含有聯(lián)咔唑的化合物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及含有聯(lián)咔唑的化合物和包含這些化合物的組合物和/或裝置。所述化合物具有式I。發(fā)現(xiàn)本發(fā)明中所述的這些化合物當用作PHOLED的發(fā)射層中的主體和/或阻擋材料時具有令人驚訝并且出乎意外的性質(zhì)。
【專利說明】含有聯(lián)咔唑的化合物
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明大體上涉及含有咔唑和三嗪、有不同數(shù)目的苯基單元連接到其核心的新穎 化合物。具體地說，本發(fā)明涉及包含這些化合物作為用于PH0LED的主體的組合物和/或裝 置。
【背景技術(shù)】
[0002] 出于若干原因，利用有機材料的光學(xué)電子裝置變得越來越受歡迎。用以制造這樣 的裝置的材料中的許多材料相對便宜，因此有機光學(xué)電子裝置具有獲得相對于無機裝置的 成本優(yōu)勢的潛力。另外，有機材料的固有性質(zhì)（例如其柔性）可以使其非常適合具體應(yīng)用， 例如在柔性襯底上的制造。有機光學(xué)電子裝置的實例包括有機發(fā)光裝置（0LED)、有機光電 晶體管、有機光伏打電池和有機光檢測器。對于0LED，有機材料可以具有相對于常規(guī)材料的 性能優(yōu)點。舉例來說，有機發(fā)射層發(fā)射光的波長通?？梢匀菀椎赜眠m當?shù)膿诫s劑來調(diào)整。
[0003]0LED利用有機薄膜，其在電壓施加于裝置上時發(fā)射光。0LED正變?yōu)橛糜诶缙?板顯示器、照明和背光應(yīng)用中的越來越引人注目的技術(shù)。美國專利第5, 844, 363號、第 6, 303, 238號和第5, 707, 745號中描述若干0LED材料和配置，所述專利以全文引用的方式 并入本文中。
[0004]磷光性發(fā)射分子的一個應(yīng)用是全色顯示器。用于這種顯示器的行業(yè)標準需要適于 發(fā)射具體色彩（稱為"飽和"色彩）的像素。具體地說，這些標準需要飽和的紅色、綠色和 藍色像素?？梢允褂帽绢I(lǐng)域中所熟知的CIE坐標來測量色彩。
[0005]綠色發(fā)射分子的一個實例是三（2-苯基吡啶）銥、表示為Ir(ppy)3，其具有以下結(jié) 構(gòu)：
【權(quán)利要求】
1. 一種具有根據(jù)式I的結(jié)構(gòu)的化合物，
其中R2、R5和R6表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基； 其中R3和R4表示單取代基、二取代基、三取代基或無取代基； 其中L是單鍵或包含具有3到24個碳原子、任選地進一步經(jīng)一或多個選自以下的基團 取代的芳基或雜芳基：氫、氘、烷基、環(huán)烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、芳基、雜 芳基和其組合； 其中X選自由以下組成的群組：〇、S和Se ; 其中Y1、Y2、Y3和Y4中的每一者是碳或氮； 其中γ1、γ2、γ3和γ4中的至少兩者是氮； 其中Υ1、Υ2、Υ3和Υ4中的至少一者是碳并且鍵結(jié)到L ;并且 其中R1、R2、R3、R4、R5和R 6各自獨立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、燒基、環(huán)燒 基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、環(huán)烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳 基、醜基、撰基、竣酸基、醋基、臆基、異臆基、硫基、亞橫醜基、橫醜基、勝基和其組合。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中R1是芳基或雜芳基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中R1選自由以下組成的群組：苯基、聯(lián)苯基、聯(lián)三 苯基、四苯基、五苯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡啶基苯基、三亞苯基、咔唑基、芴基、二苯并呋 喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基和其組合。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中R2、R3、R4、R5和R 6各自獨立地選自由以下組成 的群組：氫、氘、芳基、雜芳基和其組合。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中R2、R3、R4、R5和R 6各自獨立地選自由以下組成 的群組：氫、氘、苯基、聯(lián)苯基、聯(lián)三苯基、四苯基、五苯基、吡啶基、苯基吡啶基、卩比啶基苯基、 三亞苯基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基和其組合。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中R2、R3、R4、R5和R 6是氫。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中L選自由以下組成的群組：
8. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中X是0。
9. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中X是S。
10. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中所述化合物選自由以下組成的群組：
