯苯基)蒽(4.0g，14mmol)懸浮在無水DMF(60ml)中。加入NBS(2.5g，14mmol，1當(dāng)量)的無水DMF溶液(10ml)后，在室溫?cái)嚢杷没旌衔?小時(shí)，然后靜置一夜。用水(70ml)稀釋反應(yīng)混合物。過濾分離出形成的固體物質(zhì)，用甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(zhì)(4.6g，收率89％)。經(jīng)1H-NMR確定得到的產(chǎn)物是9-(4-氯苯基)-10-溴蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.3-7.7(10H，m)，8.60(2H，d，J＝9Hz).
(3)9-(4-氯苯基)-10-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將9-(4-氯苯基)-10-溴蒽(2.0g，5.4mmol)、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(1.8g，6.0mmol，1.1當(dāng)量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.12g，0.10mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(20ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(1.9g，18mol，3當(dāng)量/10ml)，回流所得混合物10小時(shí)。過濾出反應(yīng)混合物，用水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(zhì)(2.4g，收率82％)。經(jīng)1H-NMR確定得到的產(chǎn)物是9-(4-氯苯基)-10-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.14(1H，s)，7.2-7.4(20H，m)，7.5-7.7(6H，m).
(4)9-(4-二苯基氨基苯基)-10-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽的合成(化合物(A5)的合成)在氬氣氣氛下，將9-(4-氯苯基)-10-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽(2.4g，4.4mmol)、二苯基胺(0.9g，5.3mmol，1.2當(dāng)量)、三(二亞芐基丙酮)二鈀(O)(0.1g，0.11mmol，5％Pd)、三叔丁基膦的甲苯溶液(66重量％，0.05ml，0.16mmol，相對(duì)于Pd0.7當(dāng)量)和叔丁醇鈉(0.6g，6.3mmol，1.4當(dāng)量)懸浮在無水甲苯(20ml)中。回流所得懸浮液8小時(shí)。過濾出反應(yīng)混合物，用甲苯、水和甲醇洗滌，得到綠色固體物質(zhì)。將所得的固體物質(zhì)懸浮在沸騰甲苯(40ml)中。靜置冷卻懸浮液后，過濾懸浮液，得到綠色固體物質(zhì)(2.4g，收率81％)。所得產(chǎn)物的1H-NMR結(jié)果如下1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.0-7.4(33H，m)，7.6-7.9(4H，m).
在360℃/10-6托，將所得固體產(chǎn)物(2.4g)升華提純1小時(shí)，得到淺黃色固體物質(zhì)(1.9g)。FDMS證實(shí)了所得產(chǎn)物是目標(biāo)化合物(化合物(A5))。Eg、Ip和Tg的測定結(jié)果如下FDMSC52H37的計(jì)算值為675，測定值m/z＝675(M+，100)λmax398，379，360，307nm(PhMe)Fmax457nm(PhMeλex＝398nm)Ip＝5.73eV(200nW，16Y/eV)Tg＝114℃合成實(shí)施例6(化合物(A11)的合成)9-(4-二苯基氨基苯基)-10-(3，4-二苯基苯基)蒽(化合物(A11))的合成在氬氣氣氛下，將9-(4-氯苯基)-10-(3，4-二苯基苯基)蒽(2.3g，4.4mmol)、二苯基胺(0.9g，5.3mmol，1.2當(dāng)量)、三(二亞芐基丙酮)二鈀(O)(0.1g，0.11mmol，5％Pd)、三叔丁基膦的甲苯溶液(66重量％，0.05ml，0.16mmol，相對(duì)于Pd 0.7當(dāng)量)和叔丁醇鈉(0.6g，6.3mmol，1.4當(dāng)量)懸浮在無水甲苯(20ml)中?；亓魉脩腋∫?小時(shí)。過濾出反應(yīng)混合物，用甲苯、水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(zhì)。將所得固體物質(zhì)懸浮在沸騰甲苯(40ml)中。靜置冷卻懸浮液后，過濾懸浮液，得到淺黃色固體物質(zhì)(2.2g，收率78％)。經(jīng)1H-NMR和FDMS證實(shí)所得產(chǎn)物是化合物(A11)。
