專利名稱：有機硅氧烷化合物和含有該化合物的有機發(fā)光裝置的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及有機硅氧烷化合物和包含該化合物的有機發(fā)光裝置，具體而言，本發(fā)明涉及具有高溶解性和高熱穩(wěn)定性并形成高熱穩(wěn)定性薄膜的有機硅氧烷化合物，以及包含該有機硅氧烷化合物并具有低工作電壓、高效率和高色純度的有機發(fā)光裝置。
背景技術(shù)：
發(fā)光裝置是自發(fā)光型的裝置，并具有寬的視角、優(yōu)異的對比度和短的響應(yīng)時間。有機發(fā)光裝置可以分為具有由無機化合物形成的發(fā)射層的無機發(fā)光裝置和具有由有機化合物形成的發(fā)射層的有機發(fā)光裝置(OLED)。與無機發(fā)光裝置相比，OLED具有高亮度、低工作電壓和短的響應(yīng)時間，并可以實現(xiàn)各種顏色。因此，正在對OLED進行大量研究。
通常，OLED具有陽極/有機發(fā)光層/陰極的結(jié)構(gòu)。然而，OLED可以具有各種各樣的結(jié)構(gòu)，例如陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極結(jié)構(gòu)、陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/陰極結(jié)構(gòu)，等等。
按照形成有機層的方法，用于制備OLED的材料可以分為真空沉積材料和溶液涂布材料。真空沉積材料應(yīng)該具有10-6乇或更高的蒸氣壓，可以是分子量為1200或更低的小分子材料。溶液涂布材料相對溶劑應(yīng)該有高溶解性，從而可以以液態(tài)進行制備，并且可以是芳香族或多環(huán)材料。
當使用真空沉積法制造OLED時，需要真空系統(tǒng)，因此制造成本增加，當用陰罩限定用于顯示自然色的像素時，難以得到高分辨率的像素。另一方面，溶液涂布法，例如噴墨印刷法、絲網(wǎng)印刷法或旋涂法，使用簡單，便宜，并且可以用來獲得比使用陰罩時更高的像素分辨率。
然而，可以用于溶液涂布法的材料中，藍色發(fā)光分子與可以用于真空沉積法中的材料相比具有較差的熱穩(wěn)定性和色純度。而且，即使使用高熱穩(wěn)定性和高色純度的藍色發(fā)光分子，由該藍色發(fā)光分子形成的有機層也逐漸結(jié)晶，使得所形成的晶體尺寸相應(yīng)于可見光的波長。結(jié)果，可見光線發(fā)生色散，產(chǎn)生變白效應(yīng)，并形成針孔。因此裝置容易損壞。
例如，US專利公開號4672265公開了一種具有長烷基環(huán)的化合物。然而，該化合物的耐熱穩(wěn)定性低。US專利公開號6307083公開了一種有機硅烷化合物。該有機硅烷化合物具有相對于溶劑的高溶解性，但是使用溶液涂布法由該有機硅烷化合物形成的膜顯示出差的膜質(zhì)量，并且包括所述由該有機硅烷化合物形成的膜的有機發(fā)光裝置的性能較差。
因此，需要研制一種具有低工作電壓、高亮度、高效率和高色純度的有機發(fā)光裝置，其使用具有良好熱穩(wěn)定性的藍色發(fā)光化合物構(gòu)成具有良好膜質(zhì)量的有機層。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供一種含有硅氧烷基團的有機硅氧烷化合物。
本發(fā)明還提供一種具有低工作電壓、高效率和高色純度的有機發(fā)光裝置根據(jù)本發(fā)明的一個方面，提供由式1表示的有機硅氧烷化合物<式1>
其中，L1、L2、L3和L4各自獨立地為取代或未取代的C6-C30亞芳基，或者取代或未取代的C2-C30亞雜芳基；M1和M2各自獨立地為 或L7；L5、L6和L7各自獨立地為取代或未取代的C6-C30芳基，或者取代或未取代的C2-C30雜芳基，L5和L6可以連接形成取代或未取代的具有N原子的環(huán)；A1、A2、A3、A4、A5和A6各自獨立地為氫、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基，或者取代或未取代的C6-C30芳基；B1、B2、B3和B4各自獨立地為氫、取代或未取代的C1-C20烷基，或者取代或未取代的C6-C30芳基；n為0至5的整數(shù)；
I為整數(shù)0或1；和m為0至3的整數(shù)。
根據(jù)本發(fā)明的另一方面，提供一種有機發(fā)光裝置，該裝置包括第一電極；第二電極；和插在第一電極和第二電極之間的、含有該有機硅氧烷化合物的有機層。
與具有有機層的傳統(tǒng)有機發(fā)光裝置(該有機層用溶液涂布法形成，抗惡化性較弱)相比，根據(jù)本發(fā)明的有機發(fā)光裝置包含具有高溶解性和高熱穩(wěn)定性的有機硅氧烷化合物，其構(gòu)成抗惡化性強的有機層，并且該有機發(fā)光裝置具有低的工作電壓、高效率和高色純度。


通過參照附圖詳細描述示例性實施方案，本發(fā)明的上述和其他特征以及優(yōu)點更加清晰，其中圖1A至1C是根據(jù)本發(fā)明實施方案的有機發(fā)光裝置的剖視圖。
具體實施例方式
現(xiàn)在參照附圖來更全面描述本發(fā)明。
根據(jù)本發(fā)明實施方案的有機硅氧烷化合物由式1表示<式1>
其中，L1、L2、L3和L4各自獨立地為取代或未取代的C6-C30亞芳基，或者為取代或未取代的C2-C30亞雜芳基；M1和M2各自獨立地為 或L7；L5、L6和L7各自獨立地為取代或未取代的C6-C30芳基，或者取代或未取代的C2-C30雜芳基，L5和L6可以連接形成取代或未取代的具有N原子的環(huán)；A1、A2、A3、A4、A5和A6各自獨立地為氫、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基，或者取代或未取代的C6-C30芳基；B1、B2、B3和B4各自獨立地為氫、取代或未取代的C1-C20烷基，或者取代或未取代的C6-C30芳基；n為0到5的整數(shù)；l為整數(shù)0或1；和m為0到3的整數(shù)。
