專利名稱：蒽衍生物、發(fā)光元件、發(fā)光器件和使用它們的電子設(shè)備的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及蒽衍生物，尤其是可用作制造發(fā)光元件的材料的蒽衍生物。

背景技術(shù)：
近年來，大量用于顯示器等的發(fā)光元件具有在一對電極之間夾入包含發(fā)光物質(zhì)的層的結(jié)構(gòu)。當(dāng)通過一個(gè)電極發(fā)射的電子和另一個(gè)電極發(fā)射的空穴的重組形成的激子返回到基態(tài)時(shí)，這種發(fā)光元件就發(fā)光。
在發(fā)光元件領(lǐng)域，為了得到具有高發(fā)光效率和高色度的發(fā)光元件或可防止光猝滅等的發(fā)光元件，已進(jìn)行了關(guān)于能成為制造這種發(fā)光元件的材料的物質(zhì)的各種研究。
例如，專利文獻(xiàn)1(日本專利申請公開No.2001-131541)公開了用于具有高發(fā)光效率和長壽命的有機(jī)EL元件的材料。
另外，在發(fā)光元件中，電流通過空穴或電子的傳輸在電極之間流動(dòng)。在這種情況下，接受空穴或電子等的發(fā)光物質(zhì)或已被氧化或還原等的發(fā)光物質(zhì)有時(shí)不能返回到中性狀態(tài)，并被轉(zhuǎn)變成具有不同性質(zhì)的物質(zhì)。當(dāng)發(fā)光物質(zhì)的這種性質(zhì)變化累積時(shí)，還會(huì)改變發(fā)光元件的特性。
因此，需要開發(fā)性質(zhì)難以因氧化或還原而變化的發(fā)光物質(zhì)。
發(fā)明公開內(nèi)容 本發(fā)明的目的是提供對反復(fù)氧化反應(yīng)有高抵抗性并可用作發(fā)光元件材料的物質(zhì)。此外，本發(fā)明的另一個(gè)目的是提供發(fā)光元件和發(fā)光器件，在它們每一個(gè)中，都減少了由反復(fù)氧化反應(yīng)引起的物質(zhì)特性變化造成的發(fā)光元件工作特性的惡化。
本發(fā)明的一個(gè)方面是用通式(1)表示的蒽衍生物。

在通式(1)中，R1表示氫或具有1-4個(gè)碳原子的烷基。R2表示氫、具有1-4個(gè)碳原子的烷基和具有6-12個(gè)碳原子的芳基中的任何一個(gè)。芳基可具有取代基或沒有取代基。Ph1表示苯基。苯基可具有取代基或沒有取代基。X1表示具有6-15個(gè)碳原子的亞芳基。亞芳基可具有取代基或沒有取代基。
本發(fā)明的另一個(gè)方面是用通式(2)表示的蒽衍生物。

在通式(2)中，R3表示氫或具有1-4個(gè)碳原子的烷基。R4-R7獨(dú)立地表示氫，或R4和R5表示彼此鍵合的芳環(huán)，和R6和R7各自表示彼此鍵合的芳環(huán)。R8表示氫、具有1-4個(gè)碳原子的烷基和具有6-12個(gè)碳原子的芳基中的任何一個(gè)。芳基可具有取代基或沒有取代基。Ph2表示苯基。苯基可具有取代基或沒有取代基。
本發(fā)明的另一個(gè)方面是用通式(3)表示的蒽衍生物。

在通式(3)中，R9表示氫或具有1-4個(gè)碳原子的烷基。R10表示氫、具有1-4個(gè)碳原子的烷基和具有6-12個(gè)碳原子的芳基中的任何一個(gè)。芳基可具有取代基或沒有取代基。Ph3表示苯基。苯基可具有取代基或沒有取代基。
本發(fā)明的另一個(gè)方面是用通式(4)表示的蒽衍生物。

在通式(4)中，R11表示氫、具有1-4個(gè)碳原子的烷基和具有6-12個(gè)碳原子的芳基中的任何一個(gè)。芳基可具有取代基或沒有取代基。Ph4表示苯基。苯基可具有取代基或沒有取代基。
本發(fā)明的另一個(gè)方面是用通式(5)表示的蒽衍生物。

在通式(5)中，R12表示氫或具有1-4個(gè)碳原子的烷基。
本發(fā)明的另一個(gè)方面是用通式(6)表示的蒽衍生物。

在通式(6)中，X2表示具有6-15個(gè)碳原子的亞芳基。亞芳基可具有取代基或沒有取代基。
本發(fā)明的另一個(gè)方面是用通式(7)表示的蒽衍生物。

在通式(7)中，R13表示氫、具有1-4個(gè)碳原子的烷基和具有6-12個(gè)碳原子的芳基中的任何一個(gè)。芳基可具有取代基或沒有取代基。
本發(fā)明的另一個(gè)方面為發(fā)光元件，其在電極之間具有包含用通式(1)-(7)中任何一個(gè)表示的蒽衍生物的層。
本發(fā)明的另一個(gè)方面為使用具有包含用通式(1)-(7)中任何一個(gè)表示的蒽衍生物的層的發(fā)光元件的發(fā)光器件。
本發(fā)明的另一個(gè)方面為發(fā)光器件，其在它的像素部分具有包含用通式(1)-(7)中任何一個(gè)表示的蒽衍生物的發(fā)光元件。
本發(fā)明的另一個(gè)方面為電子設(shè)備，其中在顯示部分中安裝發(fā)光器件，發(fā)光器件使用包含用通式(1)-(7)中任何一個(gè)表示的蒽衍生物的發(fā)光元件。
通過實(shí)施本發(fā)明，可得到高度耐反復(fù)氧化反應(yīng)并可用作制造發(fā)光元件的材料的物質(zhì)。另外，通過實(shí)施本發(fā)明，可得到高度耐反復(fù)氧化反應(yīng)和反復(fù)還原反應(yīng)并可用作制造發(fā)光元件的材料的物質(zhì)。
通過實(shí)施本發(fā)明，可得到可以減少由電極之層間中使用的物質(zhì)的反復(fù)氧化反應(yīng)引起的元件特性惡化的發(fā)光元件。還可得到這種發(fā)光元件，其能表現(xiàn)出長期穩(wěn)定的發(fā)光，并且因反復(fù)氧化反應(yīng)造成的發(fā)光物質(zhì)性質(zhì)變化所引起的發(fā)光元件特性幾乎無變化。
附圖簡述 在附圖中

圖1說明本發(fā)明的發(fā)光元件； 圖2說明本發(fā)明的發(fā)光元件； 圖3說明本發(fā)明的發(fā)光器件模式； 圖4說明本發(fā)明的發(fā)光器件中包括的電路模式； 圖5為說明本發(fā)明的發(fā)光器件模式的頂視圖； 圖6說明本發(fā)明的發(fā)光器件的幀工作模式； 圖7說明本發(fā)明的發(fā)光器件中包括的電路模式； 圖8A-8C為說明本發(fā)明的發(fā)光器件模式的橫截面圖； 圖9A-9C說明在顯示部分中使用本發(fā)明的發(fā)光器件的電子設(shè)備； 圖10為顯示本發(fā)明的蒽衍生物的吸收光譜的圖； 圖11為顯示本發(fā)明的蒽衍生物的吸收光譜的圖； 圖12A和12B為顯示本發(fā)明的蒽衍生物的循環(huán)伏安法(CV)測量結(jié)果的圖； 圖13A和13B為YGA的1H-NMR圖； 圖14A和14B為YGABPA的1H-NMR圖； 圖15說明在實(shí)施方案中制備的發(fā)光元件； 圖16為顯示實(shí)施方案2中制造的發(fā)光元件的亮度-電壓特性的圖； 圖17為顯示實(shí)施方案2中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖18為顯示實(shí)施方案2中制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜的圖； 圖19為顯示實(shí)施方案3中制造的發(fā)光元件的亮度-電壓特性的圖； 圖20為顯示實(shí)施方案3中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖21為顯示實(shí)施方案3中制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜的圖； 圖22為顯示實(shí)施方案4中制造的發(fā)光元件的亮度-電壓特性的圖； 圖23為顯示實(shí)施方案4中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖24為顯示實(shí)施方案4中制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜的圖； 圖25為顯示實(shí)施方案5中制造的發(fā)光元件的亮度-電壓特性的圖； 圖26為顯示實(shí)施方案5中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖27為顯示實(shí)施方案5中制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜的圖； 圖28為顯示實(shí)施方案6中制造的發(fā)光元件的亮度-電壓特性的圖； 圖29為顯示實(shí)施方案6中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖30為顯示實(shí)施方案6中制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜的圖； 圖31為顯示實(shí)施方案7中制造的發(fā)光元件的亮度-電壓特性的圖； 圖32為顯示實(shí)施方案7中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖33為顯示實(shí)施方案7中制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜的圖； 圖34為顯示實(shí)施方案8中制造的發(fā)光元件的亮度-電壓特性的圖； 圖35為顯示實(shí)施方案8中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖36為顯示實(shí)施方案8中制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜的圖； 圖37說明本發(fā)明的發(fā)光器件模式； 圖38為對實(shí)施方案2-8中制造的發(fā)光元件各自的色度繪制曲線的色度圖； 圖39為顯示本發(fā)明的蒽衍生物的吸收光譜的圖；和 圖40為顯示本發(fā)明的蒽衍生物的發(fā)光光譜的圖。
實(shí)施發(fā)明的最佳方式 下文中將描述本發(fā)明的實(shí)施方式和實(shí)施方案。但是，本領(lǐng)域那些技術(shù)人員能容易地認(rèn)識(shí)到，只要不脫離本發(fā)明的目的和范圍，就能以各種方式改變本文公開的方式和細(xì)節(jié)。因此，本發(fā)明不應(yīng)被解釋為限制于下面給出的實(shí)施方式和實(shí)施方案的描述。
[實(shí)施方式1] 將描述本發(fā)明的蒽衍生物的實(shí)施方式。
對于本發(fā)明的蒽衍生物，可給出用結(jié)構(gòu)式(1)-(28)表示的蒽衍生物。







例如，如下面的合成方案(a-1)所示，可通過在化合物A和化合物B之間使用金屬催化劑進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)得到這些蒽衍生物?；衔顰在骨架中包含蒽，如9，10-雙(二溴芳基)蒽，而化合物B在骨架中包含N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯胺。另外，合成本發(fā)明的蒽衍生物的方法不限制于 本文描述的合成方法，可通過其它合成方法合成本發(fā)明的蒽衍生物。


在合成方案(a-1)中，R14表示氫或叔丁基。R15表示選自氫、具有1-4個(gè)碳原子的烷基如甲基、乙基或叔丁基和具有1-12個(gè)碳原子的芳基如苯基、聯(lián)苯基或萘基中的任何一個(gè)基團(tuán)。芳基可具有取代基或沒有取代基。X3表示具有6-15個(gè)碳原子的亞芳基，如亞苯基、亞萘基、亞蒽基或9，9-二甲基芴-2，7-二基。
可通過使用二溴代芳烴(化合物C)和在骨架中包含蒽醌的化合物作為原料得到化合物A，如合成方案(a-2)所示。另外，在使骨架中包含咔唑的化合物和1，4-二溴苯反應(yīng)合成在骨架中包含N-(4-溴苯基)咔唑的化合物后，通過使用苯胺和鈀催化劑進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)得到化合物B，如合成方案(a-3)所示。

