本發(fā)明涉及表面活性劑領(lǐng)域，確切地說是一種葡萄糖基雙子陽離子表面活性劑及其合成方法。

背景技術(shù)：

表面活性劑是一類功能性的精細(xì)化學(xué)品，分子結(jié)構(gòu)中包括疏水基團(tuán)和親水性離子基團(tuán)或極性基團(tuán)兩個部分。表面活性劑在溶液中能形成膠束，并能定向吸附于兩相界面上，降低界面(表面)張力，具有乳化、滲透、分散、增溶、起泡、潤濕、去污、柔軟、抗靜電等性能，廣泛應(yīng)用于食品、化妝品、洗滌用品、醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、石油開采、礦物浮選以及紡織、印染、造紙等領(lǐng)域。

傳統(tǒng)的表面活性劑多采用石油以及動植物油脂衍生的產(chǎn)品。在綠色浪潮席卷全球的今天，對環(huán)境保護(hù)和循環(huán)經(jīng)濟(jì)、可持續(xù)發(fā)展的呼聲日益高漲，以糖、氨基酸等天然可再生資源開發(fā)生產(chǎn)溫和、無毒副作用、綠色環(huán)保、性能優(yōu)良的表面活性劑已成為當(dāng)代潮流和研究熱點(diǎn)。我國淀粉資源豐富，利用淀粉水解物——葡萄糖為原料，開發(fā)環(huán)保高效的表面活性劑具有很高的應(yīng)用價值。目前商業(yè)化開發(fā)比較成功的糖基表面活性劑，有烷基糖苷、葡糖酰胺和糖酯等，其中烷基糖苷被譽(yù)為新一代世界級綠色表面活性劑，表面張力低、泡沫豐富細(xì)膩、去污力強(qiáng)、配伍性能好，且生物降解徹底、無毒無刺激，在歐美多個公司如德國Henkel公司、美國P&G公司和法國Seppic公司已大規(guī)模生產(chǎn)，在我國也已實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。

雙子表面活性劑是一類雙親油基雙親水基的兩親物。相比于傳統(tǒng)的單鏈——單頭(單親水基)、單尾(單疏水基)表面活性劑，在結(jié)構(gòu)上雙子表面活性劑是通過一個spacer聯(lián)接基團(tuán)將兩個單烷基鏈單頭基普通表面活性劑以化學(xué)鍵連接在一起構(gòu)成的。其結(jié)構(gòu)新穎，通常由三個部分組成：兩個疏水鏈、兩個親水基以及一個spacer聯(lián)接基團(tuán)，簡稱m-s-m(s表示聯(lián)接鏈長度，m表示疏水鏈長)。雙子型表面活性劑的獨(dú)特分子結(jié)構(gòu)使其具有傳統(tǒng)表面活性劑所無法比擬的性質(zhì)，如極低的cmc、更高的表面活性；雙子表面活性劑還具有優(yōu)良的應(yīng)用性能，如良好的水溶性、潤濕、起泡、鈣皂分散性；一般具有很低的Krafft點(diǎn)，因而有較大的溫度應(yīng)用范圍。此外，一些短鏈連接的雙子表面活性劑在相當(dāng)?shù)偷臐舛葧r就顯出某些突出的流變特性(粘彈性、膠凝作用、切稠現(xiàn)象)，與普通的表面活性劑呈現(xiàn)出良好的協(xié)同效應(yīng)，使體系性能更加卓越。這都預(yù)示著雙子表面活性劑將會為表面活性劑的應(yīng)用領(lǐng)域帶來新的變革。開發(fā)新型結(jié)構(gòu)的雙子表面活性劑的合成工藝、提高與普通表面活性劑的配伍性能、探索雙子表面活性劑的應(yīng)用領(lǐng)域，是當(dāng)前雙子表面活性劑研究開發(fā)的熱點(diǎn)課題。