合成實(shí)施例7(化合物(A14)的合成)9-(4-二苯基氨基苯基)-10-(3，5-二苯基苯基)蒽(化合物(A14))的合成在氬氣氣氛下，將9-(4-氯苯基)-10-(3，5-二苯基苯基)蒽(2.3g，4.4mmol)、二苯基胺(0.9g，5.3mmol，1.2當(dāng)量)、三(二亞芐基丙酮)二鈀(O)(0.1g，0.11mmol，5％Pd)、三叔丁基膦的甲苯溶液(66重量％，0.05ml，0.16mmol，相對(duì)于Pd0.7當(dāng)量)和叔丁醇鈉(0.6g，6.3mmol，1.4當(dāng)量)懸浮在無水甲苯(20ml)中?；亓魉脩腋∫?小時(shí)。過濾出反應(yīng)混合物，用甲苯、水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(zhì)。將所得固體物質(zhì)懸浮在沸騰甲苯(40ml)中。靜置冷卻懸浮液后，過濾懸浮液，得到淺黃色固體物質(zhì)(2.5g，收率86％)。經(jīng)1H-NMR和FDMS證實(shí)所得產(chǎn)物是化合物(A14)。
合成實(shí)施例8(化合物(A20)的合成)9-(9，9-二甲基芴-2-基)-10-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽(化合物(A20))的合成在氬氣氣氛下，將9-(9，9-二甲基芴-2-基)-10-溴蒽(2.8g，6.2mmol)、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(2.0g，6.7mmol，1.1當(dāng)量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.14g，0.12mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(20ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(2.1g，20mmol，3當(dāng)量/10ml)，回流所得混合物10小時(shí)。過濾出反應(yīng)混合物，用水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(zhì)。將所得固體物質(zhì)懸浮在沸騰甲苯(30ml)中。靜置冷卻懸浮液后，過濾懸浮液，得到淺黃色固體物質(zhì)(3.0g，收率78％)。經(jīng)1H-NMR和FDMS證實(shí)所得產(chǎn)物是化合物(A20)。
實(shí)施例1在異丙醇中，將具有ITO透明電極的25mm×75mm×1.1mm(厚度)玻璃襯底(GEOMATEC Company制備)用超聲波清潔5分鐘，然后在紫外線產(chǎn)生的臭氧中暴露30分鐘。將具有清潔的透明電極線的玻璃襯底與真空蒸汽淀積裝置的襯底夾連接。在具有透明電極一側(cè)的清潔襯底表面上，形成厚度為60nm的N，N’-雙(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-β-萘基-4，4’-二氨基-1，1’-聯(lián)苯膜(TPD232膜)，并使形成的膜覆蓋透明電極。形成的TPD232膜作為空穴注入層。在形成的TPD232膜上，形成厚度為20nm的N，N，N’，N’-四(4-聯(lián)苯基)-4，4’-聯(lián)苯胺膜(BPTPD膜)。形成的BPTPD膜作為空穴傳遞層。在形成的BPTPD膜上，通過蒸汽淀積法形成厚度為40nm的上述化合物(A1)的膜。形成的化合物(A1)的膜作為發(fā)光層。在上述形成的膜上，形成厚度為10nm的下示的Alq膜。Alq膜作為電子注入層。然后，將還原性摻雜劑Li(Li源，由SAESGETTERS Company制備)和Alq進(jìn)行雙蒸汽淀積，形成作為電子注入層(陰極)的Alq:Li膜(厚度10nm)。在形成的Alq:Li膜上，金屬鋁被蒸汽淀積而形成金屬陰極，從而制得有機(jī)EL器件。
當(dāng)對(duì)上述有機(jī)EL器件施加6V直流電壓時(shí)，發(fā)射出藍(lán)光，亮度為176cd/m2，發(fā)光效率為2.2cd/A。
然后，在高溫下進(jìn)行儲(chǔ)存試驗(yàn)，對(duì)該器件進(jìn)行評(píng)估。即，密封上述器件后，在100℃恒溫烘箱中放置500小時(shí)，使用放大200倍的立體顯微鏡現(xiàn)察，檢測在發(fā)光表面上是否發(fā)現(xiàn)缺陷，如亮點(diǎn)和顏色的變化。結(jié)果見表1。