式1中，H可以被取代。具體而言，烷基、芳基、雜芳基和環(huán)烷基的取代基可以包括選自如下的至少一種F；-Cl；-Br；-CN；-NO2；-OH；和未取代的C1-C20烷基；被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或OH取代的C1-C20烷基；未取代的C1-C20烷氧基；被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或OH取代的C1-C20烷氧基；未取代的C6-C30芳基；被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或OH取代的C6-C30芳基；未取代的C2-C30雜芳基；被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或OH取代的C2-C30雜芳基；未取代的C5-C20環(huán)烷基；以及被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或OH取代的C5-C20環(huán)烷基。然而，烷基、芳基、雜芳基和環(huán)烷基的取代基并不限于此。
特別地，式1中，L1、L2、L3和L4可以各自獨立地為亞苯基、C1-C10烷基亞苯基、C1-C10烷氧基亞苯基、鹵代亞苯基、氰基亞苯基、二氰基亞苯基、三氟甲氧基亞苯基、鄰-、間-或?qū)?甲代亞苯基、鄰-、間-或?qū)?亞枯烯基(kumenylene)、亞(mesitylene)基、苯氧基亞苯基、(α，α-二甲苯)亞苯基、(N，N′-二甲基)氨基亞苯基、(N，N′-二苯基)氨基亞苯基、(C1-C10烷基環(huán)己基)亞苯基、(蒽基)亞苯基、亞聯(lián)苯基、C1-C10烷基亞聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基亞聯(lián)苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、C1-C10烷基亞萘基、C1-C10烷氧基亞萘基、鹵代亞萘基、氰基亞萘基、亞二亞苯基(biphenylenylene)、C1-C10烷基亞聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基亞聯(lián)苯基、亞蒽基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞苊基、亞非那烯(phenalenylene)基、亞芴基、亞蒽醌基、甲基亞蒽基、亞菲基、亞三亞苯基、亞芘基、亞基(chrysenylene)、乙基-亞基、亞苉基、亞苝基、氯代亞苝基、亞戊芬基(pentaphenylene)、亞并五苯基、亞四亞苯基、亞己芬基(hexaphenylene)、亞并六苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞三萘基、亞庚芬基(heptaphenylene)、亞并七苯基、亞皮蒽基、亞卵苯基(ovarenylene)、亞咔唑基、C1-10烷基亞咔唑基、硫代亞苯基、亞吲哚基、亞嘌呤基、亞苯并咪唑基、亞喹啉基、亞苯并噻吩基、亞對噻嗪基、亞吡咯基、亞吡唑基、亞咪唑基、亞咪唑啉基、亞噁唑基、亞噻唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞吡啶基、亞噠嗪基、亞嘧啶基、亞吡嗪基、亞噻蒽基、亞吡咯烷基、亞吡唑烷基、亞咪唑烷基、亞哌啶基、亞哌嗪基或亞嗎啉基(morpolynylene)。然而，L1、L2、L3和L4并不限于此。例如，L1、L2、L3和L4可以是相同的。
優(yōu)選地，L1、L2、L3和L4各自獨立地為取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的噻吩基，或者取代或未取代的噻唑基。
式1中，M1和M2各自獨立地為 或L7，且L5和L6可以連接形成含有N原子的取代或未取代的環(huán)。該環(huán)可以有或者沒有取向。
式1中，L5、L6和L7可以各自獨立地為苯基、C1-C10烷基苯基、C1-C10烷氧基苯基、鹵代苯基、氰基苯基、二氰基苯基，三氟甲氧基苯基、鄰-、間-或?qū)?甲苯基、鄰-、間-或?qū)?枯烯基(cumenyl)、基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、(C1-C10烷基環(huán)己基)苯基、(蒽基)苯基、聯(lián)苯基、C1-C10烷基聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、C1-C10烷基萘基、C1-C10烷氧基萘基、鹵代萘基、氰基萘基、二亞苯基、C1-C10烷基聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、非那烯基(phenalenyl)、芴基、蒽醌基(anthraquinolyl)、甲基蒽基、菲基、三亞苯基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基(pentaphenyl)、并五苯基、四亞苯基、己芬基(hexaphenyl)、并六苯基、玉紅省基、蔻基、三萘基、庚芬基(heptaphenyl)、并七苯基、皮蒽基、卵苯基(ovarenyl)、咔唑基、C1-10烷基咔唑基、噻吩基、吲哚基、嘌呤基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并噻吩基、對噻嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、咪唑啉基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噻蒽基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、哌啶基、哌嗪基、咔唑基、苯并噁唑基(bezoxazolyl)基、吩噻嗪基、5H-二苯并氮雜?；?H-三苯并氮雜(tribenzazepinyl)基或嗎啉基。然而，L5、L6和L7并不限于此。L5、L6和L7可以是全部相同的。