雙子表面活性劑的研究始于上個世紀(jì)70年代。Bunton等人在1971年首次合成了一類陽離子型雙子表面活性劑——烷基-α,ω-雙二烷基雙甲基烷基溴化銨，直到1991年Mneger等首次給該類化合物命名為Gemini型表面活性劑，同時合成了以剛性基團(tuán)為連接基的雙離子頭雙碳?xì)滏湵砻婊钚詣?000年Condea公司推出Ceralution F和Ceralution H兩款新型的Gemini表面活性劑，用于個人護(hù)理用品工業(yè)。近幾年，Gemini表面活性劑的研究工作主要以法國Charles Sadron研究所的Zana研究組、美國紐約市立大學(xué)Brooklyn學(xué)院的Rosen研究組、美國Emory大學(xué)的Menger研究組和日本Osaka大學(xué)的Nakatauji組等為代表。在國內(nèi)起步較晚，趙劍曦在1999年發(fā)表了Gemini型表面活性劑的研究進(jìn)展，才引起國內(nèi)學(xué)者的關(guān)注。2001年池田功等先后合成了新型雙烷基雙季銨鹽、多烷基多季銨鹽、烷基鏈中含有酰胺基和酯基的陽離子表面活性劑；2002年陳功等合成了新型雙親油基一雙親水鏈陽離子表面活性劑；2004年徐群等合成了酯基的不對稱雙季銨鹽表面活性劑,開辟了國內(nèi)不對稱型表面活性劑合成的先河。2005年趙秋伶等合成了雙季銨鹽一硫酸酯鹽兩性型表面活性劑；2006年盧久富等合成了非對稱性季銨鹽陽離子瀝青乳化劑,魏俊超等合成了不同疏水鏈的不對稱Gemini型表面活性劑。2006年2月，大連化工研究設(shè)計院新開辟了一條全新的Gemini表面活性劑烷基二苯醚二磺酸鈉合成工藝路線，并申請了專利，打破了烷基二苯醚二磺酸鈉的生產(chǎn)由美國和法國公司壟斷的局面。2008年劉平等合成了疏水鏈相同、間隔鏈不同的雙烷基雙硫酸酯鈉表面活性劑。2009年金瑞娣等合成雙子型乙二酰胺琥珀酸乙酯磺酸鈉,新一代的雙子型表面活性劑在國內(nèi)不斷的涌現(xiàn)。

隨著表面活性劑研究的不斷深入，人們結(jié)合上述兩類表面活性劑的特性，研究開發(fā)出了糖基雙子型表面活性劑。一些研究已經(jīng)表明該類表面活性劑在食品、日用化工、工業(yè)分離、石油、生物醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)等諸多領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。

目前，報道的糖基雙子型表面活性劑主要有以下幾類：

(1)烷基糖苷雙子表面活性劑

Castro等合成了間隔基通過葡萄糖2位羥基酯連接的葡萄糖丁苷雙子表面活性劑，并研究了該類非離子表面活性劑的界面性質(zhì)與間隔基連接的位置、糖苷的端基構(gòu)型、間隔基的類型對表面活性劑的影響，發(fā)現(xiàn)有序的三維結(jié)構(gòu)有利于提高表面活性。

朱紅軍等以烷基糖苷(APG)制得的氯代糖苷與二乙胺反應(yīng)生成糖苷基叔胺，然后再與1,2-二溴乙烷進(jìn)行季銨化反應(yīng)而制得雙子陽離子烷基糖苷表面活性劑。其CMC為3.16×10^-3mol/L，γ_CMC為29.4mN/m，并且具有較低的Krafft點(diǎn)，親水性較好。

Gao等在合成二聚及三聚型糖基脂肪酸酯類表面活性劑的過程中，利用兩種脂肪酶催化葡萄糖甲基苷與α-溴代十四酸的酯化反應(yīng)，再與癸二酸反應(yīng)，得到葡萄糖酯基雙子表面活性劑。其中，兩種酶催化的反應(yīng)均具有較高的底物選擇性。

王軍等用葡萄糖與二鹵代醇在溫度80～130℃，真空度0.06～0.099MPa的條件下反應(yīng)2～5小時，得到二鹵代糖苷中間體，再經(jīng)季銨化反應(yīng)，得到一種糖基季銨鹽雙子表面活性劑，它的結(jié)構(gòu)通式如下：