盡管在這個(gè)實(shí)施方式中使用9，10-雙(溴芳基)蒽作為具有蒽骨架的化合物A，但也可使用9，10-雙(碘芳基)蒽等。在合成方案(a-2)中，可通過使用二碘代芳烴如1，5-二碘代萘或2，7-二碘代-9，9-二甲基芴代替化合物C得到9，10-雙(碘芳基)蒽。此外，可通過按照以下方式進(jìn)行合成得到1，5-二碘代萘、2，7-二碘代-9，9-二甲基芴等。首先，可按如下得到1，5-二碘代萘使用亞硝酸鈉和濃硫酸將1，5-二氨基萘中的氨基變成重氮鹽，和使用碘化鉀將重氮鹽取代成碘。可按如下得到2，7-二碘代-9，9-二甲基芴使用原高碘酸碘化芴的第二位和第七位，然后通過加入在二甲亞砜(縮寫DMSO)中的氫氧化鈉溶液、芐基三甲基氯化銨和碘甲烷來二甲基化碘化的芴的第九位。
如上所述，本發(fā)明的蒽衍生物耐反復(fù)氧化反應(yīng)。在一些情況下，蒽衍生物還耐反復(fù)還原反應(yīng)以及反復(fù)氧化反應(yīng)。另外，上面描述的本發(fā)明的蒽衍生物可發(fā)藍(lán)光。因此，蒽衍生物可用作制造發(fā)藍(lán)光元件的發(fā)光物質(zhì)。因?yàn)樯厦婷枋龅谋景l(fā)明的蒽衍生物在HOMO級(jí)和LUMO級(jí)之間具有大的能隙，所以本發(fā)明的蒽衍生物可用作用于分散能發(fā)射紅光至藍(lán)光的發(fā)光物質(zhì)的物質(zhì)或常說的主體材料。利用本發(fā)明的蒽衍生物作為發(fā)光物質(zhì)或主體材料能得到由反復(fù)氧化反應(yīng)引起的主體材料性質(zhì)變化更少的發(fā)光元件，其中由于發(fā)光周期的累積引起的驅(qū)動(dòng)電壓增加等得到抑制。
[實(shí)施方式2] 將結(jié)合圖1描述使用本發(fā)明的蒽衍生物作為發(fā)光物質(zhì)的一種發(fā)光元件模式。
圖1中顯示了在第一電極101和第二電極102之間具有發(fā)光層113的發(fā)光元件。發(fā)光層113包含用通式(1)-(7)和結(jié)構(gòu)式(1)-(28)中任何一個(gè)表示的本發(fā)明的蒽衍生物。
在這種發(fā)光元件中，從第一電極101側(cè)注入的空穴和從第二電極102側(cè)注入的電子在發(fā)光層113處重組，這使本發(fā)明的蒽衍生物被激發(fā)。處于激發(fā)態(tài)的本發(fā)明的蒽衍生物在返回到基態(tài)時(shí)發(fā)光。因此，本發(fā)明的蒽衍生物用作發(fā)光物質(zhì)。
發(fā)光層113優(yōu)選為在層中分散了本發(fā)明的蒽衍生物的層，且該層包括能隙比本發(fā)明的蒽衍生物的能隙大的物質(zhì)。這可防止本發(fā)明的蒽衍生物發(fā)射的光熄滅，具體取決于濃度。應(yīng)注意，能隙指LUMO級(jí)和HOMO級(jí)之間的能隙。
盡管對用于分散本發(fā)明的蒽衍生物的物質(zhì)沒有特殊限制，但除了蒽衍生物如2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)-蒽(縮寫t-BuDNA)和咔唑衍生物如4，4’-雙(N-咔唑基)聯(lián)苯(縮寫CBP)外，金屬絡(luò)合物如雙[2-(2-羥基苯基)吡啶合]鋅(縮寫Znpp2)和雙[2-(2-羥基苯基)苯并唑合]鋅(Zn(BOX)2)等是優(yōu)選的。一種或多種物質(zhì)可選自上述物質(zhì)，并與本發(fā)明的蒽衍生物混合以便在所述一種或多種物質(zhì)中分散本發(fā)明的蒽衍生物?？赏ㄟ^使用共蒸發(fā)方法形成多種化合物混合的這種層。共蒸發(fā)為其中原料從設(shè)置在一個(gè)處理室中的多個(gè)蒸發(fā)源蒸發(fā)并且蒸發(fā)的原料以氣態(tài)混合以便沉積到目標(biāo)上的蒸發(fā)方法。
而且，對第一電極101和第二電極102沒有特殊限制?？墒褂媒?Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、或鈀(Pd)等形成它們，還可使用氧化銦錫(ITO)、含氧化硅的氧化銦錫或含2-20wt％氧化鋅的氧化銦。除鋁外，還可使用鎂和銀的合金或鋁和鋰的合金等形成第一電極101。另外，對形成第一電極101和第二電極102的方法沒有特殊限制。例如，可通過使用濺射方法、或蒸發(fā)方法等形成第一電極101和第二電極102。為了發(fā)出光到外部，第一電極101和第二電極102的一個(gè)或兩個(gè)優(yōu)選使用氧化銦錫等形成或使用銀或鋁等形成至具有幾nm到幾十nm的厚度，以便使可見光從中通過。
如圖1所示，可在第一電極101和發(fā)光層113之間提供空穴傳輸層112?？昭▊鬏攲訛榫哂袀鬏攺牡谝浑姌O101側(cè)注入的空穴到發(fā)光層113的功能的層。因此，提供空穴傳輸層112能分離第一電極101和發(fā)光層113。因此，能夠防止由于第一電極101中包含的金屬等使光熄滅。優(yōu)選使用具有高空穴傳輸性能的物質(zhì)形成空穴傳輸層。特別地，空穴遷移率為1×10-6cm2/Vs或更高的物質(zhì)優(yōu)選用于形成空穴傳輸層。具有高空穴傳輸性能的物質(zhì)為空穴遷移率高于電子遷移率并且空穴遷移率對電子遷移率的比(即空穴遷移率/電子遷移率)超過100的物質(zhì)。作為用于形成空穴傳輸層112的物質(zhì)的具體例子，可提到4，4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫NPB)、4，4’-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫TPD)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(縮寫TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(縮寫MTDATA)、4，4’-雙{N-[4-(N，N-二-間甲苯基氨基)苯基]-N-苯基氨基}聯(lián)苯(縮寫DNTPD)、1，3，5-三[N，N-二(間甲苯基)氨基]苯(縮寫m-MTDAB)、4，4’，4”-三(N-咔唑基)-三苯胺(縮寫TCTA)、酞菁(縮寫H2PC)、銅酞菁(縮寫CuPc)、氧釩酞菁(縮寫VOPc)等。此外，空穴傳輸層112可為具有通過組合包括上述物質(zhì)的兩個(gè)或多個(gè)層形成的多層結(jié)構(gòu)的層。
此外，如圖1所示，可在第二電極102和發(fā)光層113之間提供電子傳輸層114。電子傳輸層為具有傳輸從第二電極102注入的電子到發(fā)光層113的功能的層。因此，提供電子傳輸層114能分離第二電極102和發(fā)光層113。因此，能夠防止由于第二電極102中包含的金屬等使光熄滅。優(yōu)選使用具有高電子傳輸性能的物質(zhì)形成電子傳輸層。特別地，電子遷移率為1×10-6cm2/Vs或更高的物質(zhì)優(yōu)選用于形成電子傳輸層。具有高電子傳輸性能的物質(zhì)為電子遷移率高于空穴遷移率并且電子遷移率對空穴遷移率的比(即電子遷移率/空穴遷移率)超過100的物質(zhì)。作為可用于形成電子傳輸層114的物質(zhì)的具體例子，可提到金屬絡(luò)合物，如三(8-羥基喹啉醇合)鋁(縮寫Alq3)、三(4-甲基-8-羥基喹啉醇合)鋁(縮寫Almq3)、雙(10-羥基苯并[h]喹啉合)鈹(縮寫B(tài)eBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉醇合)-4-苯基苯酚合鋁(縮寫B(tài)Alq)；雙[2-(2-羥基苯基)苯并唑合]鋅(縮寫Zn(BOX)2)和雙[2-(2-羥基苯基)苯并噻唑合]鋅(縮寫Zn(BTZ)2)。另外，可給出2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑(縮寫PBD)、1，3-雙[5-(對-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑-2-基]苯(縮寫OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯(lián)苯基)-1，2，4-三唑(縮寫TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯(lián)苯基)-1，2，4-三唑(縮寫p-EtTAZ)、紅菲繞啉(縮寫B(tài)phen)、浴銅靈(BCP)、4，4-雙(5-甲基苯并唑-2-基)茋(縮寫B(tài)zOs)等。此外，電子傳輸層114可為具有通過組合包括上述物質(zhì)的兩個(gè)或多個(gè)層形成的多層結(jié)構(gòu)的層。
除了上述物質(zhì)外，可使用雙極性物質(zhì)形成空穴傳輸層112和電子傳輸層114中的每一個(gè)。雙極性物質(zhì)為當(dāng)比較電子遷移率和空穴遷移率時(shí)，一種載流子的遷移率對另一種載流子的遷移率的比為100或更少、優(yōu)選10或更少的物質(zhì)。對于雙極性物質(zhì)，例如，可給出2，3-雙(4-二苯基氨基苯基)喹喔啉(縮寫TPAQn)等。在雙極性物質(zhì)中，尤其優(yōu)選使用空穴和電子遷移率為1×10-6cm2/Vs或更高的物質(zhì)。而且，可使用相同的雙極性物質(zhì)形成空穴傳輸層112和電子傳輸層114。
如圖1所示，還可在第一電極101和空穴傳輸層112之間提供空穴注入層111。空穴注入層111為具有幫助空穴從第一電極101注入到空穴傳輸層112內(nèi)的功能的層。提供空穴注入層111能減少第一電極101和空穴傳輸層112之間的電離勢差，從而空穴可容易地被注入。優(yōu)選通過使用電離勢低于形成空穴傳輸層112的物質(zhì)的電離勢且高于形成第一電極101的物質(zhì)的電離勢的物質(zhì)，或當(dāng)作為空穴傳輸層112和第一電極101之間厚度為1-2nm的薄膜提供時(shí)能帶被彎曲的物質(zhì)來形成空穴注入層111。作為可用于形成空穴注入層111的物質(zhì)的具體例子，可給出酞菁(縮寫H2PC)和酞菁化合物如銅酞菁(縮寫CuPc)、聚合物如聚(亞乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)水溶液(縮寫PEDOT/PSS)等。也就是說，可從具有空穴傳輸性能的物質(zhì)中選擇能使空穴注入層111的電離勢相對低于空穴傳輸層112的電離勢的物質(zhì)來形成空穴注入層111。此外，在提供空穴注入層111的情況下，優(yōu)選使用具有高功函的物質(zhì)如氧化銦錫形成第一電極101。
如圖1所示，還可在第二電極102和電子傳輸層114之間提供電子注入層115。電子注入層115為具有幫助電子從第二電極102注入到電子傳輸層114內(nèi)的功能的層。提供電子注入層111能減少第二電極102和電子傳輸層114之間的電子親合勢差，從而電子可容易地被注入。優(yōu)選通過使用電子親合勢高于形成電子傳輸層114的物質(zhì)的電子親合勢且低于形成第二電極102的物質(zhì)的電子親合勢的物質(zhì)，或當(dāng)作為電子傳輸層114和第二電極102之間厚度為1-2nm的薄膜提供時(shí)能帶被彎曲的物質(zhì)來形成電子注入層115。作為可用于形成電子注入層115的物質(zhì)的具體例子，可給出無機(jī)材料，如堿金屬、堿土金屬、堿金屬的氟化物、堿土金屬的氟化物、堿金屬氧化物或堿土金屬氧化物。除了無機(jī)材料外，通過從可用于形成電子傳輸層114的物質(zhì)如BPhen、BCP、p-EtTAZ、TAZ和BzOs中選擇電子親合勢高于形成電子傳輸層114所用物質(zhì)的物質(zhì)，這些物質(zhì)也可用作形成電子注入層115的物質(zhì)。也就是說，從具有電子傳輸性能的物質(zhì)中選擇電子注入層115的電子親合勢相對高于電子傳輸層114的電子親合勢的物質(zhì)，從而形成電子注入層115。另外，在提供電子注入層115的情況下，優(yōu)選使用具有低功函的物質(zhì)如鋁形成第一電極101。
在如上所述的本發(fā)明的發(fā)光元件中，可通過任何方法如蒸發(fā)法、噴墨法或涂敷法分別形成空穴注入層111、空穴傳輸層112、發(fā)光層113、電子傳輸層114和電子注入層115。此外，可通過任何方法如濺射法或蒸發(fā)法形成第一電極101和第二電極102。
此外，可提供空穴產(chǎn)生層替代空穴注入層111。提供電子產(chǎn)生層替代電子注入層115。
空穴產(chǎn)生層為產(chǎn)生空穴的層?？赏ㄟ^混合空穴遷移率高于電子遷移率的物質(zhì)和相對于空穴遷移率高于電子遷移率的物質(zhì)表現(xiàn)出電子接受性能的物質(zhì)來形成空穴產(chǎn)生層。還可通過混合選自雙極性物質(zhì)中的至少一種物質(zhì)和相對于選擇的雙極性物質(zhì)表現(xiàn)出電子接受性能的物質(zhì)來形成空穴產(chǎn)生層。對于空穴遷移率高于電子遷移率的物質(zhì)，可使用與可用于形成空穴傳輸層112的物質(zhì)類似的物質(zhì)。對于雙極性物質(zhì)，可使用雙極性物質(zhì)如TPAQn。此外，在空穴遷移率高于電子遷移率的物質(zhì)和雙極性物質(zhì)中，尤其優(yōu)選使用在骨架中包含三苯胺的物質(zhì)。使用在骨架中包含三苯胺的物質(zhì)能容易地產(chǎn)生空穴。對于表現(xiàn)出電子接受性能的物質(zhì)，優(yōu)選使用金屬氧化物，如氧化鉬、氧化釩、氧化釕或氧化錸。
另外，電子產(chǎn)生層為產(chǎn)生電子的層?？赏ㄟ^混合電子遷移率高于空穴遷移率的物質(zhì)和相對于電子遷移率高于空穴遷移率的物質(zhì)表現(xiàn)出電子給予性能的物質(zhì)來形成電子產(chǎn)生層。還可通過混合選自雙極性物質(zhì)中的至少一種物質(zhì)和相對于選擇的雙極性物質(zhì)表現(xiàn)出電子給予性能的物質(zhì)來形成電子產(chǎn)生層。這里，對于電子遷移率高于空穴遷移率的物質(zhì)，可使用與可用于形成電子傳輸層114的物質(zhì)類似的物質(zhì)。對于雙極性物質(zhì)，可使用上述雙極性物質(zhì)如TPAQn。對于表現(xiàn)出電子給予性能的物質(zhì)，可使用選自堿金屬和堿土金屬的物質(zhì)，具體地，有鋰(Li)、鈣(Ca)、鈉(Na)、鉀(K)、鎂(Mg)等。此外，可使用選自氧化鋰(Li2O)、氧化鈣(CaO)、氧化鈉(Na2O)、氧化鉀(K2O)和氧化鎂(MgO)中的至少一種物質(zhì)作為表現(xiàn)出電子給予性能的物質(zhì)。另外，可使用堿金屬氟化物或堿土金屬氟化物或具體選自氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)和氟化鈣(CaF2)中的至少一種物質(zhì)作為表現(xiàn)出電子給予性能的物質(zhì)。此外，可使用堿金屬氮化物、堿土金屬氮化物等或具體選自氮化鈣和氮化鎂中的至少一種物質(zhì)作為表現(xiàn)出電子給予性能的物質(zhì)。
由于具有上述結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的發(fā)光元件使用本發(fā)明的蒽衍生物，因此由反復(fù)氧化反應(yīng)引起的發(fā)光物質(zhì)性質(zhì)變化所造成的發(fā)光元件特性幾乎無變化。因此，發(fā)光元件可長期穩(wěn)定發(fā)光。
[實(shí)施方式3] 當(dāng)在發(fā)光層中包括本發(fā)明的蒽衍生物以及發(fā)光物質(zhì)時(shí)，蒽衍生物可用作分散發(fā)光物質(zhì)的物質(zhì)或常說的主體材料。在實(shí)施方式3中，將結(jié)合圖2描述使用本發(fā)明的蒽衍生物作為主體材料的發(fā)光元件模式。
圖2顯示了在第一電極201和第二電極202之間具有發(fā)光層213的發(fā)光元件。在第一電極201和發(fā)光層213之間提供空穴注入層211和空穴傳輸層212，而在第二電極202和發(fā)光層213之間提供電子傳輸層214和電子注入層215。此外，對發(fā)光元件的堆疊層結(jié)構(gòu)沒有特殊限制?？蛇m當(dāng)?shù)剡x擇是否提供空穴注入層211、空穴傳輸層212、電子傳輸層214、電子注入層215和除這些層外的層。此外，空穴注入層211、空穴傳輸層212、電子傳輸層214和電子注入層215可與實(shí)施方式2中描述的空穴注入層111、空穴傳輸層112、電子傳輸層114和電子注入層115相同，因此在這個(gè)實(shí)施方式中不再進(jìn)一步描述這些層。類似地，由于第一電極201和第二電極202可與實(shí)施方式1中所顯示的第一電極101和第二電極102相同，這里不再進(jìn)一步描述它們。
在這個(gè)實(shí)施方式的發(fā)光元件中，發(fā)光層213包含用通式(1)-(7)和結(jié)構(gòu)式(1)-(28)中的任何一個(gè)表示的本發(fā)明的蒽衍生物和光譜峰在450-700nm、優(yōu)選480nm-600nm范圍內(nèi)的發(fā)光物質(zhì)。更具體地，發(fā)光物質(zhì)被分散在包括本發(fā)明的蒽衍生物的層中。通過使用光譜峰在450-700nm、優(yōu)選480nm-600nm范圍內(nèi)的這種物質(zhì)和本發(fā)明的蒽衍生物的組合，可得到其中在主體材料中產(chǎn)生的光難以混合和發(fā)光物質(zhì)中產(chǎn)生的光被選擇性發(fā)出的發(fā)光元件。
另外，本發(fā)明的蒽衍生物耐反復(fù)氧化反應(yīng)。在一些情況下，本發(fā)明的蒽衍生物耐反復(fù)還原反應(yīng)以及反復(fù)氧化反應(yīng)。因此，在其中主體材料受激發(fā)并通過移動(dòng)這樣激發(fā)的能量到發(fā)光物質(zhì)來發(fā)光的發(fā)光元件情況下，可得到其中由反復(fù)氧化反應(yīng)引起的主體材料特性變化幾乎沒有并且其中由發(fā)光周期累積引起的驅(qū)動(dòng)電壓增加等被減少的發(fā)光元件。
[實(shí)施方式4] 由于實(shí)施方式2和3中描述的本發(fā)明的發(fā)光元件耐反復(fù)氧化反應(yīng)(有時(shí)還耐反復(fù)還原反應(yīng))并可以有利狀態(tài)長時(shí)間發(fā)光，所以可以通過使用本發(fā)明的發(fā)光元件得到能長時(shí)間顯示有利圖象的發(fā)光器件。
在這種實(shí)施方式中，將結(jié)合圖3、4、5和6描述具有顯示功能的發(fā)光器件的電路結(jié)構(gòu)和驅(qū)動(dòng)方法。
圖3為應(yīng)用了本發(fā)明的發(fā)光器件的示意頂視圖。在圖3中，在襯底6500上提供像素部分6511、源信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路6512、寫入柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路6513和擦除柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路6514。源信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路6512、寫入柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路6513和擦除柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路6514分別通過接線組連接到作為外部輸入端子的FPC(柔性印刷電路)6503上。源信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路6512、寫入柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路6513和擦除柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路6514分別接受來自FPC 6503的視頻信號(hào)、時(shí)鐘信號(hào)、起動(dòng)信號(hào)、復(fù)位信號(hào)等。FPC 6503具有連接到其上的印刷接線板(PWB)6504。此外，驅(qū)動(dòng)電路部分沒有必要與像素部分6511形成在同一襯底上。例如，通過利用IC芯片安裝在具有布線圖案的FPC上的TCP等可將驅(qū)動(dòng)電路部分設(shè)置在襯底外部。
在像素部分6511中成行排列成列延伸的大量源信號(hào)線。此外，成行排列電源線。在像素部分6511中成列排列大量成行延伸的柵信號(hào)線。另外，在像素部分6511中排列各自包括發(fā)光元件的大量電路。
圖4為顯示操作一個(gè)像素的電路的圖。圖4中顯示的電路包括第一晶體管901、第二晶體管902和發(fā)光元件903。
第一晶體管901和第二晶體管902中的每一個(gè)都為包括柵電極、漏區(qū)域和源區(qū)域的三端子元件。通道區(qū)域插在漏區(qū)域和源區(qū)域之間。用作源區(qū)域的區(qū)域和用作漏區(qū)域的區(qū)域根據(jù)晶體管的結(jié)構(gòu)、操作條件等可被互換；因此，難以確定哪個(gè)區(qū)域用作源區(qū)域或漏區(qū)域。因此，在這種實(shí)施方式中，用作源或漏的區(qū)域各自被表示為第一電極和第二電極。
通過開關(guān)918使柵信號(hào)線911和寫入柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路913彼此電連接或斷開。通過開關(guān)919使柵信號(hào)線911和擦除柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路914彼此電連接或斷開。通過開關(guān)920使源信號(hào)線912電連接到源信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路915上或電源916上。第一晶體管901的柵電連接到柵信號(hào)線911上。第一晶體管901的第一電極電連接到源信號(hào)線912上，而其第二電極電連接到第二晶體管902的柵電極上。第二晶體管902的第一電極電連接到電源線917上，而其第二電極電連接到發(fā)光元件903中包括的一個(gè)電極上。此外，寫入柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路913中可包括開關(guān)918。擦除柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路914中還可包括開關(guān)919。另外，源信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路915中可包括開關(guān)920。
對像素部分中晶體管、發(fā)光元件等的布置沒有特殊限制。例如，可使用圖5的頂視圖中所示的布置。在圖5中，第一晶體管1001的第一電極連接到源信號(hào)線1004上，而第一晶體管的第二電極連接到第二晶體管1002的柵電極上。第二晶體管的第一電極連接到電源線1005上，第二晶體管的第二電極連接到發(fā)光元件的電極1006上。柵信號(hào)線1003的一部分用作第一晶體管1001的柵電極。
下面，將描述驅(qū)動(dòng)方法。圖6為說明幀隨時(shí)間操作的圖。在圖6中，水平方向指示時(shí)間推移，而垂直方向指示柵信號(hào)線掃描級(jí)的數(shù)目。
當(dāng)使用本發(fā)明的發(fā)光器件顯示圖象時(shí)，在顯示階段反復(fù)進(jìn)行屏幕的重寫操作。對重寫操作的次數(shù)沒有特殊限制。但是，優(yōu)選每秒進(jìn)行至少約60次重寫操作，以便觀看顯示圖象的人不會(huì)發(fā)現(xiàn)閃爍。本文中，進(jìn)行一個(gè)圖象(一幀)的重寫操作的周期被稱為一個(gè)幀周期。
如圖6所示，一個(gè)幀被分成四個(gè)子幀501、502、503和504，它們包括寫入期501a、502a、503a和504a和保持期501b、502b、503b和504b。被施加發(fā)光信號(hào)的發(fā)光元件在保持期發(fā)射光。各個(gè)子幀中保持期的長度比滿足第一子幀501∶第二子幀502∶第三子幀503∶第四子幀504＝23∶22∶21∶20＝8∶4∶2∶1。這允許發(fā)光器件表現(xiàn)出4-位灰度等級(jí)。另外，位數(shù)或灰度等級(jí)數(shù)不限制于這個(gè)實(shí)施方式中顯示的那些。例如，一個(gè)幀可被分成8個(gè)子幀以便實(shí)現(xiàn)8-位灰度等級(jí)。
將描述一個(gè)幀中的操作。在子幀501中，首先從第一行到最后一行依次進(jìn)行寫入操作。因此，寫入期的開始時(shí)間對每個(gè)行不同。保持期501b在其中寫入期501a已經(jīng)結(jié)束的行中依次開始。在保持期501b，被施加發(fā)光信號(hào)的發(fā)光元件保持在發(fā)光狀態(tài)。在其中保持期501b已經(jīng)結(jié)束的行中子幀501被順序變化到下一子幀502。在子幀502中，按與子幀501相同的方式在第一到最后一行中依次進(jìn)行寫入操作。反復(fù)進(jìn)行上述操作直到子幀504的保持期504b。在子幀504中的操作完成后，就開始下一幀的操作。因此，各個(gè)子幀中發(fā)光周期的和對應(yīng)于一個(gè)幀中每個(gè)發(fā)光元件的發(fā)光周期。通過改變每個(gè)發(fā)光元件的發(fā)光周期并在一個(gè)像素中變化地組合所述發(fā)光元件，可得到具有不同亮度和不同色度的各種顯示顏色。
如在子幀504中所示，當(dāng)意欲在達(dá)到最后一行結(jié)束寫入操作前強(qiáng)制在其中寫入期已經(jīng)完成且保持期開始的行中終止保持期時(shí)，優(yōu)選在保持期504b后提供擦除期504c來強(qiáng)制停止發(fā)光。被強(qiáng)制停止發(fā)光的行在特定時(shí)期(這個(gè)時(shí)期被稱為非發(fā)光期504d)中不發(fā)光。當(dāng)在最后一行結(jié)束寫入期時(shí)，下一子幀(或下一幀)的寫入期順序從第一行開始。這能夠防止子幀504的寫入期與下一子幀的寫入期重疊。
雖然在這種實(shí)施方式中子幀501-504從最長的保持期按順序排列，但它們不必按這種順序排列。例如，子幀可從較短的保持期按順序排列?；蛘?，子幀可按隨機(jī)順序排列。另外，這些子幀可被進(jìn)一步分成多個(gè)幀。也就是說，在提供相同視頻信號(hào)期間，柵信號(hào)線的掃描可進(jìn)行幾次。
下面描述圖4中所示電路在寫入期和擦除期中的操作。
首先描述寫入期中的操作。在寫入期中，第n行(n為自然數(shù))中的柵信號(hào)線911通過開關(guān)918電連接到寫入柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路913上。第n行中的柵信號(hào)線911不電連接到擦除柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路914上。源信號(hào)線912通過開關(guān)920電連接到源信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路915上。在這種情況下，信號(hào)被輸入到與第n行(n為自然數(shù))的柵信號(hào)線911連接的第一晶體管901的柵上，從而打開第一晶體管901。此時(shí)，視頻信號(hào)同時(shí)被輸入到第一列至最后一列中的源信號(hào)線上。另外，從每一列中的源信號(hào)線912輸入的視頻信號(hào)彼此獨(dú)立。從源信號(hào)線912輸入的視頻信號(hào)通過連接到各個(gè)源信號(hào)線的第一晶體管901被輸入到第二晶體管902的柵電極。此時(shí)，輸入到第二晶體管902的信號(hào)確定從電源線917供應(yīng)到發(fā)光元件903的電流量。此外，依據(jù)電流量確定發(fā)光元件903是否發(fā)光。例如，在第二晶體管902為p-通道類型時(shí)，通過在第二晶體管902的柵電極中輸入低電平信號(hào)，發(fā)光元件903發(fā)光。另一方面，在第二晶體管902為n-通道類型時(shí)，通過在第二晶體管902的柵電極中輸入高電平信號(hào)，發(fā)光元件903發(fā)光。
下面，描述擦除期中的操作。在擦除期中，第n行(n為自然數(shù))中的柵信號(hào)線911通過開關(guān)919被電連接到擦除柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路914上。第n行中的柵信號(hào)線911不電連接到寫入柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路913上。源信號(hào)線912通過開關(guān)920電連接到電源916上。在這種情況下，信號(hào)被輸入到與第n行中柵信號(hào)線911連接的第一晶體管901的柵上，從而打開第一晶體管901。此時(shí)，擦除信號(hào)同時(shí)被輸入到第一列到最后一列中的源信號(hào)線上。從源信號(hào)線912輸入的擦除信號(hào)通過連接到每個(gè)源信號(hào)線的第一晶體管901被輸送到第二晶體管902的柵電極上。利用輸入到第二晶體管902的信號(hào)，中斷從電源線917到發(fā)光元件903的電流供應(yīng)。這樣強(qiáng)制發(fā)光元件903不發(fā)光。例如，當(dāng)?shù)诙w管902為p-通道類型時(shí)，通過在第二晶體管902的柵電極中輸入高電平信號(hào)使發(fā)光元件903不發(fā)光。另一方面，當(dāng)?shù)诙w管902為n-通道類型時(shí)，通過在第二晶體管902的柵極中輸入低電平信號(hào)使發(fā)光元件903不發(fā)光。
另外，在擦除期中，按如上所述操作將擦除信號(hào)輸入到第n行(n為自然數(shù))。但是，如上所述，第n行有時(shí)保持在擦除期而另一行(例如第m行(m為自然數(shù)))保持在寫入期。在這種情況下，由于需要通過利用相同列中的源信號(hào)線將擦除信號(hào)輸入到第n行和將寫入信號(hào)輸入到第m行，因此，優(yōu)選進(jìn)行下述操作。
在通過上述在擦除期中的操作將第n行的發(fā)光元件903帶到不發(fā)射狀態(tài)后，立即將柵信號(hào)線911與擦除柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路914彼此斷開，并通過打開/關(guān)閉開關(guān)920將源信號(hào)線912連接到源信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路915上。柵信號(hào)線911和寫入柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路913被彼此連接，而源信號(hào)線和源信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路915被彼此連接。從寫入柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路913選擇性地輸入信號(hào)到第m行的信號(hào)線中，第一晶體管被打開，此時(shí)寫入信號(hào)被從源信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路915輸入到第1列到最后一列的源信號(hào)線上。通過輸入這些信號(hào)，第m行中的發(fā)光元件發(fā)光或不發(fā)光。
在完成如上所述的第m行的寫入期后，立即開始第(n+1)行的擦除期。為此，柵信號(hào)線911和寫入柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路913彼此斷開，同時(shí)通過打開/關(guān)閉開關(guān)920連接源信號(hào)線和電源916。另外，柵信號(hào)線911和寫入柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路913彼此斷開，并將柵信號(hào)線911連接到擦除柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路914上。信號(hào)從擦除柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路914被選擇性輸入到第(n+1)行的柵信號(hào)線來輸入打開所述晶體管的信號(hào)，此時(shí)擦除信號(hào)從電源916被輸入。在以此方式結(jié)束第(n+1)行的擦除期時(shí)，立即開始第(m+1)行的寫入期?？砂聪嗤绞街貜?fù)擦除期和寫入期，直到最后一行的擦除期。
盡管在這種實(shí)施方式中在第n行的擦除期和第(n+1)行的擦除期之間提供第m行的寫入期，但是，本發(fā)明不限制于此，可在第(n-1)行的擦除期和第n行的擦除期之間提供第m行的寫入期。
另外，在這種實(shí)施方式中，當(dāng)在子幀504中提供非發(fā)光周期504d等時(shí)，反復(fù)進(jìn)行從一個(gè)柵信號(hào)線斷開擦除柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路914同時(shí)連接寫入柵信號(hào)線驅(qū)動(dòng)電路913到另一柵信號(hào)線上的操作。這種操作可在尤其不提供不發(fā)光周期的幀中進(jìn)行。
[實(shí)施方式5] 具有控制發(fā)光元件發(fā)光或不發(fā)光的功能的電路不限制于圖4中所示的那種。例如，可使用圖7中所示的電路。
在圖7中，布置有第一晶體管2101、第二晶體管2103、擦除二極管2111和發(fā)光元件2104。第一晶體管2101的源和漏獨(dú)立地連接到信號(hào)線2105和第二晶體管2103的柵上。第一晶體管2101的柵被連接到第一柵線2107上。第二晶體管2103的源和漏獨(dú)立地連接到電源線2106和發(fā)光元件2104上。擦除二極管2111連接到第二晶體管2103的柵和第二柵線2117兩者上。
維持電容器2102具有維持第二晶體管2103的柵電勢的功能。因此，在第二晶體管2103的柵和電源線2106之間連接維持電容器2102。但是，維持電容器2102的位置不限制于此，只要維持電容器能維持第二晶體管2103的柵電勢即可。如果通過使用第二晶體管2103的柵電容器等可以維持第二晶體管2103的柵電勢，則可不用維持電容器2102。
驅(qū)動(dòng)方法如下。選擇第一柵線2107打開第一晶體管2101，然后從信號(hào)線2105輸入信號(hào)到維持電容器2102中。然后，根據(jù)信號(hào)控制第二晶體管2103的電流，并且電流從第一電源線2106通過發(fā)光元件2104流動(dòng)到第二電源線2108。
為了擦除信號(hào)，選擇第二柵線2117(在這種情況下，增加第二柵線2117的電勢)，并打開擦除二極管2111以從第二柵線2117輸送電流到第二晶體管2103的柵。因此，第二晶體管2103變到關(guān)閉狀態(tài)。然后，電流不從第一電源線2106通過發(fā)光元件2104流動(dòng)到第二電源線2108。因此，可產(chǎn)生不發(fā)光周期并可自由地控制發(fā)光周期的長度。
為了維持信號(hào)，不選擇第二柵線2117(在這種情況下，降低了第二柵線2117的電勢)。然后，由于關(guān)閉擦除二極管2111，所以維持了第二晶體管2103的柵電勢。
另外，對擦除二極管2111沒有特殊限制，只要它為具有整流性能的元件即可?？墒褂肞N-型二極管或PIN-型二極管?；蛘?，可使用Schottky二極管或齊納二極管。
另外，可使用晶體管實(shí)現(xiàn)二極管連接(即柵和漏彼此連接)。此外，可使用P-通道型晶體管。
[實(shí)施方式6] 將結(jié)合圖8A-8C的橫截面示意圖描述包括本發(fā)明的發(fā)光元件的發(fā)光器件例子。
在圖8A-8C的每一個(gè)中，用于驅(qū)動(dòng)本發(fā)明的發(fā)光元件12的晶體管11被虛線包圍。本發(fā)明的發(fā)光元件12在第一電極13和第二電極14之間包括發(fā)光層15。晶體管11的漏極和第一電極13經(jīng)由穿過第一層間絕緣薄膜16a、16b和16c的接線17被彼此電連接。發(fā)光元件12與相鄰設(shè)置的另一發(fā)光元件分離。在這個(gè)實(shí)施方式中，在襯底10上提供具有這種結(jié)構(gòu)的發(fā)光器件。
圖8A-8C中每一個(gè)所示的晶體管11為頂-柵類型，其中柵電極被設(shè)置在襯底上，中間插有半導(dǎo)體層。但是，晶體管11的結(jié)構(gòu)不特別限制于此，例如，可使用底-柵型結(jié)構(gòu)。在底-柵型的情況下，可使用其中在形成通道的半導(dǎo)體層上形成保護(hù)薄膜的結(jié)構(gòu)(通道保護(hù)型)或其中形成通道的半導(dǎo)體層部分凹入的結(jié)構(gòu)(通道蝕刻型)。
此外，可使用結(jié)晶半導(dǎo)體、無定形半導(dǎo)體、半無定形(semiamorphous)半導(dǎo)體等中的任何一種形成晶體管11中包括的半導(dǎo)體層。
半無定形半導(dǎo)體具有介于無定形結(jié)構(gòu)和結(jié)晶結(jié)構(gòu)(包括單晶結(jié)構(gòu)和多晶結(jié)構(gòu))之間的中間結(jié)構(gòu)，和在自由能方面穩(wěn)定的第三種條件。半無定形半導(dǎo)體還包括具有連同點(diǎn)陣畸變的短程有序的結(jié)晶區(qū)域。在半無定形半導(dǎo)體薄膜至少一部分中包括尺寸為0.5-20nm的晶粒。拉曼光譜移向比520cm-1低的波數(shù)。通過X-射線衍射在半無定形半導(dǎo)體中觀察到被認(rèn)為源于Si晶格的(111)和(220)的衍射峰。半無定形半導(dǎo)體包含至少1原子％或更高的氫或鹵素用于端接懸掛鍵。半無定形半導(dǎo)體還稱為微晶半導(dǎo)體。半無定形半導(dǎo)體通過硅化物氣體的輝光放電分解(等離子CVD)形成。至于硅化物氣體，可使用SiH4、Si2H6、SiH2Cl2、SiHCl3、SiCl4、或SiF4等。還可用H2或H2和選自He、Ar、Kr和Ne中的一種或多種稀有氣體元素的混合物稀釋硅化物氣體。稀釋比例設(shè)定在1∶2至1∶1000的范圍內(nèi)。壓力設(shè)定在大約在0.1-133Pa的范圍內(nèi)。電源頻率設(shè)定為1-120MHz，優(yōu)選13-60MHz。襯底加熱溫度可設(shè)定為300℃或以下，更優(yōu)選100-250℃。至于薄膜中包含的雜質(zhì)元素，大氣成分中的雜質(zhì)如氧、氮和碳濃度各自優(yōu)選設(shè)定為1×1020/cm3或以下。特別地，氧濃度設(shè)定為5×1019/cm3或更少，優(yōu)選1×1019/cm3或更少。
對于結(jié)晶半導(dǎo)體層的具體例子，可舉出由單晶硅、多晶硅、或硅鍺等制成的半導(dǎo)體層。結(jié)晶半導(dǎo)體層可通過激光結(jié)晶形成。例如，結(jié)晶半導(dǎo)體層可通過利用使用鎳等的固相生長方法的結(jié)晶來形成。
當(dāng)用無定形物質(zhì)例如無定形硅形成半導(dǎo)體層時(shí)，優(yōu)選發(fā)光器件具有只包括n-通道晶體管作為晶體管11和其它晶體管(用于驅(qū)動(dòng)發(fā)光元件的電路中包括的晶體管)的電路。在另一情況下，可使用具有包括n-通道晶體管或p-通道晶體管的電路的發(fā)光器件。而且，可使用具有既包括n-通道晶體管又包括p-通道晶體管的電路的發(fā)光器件。
第一層間絕緣薄膜16可包括如圖8A-8C所示的多個(gè)層(16a、16b和16c)或單個(gè)層。具體地，第一層間絕緣薄膜16a使用無機(jī)材料如氧化硅或氮化硅制成。第一層間絕緣薄膜16b用丙烯酸、硅氧烷(其為具有通過硅(Si)-氧(O)鍵形成的骨架并包括氫或烷基如甲基作為它的取代基的化合物)或可通過涂敷液體形成的具有自平面化特性的物質(zhì)如氧化硅制成。此外，第一層間絕緣薄膜16c用包含氬(Ar)的氮化硅薄膜制成。對構(gòu)成各個(gè)層的物質(zhì)沒有特殊限制。因此，可使用除上述物質(zhì)以外的物質(zhì)?；蛘?，可聯(lián)合第一層間絕緣薄膜16a、16b和16c提供使用除上述物質(zhì)以外的物質(zhì)形成的層。因此，可同時(shí)使用無機(jī)材料和有機(jī)材料或使用無機(jī)材料或有機(jī)材料形成第一層間絕緣薄膜16a、16b和16c。
間隔壁層18的邊緣部分優(yōu)選具有曲率半徑連續(xù)變化的形狀。使用丙烯酸、硅氧烷、抗蝕劑、或氧化硅等形成該間隔壁層18。另外，可利用無機(jī)薄膜和有機(jī)薄膜中的一個(gè)或兩個(gè)制成間隔壁層18。
圖8A和8C顯示了只有第一層間絕緣薄膜16a、16b和16c夾在晶體管11和發(fā)光元件12之間的結(jié)構(gòu)。但是，如圖8B所示，可在晶體管11和發(fā)光元件12之間提供第一層間絕緣薄膜16(16a和16b)和第二層間絕緣薄膜19(19a和19b)。在如圖8B所示的發(fā)光器件中，第一電極13通過第二層間絕緣薄膜19連接到接線17上。
第二層間絕緣薄膜19可包括多個(gè)層(19a和19b)，象第一層間絕緣薄膜16a、16b和16c一樣，或可為單個(gè)層。第二層間絕緣薄膜19a用丙烯酸、硅氧烷或可通過涂敷液體形成的具有自平面化特性的物質(zhì)如氧化硅制成。第二層間絕緣薄膜19b用包含氬(Ar)的氮化硅薄膜制成。對構(gòu)成第二層間絕緣薄膜各個(gè)層的物質(zhì)沒有特殊限制。因此，可使用除上述物質(zhì)以外的物質(zhì)?；蛘?，可聯(lián)合第二層間絕緣薄膜19a和19b提供使用除上述物質(zhì)以外的物質(zhì)形成的層。因此，可同時(shí)使用無機(jī)材料和有機(jī)材料或使用無機(jī)材料或有機(jī)材料形成第二層間絕緣薄膜19a和19b。
當(dāng)在發(fā)光元件12中使用具有透光性質(zhì)的物質(zhì)形成第一電極和第二電極兩者時(shí)，發(fā)光元件中產(chǎn)生的光可通過第一電極13和第二電極14兩者發(fā)射出來，如圖8A中的白色箭頭所示。當(dāng)只有第二電極14用具有透光性質(zhì)的物質(zhì)制成時(shí)，發(fā)光元件12中產(chǎn)生的光可只通過第二電極14發(fā)射出來，如圖8B的白色箭頭所示。在這種情況下，第一電極13優(yōu)選用具有高反射率的材料制成，或優(yōu)選在第一電極13下面提供用具有高反射率的材料制成的薄膜(反射薄膜)。當(dāng)只有第一電極13用具有透光性質(zhì)的物質(zhì)制成時(shí)，發(fā)光元件12中產(chǎn)生的光可只通過第一電極13發(fā)射出來，如圖8C的白色箭頭所示。在這種情況下，第二電極14優(yōu)選用具有高反射率的材料制成，或優(yōu)選在第二電極14上面提供反射薄膜。
此外，發(fā)光元件12可具有其中第一電極13用作陽極和第二電極14用作陰極的結(jié)構(gòu)，或其中第一電極13用作陰極和第二電極14用作陽極的結(jié)構(gòu)。在前一情況下，晶體管11為P-通道晶體管。在后一情況下，晶體管11為N-通道晶體管。
應(yīng)注意到，本發(fā)明的發(fā)光元件可被連接到晶體管上，并用作有源矩陣發(fā)光器件的像素，有源矩陣發(fā)光器件通過接受來自晶體管的信號(hào)發(fā)光或不發(fā)光，如實(shí)施方式4-6中所述?；蛘撸鐖D37中所示，可在無源發(fā)光器件中使用本發(fā)明的發(fā)光元件，在無源發(fā)光器件中，不需要特別提供驅(qū)動(dòng)元件如晶體管來驅(qū)動(dòng)發(fā)光元件。
圖37為顯示通過應(yīng)用本發(fā)明制造的無源發(fā)光器件的透視圖。在圖37中，在襯底1901和襯底1907之間提供電極1902和電極1906。設(shè)置電極1902和電極1906使得彼此交叉。此外，在電極1902和電極1906之間提供發(fā)光層1905(用虛線顯示，以便電極1902、和間隔壁層1904等可見)。另外，可在發(fā)光層1905和電極1902之間或在發(fā)光層1905和電極1906之間提供空穴傳輸層、和電子傳輸層等。電極1902的端部分設(shè)有間隔壁層1904。按照這種方式，電極1902的端部分覆蓋有間隔壁層1904。另外，通過包括能在較低驅(qū)動(dòng)電壓下工作的本發(fā)明的發(fā)光元件，甚至可以以較低功率消耗驅(qū)動(dòng)無源發(fā)光器件。
[實(shí)施方式7] 通過安裝本發(fā)明的發(fā)光器件，可長期實(shí)現(xiàn)有利的顯示，從而可得到由于顯示圖象的干擾引起的錯(cuò)誤信息識(shí)別較少的電子設(shè)備。
圖9A-9C中顯示了各自安裝有本發(fā)明的發(fā)光器件的電子設(shè)備的例子。
圖9A顯示了根據(jù)本發(fā)明制造的膝上型個(gè)人計(jì)算機(jī)，包括主體5521、外殼5522、顯示部分5523、和鍵盤5524等。可通過在顯示部分中結(jié)合具有本發(fā)明的發(fā)光元件的發(fā)光器件完成個(gè)人計(jì)算機(jī)。
圖9B顯示了根據(jù)本發(fā)明制造的手機(jī)，包括主體5552、顯示部分5551、音頻輸出部分5554、音頻輸入部分5555、操作開關(guān)5556和5557、天線5553等?？赏ㄟ^在顯示部分中結(jié)合具有本發(fā)明的發(fā)光元件的發(fā)光器件完成手機(jī)。
圖9C顯示了根據(jù)本發(fā)明制造的電視機(jī)，包括顯示部分5531、外殼5532、揚(yáng)聲器5533等?？赏ㄟ^在顯示部分中結(jié)合具有本發(fā)明的發(fā)光元件的發(fā)光器件完成電視機(jī)。
如上所述，本發(fā)明的發(fā)光器件適合于用作各種電子設(shè)備的顯示部分。
盡管在本實(shí)施方式中描述了膝上型個(gè)人計(jì)算機(jī)、手機(jī)和電視機(jī)，但具有本發(fā)明的發(fā)光元件的發(fā)光器件可被安裝在汽車導(dǎo)航系統(tǒng)、照相機(jī)、和照明裝置等中。
[實(shí)施方案1] (合成實(shí)施例1) 在這個(gè)合成實(shí)施例中將描述用結(jié)構(gòu)式(1)表示的蒽衍生物的合成方法。
[步驟1] 將描述合成9，10-雙(4-溴代苯基)-2-叔丁基蒽的方法。
在氮?dú)鈿饬髦?，?78℃的溫度下在包含1，4-二溴苯的5.0g干燥醚溶液中滴加1.58mol/L(13.4ml)的丁基鋰己烷溶液。在滴加丁基鋰己烷溶液后，在相同的溫度下攪拌混合物1小時(shí)。在-78℃的溫度下，將包含2-叔丁基蒽醌(2.80g)的干燥醚溶液(40ml)滴加到混合物中，然后緩慢加熱反應(yīng)溶液直到室溫。在室溫下攪拌反應(yīng)溶液過夜后，向其中加入水，并用乙酸乙酯萃取有機(jī)層。用飽和鹽水洗滌有機(jī)層，并用硫酸鎂干燥。過濾干燥物質(zhì)并濃縮。然后，通過硅膠色譜法(顯影溶劑，己烷-乙酸乙酯)純化殘余物得到5.5g化合物。
當(dāng)用核磁共振光譜(1H-NMR)測量這樣得到的化合物時(shí)，證實(shí)化合物為9，10-雙(4-溴代苯基)-2-叔丁基-9，10-二羥基-9，10-二氫蒽。
化合物的1H-NMR顯示如下。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝1.31(s，9H)，2.81(s，1H)，2.86(s，1H)，6.82-6.86(m，4H)，7.13-7.16(m，4H)，7.36-7.43(m，3H)，和7.53-7.70(m，4H)。
此外，9，10-雙(4-溴代苯基)-2-叔丁基-9，10-二羥基-9，10-二氫蒽的合成方案(b-1)顯示如下。