實(shí)施例2-10用表1中所示的化合物代替實(shí)施例1中使用的化合物(A1)，按實(shí)施例1的同樣方法制備有機(jī)EL器件。對(duì)器件施加的電壓、器件的發(fā)光亮度、發(fā)光效率和發(fā)光顏色、所用化合物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度Tg和器件在高溫下的儲(chǔ)存試驗(yàn)結(jié)果示于表1。
對(duì)比實(shí)施例1用US05935721中描述的下示的芳基蒽化合物(C1)代替實(shí)施例1中使用的化合物(A1)，按實(shí)施例1同樣的方法制備有機(jī)EL器件。對(duì)器件施加的電壓、器件的發(fā)光亮度、發(fā)光效率和發(fā)光顏色、所用化合物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度Tg和器件在高溫下的儲(chǔ)存試驗(yàn)結(jié)果見表1。
對(duì)比實(shí)施例2用日本延遲公開專利申請(qǐng)2000-273056中描述的下示的芳基蒽化合物(C2)代替實(shí)施例1中使用的化合物(A1)，按實(shí)施例1同樣的方法制備有機(jī)EL器件。對(duì)器件施加的電壓、器件的發(fā)光亮度、發(fā)光效率和發(fā)光顏色、所用化合物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度Tg和器件在高溫下的儲(chǔ)存試驗(yàn)結(jié)果見表1。
對(duì)比實(shí)施例3用日本延遲公開專利申請(qǐng)2000-273056中描述的下示的芳基蒽化合物(C3)代替實(shí)施例1中使用的化合物(A1)，按實(shí)施例1的方法制備有機(jī)EL器件。對(duì)器件所施加的電壓、器件的發(fā)光亮度、發(fā)光效率和發(fā)光顏色、所用化合物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度Tg和器件在高溫下的儲(chǔ)存試驗(yàn)結(jié)果見表1。

表1

*在高溫儲(chǔ)存試驗(yàn)中，如果在發(fā)光表面沒有發(fā)現(xiàn)諸如亮點(diǎn)和顏色變化等缺陷，則評(píng)估結(jié)果為“好”，如果在發(fā)光表面上發(fā)現(xiàn)了諸如亮點(diǎn)和顏色變化等缺陷，則評(píng)估結(jié)果為“結(jié)晶”。在Tg欄中，ND表示按照差示掃描量熱法(DSC)的測定中沒有觀察到Tg。
如表1所示，在使用對(duì)稱性優(yōu)異的化合物(C1)的對(duì)比實(shí)施例1中，由于結(jié)晶的原因，在發(fā)光表面出現(xiàn)缺陷，并且發(fā)射光為藍(lán)綠色，即，藍(lán)色純度不高。在對(duì)比實(shí)施例2和3中，雖然化合物(C2)和(C3)在水平方向具有不對(duì)稱分子結(jié)構(gòu)，但仍然產(chǎn)生結(jié)晶。產(chǎn)生結(jié)晶的原因被認(rèn)為是玻璃化轉(zhuǎn)變溫度低。由于本發(fā)明化合物不對(duì)稱并具有較高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度，因此，其高溫儲(chǔ)存試驗(yàn)結(jié)果優(yōu)良。
實(shí)施例11在異丙醇中，將具有ITO透明電極的25mm×75mm×1.1mm(厚度)玻璃襯底(GEOMATEC Company制備)用超聲波清潔5分鐘，然后在紫外線產(chǎn)生的臭氧中暴露30分鐘。將具有清潔的透明電極線的玻璃襯底與真空蒸汽淀積裝置的襯底夾連接。在具有透明電極一側(cè)的清潔襯底表面上，形成厚度為60nm的TPD232膜，并使形成的膜覆蓋透明電極。形成的TPD232膜作為空穴注入層。在形成的TPD232膜上，形成厚度為20nm的BPTPD膜。形成的BPTPD膜作為空穴傳遞層。在形成的BPTPD膜上，通過蒸汽淀積形成厚度為40nm的上述化合物(A1)的膜。形成的化合物(A1)的膜作為發(fā)光層。同時(shí)，以7重量％的量加入基于苯乙烯基胺的下示的發(fā)光分子(D1)。在上述形成的膜上，形成厚度為20nm的Alq膜。Alq膜作為電子注入層。然后，將還原劑摻雜劑Li(Li源，SAESGETTERS Company制備)和Alq進(jìn)行雙蒸汽淀積，形成作為電子注入層(陰極)的Alq:Li膜(厚度10nm)。在形成的Alq:Li膜上，金屬鋁被蒸汽淀積而形成金屬陰極，從而制得有機(jī)EL器件。
當(dāng)對(duì)上述有機(jī)EL器件施加5.5直流電壓時(shí)，發(fā)射出藍(lán)光，亮度為200cd/m2，發(fā)光效率為5.5cd/A。在恒定電流下，使所述器件以500cd/m2的初始亮度運(yùn)轉(zhuǎn)，亮度降至初始值一半之前的時(shí)間(半衰期)為3000小時(shí)。
