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      芴類化合物和使用該芴類化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法

      文檔序號(hào):7234678閱讀:120來(lái)源:國(guó)知局

      專利名稱::芴類化合物和使用該芴類化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      :本發(fā)明涉及藥類化合物和使用該藥類化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。具體地,本發(fā)明涉及貧類化合物,所述藥類化合物包括位于兩端的藥或螺藥(spirofluorene)結(jié)構(gòu)以及位于所述端部藥或螺藥結(jié)構(gòu)之間的包含一個(gè)或多個(gè)原子的間隔基(spacer)。本發(fā)明還涉及有機(jī)電致發(fā)光器件,所述有機(jī)電致發(fā)光器件通過(guò)使用所述藥類化合物經(jīng)由干法和濕法形成高質(zhì)量的有機(jī)層而具有提高的內(nèi)、外部發(fā)光效率以及改善的色純度。
      背景技術(shù)
      :有機(jī)電致發(fā)光器件為有源發(fā)光顯示器件,當(dāng)電流通過(guò)由熒光或磷光化合物制成的薄層(有機(jī)層)時(shí),電子和空穴在所述有機(jī)層中復(fù)合而發(fā)光。有機(jī)電致發(fā)光器件具有各種優(yōu)點(diǎn),例如質(zhì)輕、具有簡(jiǎn)單的構(gòu)成單元以及具有簡(jiǎn)單的制造方法,同時(shí)還提供了優(yōu)異的圖像品質(zhì)和寬視角。此外,有機(jī)電致發(fā)光器件可產(chǎn)生具有高色純度的近乎完美的動(dòng)態(tài)圖像。有機(jī)電致發(fā)光器件還具有使其適合用于便攜式電子設(shè)備的電性能,例如低能耗和低驅(qū)動(dòng)電壓。有機(jī)電致發(fā)光器件在本領(lǐng)域是已知的。例如,EastmanKodakCo.(美國(guó)專利4,885,211)開發(fā)了采用8-羥基喹啉鋁絡(luò)合物層(aluminumquinolinolcomplexlayer)和三苯胺衍生物層的多層有機(jī)電致發(fā)光器件。在另一個(gè)實(shí)例中,可使用低分子量有機(jī)電致發(fā)光材料發(fā)射從紫外光到紅外光的寬范圍光(美國(guó)專利5,151,629)。與具有獨(dú)立光源的背光(backlit)顯示器件相比,自照明(self-illuminated)發(fā)光顯示器件具有寬視角、優(yōu)異的對(duì)比度和快速的響應(yīng)。這種發(fā)光器件可分為使用無(wú)機(jī)化合物形成發(fā)光層的無(wú)機(jī)發(fā)光器件和使用有機(jī)化合物形成發(fā)光層的有機(jī)發(fā)光器件("OLED")。與無(wú)機(jī)發(fā)光器件相比,有機(jī)發(fā)光器件較亮、具有較低的驅(qū)動(dòng)電壓和較快的響應(yīng)。此外,有機(jī)發(fā)光器件可實(shí)現(xiàn)多色。出于這些原因,對(duì)有機(jī)發(fā)光器件正在進(jìn)行著積極地研究。通常,OLED具有層狀或?qū)訅航Y(jié)構(gòu)。例如,典型的OLED具有陽(yáng)極/有機(jī)發(fā)光層/陰極多層結(jié)構(gòu)。OLED還可具有各種其它結(jié)構(gòu),例如陽(yáng)極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極多層結(jié)構(gòu)或陽(yáng)極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/陰極多層結(jié)構(gòu)。根據(jù)有機(jī)層的制備方法,可將用于有機(jī)發(fā)光器件的材料分為真空沉積材料和溶液涂敷材料。真空沉積材料于500。C或以下可具有大于或等于約10-6托的蒸氣壓,并且是分子量為1,200g/mo1或以下的低分子量材料。在溶液相中制備的溶液涂敷材料在溶劑中可以是高度可溶的。溶液涂敷材料可包含芳族或雜環(huán)基團(tuán)。當(dāng)采用真空沉積制備有機(jī)電致發(fā)光器件時(shí),制造成本隨著真空系統(tǒng)的使用成本而增加。此外,當(dāng)釆用蔭罩(shadowmask)制造像素以顯示自然色時(shí),不易制得具有高分辨率的像素。另一方面,可通過(guò)旋涂或印刷(例如通過(guò)噴墨印刷和絲網(wǎng)印刷)容易地形成溶液涂層。因而,能夠以簡(jiǎn)化的方式和較低的成本利用溶液涂層(solutioncoatings)制造有機(jī)電致發(fā)光器件。與使用蔭罩相比,使用溶液涂層可獲得質(zhì)量相對(duì)較高的分辨率。然而,與通過(guò)真空沉積法沉積的材料相比,用于溶液涂層的材料可能具有較低的熱穩(wěn)定性(可造成例如較低的色純度)和其它受到危害的性質(zhì)。