優(yōu)選地，L5、L6和L7各自獨立地為取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基，或者取代或未取代的菲基。更優(yōu)選地，L5、L6和L7各自獨立地為苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基、吡啶基、苯并噻吩基、噻蒽基、咔唑基、苯并噁唑基、吩噻嗪基、5H-二苯并氮雜?；?H-三苯并氮雜或者丙基環(huán)己基。
式1中，A1、A2、A3、A4、A5和A6各自獨立地為氫、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基、C1-C10烷基苯基、C1-C10烷氧基苯基、鹵代苯基、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、鄰-、間-或?qū)?甲苯基、鄰-、間-或?qū)?枯烯基，基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、(C1-C10烷基環(huán)己基)苯基、(蒽基)苯基、聯(lián)苯基、C1-C10烷基聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、C1-C10烷基萘基、C1-C10烷氧基萘基、鹵代萘基、氰基萘基、二亞苯基、C1-C10烷基聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、三亞苯基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四亞苯基、己芬基、并六苯基、玉紅省基、蔻基、三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基、卵苯基、咔唑基、環(huán)戊基、環(huán)己基、C1-C10烷基環(huán)己基或者C1-C10烷氧基環(huán)己基。然而，A1、A2、A3、A4、A5和A6并不限于此。例如，A1、A2、A3、A4、A5和A6可以是全部相同的。
式1中，B1、B2、B3和B4各自獨立地為氫、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、C1-C10烷基苯基、C1-C10烷氧基苯基、鹵代苯基、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、鄰-、間-或?qū)?甲苯基、鄰-、間-或?qū)?枯烯基、基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、(C1-C10烷基環(huán)己基)苯基、(蒽基)苯基、聯(lián)苯基、C1-C10烷基聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、C1-C10烷基萘基、C1-C10烷氧基萘基、鹵代萘基、氰基萘基、二亞苯基、C1-C10烷基聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、三亞苯基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四亞苯基、己芬基、并六苯基、玉紅省基、蔻基、三萘基、庚芬基、并七苯基、環(huán)戊基、環(huán)己基、C1-C10烷基環(huán)己基或C1-C10烷氧基環(huán)己基。然而，B1、B2、B3和B4并不限于此。例如，B1、B2、B3和B4可以是全部相同的。
根據(jù)本發(fā)明實施方案的有機硅氧烷化合物可以用式2～25表示，但并不限于此
<式2> <式3>
<式4> <式5>
<式6> <式7>
<式8> <式9>
<式10> <式11>
<式12> <式13>

<式14> <式15>
<式16> <式17>
<式18><式19>
<式20> <式21>
<式22> <式23>
<式24> <式25>
根據(jù)本發(fā)明實施方案的有機發(fā)光裝置包括第一電極、第二電極以及插入第一電極和第二電極之間的有機層。有機層可以包含選自由式1～25表示的有機硅氧烷化合物中的至少一種。
由式1～25之一所表示的有機硅氧烷化合物含有芳基、乙烯基或雜芳基、以及為極性官能團的硅氧烷基。因此，該有機硅氧烷化合物相對于溶劑具有高溶解性，使用該有機硅氧烷化合物的裝置可以有低工作電壓和高效率。由于這些優(yōu)點，包含由式1～25表示的有機硅氧烷化合物的有機層可以用作發(fā)光層或空穴傳輸層。
根據(jù)本發(fā)明實施方案的有機發(fā)光裝置可以具有各種各樣的結(jié)構(gòu)。例如，該有機發(fā)光裝置可以包括第一電極、第二電極和插入第一電極和第二電極之間的選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一層。
用圖1A、1B和1C表示根據(jù)本發(fā)明實施方案的有機發(fā)光裝置。圖1A是具有第一電極/空穴注入層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光裝置的剖視圖。圖1B是具有第一電極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光裝置的剖視圖。圖1C是具有第一電極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光裝置的剖視圖。在這些實施方案中，發(fā)光層可以包含根據(jù)本發(fā)明實施方案的有機硅氧烷化合物。
根據(jù)本發(fā)明實施方案的有機發(fā)光裝置的發(fā)光層可以含有發(fā)紅光、綠光、藍光或白光的磷光或熒光摻雜劑。該磷光摻雜劑可以包括選自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb和Tm的有機金屬化合物中的至少一種。
現(xiàn)在參照圖1C表示的有機發(fā)光裝置來描述制造根據(jù)本發(fā)明實施方案的有機發(fā)光裝置的方法。