在空氣中，用12ml冰醋酸將987mg(1.55mmol)這樣得到的9，10-雙(4-溴代苯基)-2-叔丁基-9，10-二羥基-9，10-二氫蒽、664mg(4mmol)碘化鉀和1.48g(14mmol)磷酸鈉酸式一水合物(sodium phosphate acidmonohydrate)制成懸浮液。加熱混合物至回流并攪拌2小時(shí)。冷卻反應(yīng)混合物到室溫，過濾這樣產(chǎn)生的沉淀物，并用約50ml甲醇洗滌得到濾液。干燥濾液得到700mg化合物，為淺黃色粉末。收率為82％。當(dāng)用核磁共振光譜(1H-NMR，13C-NMR)測量這種化合物時(shí)，證實(shí)化合物為9，10-雙(4-溴代苯基)-2-叔丁基蒽。
這種化合物的1H-NMR和13C-NMR顯示如下。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝1.28(s，9H)，7.25-7.37(m，6H)，7.44-7.48(m，1H)，7.56-7.65(m，4H)，和7.71-7.76(m，4H)。
13C-NMR(74MHz，CDCl3)δ＝30.8，35.0，120.8，121.7，121.7，124.9，125.0，125.2，126.4，126.6，126.6，128.3，129.4，129.7，129.9，131.6，131.6，133.0，133.0，135.5，135.7，138.0，138.1和147.8。
另外，9，10-雙(4-溴代苯基)-2-叔丁基蒽的合成方案(b-2)顯示如下。