任艷美以葡萄糖、乙二醇為原料合成葡萄糖乙二醇苷，再以馬來酸酐為連接基團(tuán)與月桂酸酯化反應(yīng)合成新型的雙子非離子型表面活性劑，該表面活性劑的表面張力為23.60mN/m(20℃)，臨界膠束濃度為5.77×10^-3mol/L，顯示出良好的表面活性。

劉松柏等公開了一種長鏈脂肪醇葡萄糖雙子表面活性劑的制備方法：將脂肪醇雙子鏈、四乙酰葡萄糖三氯乙酰亞胺酯、催化劑加入到有機(jī)溶劑中，進(jìn)行連接反應(yīng)；然后將得到的產(chǎn)物脫除乙?；?，得到目標(biāo)產(chǎn)物。

(2)烷基糖胺雙子表面活性劑

任龍芳等公開了一種含硅的葡萄糖型雙子非離子表面活性劑的制備方法：由葡萄糖制得烷基葡萄糖胺，再按照環(huán)氧雙封頭與烷基葡萄糖胺摩爾比1∶2的比例，加入環(huán)氧雙封頭，使其與烷基葡萄糖胺進(jìn)行反應(yīng)，制得葡萄糖型雙子表面活性劑。

杜斌斌等以天冬氨酸為聯(lián)接基團(tuán)合成了疏水碳鏈長度分別為8、12、16的N－烷基葡萄糖酰胺雙子表面活性劑。

閆順杰以葡萄糖和烷基胺(正辛胺、十二胺、十六胺)為原料制備了一系列不同鏈長的糖基雙子非離子表面活性劑，表面張力為33.0～38.6mN/m，臨界膠束濃度在0.07～0.45mmol/L范圍內(nèi)，同時，產(chǎn)物具有良好的起泡性和穩(wěn)泡性。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明的目的在于提供一種葡萄糖基雙子陽離子表面活性劑及其合成方法。

采用如下技術(shù)方案：

一種葡萄糖基雙子陽離子表面活性劑，其特征在于：

表面活性劑的結(jié)構(gòu)如下所示：

其中，R為C₈H₁₇、C₁₀H₂₁、C₁₂H₂₅、C₁₄H₂₉、C₁₆H₃₃、C₁₈H₃₇、C₁₈H₃₅，n＝2-6。

所述的葡萄糖基雙子陽離子表面活性劑，其特征在于，所述的R為C8、C12、C14、C16、C18的長鏈烷基中的一種。

所述的葡萄糖基雙子陽離子表面活性劑，其特征在于，優(yōu)選以下化合物中的一種：

所述的葡萄糖基雙子陽離子表面活性劑的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

步驟一、中間體烷基二葡萄糖胺的制備：

a、將烷基二胺和相當(dāng)于其2-2.5倍的葡萄糖在溶劑A中反應(yīng)制得葡萄糖亞胺，然后再加入過量的NaBH₄反應(yīng)5-20h，用鹽酸調(diào)節(jié)反應(yīng)體系的pH至1～2，析出沉淀，過濾，得到烷基葡萄糖胺鹽酸鹽粗品；

或者將烷基二胺和相當(dāng)于其2-2.5倍的葡萄糖在溶劑A中反應(yīng)制得葡萄糖亞胺，再用加壓催化氫化的方法，得到烷基葡萄糖胺鹽酸鹽粗品；

b、將制得的烷基葡萄糖胺鹽酸鹽粗品在過量的堿和溶劑A中室溫攪拌，后升溫回流1-3h，冷卻，析出白色沉淀，抽濾得到粗產(chǎn)物，用溶劑A洗滌多次，制得烷基二葡萄糖胺；

溶劑A選自甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇、正戊醇、異戊醇、水中的一種或它們的混合物；

步驟二、環(huán)氧丙基二甲基烷基氯化銨的制備：

長鏈烷基二甲基叔胺與環(huán)氧氯丙烷在溶劑B中于50-55℃下恒溫反應(yīng)5-8h，然后減壓除去溶劑，冷至室溫，用乙醚洗滌反應(yīng)產(chǎn)物，常溫下濾除乙醚，得環(huán)氧丙基二甲基烷基氯化銨；