對(duì)比實(shí)施例4用US 05935721中描述的上面所示芳基蒽化合物(C1)代替實(shí)施例1中使用的化合物(A1)，按實(shí)施例1同樣的方法制備有機(jī)EL器件。對(duì)器件施加的電壓、器件的發(fā)光亮度、發(fā)光效率和光發(fā)顏色、所用化合物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度Tg和器件在高溫下的儲(chǔ)存試驗(yàn)結(jié)果見表1。
當(dāng)對(duì)上述有機(jī)EL器件施加5.5V直流電壓時(shí)，發(fā)射出藍(lán)光，亮度為180cd/m2，發(fā)光效率為5.0cd/A。在恒定電流下，使所述器件以500cd/m2的初始亮度運(yùn)轉(zhuǎn)，亮度降至初始值一半之前的時(shí)間(半衰期)短，為1500小時(shí)。
工業(yè)適用性如上所詳述，通過使用本發(fā)明的新芳香化合物，可得到有機(jī)EL器件，所述有機(jī)EL器件的發(fā)光亮度大、發(fā)光效率高、色純度高、發(fā)射藍(lán)光、高溫下的穩(wěn)定性優(yōu)良并且壽命長。因此，本發(fā)明的有機(jī)EL器件特別適合用作各種電子儀器的光源。
權(quán)利要求
1.一種下述通式(A)所示的新芳香化合物，A-Ar-B(A)其中，Ar表示取代的或未取代的蒽二基，B表示具有2-60個(gè)碳原子的雜環(huán)基或具有5-60個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳基，且所述雜環(huán)基或芳基各自被鏈烯基或芳氨基單取代，A表示選自下述通式(1)-(11)的基團(tuán) 其中，Ar1-Ar3各自獨(dú)立地表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳基，Ar4表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的亞芳基，Ar5表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的三價(jià)芳族殘基，R1和R2各自獨(dú)立地表示氫、鹵素、羥基、取代的或未取代的氨基、硝基、氰基、具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷基、具有2-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的鏈烯基、具有5-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的環(huán)烷基、具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷氧基、具有5-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳烴基、具有2-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳族雜環(huán)基、具有7-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳烷基、具有6-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳氧基、具有2-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷氧羰基、具有3-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的甲硅烷基或羧基，Ar1與Ar2以及R1與R2可各自獨(dú)立地相互鍵合形成環(huán)結(jié)構(gòu)；上述通式(1)-(11)可被具有取代的或未取代的1-30個(gè)碳原子的烷基取代或被取代的或未取代的苯基取代；并且當(dāng)B表示的基團(tuán)被芳氨基取代時(shí)，A不表示被芳氨基取代的苯基。
2.權(quán)利要求1的新芳香化合物，其中，通式(A)中的(B)表示具有2-60個(gè)碳原子并被鏈烯基或芳氨基單取代的雜環(huán)基或表示具有5-60個(gè)碳原子并被鏈烯基或芳氨基單取代的芳基。
