6-氫異吲哚并[2,1-a]吲哚類化合物及其應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一類如式（1）所示的6-氫異吲哚并[2,1-a]吲哚類化合物，其中：X代表烷基或者芳基，R1選自如通式（2）所示的二芳基胺基，其中Ar1和Ar2獨(dú)立選自具有6～50個(gè)碳原子的苯環(huán)，取代的苯環(huán)或者其他稠芳環(huán)如萘，蒽等。本發(fā)明還保護(hù)此類化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用，尤其是作為OLED器件中的熒光發(fā)光材料、空穴傳輸材料、空穴注入材料。
【專利說明】6-氨異間噪并[2, 1-a]間噪類化合物及其應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種有機(jī)化合物，尤其涉及用于有機(jī)電致發(fā)光器件發(fā)光層主體材料的 化合物；本發(fā)明還涉及該化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。

【背景技術(shù)】
[0002] 電致發(fā)光現(xiàn)象最早在20世紀(jì)H十年代被發(fā)現(xiàn)，最初的發(fā)光材料為ZnS粉末，由此 發(fā)展出了 L邸技術(shù)，現(xiàn)在廣泛的應(yīng)用在了節(jié)能光源上。而有機(jī)電致發(fā)光現(xiàn)象是1963年化pe 等人最早發(fā)現(xiàn)的，他們發(fā)現(xiàn)意的單層晶體在100V W上電壓的驅(qū)動(dòng)下，可W發(fā)出微弱的藍(lán) 光。直到1987年柯達(dá)公司的鄧青云博±等人將有機(jī)英光染料W真空蒸鍛方式制成雙層器 件，在驅(qū)動(dòng)電壓小于10伏特的電壓下，外量子效率達(dá)到了 1%，使得有機(jī)電致發(fā)光材料及器 件具有了實(shí)用性的可能，從此大大推動(dòng)了 0L邸材料及器件的研究。
[0003] 相對(duì)于無機(jī)發(fā)光材料，有機(jī)電致發(fā)光材料具有W下優(yōu)點(diǎn)：1.有機(jī)材料加工性能 好，可通過蒸鍛或者旋涂的的方法，在任何基板上成膜；2.有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的多樣性可W使 得可W通過分子結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)及修飾的方法，調(diào)節(jié)有機(jī)材料的熱穩(wěn)定性、機(jī)械性質(zhì)、發(fā)光及導(dǎo)電 性能，使得材料有很大的改進(jìn)空間。
[0004] 有機(jī)電致發(fā)光二極體的發(fā)光原理和無機(jī)發(fā)光二極體相似。當(dāng)元件受到直流電所衍 生的順向偏壓時(shí)，外加之電壓能量將驅(qū)動(dòng)電子（Electron)與空穴（化le)分別由陰極與陽 極注入元件，當(dāng)兩者在發(fā)光層中相遇、結(jié)合，即形成所謂的電子-空穴復(fù)合激子，激子通過 發(fā)光弛豫的形式回到基態(tài)，從而達(dá)到發(fā)光的目的。
[0005] 有機(jī)電致發(fā)光的產(chǎn)生靠的是在有機(jī)半導(dǎo)體材料中傳輸?shù)妮d流子（電子和空穴）的 重組，眾所周知，有機(jī)材料的導(dǎo)電性很差，與無機(jī)半導(dǎo)體不同的是，有機(jī)半導(dǎo)體中沒有延續(xù) 的能帶，載流子的傳輸常用跳躍理論來描述，即在一電場的驅(qū)動(dòng)下，電子在被激發(fā)或注入至 分子的LUM0能級(jí)中，經(jīng)由跳躍至另一個(gè)分子的LUM0能級(jí)來達(dá)到電荷傳輸?shù)哪康摹榱四?使有機(jī)電致發(fā)光器件在應(yīng)用方面達(dá)到突破，必須克服有機(jī)材料電荷注入及傳輸能力差的困 難?？茖W(xué)家們通過器件結(jié)構(gòu)的調(diào)整，例如增加器件有機(jī)材料層的數(shù)目，并且使不同的有機(jī)層 扮演不同的角色，例如有的功能材料幫助電子從陰極W及空穴從陽極注入，有的材料幫助 電荷的傳輸，有的材料則起到阻擋電子及空穴傳輸?shù)淖饔茫?dāng)然在有機(jī)電致發(fā)光里最重要 的各種顏色的發(fā)光材料也要達(dá)到與相鄰功能材料相匹配的目的，一個(gè)效率好壽命長的有機(jī) 電致發(fā)光器件通常是器件結(jié)構(gòu)W及各種有機(jī)材料的優(yōu)化搭配的結(jié)果，該就為化學(xué)家們?cè)O(shè)計(jì) 開發(fā)各種結(jié)構(gòu)的功能化材料提供了極大地機(jī)遇和挑戰(zhàn)。
[0006] 常見的功能化有機(jī)材料有；空穴注入材料、空穴傳輸材料、空穴阻擋材料、電子注 入材料、電子傳輸材料，電子阻擋材料W及發(fā)光主體材料和發(fā)光客體(染料）等。
[0007] 空穴注入材料（HIM)要求其HOMO能級(jí)介于陽極與空穴傳輸層之間，有利于增加界 面之間的空穴注入。
[0008] 空穴傳輸材料（HTM)，要求具有高的熱穩(wěn)定性（高的Tg)，與陽極或者空穴注入材 料有較小的勢(shì)壘，較高的空穴傳輸能力，能真空蒸鍛形成無針孔薄膜。常用的HTM均為芳香 多胺類化合物，主要是H芳胺類衍生物。
[0009] 電子傳輸材料（Electron transport Material,ETM)要求ETM有可逆而且足夠高 的電化學(xué)還原電位，合適的HOMO和LUM0能階值使得電子能夠更好地注入，而且最好具有空 穴阻擋能力；較高的的電子傳輸能力，有好的成膜性和熱穩(wěn)定性。ETM-般為具有缺電子結(jié) 構(gòu)的共輛平面的芳香化合物。
[0010] 發(fā)光層主體材料（host)需要具備W下特點(diǎn)：可逆的電化學(xué)氧化還原電位，與相鄰 的空穴及電子傳輸層相匹配的HOMO及LUM0能階，良好且相匹配的空穴及電子傳輸能力，良 好的高的熱穩(wěn)定性及成膜性，W及合適的單線態(tài)或者H線態(tài)能隙用來控制激子在發(fā)光層， 還有與相應(yīng)的英光染料或者磯光染料間良好的能量轉(zhuǎn)移。
[0011] 發(fā)光層的發(fā)光材料需要具有的特點(diǎn)有：具有高的英光或者磯光量子效率；染料的 吸收光譜與主體的發(fā)射光譜有好的重疊，即主體與染料能量適配，從主體到染料能有效地 能量傳遞；紅、綠、蘭色的發(fā)射峰盡可能窄，W獲得好的色純度；穩(wěn)定性好，能夠進(jìn)行蒸鍛 等。
[0012] 到目前為止，新的有機(jī)電致發(fā)光材料仍在不斷的研究開發(fā)之中，我們發(fā)現(xiàn)一類新 的有機(jī)材料，如通式（I)所示：
[0013]