首先，用沉積或噴涂方法將高功函的第一電極材料沉積在基底上，形成第一電極。第一電極可以是陽極。該基底可以是常規(guī)有機發(fā)光顯示裝置通常使用的基底。例如，該基底可以是玻璃基底或透明的塑料基底，兩者都具有機械強度、熱穩(wěn)定性和平整表面，兩者都是透明和防水的，并且容易處理。第一電極材料可以是導(dǎo)電的透明材料，例如氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)、氧化鋅(ZnO)，等等。
然后，使用諸如真空沉積法、旋涂法、流延法、LB法等各種方法，在第一電極上形成空穴注入層(HIL)。
當HIL通過真空沉積形成時，沉積條件可以根據(jù)HIL形成化合物和將要形成的HIL的結(jié)構(gòu)和熱性能而變化。例如，沉積溫度可以在100～500℃的范圍內(nèi)，壓強可以在10-8～10-3乇的范圍內(nèi)，沉積速率可以在0.01～100/秒的范圍內(nèi)，HIL厚度可以在10～5μm的范圍內(nèi)。
當HIL是通過旋涂形成時，涂布條件可以根據(jù)形成HIL化合物和將要形成的HIL的結(jié)構(gòu)和熱性能而變化。涂布速度可以在約2000rpm～5000rpm的范圍內(nèi)，涂布后除去溶劑的熱處理溫度可以在約80℃～200℃的范圍內(nèi)。
對HIL形成材料沒有限定，可以是酞菁化合物，例如US專利號4356429中公開的酞菁銅；星射狀胺衍生物，例如在Advanced Material，6，677頁(1994)中公開的TCTA、m-MTDATA和m-MTDAPB；或者導(dǎo)電的可溶性聚合物，例如聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-亞乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
HIL的厚度可以在約100～10000，優(yōu)選在100～1000的范圍內(nèi)。若HIL的厚度小于100，則空穴注入性能會降低。另一方面，若HIL厚度大于10000，則工作電壓會升高。
然后，通過真空沉積、旋涂、流延、LB等在HIL上形成空穴傳輸層(HTL)。當HTL是通過真空沉積或旋涂形成時，真空沉積條件或旋涂條件可以根據(jù)HTL形成化合物而變化，并且可以與形成HIL時的條件相同。
對HTL形成材料沒有限定，可以從已知的HTL形成材料中選擇。例如，HTL形成材料可以是咔唑衍生物，例如N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等；或者是具有芳族稠環(huán)的常見的胺衍生物，例如N，N′-雙(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-聯(lián)苯基]-4，4′-二胺(TPD)、N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基聯(lián)苯胺(α-NPD)，等等。
HTL厚度在約50-1000，優(yōu)選在100-600范圍內(nèi)。當HTL厚度小于50時，則HTL性能會惡化。另一方面，若HTL厚度大于1000，則工作電壓會升高。
然后，通過真空沉積、旋涂、流延、LB等在HTL上形成發(fā)光層(EML)。若EML是通過真空沉積或旋涂形成的，則真空沉積條件或旋涂條件可以根據(jù)EML形成化合物而變化，并且可以與形成HIL時的條件基本相同。
EML可以包含如上所述式1的氨基苯乙烯基化合物。式1的氨基苯乙烯基化合物可以與合適的已知主體材料一起使用。主體材料例如可以是Alq3、CBP(4，4′-N，N′-二咔唑-聯(lián)苯基)或PVK(聚(n-乙烯基咔唑))。
同時，作為EML形成材料，除了根據(jù)本發(fā)明實施方案的氨基苯乙烯基化合物外，還可以使用其他摻雜劑。例如，熒光摻雜劑可以為IDE102或IDE105(由Idemitsu Inc生產(chǎn))或C545T(由Hayashibara Inc.生產(chǎn))；磷光摻雜劑可以為作為紅色磷光摻雜劑的PtOEP或RD61(由UDC Inc.生產(chǎn))、作為綠色磷光摻雜劑的Ir(PPy)3(PPy＝2-苯基吡啶)以及作為藍色磷光摻雜劑的F2Irpic。
對所用摻雜劑的濃度沒有限定，以100重量份主體計，可以在0.01～15重量份范圍內(nèi)。
EML的厚度可以在100-800，優(yōu)選在300-400范圍內(nèi)。若EML厚度小于100，則裝置的效率和壽命降低。另一方面，若EML的厚度大于800，則工作電壓升高。
EML的厚度可以在100-1000，優(yōu)選在200-600范圍內(nèi)。若EML的厚度小于100，則發(fā)光性能會惡化。另一方面，若EML的厚度大于1000，則工作電壓會升高。
當EML是使用磷光摻雜劑形成時，使用真空沉積法、旋涂法、流延法、LB等在HTL上形成空穴阻擋層(HBL)，以防止三重態(tài)激發(fā)締合物或空穴擴散入電子傳輸層中。若HBL是通過真空沉積和旋涂形成的，則真空沉積條件或旋涂條件可以根據(jù)HBL形成化合物而變化，并且可以與形成HIL時的條件幾乎相同。已知可利用的空穴阻擋材料例如可以為噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、JP 11-329734(A1)中公開的空穴阻擋材料、BCP等。
HBL的厚度可以在約50～1000的范圍內(nèi)，例如100～300。若HBL的厚度小于50，則空穴阻擋性能會降低。另一方面，若HBL的厚度大于1000，則工作電壓會升高。
然后，可以使用真空沉積法、旋涂法、流延法等形成電子傳輸層(ETL)。若ETL是通過真空沉積或旋涂形成的，則真空沉積條件或旋涂條件可以根據(jù)ETL形成化合物而變化，并且可以與形成HIL時的條件基本相同。ETL形成化合物穩(wěn)定地運輸從電子注入電極(陰極)注入的電子，可以是喹啉衍生物，例如三(8-羥基喹啉)鋁(A1q3)或TAZ。
ETL的厚度可以在約100～1000范圍內(nèi)，優(yōu)選在200～500范圍內(nèi)。若ETL的厚度小于100，則電子運輸性能會降低。另一方面，若ETL的厚度大于1000，則工作電壓會升高。
可以在ETL上形成電子注入層(EIL)，其使來自陰極的電子易于注入。對EIL形成材料沒有限定。