[步驟2] 描述合成N-(4-溴代苯基)咔唑的方法。
在300ml容量的三頸燒瓶中，混合56.3g(0.24mol)1，4-二溴代苯、31.3g(0.18mol)咔唑、4.6g(0.024mol)碘化銅、66.3g(0.48mol)碳酸鉀和2.1g(0.008mol)18-冠-6-醚并用氮取代。然后，加入8mL DMPU并在180℃下攪拌6小時(shí)。在冷卻反應(yīng)混合物到室溫后，通過吸濾除去沉淀物。用稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水按該順序洗滌濾液，然后用硫酸鎂干燥。干燥后，自然過濾反應(yīng)混合物并濃縮，然后通過硅膠柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)純化得到的油狀物質(zhì)，并通過包括氯仿和己烷的溶液重結(jié)晶。然后，證實(shí)得到預(yù)定目標(biāo)或淺褐色板狀晶體20.7g，收率為35％。
化合物的1H-NMR顯示如下。
1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)δppm8.14(d，δ＝7.8Hz，2H)，7.73(d，δ＝8.7Hz，2H)，7.46(d，δ＝8.4Hz，2H)，和7.42-7.26(m，6H)。
另外，N-(4-溴代苯基)咔唑的合成方案(c-1)顯示如下。