【權(quán)利要求】
1. 6-氫異吲哚并[2, ι-a]吲哚類化合物，其特征在于，具有如式（1)所示的結(jié)構(gòu)：
其中：其中：X選自C1-C2tl烷基，C6-C2tl的芳香基，取代C 6-C2tl的芳香基，R1選自如通式 (2)所示的二芳基胺基，其中Ar1和Ar2獨(dú)立選自具有6?50個(gè)碳原子的苯環(huán)，取代的苯環(huán) 或者其他稠芳環(huán)如萘，蒽等。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的6-氫異吲哚并[2, Ι-a]吲哚類化合物，其特征在于： 所述的X為甲基，乙基，丙基，異丙基，正丁基，異丁基，戊基，異戊基，環(huán)戊基，燒基取代 的環(huán)戊基，正己基，環(huán)己基，燒基取代的環(huán)己基，苯基，燒基取代的苯基，節(jié)基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的6-氫異吲哚并[2, Ι-a]噴哚類化合物，其特征在于=R1為二 苯胺基，烷基取代的二苯胺基，萘基苯基氨基，烷基取代的萘基苯基胺基，苯基聯(lián)苯基胺，烷 基取代的苯基聯(lián)苯基胺，二萘胺基，烷基取代的二萘胺基，萘基聯(lián)苯基胺，烷基取代的萘基 聯(lián)苯基胺，苯基芴基胺，聯(lián)苯基芴基胺，萘基芴基胺。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的6-氫異吲哚并[2, Ι-a]吲哚類化合物，其特征在于，所述化 合物選自以下結(jié)構(gòu)式：



5. -種有機(jī)發(fā)光器件，包括陰極、陽極和有機(jī)功能層，該有機(jī)功能層中包括至少一個(gè)發(fā) 光層，該有機(jī)功能層中包括所述通式（1)的化合物。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于所述通式（1)的化合物在有機(jī)功 能層中用作熒光發(fā)光材料。
7. 根據(jù)權(quán)利要求5的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于所述通式（1)的化合物在有機(jī)功 能層中用作空穴傳輸材料。
8. 根據(jù)權(quán)利要求5的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于所述通式（1)的化合物在有機(jī)功 能層中用作空穴注入材料。
【文檔編號(hào)】C09K11/06GK104513245SQ201310456092
【公開日】2015年4月15日 申請(qǐng)日期:2013年9月29日 優(yōu)先權(quán)日:2013年9月29日
【發(fā)明者】趙東敏 申請(qǐng)人:趙東敏