EIL可以由任何已知的EIL形成材料，例如LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等形成。沉積EIL的條件可以根據(jù)EIL形成材料而變化，并且可以與HIL形成時的條件基本相同。
EIL的厚度可以在約1～100，優(yōu)選在5～50的范圍內(nèi)。若EIL的厚度小于1，則電子注入性能會降低。另一方面，若EIL厚度大于100，則工作電壓會升高。
然后，使用真空沉積法或濺射法在EIL上形成第二電極。第二電極可以用作陰極。第二電極形成金屬可以為金屬、合金、導(dǎo)電化合物以及它們的混合物，它們具有低功函。例如，第二電極形成金屬為Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag等。同時，為了獲得前發(fā)光型的發(fā)光裝置，陰極可以由諸如ITO或IZO的透明材料形成。
除了圖1C中表示的包括第一電極、HIL、HTL、EML、HBL、ETL、EIL和第二電極的有機發(fā)光裝置結(jié)構(gòu)外，根據(jù)本發(fā)明實施方案的有機發(fā)光裝置可以具有各種各樣的結(jié)構(gòu)。例如，根據(jù)本發(fā)明實施方案的有機發(fā)光裝置可以為圖1A中表示的有機發(fā)光裝置，實施例中將對之進行詳細描述。
可以按照常規(guī)的有機合成方法制備式1的有機硅氧烷化合物。使用1HNMR和質(zhì)譜測定合成的產(chǎn)物。
以下，將詳細描述合成實施例和用于制備分別由式2～12表示的化合物2～12的實施例(以下，也稱為本發(fā)明“化合物2”～“化合物12”)。然而，本發(fā)明并不限于合成實施例和實施例。
現(xiàn)在描述合成中間體的方法，這些中間體用于制備相應(yīng)的化合物 合成實施例1中間體A的合成將3g(12mmol)4-溴代芐基溴與4.5g(18mmol)P(OCH2CH3)3混合，在185℃攪拌該混合物6小時。將反應(yīng)物冷卻至室溫，得到粗產(chǎn)物，然后分離并用硅膠柱色譜進行純化，得到3.13g中間體A(產(chǎn)率85％)。
合成實施例2中間體B的合成將1.286g(4.39mmol)中間體A溶于100ml四氫呋喃溶劑中，然后向其中加入0.157g(6.57mmol)氫化鈉?；旌衔镌?0℃下反應(yīng)1小時。然后，向溶液中滴加1g(3.66mmol)4-(N，N-二苯基氨基)苯甲醛，并在70℃下反應(yīng)一天。向所得產(chǎn)物中加入20ml乙醇，然后在真空條件下干燥，并向其中加入200ml二氯甲烷。收集所得有機層并用50ml水洗滌兩次。洗滌后的有機層在無水硫酸鎂上干燥，然后過濾除去沉淀。干燥過濾后的有機層以蒸發(fā)溶劑。然后分離所得產(chǎn)物并用硅膠柱色譜進行純化，得到1.17g中間體B(產(chǎn)率77％)。
合成實施例3中間體C的合成用與合成實施例2中相同的方法得到1.18g中間體C(產(chǎn)率68％)，除了使用4-(N，N-苯基萘基氨基)苯甲醛代替4-(N，N-二苯基氨基)苯甲醛。
合成實施例4中間體D的合成用150ml鄰二氯苯稀釋3g(19.10mmol)溴代苯、0.3g(4.60mmol)銅粉、3.83g(22.90mmol)咔唑和4.75g(34.35mmol)K2CO3，然后在185℃攪拌48小時。將反應(yīng)物冷卻至室溫，向其中加入100ml氯仿。過濾所得溶液，然后在減壓下除去有機溶劑，得到粗產(chǎn)物。分離粗產(chǎn)物并用硅膠柱色譜進行純化，得到2.3g中間體D(產(chǎn)率56％)。
合成實施例5中間體E的合成將7.84g(36.6mmol)中間體D溶于100ml DMF中，然后向混合物中緩慢加入5.61g(36.6mmol)磷酰氯，并在100℃攪拌5小時。將反應(yīng)物冷卻至室溫，向其中加入100ml二氯甲烷。所得有機層用50ml水洗滌兩次。將洗滌后的有機層在無水硫酸鎂上干燥，然后過濾除去沉淀。干燥過濾后的有機層以蒸發(fā)溶劑。然后分離所得產(chǎn)物并用硅膠柱色譜進行純化，得到8.01g中間體E(產(chǎn)率90％)。
合成實施例6中間體F的合成用與合成實施例2相同的方法得到0.89g中間體F(產(chǎn)率61％)，除了使用中間體D代替4-(N，N-二苯基氨基)苯甲醛。
合成實施例7中間體G的合成將2.36g(7.04mmol)9，10-二溴蒽溶于100ml四氫呋喃溶劑中，然后在-78℃下向其中緩慢加入4.8ml(7.70mmol)1.6M的正丁基鋰，并在-78℃反應(yīng)20分鐘。然后，在-78℃下向反應(yīng)物中緩慢加入1.31g(7.04mmol)2-異丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜硼烷(dioxabororane)，并將溫度緩慢升至室溫。然后所得混合物在室溫下反應(yīng)24小時。向其中加入50ml水，向加入水的混合物中加入100ml二乙醚并搖動。在無水硫酸鎂上干燥所得有機層，然后過濾除去所用的無水硫酸鎂。干燥過濾后的有機層以蒸發(fā)溶劑。分離所得產(chǎn)物并用硅膠柱色譜進行純化，得到1.94g中間體G(產(chǎn)率72％)。
合成實施例8中間體H的合成將4.06g(10.6mmol)中間體G、2.2g(15.9mmol)K2CO3、2g(9.66mmol)2-溴代萘、7.84g(36.6mmol)四(三亞苯基膦)鈀(0)稀釋于100ml四氫呋喃和20ml水的溶劑中，并在85℃攪拌15小時。將混合物冷卻至室溫，向其中加入100ml二乙醚。將所得有機層用50ml水洗滌兩次。在無水硫酸鎂上干燥洗滌后的有機層，然后過濾除去沉淀。干燥過濾后的有機層以蒸發(fā)溶劑。分離所得產(chǎn)物并用硅膠柱色譜進行純化，得到2.78g中間體H(產(chǎn)率76％)。
合成實施例9中間體I的合成用與合成實施例7相同的方法得到2.09g中間體I(產(chǎn)率69％)，除了使用中間體H代替9，10-二溴代蒽。
合成實施例10中間體J的合成用與合成實施例8相同的方法得到2.35g中間體J(產(chǎn)率53％)，除了使用中間體I代替中間體G，并使用1，4-二溴代苯代替2-溴代萘。
合成實施例11中間體K的合成用與合成實施例8相同的方法得到2.51g中間體K(產(chǎn)率78％)，除了使用溴代苯代替2-溴代萘.