在200ml容量的三頸燒瓶中，混合5.4g(17.0mmol)N-(4-溴代苯基)咔唑、1.8ml(20.0mmol)苯胺、和100mg(0.17mmol)雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)(縮寫Pd(dba)2)和3.9g(40mmol)叔丁醇鈉(縮寫t-BuONa)并用氮取代。然后，加入0.1ml三叔丁基膦(縮寫P(t-Bu)3)和50ml甲苯并在80℃下攪拌6小時(shí)。在依次通過Florisil、硅藻土和氧化鋁過濾反應(yīng)混合物后，用水或飽和鹽水洗滌濾液，然后用硫酸鎂干燥。自然過濾反應(yīng)混合物并濃縮，然后通過硅膠柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)純化得到的油狀物質(zhì)，于是得到預(yù)定目標(biāo)物4.1g，收率為73％。通過使用核磁共振光譜(1H-NMR)，證實(shí)這種化合物為9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(縮寫YGA)。
化合物的1H-NMR顯示如下。1H-NMR圖還顯示在圖13A和13B中。另外，圖13B為顯示圖13A中6.7ppm-8.6ppm范圍內(nèi)的放大部分的圖。
1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)δppm＝8.47(s，1H)，8.22(d，δ＝7.8Hz，2H)，7.44-7.16(m，14H)和6.92-6.87(m，1H)。
另外，9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑的合成方案(c-2)顯示如下。

[步驟3] 描述合成9，10-雙(4-{N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-2-叔丁基蒽的方法。
在氮?dú)庵校?40mg(1.0mmol)9，10-雙(4-溴苯基)-2-叔丁基蒽、670mg(2.0mmol)9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑、12mg(0.02mmol)二亞芐基丙酮鈀(0)、110mg(0.2mmol)三叔丁基膦和600mg(6.2mmol)叔丁醇鈉的混合物中加入10ml脫水甲苯。在氮?dú)鈿夥罩?，?0℃下加熱和攪拌這種混合物5小時(shí)。反應(yīng)后，向反應(yīng)混合物中加入約100ml甲苯，然后依次通過Florisil、氧化鋁和硅藻土過濾混合物。濃縮這樣得到的濾液，并通過硅膠柱色譜法(甲苯∶己烷＝1∶1)純化，然后用二氯甲烷-己烷重結(jié)晶得到500mg(收率48％)黃綠色粉末。通過使用核磁共振光譜(1H-NMR)，證實(shí)這種黃綠色粉末為9，10-雙(4-{N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-2-叔丁基蒽(縮寫YGABPA)。
化合物的1H-NMR顯示如下。1H-NMR圖也顯示在圖14A和14B中。另外，圖14B為顯示圖14A中7ppm-8.5ppm范圍內(nèi)的放大部分的圖。
1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)δppm＝8.25(s，4H)，7.87-7.16(m，35H)和1.28(s，9H)。
另外，YGABPA的合成方案(d-1)顯示如下。