3.下述通式(B)所示的新芳香化合物，A’-Ar-Ar-B (B)其中，Ar表示取代的或?yàn)槿〈妮於?，B表示具有2-60個(gè)碳原子的雜環(huán)基或具有5-60個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳基，且各自被鏈烯基或芳氨基單取代，A’表示選自下述通式(2)-(12)的基團(tuán) 其中，Ar1-Ar3各自獨(dú)立地表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳基，Ar4表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的亞芳基，Ar5表示具有6-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的三價(jià)芳族殘基，R1和R2各自獨(dú)立地表示氫、鹵素、羥基、取代的或未取代的氨基、硝基、氰基、具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷基、具有2-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的鏈烯基、具有5-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的環(huán)烷基、具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷氧基、具有5-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳烴基、具有2-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳族雜環(huán)基、具有7-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳烷基、具有6-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的芳氧基、具有2-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷氧羰基、具有3-40個(gè)碳原子的取代的或未取代的甲硅烷基或羧基，Ar1與Ar2以及R1與R2可各自獨(dú)立地相互鍵合形成環(huán)結(jié)構(gòu)，通式(12)中的p表示0或1；上述通式(2)-(12)可被具有1-30個(gè)碳原子的取代的或未取代的烷基取代或被取代的或未取代的苯基取代；和當(dāng)B表示的基團(tuán)被芳氨基取代時(shí)，A不表示被芳氨基取代的苯基。
4.權(quán)利要求3的新芳香化合物，其中，通式(A)中的(B)表示具有2-60個(gè)碳原子并被鏈烯基或芳氨基單取代的雜環(huán)基或表示具有5-60個(gè)碳原子并被鏈烯基或芳氨基單取代的芳基。
5.權(quán)利要求1-4中任一權(quán)利要求的新芳香化合物，所述化合物是用于有機(jī)場致發(fā)光器件的材料。
6.一種有機(jī)場致發(fā)光器件，包括陰極、陽極和有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層包括至少一層，其含發(fā)光層并夾在陰極和陽極之間，其中，有機(jī)薄膜層中的至少一層含有權(quán)利要求1-4中任一權(quán)利要求的一種新芳香化合物，單獨(dú)地或作為混合物的一個(gè)組分。
7.一種有機(jī)場致發(fā)光器件，包括陰極、陽極和有機(jī)薄膜層，有機(jī)薄膜層包括至少一層，其含發(fā)光層并夾在陰極和陽極之間，其中，有機(jī)薄膜層包括至少一個(gè)電子傳遞層和一個(gè)空穴傳遞層，且至少一個(gè)電子傳遞層和空穴傳遞層含有權(quán)利要求1-4中任一權(quán)利要求的新芳香化合物或單獨(dú)地，或作為混合物的一個(gè)組分。
8.權(quán)利要求6的有機(jī)場致發(fā)光器件，其中發(fā)光層還含有芳胺化合物。
9.權(quán)利要求6的有機(jī)場致發(fā)光器件，其中發(fā)光層還含有苯乙烯基胺化合物。
10.權(quán)利要求6的有機(jī)場致發(fā)光器件，其中電子傳遞區(qū)域或陰極與有機(jī)薄膜層之間的界面區(qū)域含有還原性摻雜劑。
11.權(quán)利要求6的有機(jī)場致發(fā)光器件，其發(fā)射藍(lán)光。
全文摘要
一種具有蒽骨架和不對(duì)稱分子結(jié)構(gòu)的新芳香化合物和一種有機(jī)場致發(fā)光元件，其包括陰極、陽極并在陰極和陽極之間夾入一層或多層有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層包括發(fā)光層，其中，有機(jī)薄膜層中的至少一層含有所述芳香化合物，單獨(dú)地，或作為混合物的一個(gè)組分。有機(jī)場致發(fā)光元件的發(fā)光亮度高、發(fā)光效率高、色純度高并發(fā)射藍(lán)光。且還具有優(yōu)異的高溫穩(wěn)定性和長壽命。使用上述新芳香化合物能夠提供該元件。
文檔編號(hào)C09K11/06GK1646456SQ0380854
公開日2005年7月27日 申請(qǐng)日期2003年4月17日 優(yōu)先權(quán)日2002年4月17日
發(fā)明者池田秀嗣, 松浦正英, 舟橋正和, 細(xì)川地潮 申請(qǐng)人:出光興產(chǎn)株式會(huì)社