溶劑B選自甲醇、乙醇、異丙醇、水中的一種或它們的混合物。長鏈烷基指的是C8、C12、C14、C16或C18的長鏈烷基；

步驟三、葡萄糖基雙子陽離子表面活性劑的制備：

將制得的烷基二葡萄糖胺溶于溶劑C中，滴加2-2.5倍的環(huán)氧丙基二甲基烷基氯化銨的水溶液，反應(yīng)5～8h，經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑C，用丙酮洗滌數(shù)次，得葡萄糖基雙子陽離子表面活性劑，溶劑C選自甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇、異戊醇、水或它們的混合物。

所述的表面活性劑的合成方法，其特征在于：步驟一所述的加壓催化氫化的方法的工藝參數(shù)為：20-50bar、30-50℃、5-10％Pd/C催化、10-24h。

所述的表面活性劑的合成方法，其特征在于：所述的堿指的是氫氧化鈉、氫氧化鉀、甲醇鈉、乙醇鈉、碳酸鉀中的一種。

所述的表面活性劑的合成方法，其特征在于：所述的步驟二中的長鏈烷基二甲基叔胺為辛烷基二甲基叔胺、癸烷基二甲基叔胺、十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺、十六烷基二甲基叔胺、十八烷基二甲基叔胺或十八烯基二甲基叔胺。

本發(fā)明的有益效果為：

(1)傳統(tǒng)的季銨鹽型陽離子表面活性劑具有良好的抗靜電、柔軟、防腐、殺菌、乳化、分散等性能,但季銨鹽型表面活性劑的缺點(diǎn)是其具有較強(qiáng)的皮膚刺激性，且與陰離子表面活性劑的復(fù)配效果很差。本發(fā)明公開了一種葡萄糖基季銨鹽型雙子陽離子表面活性劑，既具有糖基表面活性劑的易于生物降解、環(huán)境友好、溫和無刺激的優(yōu)點(diǎn)，又具有季銨鹽型表面活性劑的抗靜電、柔軟、防腐、殺菌、乳化、分散等優(yōu)良性能，并且提高了糖基陽離子表面活性劑與陰離子表面活性劑的復(fù)配性能。

(2)雙子型表面活性劑的獨(dú)特結(jié)構(gòu)使其擁有普通的只有單一雙親結(jié)構(gòu)表面活性劑所無法比擬的性質(zhì)，如極低的臨界膠束濃度、更強(qiáng)的降低表面張力的能力，以及更好的應(yīng)用性能。糖基季銨鹽雙子表面活性劑是天然可再生的葡萄糖為原料合成的一類綠色雙子表面活性劑。在結(jié)構(gòu)上不僅具有非離子型的葡萄糖親水基，而且具有雙季銨鹽親水基，所以具有非離子表面活性劑的溫和性、低刺激性；陽離子表面活性劑的殺菌性、抗靜電性和抗硬水性；還有一般陽離子表面活性劑所不具備的能和陰離子表面活性劑復(fù)配的協(xié)同增效作用；同時作為雙子表面活性劑又具備了雙子表面活性劑的優(yōu)異性能，是一種多功能型表面活性劑，應(yīng)用前景廣闊。

(3)本發(fā)明合成方法簡單，步驟由兩個并聯(lián)的反應(yīng)，即還原胺化和季銨化反應(yīng)分別得到產(chǎn)物，再將二者進(jìn)行偶聯(lián)成目標(biāo)雙子表面活性劑，合成工藝簡單，設(shè)備要求低，適于工業(yè)化生產(chǎn)。

(4)糖基季銨鹽陽離子表面活性劑不僅具有糖基表面活性劑的溫和無刺激、環(huán)境友好、易于生物降解的優(yōu)點(diǎn)，還具有季銨鹽型表面活性劑的抗靜電、柔軟、防腐、殺菌、乳化、分散等優(yōu)良性能，并且能夠與陰離子表面活性劑的復(fù)配，具有協(xié)同增效作用。同時還具備了雙子表面活性劑的優(yōu)異性能，如進(jìn)一步提高表面活性、降低臨界膠束濃度，是一種多功能型表面活性劑，可廣泛應(yīng)用于日用化工、紡織、造紙、石油、農(nóng)藥和采礦等行業(yè)，具有廣闊的應(yīng)用前景。