YGABPA的吸收光譜顯示在圖10中。在圖10中，水平軸代表波長(nm)，垂直軸代表強(qiáng)度(吸收強(qiáng)度)。另外，線(a)表示在YGABPA為單一薄膜狀態(tài)下的吸收光譜，而線(b)表示在YGABPA溶解在甲苯溶液中的狀態(tài)下的吸收光譜。YGABPA的發(fā)光光譜顯示在圖11中。在圖11中，水平軸代表波長(nm)，垂直軸代表發(fā)光強(qiáng)度(指定單位)。線(a)表示在YGABPA為單一薄膜狀態(tài)下的發(fā)光光譜(激發(fā)波長358nm)，而線(b)表示在YGABPA溶解在甲苯溶液中的狀態(tài)下的發(fā)光光譜(激發(fā)波長358nm)。從圖11中可知，YGABPA的發(fā)光在單一薄膜狀態(tài)下在474nm處具有峰，在甲苯溶液中的溶解狀態(tài)下在460nm處具有峰。此外，發(fā)光被識(shí)別為藍(lán)光。因此，得知YGABPA適合作為發(fā)射藍(lán)光的發(fā)光物質(zhì)。
當(dāng)用這樣得到的YGABPA通過蒸發(fā)方法形成薄膜時(shí)，使用光電子能譜儀(AC-2，RIKEN KEIKI CO.，LTD制造)測量薄膜狀態(tài)的YGABPA的電離勢，電離勢為5.44eV。使用UV和可見光分光光度計(jì)(V-550，Japan Spectroscopy公司制造)測量薄膜狀態(tài)的YGABPA的吸收光譜，在吸收光譜較長波長側(cè)處的吸收邊緣波長被設(shè)定為能隙(2.86eV)。在這些條件下，當(dāng)測量LUMO級(jí)時(shí)，它為-2.58eV。由這些結(jié)果可認(rèn)識(shí)到，YGABPA為具有大的能隙的物質(zhì)，換句話說，具有大的激發(fā)能，從而適合用作主體材料。
另外，當(dāng)通過熱-重量分析/差示熱分析儀(TG/DTA 320，SeikoInstruments Inc.制造)測量這樣得到的YGABPA的分解溫度Td時(shí)，Td為500℃或更高，因此，認(rèn)為YGABPA具有優(yōu)異的耐熱性。
另外，通過循環(huán)伏安法(CV)測量來測量YGABPA的氧化反應(yīng)特性和還原反應(yīng)特性。另外，電化學(xué)分析儀(ALS型號(hào)600A，BAS Inc.制造)用于測量。
對于CV測量中使用的溶液，使用脫水二甲基甲酰胺(DMF)作為溶劑。將作為支持電解質(zhì)的高氯酸四正丁銨(n-Bu4NClO4)溶解在溶劑中使得高氯酸四正丁銨的濃度為100mmol/L。此外，將作為測量目標(biāo)的YGABPA溶解使得其濃度被設(shè)定為1mmol/L。此外，使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS Inc.制造)作為工作電極。鉑電極(VC-3 Pt反電極(5cm)，BAS Inc.制造)用作輔助電極。Ag/Ag+電極(RE5非水溶劑參比電極，BAS Inc.制造)用作參比電極。
按如下測量氧化反應(yīng)特性。在工作電極相對于參比電極的電勢從0.20V變化到0.80V后，用于改變電勢從0.80V到0.20V的掃描被設(shè)為一個(gè)循環(huán)，測量100個(gè)循環(huán)。另外，CV測量的掃描速度設(shè)定為0.1V/s。
按如下測量還原反應(yīng)特性。在工作電極相對于參比電極的電勢從-0.90V變化到-2.60V后，用于改變電勢從-2.60V到-0.90V的掃描被設(shè)為一個(gè)循環(huán)，測量100個(gè)循環(huán)。另外，CV測量的掃描速度被設(shè)定為0.1V/s。
測量YGABPA的氧化反應(yīng)特性的結(jié)果顯示在圖12A中。此外，測量YGABPA的還原反應(yīng)特性的結(jié)果顯示在圖12B中。在圖12A和12B中，水平軸代表工作電極相對于參比電極的電勢(V)，而垂直軸代表在工作電極和輔助電極之間流過的電流量(1×10-5A)。
從圖12A可知，氧化電勢為0.61V(對Ag/Ag+電極)。從圖12B可知，還原電勢為-2.36V(對Ag/Ag+電極)。盡管掃描被重復(fù)100個(gè)循環(huán)，但在氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)中每一個(gè)中很難改變CV曲線的峰位置和峰強(qiáng)度。因此，還可得知蒽衍生物對于反復(fù)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)是絕對穩(wěn)定的。
[合成實(shí)施例2] 在合成實(shí)施例2中將描述合成用結(jié)構(gòu)式(13)表示的蒽衍生物9，10-雙(4’-{N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基氨基}聯(lián)苯-4-基)-2-叔丁基蒽(縮寫YGABBA)的方法。
[步驟1] 首先，描述合成9，10-雙(4’-溴代聯(lián)苯-4-基)-2-叔丁基蒽的方法。
具體地，在500ml容量的三頸燒瓶中倒入6.55g(21.0mmol)4，4’-二溴代聯(lián)苯，并用氮取代。然后，向其中加入200ml四氫呋喃。冷卻混合物到-80℃，然后向其中滴加14.5ml(22.3mmol)的正丁基鋰(1.54mol/l的己烷溶液)，將混合物攪拌1小時(shí)同時(shí)保持-80℃。在保持-80℃的同時(shí)，在反應(yīng)溶液中滴加其中2.07g(10.0mmol)蒽醌懸浮在20ml四氫呋喃(縮寫THF)中的混合溶液。滴加后，在將溫度從-80℃升高到室溫的同時(shí)攪拌混合物2小時(shí)。反應(yīng)后，向其中加入110ml乙醇，攪拌混合物。隨后，用水或飽和鹽水洗滌反應(yīng)溶液，然后用硫酸鎂干燥。自然過濾反應(yīng)混合物并濃縮濾液得到淺黃色固體。另外，關(guān)于上述合成的合成方案(e-1)顯示如下。

在500ml容量的茄子型燒瓶中倒入這樣得到的淺黃色固體、6.64g(40mmol)碘化鉀、12.7g(120mmol)磷酸鈉酸式一水合物和120ml冰醋酸?；亓骰旌衔?小時(shí)。反應(yīng)后，混合物的溫度冷卻到室溫，然后，通過吸濾收集沉淀固體。用二氯甲烷-乙醇重結(jié)晶固體得到3.43g(收率51％)淺黃色固體9，10-雙(4’-溴代聯(lián)苯-4-基)-2-叔丁基蒽，其為目標(biāo)物質(zhì)。另外，9，10-雙(4’-溴代聯(lián)苯-4-基)-2-叔丁基蒽的合成方案(e-2)顯示如下。

[步驟2] 然后，將描述合成用結(jié)構(gòu)式(13)表示的9，10-雙(4’-{N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基氨基}聯(lián)苯-4-基)-2-叔丁基蒽的方法。
具體地說，在100ml容量的三頸燒瓶中倒入151mg(0.2mmol)在這個(gè)合成實(shí)施例的步驟1中得到的9，10-雙(4’-溴代聯(lián)苯-4-基)-2-叔丁基蒽、150mg(0.44mmol)在合成實(shí)施例1的步驟2中得到的9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑、10mg(0.017mmol)雙(二亞芐基丙酮)鈀和200mg(2.0mmol)叔丁醇鈉，并用氮取代。然后，向混合物中加入0.1ml三叔丁基膦(10wt％己烷溶液)和20ml甲苯，并在110℃下回流8小時(shí)。反應(yīng)后，用水洗滌反應(yīng)溶液，然后用甲苯萃取水層。用飽和鹽水和反應(yīng)溶液的有機(jī)層一起洗滌萃取物，然后用硫酸鎂干燥。在自然過濾得到的混合物后，濃縮濾液得到淺褐色化合物。當(dāng)用硅膠柱色譜法(己烷∶甲苯＝1∶1)純化淺褐色化合物時(shí)，得到11mg(收率3％)淺黃色固體9，10-雙(4’-{N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基氨基}聯(lián)苯-4-基)-2-叔丁基蒽(縮寫YGABBA)，其為目標(biāo)物質(zhì)。另外，YGABBA的合成方案(f-1)顯示如下。

