專利名稱：一類二氮雜芴酮和芴及螺二芴衍生物和制備方法及其應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機(jī)電致發(fā)光材料技術(shù)領(lǐng)域，涉及一類芳基取代的3，4_ 二氮雜芴及 螺二芴衍生物及制備方法，具體是在2-位由一類芳基取代的3，4- 二氮雜芴酮和3，4- 二氮 雜芴及螺二芴的制備，以及用該類氮雜芴和螺二芴衍生物制備有機(jī)電致發(fā)光器件方面的應(yīng)用。自 1987 年 C. W. Tang 等([l]Tang C. W.，van Slyke S. A. App 1. Phys. Lett. 1987， 51，913.)成功研制雙層有機(jī)小分子發(fā)光器件以來，經(jīng)過幾十年的發(fā)展，OLED由于具有自主 發(fā)光、啟動(dòng)電壓低、視覺寬、響應(yīng)快和可制成柔性顯示器件等優(yōu)點(diǎn)([2]黃春輝，李富友，黃 維。有機(jī)電致發(fā)光材料與器件導(dǎo)論，復(fù)旦大學(xué)出版社，2005)，被認(rèn)為是可挑戰(zhàn)LCD主流地位 的下一代顯示產(chǎn)品。與此同時(shí)OLED材料并已廣泛應(yīng)用于顯示器件，有機(jī)電存儲(chǔ)器件，太陽(yáng) 能電池，光電探測(cè)器，飛線性光學(xué)等諸多領(lǐng)域。因此，成為許多國(guó)內(nèi)外不同學(xué)科的科學(xué)家以 及研究所和公司關(guān)注和投入的熱點(diǎn)，以開發(fā)出具有實(shí)用性的市場(chǎng)潛力新型有機(jī)光電信息材 料。到目前為止，提高有機(jī)電子、電光以及光電器效率和壽命關(guān)鍵因素之一是開發(fā)新型高度 穩(wěn)定的載流子傳輸材料和發(fā)光材料。氮雜芴類以及衍生物由于比純芳香族化合物還原電位要低，有利于接受電子，具 有良好的電子受體能力，表現(xiàn)出較好的電子傳輸性質(zhì)([3]陳金鑫，黃孝文；OLED有機(jī)電致 發(fā)光材料與器件，清華大學(xué)出版社，2007)。氮雜螺芴類衍生物分子本身的剛性結(jié)構(gòu)和空間 位阻使的該類化合物表現(xiàn)出高的熱穩(wěn)定性和高的玻璃化溫度。因此是一類有希望的實(shí)用有 機(jī)光電子材料。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一類二氮雜芴酮和芴及螺二芴衍生物和制備方法，即二氮 雜芴酮和螺芴取代的芴或螺二芴類有機(jī)半導(dǎo)體材料，另外，指出了該類材料在有機(jī)電致發(fā) 光和有機(jī)電存儲(chǔ)器等有機(jī)電子領(lǐng)域的應(yīng)用。本發(fā)明的具體技術(shù)方案是一類芳基取代的3，4- 二氮雜芴酮和芴及螺二芴衍生物，特點(diǎn)是在3，4- 二氮雜芴 及螺二芴的2-位引入芳基取代的基團(tuán)；其結(jié)構(gòu)如下
權(quán)利要求
1. 一類芳基取代的3，4-二氮雜芴酮和芴及螺二芴衍生物，其特征是在3，4-二氮雜芴 及螺二芴的2-位引入芳基取代的基團(tuán)；其結(jié)構(gòu)如下
2. —種權(quán)利要求1所述一類芳基取代的3，4- 二氮雜芴酮和芴及螺二芴衍生物的制備 方法，其特征在于該方法包括以下具體步驟a、芳基取代的3，4-二氮雜芴酮的制備將乙酰基取代的芳烴與水合茚三酮、85%水合胼的水溶液投料摩爾比按1 1 1.5 的配比在冰醋酸中加熱回流3 4小時(shí)，經(jīng)縮合關(guān)環(huán)得到各種芳基取代的 3，4- 二氮雜芴酮 化合物；b、芳基取代的3，4-二氮雜芴及螺二芴衍生物的制備將在2-位由芳基取代的3，4-二氮雜芴酮化合物經(jīng)水合胼還原或與2-溴聯(lián)苯的鋰鹽、 格氏試劑生成叔醇，最后經(jīng)酸化關(guān)環(huán)形成2位芳基取代的3，4- 二氮雜芴及相應(yīng)的螺二芴衍 生物。
3. —種權(quán)利要求1所述一類芳基取代的3，4_二氮雜芴酮和芴及螺二芴衍生物的應(yīng)用， 其特征在于該物質(zhì)在有機(jī)發(fā)光二極管器件中作為空穴或電子傳輸材料的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一類芳基取代的3，4-二氮雜芴酮和芴及螺二芴衍生物，特點(diǎn)是在3，4-二氮雜芴及螺二芴的2-位引入不同類別的芳基取代基團(tuán)；其制備方法是采用不同類別的乙?；〈姆枷慊衔锱c水合茚三酮、水合肼經(jīng)縮合，關(guān)環(huán)形成各種2-芳基取代的3，4-二氮雜芴酮衍生物。再經(jīng)水合肼還原或與2-溴聯(lián)苯的鋰鹽或者格氏試劑生成叔醇中間體，最后經(jīng)酸化關(guān)環(huán)形成2-位芳基取代的3，4-二氮雜芴酮和芴及螺二芴衍生物。本發(fā)明涉及有機(jī)半導(dǎo)體器件等有機(jī)電子領(lǐng)域；芴以及氮雜螺二芴結(jié)構(gòu)基元為核構(gòu)建光電材料表現(xiàn)出高的熱穩(wěn)定性和高的玻璃化溫度，而且合成反應(yīng)路線簡(jiǎn)單。該類化學(xué)物為探索新型有機(jī)發(fā)光和電存儲(chǔ)光電材料提供新的材料。
文檔編號(hào)C09K11/06GK102002003SQ20101050599
公開日2011年4月6日 申請(qǐng)日期2010年10月14日 優(yōu)先權(quán)日2010年10月14日
發(fā)明者劉乾才, 吳國(guó)洪, 楊玲玲 申請(qǐng)人:華東師范大學(xué)