具體實(shí)施方式

實(shí)施例1

步驟(1)

N,N-二葡萄糖基乙二胺的合成

在250mL三頸燒瓶中，加入10g葡萄糖(56mmol)、1.68g乙二胺(28mmol)和120mL甲醇，室溫攪拌反應(yīng)12h。然后，在冰水浴中，加入2.3g(61mmol)硼氫化鈉，室溫攪拌反應(yīng)4-6h。向反應(yīng)液中滴加2N鹽酸至pH1～2，析出白色固體。抽濾，濾餅加入50mL異丙醇和氫氧化鈉溶液，至體系pH＝9左右，室溫攪拌8h后升溫回流2h，冷卻，抽濾，得產(chǎn)物N，N-二葡萄糖基乙二胺。¹H-NMR(DMSO-d6,ppm):δ2.38(m,8H),3.40(m,12H),3.53(m,10H).¹³C-NMR(DMSO-d6,ppm):49.2,50.9,63.7,70.7,70.9,71.2,71.6.

步驟(2)

環(huán)氧丙基二甲基十二烷基氯化銨的制備

在三頸燒瓶中，加入8.2g(38.4mmol)十二烷基二甲基叔胺和50mL異丙醇-20mL去離子水的混合溶劑，升溫至50～55℃。攪拌下緩慢滴加3.8g(40.8mmol)環(huán)氧氯丙烷，恒溫反應(yīng)5h。然后減壓除去溶劑，冷至室溫，用乙醚洗滌反應(yīng)產(chǎn)物，以除去未反應(yīng)的環(huán)氧氯丙烷和叔胺。常溫下濾除乙醚，得產(chǎn)物。¹H-NMR(D₂O-d6,ppm):0.97(t,3H),1.24(m,20H),2.78(m,2H),3.22-3.43(m,11H).

步驟(3)

N，N-二葡萄糖基-二(2-羥基-3-十二烷基二甲基季銨基)丙基-乙二胺的制備

在三頸燒瓶中，加入7.8gN，N-二葡萄糖基乙二胺(20mmol)、80ml水－異丙醇混合溶劑(1：1)作為反應(yīng)介質(zhì)，升溫至55℃，滴加含有12.3g(40mmol)環(huán)氧丙基二甲基十二烷基氯化銨的水溶液(濃度50％)，1h內(nèi)滴完。恒溫反應(yīng)6h。停止反應(yīng)后，冷至室溫，過濾除去不溶物，將濾液在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上濃縮。然后，磁力攪拌下將濃縮液滴入過量4～6倍體積的丙酮中，有大量白色沉淀析出。靜置，待沉淀析出完全后抽濾，濾餅用丙酮重結(jié)晶，得產(chǎn)物。¹H-NMR(CD₃OD,ppm):0.97(t,6H),1.24(m,40H),2.38(m,8H),2.42(m,4H),3.40(m,20H),3.53-3.71(m,12H),3.95(m,4H).

實(shí)施例2、

步驟(1)

N,N-二葡萄糖基乙二胺的合成；

同實(shí)施例1的步驟(1)

步驟(2)

環(huán)氧丙基二甲基十六烷基氯化銨的制備

在三頸燒瓶中，加入5.3g(19.7mmol)十六烷基二甲基叔胺和50mL異丙醇，升溫至50～55℃。攪拌下緩慢滴加1.94g(21mmol)環(huán)氧氯丙烷，恒溫反應(yīng)7h。然后減壓除去溶劑，冷至室溫，用乙醚洗滌反應(yīng)產(chǎn)物，以除去未反應(yīng)的環(huán)氧氯丙烷和叔胺。常溫下濾除乙醚，得產(chǎn)物。¹H-NMR(D₂O-d6,ppm):0.97(t,3H),1.25(m,28H),2.76(m,2H),3.20-3.41(m,11H).