合成實施例12中間體L的合成用與合成實施例7相同的方法得到1.95g中間體L(產(chǎn)率73％)，除了使用中間體K代替9，10-二溴代蒽。
合成實施例13中間體M的合成用與合成實施例8相同的方法得到2.33g中間體M(產(chǎn)率59％)，除了使用中間體L代替中間體G，并使用1，4-二溴代苯代替2-溴代萘。

合成實施例14中間體N的合成用與合成實施例7相同的方法得到1.61g中間體N(產(chǎn)率75％)，除了使用9-溴代蒽代替9，10-二溴代蒽。
合成實施例15中間體O的合成用與合成實施例8相同的方法得到1.99g中間體O(產(chǎn)率62％)，除了使用中間體N代替中間體G，并使用1，4-二溴代苯代替2-溴代萘。
合成實施例16中間體P的合成用與合成實施例4相同的方法得到2.53g中間體P(產(chǎn)率45％)，除了使用1，4-二溴代苯代替溴代苯。
合成實施例17中間體Q的合成用與合成實施例2相同的方法得到0.88g中間體Q(產(chǎn)率67％)，除了使用9-蒽甲醛代替4-(N，N-二苯基氨基)苯甲醛。

合成實施例18中間體R的合成用與合成實施例2相同的方法得到0.87g中間體R(產(chǎn)率71％)，除了使用二苯甲酮代替4-(N，N-二苯基氨基)苯甲醛。
實施例1式2所示化合物2的合成 將2.00mmol被單溴取代的中間體B溶于50ml四氫呋喃中，然后在-78℃下向其中緩慢加入2.10mmol叔丁基鋰。
混合物在-78℃反應(yīng)1小時，并在-78℃下向其中緩慢加入0.98mmol 1，3-二氯四甲基二硅氧烷化合物。將溫度緩慢升至室溫。將所得混合物在室溫下反應(yīng)10小時，并向其中加入50ml水。向所得溶液中加入100ml二乙醚，然后搖動。在無水硫酸鎂上干燥所得有機層，然后過濾除去沉淀。干燥過濾后的有機層以蒸發(fā)溶劑。分離所得產(chǎn)物并用硅膠柱色譜進行純化，得到式2所示的有機硅氧烷化合物2。
實施例2式3所示化合物3的合成用與實施例1相同的方法制備式3所示的有機硅氧烷化合物3，除了使用1，5-二氯六甲基三硅氧烷代替1，3-二氯四甲基硅氧烷。
實施例3式4所示化合物4的合成用與實施例1相同的方法制備式4所示的有機硅氧烷化合物4，除了使用1，7-二氯八甲基四硅氧烷代替1，3-二氯四甲基硅氧烷。
實施例4式5所示化合物5的合成 用與實施例1相同的方法制備式5所示的有機硅氧烷化合物5，除了使用中間體C代替中間體A。
實施例5式6所示化合物6的合成 用與實施例1相同的方法制備式6所示的有機硅氧烷化合物6，除了使用中間體F代替中間體A。
實施例6式7所示化合物7的合成用與實施例1相同的方法制備式7所示的有機硅氧烷化合物7，除了使用中間體J代替中間體A。
實施例7式8所示化合物8的合成
用與實施例1相同的方法制備式8所示的有機硅氧烷化合物8，除了使用中間體M代替中間體A。
實施例8式9所示化合物9的合成 用與實施例1相同的方法制備式9所示的有機硅氧烷化合物9，除了使用中間體O代替中間體A。
實施例9式10所示化合物10的合成
用與實施例1相同的方法制備式10所示的有機硅氧烷化合物10，除了使用中間體P代替中間體A。
實施例10式11所示化合物11的合成 用與實施例1相同的方法制備式11所示的有機硅氧烷化合物11，除了使用中間體Q代替中間體A。
實施例11式12所示化合物12的合成
用與實施例1相同的方法制備式12所示的有機硅氧烷化合物12，除了使用中間體R代替中間體A。
比較實施例1將1g(4.39mmol)芐基膦酸二乙酯溶于100ml四氫呋喃溶劑中，然后向其中加入0.157g(6.57mmol)氫化鈉?；旌衔镌?0℃反應(yīng)1小時。向反應(yīng)物中滴加1g 4-(N，N-二苯基氨基)苯甲醛(3.66mmol)，并在70℃反應(yīng)一天。向所得反應(yīng)物中加入20ml乙醇，在真空條件下干燥，并向其中加入200ml二氯甲烷。用50ml水洗滌所得有機層兩次。將洗滌后的有機層在無水硫酸鎂上干燥，然后過濾除去沉淀。干燥過濾后的有機層以蒸發(fā)溶劑。然后分離所得產(chǎn)物并用硅膠柱色譜進行純化，得到式A所示的對比化合物A，產(chǎn)率為78％。
<式A>
比較實施例2將0.824g(2.00mmol)中間體B溶于50ml四氫呋喃中，然后在-78℃下向其中緩慢加入1.23ml(2.10mmol)1.7M的叔丁基鋰。
混合物在-78℃反應(yīng)1小時，并在-78℃下向其中緩慢加入0.98mmol二氯二苯基硅烷。將溫度緩慢升至室溫。所得混合物在室溫下反應(yīng)10小時，并向其中加入50ml水。向所得溶液中加入100ml二乙醚，然后搖動。分離所得有機層，并在無水硫酸鎂上干燥，然后過濾以除去沉淀。干燥過濾后的有機層干燥以蒸發(fā)溶劑。分離所得產(chǎn)物并用硅膠柱色譜進行純化，得到0.53g式B所示的對比化合物A(產(chǎn)率64％)。
<式B>

測量實施例1對比化合物A與B和化合物2～12的發(fā)光性能測量對比化合物A與B和化合物2～12的吸收光譜和光致發(fā)光(PL)光譜，以測定每種化合物的發(fā)光性能。首先，用甲苯稀釋化合物2，使其濃度為0.2mM，并使用Shimadzu UV-350分光計測量化合物2的吸收光譜。對化合物3～12和對比化合物A與B進行同樣試驗。同時，用甲苯稀釋化合物2，使其濃度為10mM，并使用包括氙燈的ISC PC1熒光分光計測量化合物2的PL光譜。對化合物3～12和對比化合物A與B進行同樣試驗。結(jié)果列于表1中表1

測量實施例2對比樣品A與B和化合物2～12的裝置特征使用對比化合物A作為發(fā)光層的摻雜劑制造有機發(fā)光裝置。該有機發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)為ITO/PEDOT(500)/對比化合物A_PVK(480)/TAZ(200)/LiF(10)/Al(2000)。
為了制備陽極，將Corning Inc.生產(chǎn)的15Ω/cm2(1200)ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用異丙醇超聲處理5分鐘，用純水超聲處理5分鐘，并用紫外(UV)臭氧洗滌30分鐘。然后，將Bayer Inc.生產(chǎn)的PEDOT-PSS(AI4083)涂布在制好的陽極上，并在120℃熱處理5小時，以形成厚度為500的HIL。將0.1g PVK和0.01g對比化合物A的混合物(以100重量份PVK計，對比化合物A為10重量份)旋涂于HIL上，然后在110℃熱處理2小時，以形成厚度為480的EML。然后，將TAZ化合物旋涂于EML上，然后在110℃熱處理2小時，以形成厚度為200的ETL。將LiF真空沉積在ETL上，以形成厚度為10的EIL，然后將Al真空沉積在EIL上，以形成厚度為2000的陰極。結(jié)果，完全制成圖1A所示的有機發(fā)光裝置。所得有機發(fā)光裝置被稱為對比樣品A。