此外,用于溶液涂層的材料會(huì)結(jié)晶而使所得粒子大小具有可見光波長(zhǎng)的大小。這樣,即使所述材料具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性和色純度,但由于可見光的散射或涂層中針孔的形成,而可能出現(xiàn)白色殘像(whiteresidueimage),從而降低有機(jī)發(fā)光器件的性能。日本專利公開1999-003782披露了可用作發(fā)光層或空穴注入層的被兩個(gè)萘基取代的蒽。然而,取代蒽不能充分溶于溶劑,并且使用所述取代蒽的OLED的性質(zhì)并不令人滿意。因而常規(guī)OLED器件依舊存在些許問(wèn)題,所述問(wèn)題包括高驅(qū)動(dòng)電壓、低色純度和低發(fā)光效率。因而,存在下述需要使用具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性并能夠利用溶液涂敷法形成優(yōu)異的有機(jī)層的發(fā)光化合物,開發(fā)出具有例如低驅(qū)動(dòng)電壓,優(yōu)異的亮度、發(fā)光效率和色純度等性質(zhì)的OLED。
      發(fā)明內(nèi)容在一實(shí)施方案中,本發(fā)明提供具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性和發(fā)光能力的芴類化合物,在所述芴類化合物中電荷易于傳輸并且所述芴類化合物可由干法或濕法力口工。在另一實(shí)施方案中,本發(fā)明提供有機(jī)電致發(fā)光器件,相對(duì)于不包括具有芴類化合物的有機(jī)層的有機(jī)電致發(fā)光器件,所述本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件通過(guò)采用具有芴類化合物的有機(jī)層而具有改善的效率、驅(qū)動(dòng)電壓和色純度。根據(jù)一實(shí)施方案,提供下述化學(xué)式1或2表示的芴類化合物化學(xué)式1<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>此處,L為取代或未取代的C2~C3Q亞烷基、取代或未取代的C6~C30環(huán)亞烷基、取代或未取代的C6C3Q亞芳基、取代或未取代的C2C3Q雜亞芳基或者取代或未取代的C2C3。亞鏈烯基;k為0~2的整l丈,j為02的整數(shù),<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>,其中R3和R4各自獨(dú)立地為氫原子、鹵原子、氰基、雍基、取代或未取代的dC20烷基、取代或未取代的C3C加環(huán)烷基、取代或未取代的C5Q。雜環(huán)烷基、取代或未取代的C廣C2。烷氧基、取代或未取代的C6C3。芳基、取代或未取代的C6C3Q芳烷基或者取代或未取代的C2C3o雜芳基;m為03的整數(shù),Rs和R6各自獨(dú)立地為氫原子、卣原子、氰基、羥基、取代或未取代的Cj~C加烷基、取代或未取代的C3~C2o環(huán)烷基、取代或未取代的C5~C30雜環(huán)烷基、取代或未取代的C廣C20烷氧基、取代或未取代的C6C30芳基、取代或未取代的C6~C3Q芳烷基或者取代或未取代的C2C3()雜芳基;ri、r2、r3、r4、r5和r6各自獨(dú)立地為氫原子、鹵原子、氰基、羥基、取代或未取代的C,C2。烷基、取代或未取代的C3C2。環(huán)烷基、取代或未取代的CsC30雜環(huán)烷基、取代或未取代的dC20烷氧基、取代或未取代的C6C3Q芳基、取代或未取代的C6~C3Q芳烷基或者取代或未取代的C2~C30雜芳基。根據(jù)另一實(shí)施方案,本發(fā)明提供有機(jī)電致發(fā)光器件,所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括第一電極;第二電極;以及至少一層有機(jī)層,所述有機(jī)層設(shè)置在所述第一電極和所述第二電極之間并與所述第一電極和所述第二電極至少局部接觸,其中所述有機(jī)層包括化學(xué)式1或2表示的芴類化合物。參考附圖詳細(xì)地描述本發(fā)明示范性實(shí)施方案,本發(fā)明的上述和其它特征和優(yōu)勢(shì)將變得更加明顯。圖1A1C為本發(fā)明實(shí)施方案的有機(jī)電致發(fā)光器件的層狀結(jié)構(gòu)示意圖。具體實(shí)施例方式此后,現(xiàn)將參考示意本發(fā)明示范性實(shí)施方案的附圖對(duì)本發(fā)明進(jìn)行更充分地描述。然而,本發(fā)明可以多種不同的形式具體化,不應(yīng)i人為受限于本申請(qǐng)闡述的實(shí)施方案。而是提供這些實(shí)施方案使該公開詳盡并且完全,并將本發(fā)明的概念充分地傳達(dá)給本領(lǐng)域技術(shù)人員。應(yīng)當(dāng)理解的是,當(dāng)稱單元在另一單元"上"時(shí),該單元可直接在所述另一單元上,或者兩者之間可存在中間單元。