其中化合物80-X到89-X中的Y選自由以下組成的群組：0、S和Se。
11. 一種第一裝置，其包含有機發(fā)光裝置，所述有機發(fā)光裝置包含： 陽極； 陰極； 安置在所述陽極與所述陰極之間的有機層，其中所述有機層包含具有根據(jù)式I的結(jié)構(gòu) 的化合物，
其中R2、R5和R6表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基； 其中R3和R4表示單取代基、二取代基、三取代基或無取代基； 其中L是單鍵或包含具有3到24個碳原子、任選地進一步經(jīng)一或多個選自以下的基團 取代的芳基或雜芳基：氫、氘、烷基、環(huán)烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、芳基、雜 芳基和其組合； 其中X選自由以下組成的群組：〇、S和Se ; 其中Y1、Y2、Y3和Y4中的每一者是碳或氮； 其中γ1、γ2、γ3和γ4中的至少兩者是氮； 其中Y1、Y2、Y3和Y4中的至少一者是碳并且鍵結(jié)到L ;并且 其中R1、R2、R3、R4、R5和R 6各自獨立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、燒基、環(huán)燒 基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、環(huán)烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳 基、酸基、撰基、駿酸基、醋基、臆基、異臆基、硫基、亞橫酸基、橫酸基、勝基和其組合。
12.根據(jù)權(quán)利要求11所述的第一裝置，其中所述化合物選自由以下組成的群組：
其中化合物80-X到89-X中的Y選自由以下組成的群組：0、S和Se。
13. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的第一裝置，其中所述有機層是發(fā)射層，并且所述具有式I的 化合物是主體。
14. 根據(jù)權(quán)利要求13所述的第一裝置，其中所述有機層進一步包含發(fā)射摻雜劑。
15. 根據(jù)權(quán)利要求14所述的第一裝置，其中所述發(fā)射摻雜劑是具有至少一個選自由以 下組成的群組的配位體的過渡金屬絡(luò)合物：
其中Ra、Rb、R。和Rd可以表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基； 其中Ra、Rb、R。和Rd獨立地選自由以下組成的群組：氧、氣、齒基、焼基、環(huán)焼基、雜焼基、 芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、環(huán)烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、?；?、羰 基、駿酸基、醋基、臆基、異臆基、硫基、亞橫酸基、橫酸基、勝基和其組合；并且 其中Ra、Rb、R。和Rd的兩個相鄰取代基任選地接合以形成稠合環(huán)或形成多齒配位體。
16. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的第一裝置，其中所述有機層是阻擋層并且所述具有式I的 化合物是所述有機層中的阻擋材料。
17. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的第一裝置，其中所述有機層是電子輸送層并且所述具有式 I的化合物是所述有機層中的電子輸送材料。
18. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的第一裝置，其中所述第一裝置是消費型產(chǎn)品。
19. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的第一裝置，其中所述第一裝置是有機發(fā)光裝置。
20. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的第一裝置，其中所述第一裝置包含照明面板。
21. -種調(diào)配物，其包含具有根據(jù)式I的結(jié)構(gòu)的化合物，
其中R2、R5和R6表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基； 其中R3和R4表示單取代基、二取代基、三取代基或無取代基； 其中L是單鍵或包含具有3到24個碳原子、任選地進一步經(jīng)一或多個選自以下的基團 取代的芳基或雜芳基：氫、氘、烷基、環(huán)烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、芳基、雜 芳基和其組合； 其中X選自由以下組成的群組：〇、S和Se ; 其中Y1、Y2、Y3和Y4中的每一者是碳或氮； 其中γ1、γ2、γ3和γ4中的至少兩者是氮； 其中Υ1、Υ2、Υ3和Υ4中的至少一者是碳并且鍵結(jié)到L ;并且 其中R1、R2、R3、R4、R5和R 6各自獨立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、燒基、環(huán)燒 基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、環(huán)烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳 基、醜基、撰基、竣酸基、醋基、臆基、異臆基、硫基、亞橫醜基、橫醜基、勝基和其組合。
【文檔編號】H01L51/54GK104292241SQ201410334113
【公開日】2015年1月21日 申請日期:2014年7月14日 優(yōu)先權(quán)日:2013年7月16日
【發(fā)明者】夏傳軍, 斯科特·約瑟夫 申請人:環(huán)球展覽公司