使用與對比樣品A相同的方法制造有機發(fā)光裝置，除了使用按照比較實施例2和合成實施例2～12分別制備的對比化合物B和化合物2～12來形成發(fā)光層。所得的相應(yīng)有機發(fā)光裝置被稱為對比樣品B和樣品2～12。
使用PR650(Spectroscan)Source Measurement Unit測定對比樣品A、B和樣品2～12的工作電壓、色純度和效率。結(jié)果列于表2中。
表2


如表2所示，樣品2～10比對比樣品A和B的性能優(yōu)異。
根據(jù)本發(fā)明，由式1所示的有機硅氧烷化合物可以用來形成具有良好膜性能的薄膜。因此，使用所述有機硅氧烷化合物的有機發(fā)光裝置具有低工作電壓、高色純度和高效率。
雖然參照示例性實施方案具體表示并描述了本發(fā)明，但本領(lǐng)域普通技術(shù)人員應(yīng)該理解，可以進行形式上和細節(jié)上的各種變化，而沒有背離如以下權(quán)利要求所限定的本發(fā)明的精神和范疇。
權(quán)利要求
1.由式1表示的有機硅氧烷化合物<式1> 其中，L1、L2、L3和L4各自獨立地為取代或未取代的C6-C30亞芳基，或者取代或未取代的C2-C30亞雜芳基；M1和M2各自獨立地為 L5、L6和L7各自獨立地為取代或未取代的C6-C30芳基，或者取代或未取代的C2-C30雜芳基，且L5和L6可以連接形成取代或未取代的具有N原子的環(huán)；A1、A2、A3、A4、A5和A6各自獨立地為氫、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基，或者取代或未取代的C6-C30芳基；B1、B2、B3和B4各自獨立地為氫、取代或未取代的C1-C20烷基，或者取代或未取代的C6-C30芳基；n為0到5的整數(shù)；l為整數(shù)0或1；和m為0到3的整數(shù)。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的有機硅氧烷化合物，其中，L1、L2、L3和L4各自獨立地為取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞萘基、取代或未取代的亞蒽基、取代或未取代的亞菲基、取代或未取代的亞芴基、取代或未取代的亞咔唑基、取代或未取代的亞噻吩基，取代或未取代的亞噻唑基；M1和M2各自獨立地為 L5、L6和L7各自獨立地為取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基；和L5和L6可以連接形成取代或未取代的具有N原子的環(huán)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的有機硅氧烷化合物，其中烷基、芳基、雜芳基和環(huán)烷基的取代基包括選自如下的至少一種-F；-Cl；-Br；-CN；-NO2；-OH；未取代的C1-C20烷基；被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或OH取代的C1-C20烷基；未取代的C1-C20烷氧基；被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或OH取代的C1-C20烷氧基；未取代的C6-C30芳基；被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或OH取代的C6-C30芳基；未取代的C2-C30雜芳基；被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或OH取代的C2-C30雜芳基；未取代的C5-C20環(huán)烷基；以及被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或OH取代的C5-C20環(huán)烷基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的有機硅氧烷化合物，其中，L1、L2、L3和L4各自獨立地為亞苯基、C1-C10烷基亞苯基、C1-C10烷氧基亞苯基、鹵代亞苯基、氰基亞苯基、二氰基亞苯基、三氟甲氧基亞苯基、鄰-、間-或?qū)?甲代亞苯基、鄰-、間-或?qū)?亞枯烯基、亞基、苯氧基亞苯基、(α，α-二甲苯)亞苯基、(N，N′-二甲基)氨基亞苯基、(N，N′-二苯基)氨基亞苯基、(C1-C10烷基環(huán)己基)亞苯基、(蒽基)亞苯基、亞聯(lián)苯基、C1-C10烷基亞聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基亞聯(lián)苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、C1-C10烷基亞萘基、C1-C10烷氧基亞萘基、鹵代亞萘基、氰基亞萘基、亞二亞苯基、C1-C10烷基亞聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基亞聯(lián)苯基、亞蒽基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞苊基、亞非那烯基、亞芴基、亞蒽醌基、甲基亞蒽基、亞菲基、亞三亞苯基、亞芘基、亞基、乙基-亞基、亞苉基、亞苝基、氯代亞苝基、亞戊芬基、亞并五苯基、亞四亞苯基、亞己芬基、亞并六苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞三萘基、亞庚芬基、亞并七苯基、亞皮蒽基、亞卵苯基、亞咔唑基、C1-10烷基亞咔唑基、硫代亞苯基、亞吲哚基、亞嘌呤基、亞苯并咪唑基、亞喹啉基、亞苯并噻吩基、亞對噻嗪基、亞吡咯基、亞吡唑基、亞咪唑基、亞咪唑啉基、亞噁唑基、亞噻唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞吡啶基、亞噠嗪基、亞嘧啶基、亞吡嗪基、亞噻蒽基、亞吡咯烷基、亞吡唑烷基、亞咪唑烷基、亞哌啶基、亞哌嗪基或亞瑪啉基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1的有機硅氧烷化合物，其中，L5、L6和L7各自獨立地為苯基、C1-C10烷基苯基、C1-C10烷氧基苯基、鹵代苯基、氰基苯基、二氰基苯基，三氟甲氧基苯基、鄰-、間-或?qū)?甲苯基、鄰-、間-或?qū)?