步驟(3)

N，N-二葡萄糖基-二(2-羥基-3-十六烷基二甲基季銨基)丙基-乙二胺的制備

在250mL三頸燒瓶中，加入7.8g N，N-二葡萄糖基乙二胺(20mmol)、60ml水－異丙醇混合溶劑(1：1.5)作為反應(yīng)介質(zhì)，升溫至55℃，滴加含有14.5g(40mmol)環(huán)氧丙基二甲基十六烷基氯化銨的水溶液(濃度50％)，1h內(nèi)滴完。恒溫反應(yīng)8h。停止反應(yīng)后，冷至室溫，過濾除去不溶物，將濾液在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上濃縮。然后，磁力攪拌下將濃縮液滴入過量4～6倍體積的丙酮中，有大量白色沉淀析出。靜置，待沉淀析出完全后抽濾，濾餅用丙酮重結(jié)晶，得產(chǎn)物。¹H-NMR(CD₃OD,ppm):0.97(t,6H),1.22-1.28(m,56H),2.39(m,8H),2.44(m,4H),3.41(m,20H),3.56-3.81(m,12H),3.98(m,4H).

實(shí)施例1和2的步驟(1)的產(chǎn)物也可以通過催化氫化反應(yīng)得到：葡萄糖、烷基二胺在含有5％Pd/C的甲醇溶液中加壓反應(yīng)24h，40bar，40℃。反應(yīng)產(chǎn)物用甲醇/水重結(jié)晶。

實(shí)施例3

步驟(1)

N,N-二葡萄糖基丁二胺的合成

在250mL三頸燒瓶中，加入10g(56mmol)葡萄糖、2.47g(28mmol)丁二胺和130mL甲醇，室溫攪拌反應(yīng)15h。然后，在冰水浴中，加入2.3g(61mmol)硼氫化鈉，室溫攪拌反應(yīng)4-6h。向反應(yīng)液中滴加2N鹽酸至pH1～2，析出白色固體。抽濾，濾餅加入稍過量的乙醇鈉和乙醇，室溫攪拌10h后升溫回流2h，冷卻，抽濾，得產(chǎn)物N，N-二葡萄糖基丁二胺。¹H-NMR(DMSO-d6,ppm):1.26(m,4H),2.36(m,8H),3.39(m,12H),3.51(m,8H).¹³C-NMR(DMSO-d6,ppm):29.3,49.5,51.2,63.9,70.8,71.0,71.3,71.9.

步驟(2)

環(huán)氧丙基二甲基十二烷基氯化銨的制備

同實(shí)施例1步驟(2)

步驟(3)

N，N-二葡萄糖基-二(2-羥基-3-十二烷基二甲基季銨基)丙基-丁二胺的制備

在三頸燒瓶中，加入8.33g N，N-二葡萄糖基丁二胺(20mmol)、60ml水－異丙醇混合溶劑(1：2)作為反應(yīng)介質(zhì)，升溫至50℃，滴加含有12.3g(40mmol)環(huán)氧丙基二甲基十二烷基氯化銨的水溶液(濃度50％)，1h內(nèi)滴完。恒溫反應(yīng)6h。停止反應(yīng)后，冷至室溫，過濾除去不溶物，將濾液在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上濃縮。然后，磁力攪拌下將濃縮液滴入過量8～10倍體積的丙酮中，有大量白色沉淀析出。靜置，待沉淀析出完全后抽濾，濾餅用丙酮重結(jié)晶，得產(chǎn)物。¹H-NMR(CD₃OD,ppm):0.96(t,6H),1.23-1.28(m,44H),2.40(m,8H),2.43(m,4H),3.43(m,20H),3.56-3.75(m,12H),3.95(m,4H).