下面顯示了淺黃色固體(YGABBA)的1H-NMR分析結(jié)果。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.16(d，J＝7.80Hz，4H)，7.89-7.73(m，13H)，7.59-7.30(m，40H)和1.28(s，9H)。
另外，YGABBA在甲苯溶液中的吸收光譜顯示在圖39中。在圖39中，水平軸代表波長(nm)，垂直軸代表吸收強(qiáng)度(指定單位)。此外，YGABBA在甲苯溶液中的發(fā)光光譜顯示在圖40中。在圖40中，水平軸代表波長(nm)，垂直軸代表發(fā)光強(qiáng)度(指定單位)。根據(jù)圖40，可知YGABBA的發(fā)光在甲苯溶液中在447nm處具有峰，并認(rèn)識(shí)到發(fā)光為藍(lán)色的。因此，可知YGABBA為適合作為能發(fā)藍(lán)光的發(fā)光物質(zhì)的物質(zhì)。
[實(shí)施方案2] 在這個(gè)實(shí)施方案中，將描述使用合成實(shí)施例1中合成的YGABPA作為發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件的制造方法和發(fā)光元件的工作特性。
如圖15所示，通過濺射方法在玻璃襯底301上形成包含氧化硅的氧化銦錫來形成第一電極302。第一電極302的厚度設(shè)為110nm。另外，形成第一電極具有尺寸為2mm×2mm的方形形狀。
然后，將上面形成有第一電極302的玻璃襯底301固定到設(shè)置在真空蒸發(fā)裝置中的支架上。
真空蒸發(fā)裝置的內(nèi)部被抽空，使得壓力降低到1×10-4Pa。然后，通過蒸發(fā)方法在第一電極302上形成包括銅酞菁的第一層303。第一層303的厚度被設(shè)為20nm。第一層303在發(fā)光元件工作時(shí)用作空穴注入層。
隨后，通過蒸發(fā)方法在第一層303上形成包括NPB的第二層304。第二層304的厚度被設(shè)為40nm。第二層304在發(fā)光元件工作時(shí)用作空穴傳輸層。
通過共蒸發(fā)方法在第二層304上形成包括t-BuDNA和YGABPA的第三層305。第三層305的厚度被設(shè)為40nm。調(diào)整t-BuDNA-YGABPA質(zhì)量比為1∶0.05。因此，YGABPA處于YGABPA分散在包括t-BuDNA的層中的這種狀態(tài)。第三層305在發(fā)光元件工作時(shí)用作發(fā)光層。另外，YGABPA用作發(fā)光物質(zhì)。
然后，通過蒸發(fā)方法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。第四層306的厚度被設(shè)為20nm。第四層306在發(fā)光元件工作時(shí)用作電子傳輸層。
通過蒸發(fā)方法在第四層306上形成包括氟化鈣的第五層307。第五層307的厚度被設(shè)為1nm。第五層307在發(fā)光元件工作時(shí)用作電子注入層。
然后，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。第二電極308的厚度被設(shè)為200nm。
當(dāng)對如上所述制造的發(fā)光元件施加電壓使得第一電極302的電勢高于第二電極308的電勢時(shí)，電流流過發(fā)光元件?？昭ê碗娮釉谟米靼l(fā)光層的第三層305處重組產(chǎn)生激發(fā)能。激發(fā)的YGABPA在返回到基態(tài)時(shí)發(fā)光。
在手套箱中在不暴露于大氣的氮?dú)鈿夥障旅芊獍l(fā)光元件。然后，測量發(fā)光元件的工作特性。在室溫(在保持在25℃的氣氛下)下進(jìn)行測量。
測量結(jié)果顯示在圖16和17中。圖16顯示了電壓-亮度特性的測量結(jié)果，而圖17顯示了亮度-電流效率特性的測量結(jié)果。在圖16中，水平軸代表電壓(V)，垂直軸代表亮度(cd/m2)。在圖17中，水平軸代表亮度(cd/m2)，垂直軸代表電流效率(cd/A)。
按這種實(shí)施方案制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜顯示在圖18中。在圖18中，水平軸代表波長(nm)，垂直軸代表發(fā)光強(qiáng)度(指定單位)。根據(jù)圖18，可知本發(fā)明的發(fā)光元件在462nm處具有發(fā)光光譜峰并發(fā)射藍(lán)光。此外，CIE色度坐標(biāo)為x＝0.16，y＝0.20。因此，可知本實(shí)施方案的發(fā)光元件能發(fā)射具有良好色純度的藍(lán)光。
[實(shí)施方案3] 在這個(gè)實(shí)施方案中，將描述使用合成實(shí)施例1中合成的YGABPA作為發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件的制造方法和發(fā)光元件的工作特性。另外，本實(shí)施方案的發(fā)光元件在結(jié)構(gòu)上類似于實(shí)施方案2的發(fā)光元件，其中5個(gè)層各自具有不同的物質(zhì)，并且層被堆疊在第一電極和第二電極之間。因此，將結(jié)合同樣在實(shí)施方案2的描述中使用的圖15來描述本實(shí)施方案。
如圖15所示，通過濺射方法在玻璃襯底301上形成包含氧化硅的氧化銦錫來形成第一電極302。第一電極302的厚度設(shè)為110nm。另外，形成第一電極具有尺寸為2mm×2mm的方形形狀。
然后，將上面形成有第一電極302的玻璃襯底301固定到設(shè)置在真空蒸發(fā)裝置中的支架上。
真空蒸發(fā)裝置的內(nèi)部被抽空，使得壓力降低到1×10-4Pa。然后，通過蒸發(fā)方法在第一電極302上形成包括銅酞菁的第一層303。第一層303的厚度被設(shè)為20nm。第一層303在發(fā)光元件工作時(shí)用作空穴注入層。
隨后，通過蒸發(fā)方法在第一層303上形成包括4，4’-雙[N-(4-聯(lián)苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫B(tài)BPB)的第二層304。第二層304的厚度被設(shè)為40nm。第二層304在發(fā)光元件工作時(shí)用作空穴傳輸層。
通過共蒸發(fā)方法在第二層304上形成包括t-BuDNA和YGABPA的第三層305。第三層305的厚度被設(shè)為40nm。調(diào)整t-BuDNA-YGABPA質(zhì)量比為1∶0.05。因此，YGABPA處于YGABPA分散在包括t-BuDNA的層中的這種狀態(tài)。第三層305在發(fā)光元件工作時(shí)用作發(fā)光層。另外，YGABPA用作發(fā)光物質(zhì)。
然后，通過蒸發(fā)方法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。第四層306的厚度被設(shè)為20nm。第四層306在發(fā)光元件工作時(shí)用作電子傳輸層。
通過蒸發(fā)方法在第四層306上形成包括氟化鈣的第五層307。第五層307的厚度被設(shè)為1nm。第五層307在發(fā)光元件工作時(shí)用作電子注入層。
然后，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。第二電極308的厚度被設(shè)為200nm。
當(dāng)對如上所述制造的發(fā)光元件施加電壓使得第一電極302的電勢高于第二電極308的電勢時(shí)，電流流過發(fā)光元件?？昭ê碗娮釉谟米靼l(fā)光層的第三層305處重組產(chǎn)生激發(fā)能。激發(fā)的YGABPA在返回到基態(tài)時(shí)發(fā)光。
在手套箱中在不暴露于大氣的氮?dú)鈿夥障旅芊獍l(fā)光元件。然后，測量發(fā)光元件的工作特性。在室溫(在保持在25℃的氣氛下)下進(jìn)行測量。
測量結(jié)果顯示在圖19和20中。圖19顯示了電壓-亮度特性的測量結(jié)果，而圖20顯示了亮度-電流效率特性的測量結(jié)果。在圖19中，水平軸代表電壓(V)，垂直軸代表亮度(cd/m2)。另外，在圖20中，水平軸代表亮度(cd/m2)，垂直軸代表電流效率(cd/A)。
按這種實(shí)施方案制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜顯示在圖21中。在圖21中，水平軸代表波長(nm)，垂直軸代表發(fā)光強(qiáng)度(指定單位)。根據(jù)圖21，可知本發(fā)明的發(fā)光元件在465nm處具有發(fā)光光譜峰并發(fā)射藍(lán)光。此外，CIE色度坐標(biāo)為x＝0.16，y＝0.22。因此，可知本發(fā)明的發(fā)光元件能發(fā)射具有良好色純度的藍(lán)光。
[實(shí)施方案4] 在這個(gè)實(shí)施方案中，將描述使用合成實(shí)施例1中合成的YGABPA作為發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件的制造方法和發(fā)光元件的工作特性。另外，本實(shí)施方案的發(fā)光元件在結(jié)構(gòu)上類似于實(shí)施方案2的發(fā)光元件，其中各自具有不同物質(zhì)和厚度的5個(gè)層被堆疊在第一電極和第二電極之間。因此，將結(jié)合同樣在實(shí)施方案2的描述中使用的圖15來描述本實(shí)施方案。
如圖15所示，通過濺射方法在玻璃襯底301上形成包含氧化硅的氧化銦錫來形成第一電極302。第一電極302的厚度設(shè)為110nm。形成第一電極具有尺寸為2mm×2mm的方形形狀。
然后，將上面形成有第一電極302的玻璃襯底301固定到設(shè)置在真空蒸發(fā)裝置中的支架上。
真空蒸發(fā)裝置的內(nèi)部被抽空，使得壓力降低到1×10-4Pa。然后，通過蒸發(fā)方法在第一電極302上形成包括DNTPD的第一層303。第一層303的厚度被設(shè)為50nm。第一層303在發(fā)光元件工作時(shí)用作空穴注入層。
隨后，通過蒸發(fā)方法在第一層303上形成包括NPB的第二層304。第二層304的厚度被設(shè)為10nm。第二層304在發(fā)光元件工作時(shí)用作空穴傳輸層。
通過共蒸發(fā)方法在第二層304上形成包括t-BuDNA和YGABPA的第三層305。第三層305的厚度被設(shè)為40nm。調(diào)整t-BuDNA-YGABPA質(zhì)量比為1∶0.1。因此，YGABPA處于YGABPA分散在包括t-BuDNA的層中的這種狀態(tài)。第三層305在發(fā)光元件工作時(shí)用作發(fā)光層。YGABPA用作發(fā)光物質(zhì)。
然后，通過蒸發(fā)方法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。第四層306的厚度被設(shè)為20nm。第四層306在發(fā)光元件工作時(shí)用作電子傳輸層。
通過蒸發(fā)方法在第四層306上形成包括氟化鈣的第五層307。第五層307的厚度被設(shè)為1nm。第五層307在發(fā)光元件工作時(shí)用作電子注入層。
然后，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。第二電極308的厚度被設(shè)為200nm。
當(dāng)對如上所述制造的發(fā)光元件施加電壓使得第一電極302的電勢高于第二電極308的電勢時(shí)，電流流過發(fā)光元件?？昭ê碗娮釉谟米靼l(fā)光層的第三層305處重組產(chǎn)生激發(fā)能。激發(fā)的YGABPA在返回到基態(tài)時(shí)發(fā)光。
在手套箱中在不暴露于大氣的氮?dú)鈿夥障旅芊獍l(fā)光元件。然后，測量發(fā)光元件的工作特性。在室溫(在保持在25℃的氣氛下)下進(jìn)行測量。
測量結(jié)果顯示在圖22和23中。圖22顯示了電壓-亮度特性的測量結(jié)果，而圖23顯示了亮度-電流效率特性的測量結(jié)果。在圖22中，水平軸代表電壓(V)，垂直軸代表亮度(cd/m2)。另外，在圖23中，水平軸代表亮度(cd/m2)，垂直軸代表電流效率(cd/A)。
按這種實(shí)施方案制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜顯示在圖24中。在圖24中，水平軸代表波長(nm)，垂直軸代表強(qiáng)度(指定單位)。根據(jù)圖24，可知本發(fā)明的發(fā)光元件在475nm處具有發(fā)光光譜峰并發(fā)射藍(lán)光。此外，CIE色度坐標(biāo)為x＝0.18，y＝0.27。因此，可知本實(shí)施方案的發(fā)光元件能發(fā)射具有良好色純度的藍(lán)光。
[實(shí)施方案5] 在這個(gè)實(shí)施方案中，將描述使用合成實(shí)施例1中合成的YGABPA作為發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件的制造方法和發(fā)光元件的工作特性。另外，本實(shí)施方案的發(fā)光元件在結(jié)構(gòu)上類似于實(shí)施方案2的發(fā)光元件，其中各自具有不同物質(zhì)和厚度的5個(gè)層被堆疊在第一電極和第二電極之間。因此，將結(jié)合同樣在實(shí)施方案2的描述中使用的圖15來描述本實(shí)施方案。
如圖15所示，通過濺射方法在玻璃襯底301上形成包含氧化硅的氧化銦錫來形成第一電極302。第一電極302的厚度設(shè)為110nm。另外，形成第一電極具有尺寸為2mm×2mm的方形形狀。
然后，將上面形成有第一電極302的玻璃襯底301固定到設(shè)置在真空蒸發(fā)裝置中的支架上。
真空蒸發(fā)裝置的內(nèi)部被抽空，使得壓力降低到1×10-4Pa。然后，通過蒸發(fā)方法在第一電極302上形成包括NPB和氧化鉬的第一層303。第一層303的厚度被設(shè)為50nm。調(diào)整NPB-氧化鉬質(zhì)量比為4∶2。應(yīng)注意三氧化鉬特別用作蒸發(fā)材料。第一層303在發(fā)光元件工作時(shí)用作空穴產(chǎn)生層。
隨后，通過蒸發(fā)方法在第一層303上形成包括NPB的第二層304。第二層304的厚度被設(shè)為10nm。第二層304在發(fā)光元件工作時(shí)用作空穴傳輸層。
通過共蒸發(fā)方法在第二層304上形成包括t-BuDNA和YGABPA的第三層305。第三層305的厚度被設(shè)為40nm。調(diào)整t-BuDNA-YGABPA質(zhì)量比為1∶0.1。因此，YGABPA處于YGABPA分散在包括t-BuDNA的層中的這種狀態(tài)。第三層305在發(fā)光元件工作時(shí)用作發(fā)光層。另外，YGABPA用作發(fā)光物質(zhì)。
然后，通過蒸發(fā)方法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。第四層306的厚度被設(shè)為20nm。第四層306在發(fā)光元件工作時(shí)用作電子傳輸層。
通過蒸發(fā)方法在第四層306上形成包括氟化鈣的第五層307。第五層307的厚度被設(shè)為1nm。第五層307在發(fā)光元件工作時(shí)用作電子注入層。
然后，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。第二電極308的厚度被設(shè)為200nm。
當(dāng)對如上所述制造的發(fā)光元件施加電壓使得第一電極302的電勢高于第二電極308的電勢時(shí)，電流流過發(fā)光元件?？昭ê碗娮釉谟米靼l(fā)光層的第三層305處重組產(chǎn)生激發(fā)能。激發(fā)的YGABPA在返回到基態(tài)時(shí)發(fā)光。
在手套箱中在不暴露于大氣的氮?dú)鈿夥障旅芊獍l(fā)光元件。然后，測量發(fā)光元件的工作特性。在室溫(在保持在25℃的氣氛下)下進(jìn)行測量。
測量結(jié)果顯示在圖25和26中。圖25顯示了電壓-亮度特性的測量結(jié)果，而圖26顯示了亮度-電流效率特性的測量結(jié)果。在圖25中，水平軸代表電壓(V)，垂直軸代表亮度(cd/m2)。另外，在圖26中，水平軸代表亮度(cd/m2)，垂直軸代表電流效率(cd/A)。
按這種實(shí)施方案制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜顯示在圖27中。在圖27中，水平軸代表波長(nm)，垂直軸代表強(qiáng)度(指定單位)。根據(jù)圖27，可知本發(fā)明的發(fā)光元件在465nm處具有發(fā)光光譜峰并發(fā)射藍(lán)光。此外，CIE色度坐標(biāo)為x＝0.18，y＝0.22。因此，可知本實(shí)施方案的發(fā)光元件能發(fā)射具有良好色純度的藍(lán)光。
[實(shí)施方案6] 在這個(gè)實(shí)施方案中，將描述使用合成實(shí)施例1中合成的YGABPA作為發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件的制造方法和發(fā)光元件的工作特性。另外，本實(shí)施方案的發(fā)光元件在結(jié)構(gòu)上類似于實(shí)施方案2的發(fā)光元件，其中各自具有不同物質(zhì)和厚度的5個(gè)層被堆疊在第一電極和第二電極之間。因此，將結(jié)合同樣在實(shí)施方案2的描述中使用的圖15來描述本實(shí)施方案。
如圖15所示，通過濺射方法在玻璃襯底301上形成包含氧化硅的氧化銦錫來形成第一電極302。第一電極302的厚度設(shè)為110nm。另外，形成第一電極具有尺寸為2mm×2mm的方形形狀。
然后，將上面形成有第一電極302的玻璃襯底301固定到設(shè)置在真空蒸發(fā)裝置中的支架上。
真空蒸發(fā)裝置的內(nèi)部被抽空，使得壓力降低到1×10-4Pa。然后，通過蒸發(fā)方法在第一電極302上形成包括銅酞菁的第一層303。第一層303的厚度被設(shè)為20nm。第一層303在發(fā)光元件工作時(shí)用作空穴注入層。
隨后，通過蒸發(fā)方法在第一層303上形成包括BSPB的第二層304。第二層304的厚度被設(shè)為40nm。第二層304在發(fā)光元件工作時(shí)用作空穴傳輸層。
通過共蒸發(fā)方法在第二層304上形成包括t-BuDNA和YGABPA的第三層305。第三層305的厚度被設(shè)為40nm。調(diào)整t-BuDNA-YGABPA質(zhì)量比為1∶0.1。因此，YGABPA處于YGABPA分散在包括t-BuDNA的層中的這種狀態(tài)。第三層305在發(fā)光元件工作時(shí)用作發(fā)光層。另外，YGABPA用作發(fā)光物質(zhì)。
然后，通過蒸發(fā)方法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。第四層306的厚度被設(shè)為20nm。第四層306在發(fā)光元件工作時(shí)用作電子傳輸層。
通過蒸發(fā)方法在第四層306上形成包括氟化鈣的第五層307。第五層307的厚度被設(shè)為1nm。第五層307在發(fā)光元件工作時(shí)用作電子注入層。
然后，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。第二電極308的厚度被設(shè)為200nm。
當(dāng)對如上所述制造的發(fā)光元件施加電壓使得第一電極302的電勢高于第二電極308的電勢時(shí)，電流流過發(fā)光元件。空穴和電子在用作發(fā)光層的第三層305處重組產(chǎn)生激發(fā)能。激發(fā)的YGABPA在返回到基態(tài)時(shí)發(fā)光。
在手套箱中在不暴露于大氣的氮?dú)鈿夥障旅芊獍l(fā)光元件。然后，測量發(fā)光元件的工作特性。在室溫(在保持在25℃的氣氛下)下進(jìn)行測量。
測量結(jié)果顯示在圖28和29中。圖28顯示了電壓-亮度特性的測量結(jié)果，而圖29顯示了亮度-電流效率特性的測量結(jié)果。在圖28中，水平軸代表電壓(V)，垂直軸代表亮度(cd/m2)。此外，在圖29中，水平軸代表亮度(cd/m2)，垂直軸代表電流效率(cd/A)。
按這種實(shí)施方案制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜顯示在圖30中。在圖30中，水平軸代表波長(nm)，垂直軸代表強(qiáng)度(指定單位)。根據(jù)圖30，可知本發(fā)明的發(fā)光元件在459nm處具有發(fā)光光譜峰并發(fā)射藍(lán)光。此外，CIE色度坐標(biāo)為x＝0.15，y＝0.15。因此，可知本實(shí)施方案的發(fā)光元件能發(fā)射具有良好色純度的藍(lán)光。
[實(shí)施方案7] 在這個(gè)實(shí)施方案中，將描述使用合成實(shí)施例1中合成的YGABPA作為發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件的制造方法和發(fā)光元件的工作特性。另外，本實(shí)施方案的發(fā)光元件在結(jié)構(gòu)上類似于實(shí)施方案2的發(fā)光元件，其中各自具有不同物質(zhì)和厚度的5個(gè)層被堆疊在第一電極和第二電極之間。因此，將結(jié)合同樣在實(shí)施方案2的描述中使用的圖15來描述本實(shí)施方案。
如圖15所示，通過濺射方法在玻璃襯底301上形成包含氧化硅的氧化銦錫來形成第一電極302。第一電極302的厚度設(shè)為110nm。另外，形成第一電極具有尺寸為2mm×2mm的方形形狀。
然后，將上面形成有第一電極302的玻璃襯底301固定到設(shè)置在真空蒸發(fā)裝置中的支架上。
真空蒸發(fā)裝置的內(nèi)部被抽空，使得壓力降低到1×10-4Pa。然后，通過蒸發(fā)方法在第一電極302上形成包括DNTPD的第一層303。第一層303的厚度被設(shè)為50nm。第一層303在發(fā)光元件工作時(shí)用作空穴注入層。
隨后，通過蒸發(fā)方法在第一層303上形成包括NPB的第二層304。第二層304的厚度被設(shè)為10nm。第二層304在發(fā)光元件工作時(shí)用作空穴傳輸層。
通過共蒸發(fā)方法在第二層304上形成包括CzPA和YGABPA的第三層305。第三層305的厚度被設(shè)為40nm。調(diào)整CzPA-YGABPA質(zhì)量比為1∶0.1。因此，YGABPA處于YGABPA分散在包括CzPA的層中的這種狀態(tài)。第三層305在發(fā)光元件工作時(shí)用作發(fā)光層。YGABPA用作發(fā)光物質(zhì)。CzPA為用下面的結(jié)構(gòu)式(29)表示的物質(zhì)。