枯烯基、基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、(C1-C10烷基環(huán)己基)苯基、(蒽基)苯基、聯(lián)苯基、C1-C10烷基聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、C1-C10烷基萘基、C1-C10烷氧基萘基、鹵代萘基、氰基萘基、二亞苯基、C1-C10烷基聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、三亞苯基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四亞苯基、己芬基、并六苯基、玉紅省基、蔻基、三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基、卵苯基、咔唑基、C1-10烷基咔唑基、噻吩基、吲哚基、嘌呤基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并噻吩基、對噻嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、咪唑啉基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噻蒽基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、哌啶基、哌嗪基、咔唑基、苯并噁唑基、吩噻嗪基、5H-二苯并氮雜?；?、5H-三苯并氮雜?；騿徇?。
6.根據(jù)權(quán)利要求1的有機硅氧烷化合物，其中，A1、A2、A3、A4、A5和A6各自獨立地為氫、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基、C1-C10烷基苯基、C1-C10烷氧基苯基、鹵代苯基、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、鄰-、間-或?qū)?甲苯基、鄰-、間-或?qū)?枯烯基、基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、(C1-C10烷基環(huán)己基)苯基、(蒽基)苯基、聯(lián)苯基、C1-C10烷基聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、C1-C10烷基萘基、C1-C10烷氧基萘基、鹵代萘基、氰基萘基、二亞苯基、C1-C10烷基聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、三亞苯基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四亞苯基、己芬基、并六苯基、玉紅省基、蔻基、三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基、卵苯基、咔唑基、環(huán)戊基、環(huán)己基、C1-C10烷基環(huán)己基或者C1-C10烷氧基環(huán)己基。
7.根據(jù)權(quán)利要求1的有機硅氧烷化合物，其中，B1、B2、B3和B4各自獨立地為氫、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、C1-C10烷基苯基、C1-C10烷氧基苯基、鹵代苯基、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、鄰-、間-或?qū)?甲苯基、鄰-、間-或?qū)?枯烯基、基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、(C1-C10烷基環(huán)己基)苯基、(蒽基)苯基、聯(lián)苯基、C1-C10烷基聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、C1-C10烷基萘基、C1-C10烷氧基萘基、鹵代萘基、氰基萘基、二亞苯基、C1-C10烷基聯(lián)苯基、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、三亞苯基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四亞苯基、己芬基、并六苯基、玉紅省基、蔻基、三萘基、庚芬基、并七苯基、環(huán)戊基、環(huán)己基、C1-C10烷基環(huán)己基或C1-C10烷氧基環(huán)己基。
8.根據(jù)權(quán)利要求1的有機硅氧烷化合物，由式2到25之一表示<式2> <式3> <式4> <式5> <式6> <式7> <式8> <式9> <式10> <式11> <式12> <式13> <式14><式15> <式16><式17> <式18> <式19> <式20> <式21> <式22> <式23> <式24> <式25>
9.有機發(fā)光裝置，包括第一電極；第二電極；和插入第一電極和第二電極之間的有機層，該有機層包含權(quán)利要求1到8任一項的有機硅氧烷化合物。
10.根據(jù)權(quán)利要求9的有機發(fā)光裝置，其中，該有機層是發(fā)光層或空穴傳輸層。
11.根據(jù)權(quán)利要求9的有機發(fā)光裝置，還包括插入第一電極和第二電極之間選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層的至少一層。
12.根據(jù)權(quán)利要求11的有機發(fā)光裝置，其具有第一電極/空穴注入層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結(jié)構(gòu)、第一電極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結(jié)構(gòu)或者第一電極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結(jié)構(gòu)。
13.根據(jù)權(quán)利要求12的有機發(fā)光裝置，其中，該發(fā)光層含有發(fā)紅光、綠光、藍光或白光的磷光或熒光摻雜劑。
全文摘要
本發(fā)明提供一種有機發(fā)光裝置，包括第一電極、第二電極以及插入第一電極和第二電極之間的有機層。該有機層包含選自由式1表示的有機硅氧烷化合物的至少一種有機硅氧烷化合物，其中L
文檔編號H01L51/50GK1919851SQ200610093259
公開日2007年2月28日 申請日期2006年6月23日 優(yōu)先權(quán)日2005年8月26日
發(fā)明者柳利烈, 樸鐘辰, 崔炳基, 金明淑, 李晟熏, 夫龍淳, 趙玉鏡, 孫永睦, 權(quán)五炫, 邊煐勛, 達斯·R·拉吉尼 申請人:三星Sdi株式會社