實(shí)施例4

步驟(1)

N，N-二葡萄糖基丁二胺的制備：同實(shí)施例3步驟(1)

步驟(2)

環(huán)氧丙基二甲基十六烷基氯化銨的制備：同實(shí)施例2步驟(2)

步驟(3)

N，N-二葡萄糖基-二(2-羥基-3-十六烷基二甲基季銨基)丙基-丁二胺的制備

在三頸燒瓶中，加入8.33g N，N-二葡萄糖基丁二胺(20mmol)、60ml異丙醇，升溫至55℃，滴加含有14.5g(40mmol)環(huán)氧丙基二甲基十六烷基氯化銨的水溶液(濃度50％)，1h內(nèi)滴完。恒溫反應(yīng)7h。停止反應(yīng)后，冷至室溫，過濾除去不溶物，將濾液在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上濃縮。然后，磁力攪拌下將濃縮液滴入過量8～10倍體積的丙酮中，有大量白色沉淀析出。靜置，待沉淀析出完全后抽濾，濾餅用丙酮洗滌2～3次，抽干。真空干燥，得產(chǎn)物。¹H-NMR(CD₃OD,ppm):0.98(t,6H),1.22-1.29(m,60H),2.38(m,8H),2.45(m,4H),3.45(m,20H),3.53-3.80(m,12H),3.95(m,4H).

數(shù)據(jù)測試：

表面活性測試

采用拉脫法，在20℃測定不同濃度的樣品水溶液的表面張力(γ)，通過γ－lgc的關(guān)系曲線，在拐點(diǎn)處對應(yīng)的濃度即為臨界膠束濃度cmc，在此濃度下所對應(yīng)的表面張力即為γ_cmc。通過實(shí)驗測定，本發(fā)明中實(shí)施例1-4制得的葡萄糖基雙子季銨鹽陽離子表面活性劑都具有優(yōu)良的表面活性。N，N-二葡萄糖基-二(2-羥基-3-十二烷基二甲基季銨基)丙基-乙二胺的cmc和γ_cmc分別為2.15×10^-4mol/L、27.2mN/m；N，N-二葡萄糖基-二(2-羥基-3-十六烷基二甲基季銨基)丙基-乙二胺的cmc和γ_cmc分別為3.52×10^-5mol/L、24.6mN/m；N，N-二葡萄糖基-二(2-羥基-3-十二烷基二甲基季銨基)丙基-丁二胺的cmc和γ_cmc分別為4.36×10^-5mol/L、25.8mN/m；N，N-二葡萄糖基-二(2-羥基-3-十六烷基二甲基季銨基)丙基-丁二胺的cmc和γ_cmc分別為1.48×10^-5mol/L、22.3mN/m。

葡萄糖基雙子季銨鹽陽離子表面活性劑與陰離子表面活性劑的復(fù)配穩(wěn)定性試驗

通過對不同混合比例的表面活性劑N，N-二葡萄糖基-二(2-羥基-3-十二烷基二甲基季銨基)丙基-乙二胺與陰離子表面活性劑十二烷基硫酸鈉(K12)混合溶液的透光率研究，以考察復(fù)配體系的穩(wěn)定性。實(shí)驗以傳統(tǒng)陽離子表面活性劑十六烷基三甲基溴化銨(CTAB)做對照。分別配制摩爾比為0∶1，0.2∶1，0.4∶1，0.6∶1，0.8∶1，1∶1，2∶1和1∶0的溶液，振蕩使其混合均勻，并于室溫下靜置24h，用紫外可見分光光度計檢測溶液在700nm處的透光率，從而判斷溶液的穩(wěn)定性。結(jié)果表明，只有在0.6∶1～1∶1時的混合溶液的透光率較低(約50％左右)，其余情況下N，N-二葡萄糖基-二(2-羥基-3-十二烷基二甲基季銨基)丙基-乙二胺與K12的混合溶液的透光率均大于90％，顯示出很好的復(fù)配性能。而CTAB與K12的復(fù)配性能很差。其他的葡萄糖基雙子季銨鹽陽離子表面活性劑與陰離子表面活性劑K12的復(fù)配性能也很好。表明這類葡萄糖基雙子陽離子表面活性劑能夠與陰離子等其他類型表面活性劑復(fù)配使用，應(yīng)用于各類產(chǎn)品開發(fā)。