然后，通過蒸發(fā)方法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。第四層306的厚度被設(shè)為20nm。第四層306在發(fā)光元件工作時(shí)用作電子傳輸層。
通過蒸發(fā)方法在第四層306上形成包括氟化鈣的第五層307。第五層307的厚度被設(shè)為1nm。第五層307在發(fā)光元件工作時(shí)用作電子注入層。
然后，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。第二電極308的厚度被設(shè)為200nm。
當(dāng)對如上所述制造的發(fā)光元件施加電壓使得第一電極302的電勢高于第二電極308的電勢時(shí)，電流流過發(fā)光元件?？昭ê碗娮釉谟米靼l(fā)光層的第三層305處重組產(chǎn)生激發(fā)能。激發(fā)的YGABPA在返回到基態(tài)時(shí)發(fā)光。
在手套箱中在不暴露于大氣的氮?dú)鈿夥障旅芊獍l(fā)光元件。然后，測量發(fā)光元件的工作特性。在室溫(在保持在25℃的氣氛下)下進(jìn)行測量。
測量結(jié)果顯示在圖31和32中。圖31顯示了電壓-亮度特性的測量結(jié)果，而圖32顯示了亮度-電流效率特性的測量結(jié)果。在圖31中，水平軸代表電壓(V)，垂直軸代表亮度(cd/m2)。此外，在圖32中，水平軸代表亮度(cd/m2)，垂直軸代表電流效率(cd/A)。
按這種實(shí)施方案制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜顯示在圖33中。在圖33中，水平軸代表波長(nm)，垂直軸代表強(qiáng)度(指定單位)。根據(jù)圖33，可知本發(fā)明的發(fā)光元件在474nm處具有發(fā)光光譜峰并發(fā)射藍(lán)光。此外，CIE色度坐標(biāo)為x＝0.15，y＝0.24。因此，可知本實(shí)施方案的發(fā)光元件能發(fā)射具有良好色純度的藍(lán)光。
[實(shí)施方案8] 在這個(gè)實(shí)施方案中，將描述使用合成實(shí)施例1中合成的YGABPA作為發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件的制造方法和發(fā)光元件的工作特性。另外，本實(shí)施方案的發(fā)光元件在結(jié)構(gòu)上類似于實(shí)施方案2的發(fā)光元件，其中各自具有不同物質(zhì)和厚度的5個(gè)層被堆疊在第一電極和第二電極之間。因此，將結(jié)合同樣在實(shí)施方案2的描述中使用的圖15來描述本實(shí)施方案。
如圖15所示，通過濺射方法在玻璃襯底301上形成包含氧化硅的氧化銦錫來形成第一電極302。第一電極302的厚度設(shè)為110nm。另外，形成第一電極具有尺寸為2mm×2mm的方形形狀。
然后，將上面形成有第一電極302的玻璃襯底301固定到設(shè)置在真空蒸發(fā)裝置中的支架上。
真空蒸發(fā)裝置的內(nèi)部被抽空，使得壓力降低到1×10-4Pa。然后，通過共蒸發(fā)方法在第一電極302上形成包括NPB和氧化鉬的第一層303。第一層303的厚度被設(shè)為50nm。調(diào)整NPB-氧化鉬質(zhì)量比為4∶2。應(yīng)注意三氧化鉬特別用作蒸發(fā)材料。第一層303在發(fā)光元件工作時(shí)用作空穴產(chǎn)生層。
隨后，通過蒸發(fā)方法在第一層303上形成包括NPB的第二層304。第二層304的厚度被設(shè)為10nm。第二層304在發(fā)光元件工作時(shí)用作空穴傳輸層。
通過共蒸發(fā)方法在第二層304上形成包括CzPA和YGABPA的第三層305。第三層305的厚度被設(shè)為40nm。調(diào)整CzPA-YGABPA質(zhì)量比為1∶0.1。因此，YGABPA處于YGABPA分散在包括t-BuDNA的層中的這種狀態(tài)。第三層305在發(fā)光元件工作時(shí)用作發(fā)光層。另外，YGABPA用作發(fā)光物質(zhì)。
然后，通過蒸發(fā)方法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。第四層306的厚度被設(shè)為20nm。第四層306在發(fā)光元件工作時(shí)用作電子傳輸層。
通過蒸發(fā)方法在第四層306上形成包括氟化鈣的第五層307。第五層307的厚度被設(shè)為1nm。第五層307在發(fā)光元件工作時(shí)用作電子注入層。
然后，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。第二電極308的厚度被設(shè)為200nm。
當(dāng)對如上所述制造的發(fā)光元件施加電壓使得第一電極302的電勢高于第二電極308的電勢時(shí)，電流流過發(fā)光元件?？昭ê碗娮釉谟米靼l(fā)光層的第三層305處重組產(chǎn)生激發(fā)能。激發(fā)的YGABPA在返回到基態(tài)時(shí)發(fā)光。
在手套箱中在不暴露于大氣的氮?dú)鈿夥障旅芊獍l(fā)光元件。然后，測量發(fā)光元件的工作特性。在室溫(在保持在25℃的氣氛下)下進(jìn)行測量。
測量結(jié)果顯示在圖34和35中。圖34顯示了電壓-亮度特性的測量結(jié)果，而圖35顯示了亮度-電流效率特性的測量結(jié)果。在圖34中，水平軸代表電壓(V)，垂直軸代表亮度(cd/m2)。此外，在圖35中，水平軸代表亮度(cd/m2)，垂直軸代表電流效率(cd/A)。
按這種實(shí)施方案制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜顯示在圖36中。在圖36中，水平軸代表波長(nm)，垂直軸代表強(qiáng)度(指定單位)。根據(jù)圖36，可知本發(fā)明的發(fā)光元件在466nm處具有發(fā)光光譜峰并發(fā)射藍(lán)光。此外，CIE色度坐標(biāo)為x＝0.16，y＝0.21。因此，可知本實(shí)施方案的發(fā)光元件能發(fā)射具有良好色純度的藍(lán)光。
圖38顯示了CIE色度中的色度圖，其中繪出了實(shí)施方案2-8中制造的每個(gè)發(fā)光元件的色度。此外，圖38顯示了在三角形框中按照NTSC方法的彩色復(fù)制區(qū)域。從圖38可認(rèn)識(shí)到，實(shí)施方案2-8中制造的每個(gè)發(fā)光元件都發(fā)射良好的藍(lán)光，并在通過NTSC方法顯示圖象的發(fā)光器件中有效作為藍(lán)色像素。
權(quán)利要求
1.用通式(1)表示的蒽衍生物
其中R1表示氫或具有1-4個(gè)碳原子的烷基，
其中R2表示氫、具有1-4個(gè)碳原子的烷基和具有6-12個(gè)碳原子的芳基中的任何一個(gè)，
其中Ph1表示苯基，和
其中X1表示具有6-15個(gè)碳原子的亞芳基。
2.用通式(2)表示的蒽衍生物。
其中R3表示氫或具有1-4個(gè)碳原子的烷基，
其中R4-R7表示氫，或R4和R5表示彼此鍵合的芳環(huán)，和R6和R7表示彼此鍵合的芳環(huán)，
R8表示氫、具有1-4個(gè)碳原子的烷基和具有6-12個(gè)碳原子的芳基中的任何一個(gè)，和
Ph2表示苯基。
3.用通式(3)表示的蒽衍生物
其中R9表示氫或具有1-4個(gè)碳原子的烷基，
其中R10表示氫、具有1-4個(gè)碳原子的烷基和具有6-12個(gè)碳原子的芳基中的任何一個(gè)，和
其中Ph3表示苯基。
4.用通式(4)表示的蒽衍生物
其中R11表示氫、具有1-4個(gè)碳原子的烷基和具有6-12個(gè)碳原子的芳基中的任何一個(gè)，和
其中Ph4表示苯基。
5.用通式(5)表示的蒽衍生物
其中R12表示氫或具有1-4個(gè)碳原子的烷基。
6.用通式(6)表示的蒽衍生物
其中X2表示具有6-15個(gè)碳原子的亞芳基。
7.用通式(7)表示的蒽衍生物
其中R13表示氫、具有1-4個(gè)碳原子的烷基和具有6-12個(gè)碳原子的芳基中的任何一個(gè)。
8.一種發(fā)光元件，其在電極之間包括含有根據(jù)權(quán)利要求1-7中任何一項(xiàng)的蒽衍生物的層。
9.一種發(fā)光元件，含有根據(jù)權(quán)利要求1-7中任何一項(xiàng)的蒽衍生物作為發(fā)光物質(zhì)。
10.一種發(fā)光元件，含有根據(jù)權(quán)利要求1-7中任何一項(xiàng)的蒽衍生物作為主體。
11.一種發(fā)光器件，在像素部分中包括根據(jù)權(quán)利要求9或10的發(fā)光元件。
12.一種電子設(shè)備，在顯示部分中使用根據(jù)權(quán)利要求11的發(fā)光器件。
全文摘要
本發(fā)明的一個(gè)目的是提供對反復(fù)氧化反應(yīng)有抵抗性的發(fā)光物質(zhì)。本發(fā)明的另一個(gè)目的是提供對反復(fù)還原反應(yīng)有抵抗性的發(fā)光元件。本發(fā)明的一個(gè)方面是用通式(1)表示的蒽衍生物。在通式(1)中，R1表示氫或具有1-4個(gè)碳原子的烷基；R2表示氫、具有1-4個(gè)碳原子的烷基和具有6-12個(gè)碳原子的芳基中的任何一個(gè)，其可具有取代基或沒有取代基；Ph1表示苯基，其可具有取代基或沒有取代基；X1表示具有6-15個(gè)碳原子的亞芳基。
文檔編號(hào)C09K11/06GK101124202SQ20058004853
公開日2008年2月13日 申請日期2005年12月22日 優(yōu)先權(quán)日2004年12月28日
發(fā)明者川上祥子, 中島晴惠, 小島久味, 野村亮二, 大澤信晴 申請人:株式會(huì)社半導(dǎo)體能源研究所