相反,除非另外規(guī)定,當(dāng)稱單元'S殳置在另一單元上"或者"形成在另一單元上,,時(shí),理解為該單元與所述另一單元至少局部相互接觸。本申請(qǐng)所用的術(shù)語(yǔ)是僅出于說(shuō)明具體實(shí)施方案的目的而不意圖限制本發(fā)明。如本申請(qǐng)所用,除非文中明顯地另作說(shuō)明,單數(shù)形式的"一個(gè)"和"所述"也意圖包括復(fù)數(shù)形式。還應(yīng)理解的是,術(shù)語(yǔ)"包含"和/或"包括"當(dāng)用于本文時(shí),表示存在所述特征、區(qū)域、整體(integer)、步驟、操作、單元和/或組分,但不排除存在或添加一種或多種其它特征、區(qū)域、整體、步驟、操作、單元、組分和/或它們的集合。除非另外定義,本申請(qǐng)所用的所有術(shù)語(yǔ)(包括技術(shù)術(shù)語(yǔ)和科學(xué)術(shù)語(yǔ))的含義與本發(fā)明所屬領(lǐng)域的普通技術(shù)人員所一般理解的含義相同。還應(yīng)理解的是,所述術(shù)語(yǔ),例如常用字典中定義的那些,應(yīng)被理解為其含義與它們?cè)谙嚓P(guān)領(lǐng)域和本^^開背景中的含義一致,并且除非本申請(qǐng)?zhí)貏e定義,否則在一實(shí)施方案中,本發(fā)明提供化學(xué)式1或2表示的芴類化合物?;瘜W(xué)式1或2表示的茴類化合物包括位于兩端的芴或螺芴結(jié)構(gòu);以及位于所述兩端之間的包含硅原子的間隔基,所述間隔基的存在使得能夠濕法涂敷芴類化合物并提供熱穩(wěn)定性?;瘜W(xué)式1<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>化學(xué)式2對(duì)于化學(xué)式1或2表示的兩種結(jié)構(gòu),L為取代或未取代的C2C3。亞烷基、取代或未取代的C6C30環(huán)亞烷基、取代或未取代的QC30亞芳基、取代或未取代的C2C30雜亞芳基或者取代或未取代的C2C30亞鏈烯基;k為02的整數(shù),j為02的整數(shù),R3I<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>IX為R4,其中R3和R4各自獨(dú)立地為氫原子、鹵原子、氰基、羥基、取代或未取代的dC2。烷基、取代或未取代的C3C2。環(huán)烷基、取代或未取代C5~C3q雜環(huán)烷基、取代或未取代的C廣C2o烷氧基、取代或未取代的c6~c3。芳基、取代或未取代的c6C3Q芳烷基或者取代或未取代的C2C3。雜芳基;m為03的整凄t,Rs和R6各自獨(dú)立地為氫原子、卣原子、氰基、羥基、取代或未取代的QC2。烷基、取代或未取代的C3C2。環(huán)烷基、取代或未取代CsC3Q雜環(huán)烷基、取代或未取代的C廣C加烷氧基、取代或未取代的C6Qm)芳基、取代或未取代的c6~c3Q芳烷基或者取代或未取代的c2~c3Q雜芳基;ri、r2、r3、r4、r5和r6各自獨(dú)立地為氫原子、鹵原子、氰基、羥基、取代或未取代的dC20烷基、取代或未取代的C3C2Q環(huán)烷基、取代或未取代的C5C3o雜環(huán)烷基、取代或未取代的C廣C加烷氧基、取代或未取代的C6~C3()芳基、取代或未取代的C6C3o芳烷基或者取代或未取代的C2C30雜芳基。當(dāng)Rs、R6和r^代表芳基時(shí),"芳基"指具有芳族環(huán)體系的單價(jià)烴基。芳基可具有能夠相互連接或稠合在一起的兩個(gè)或多個(gè)環(huán)體系。類似地,當(dāng)雜芳基表示為R5、R6和n-6時(shí),"雜芳基"指其中至少一個(gè)碳原子被選自N、O、S和P中的原子取代的芳基。同樣地,當(dāng)R5、116和r"代表環(huán)烷基時(shí),所述環(huán)烷基為具有環(huán)體系的烷基,類似地,雜環(huán)烷基指其中至少一個(gè)碳原子被選自N、O、S和P中的原子取代的環(huán)烷基。在化學(xué)式1和2中,烷基、烷氧基、芳基、雜芳基、環(huán)烷基和雜環(huán)烷基可被取代。取代基可包括選自下述基團(tuán)中的至少一個(gè),所述基團(tuán)包括-F、-Cl、-Br、-CN、-N02和-OH;未取代或被-F、-Cl、-Br、-CN、-N02或-OH取代的QC2o烷基,未取代或被-F、-Cl、-Br、-CN、-N02或-OH取代的dC2。烷氧基,未取代或被-F、-Cl、-Br、-CN、^02或-011取代的C6~C30芳基,未取代或被-F、-Cl、-Br、-CN、-N02或-OH取代的C2C3o雜芳基,未取代或被-F、-Cl、-Br、-CN、-1^02或-011取代的C5~C2o環(huán)烷基以及未取代或被-F、-Cl、-Br、-CN、^02或-011取代的QC3。雜環(huán)烷基。根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方案,化學(xué)式1或2表示的芴類化合物包括位于端部芴或螺芴結(jié)構(gòu)之間的包含硅原子的間隔基,所述間隔基提供提高的溶解性和無(wú)定形性質(zhì),從而改進(jìn)了成膜能力。化學(xué)式1或2表示的芴類化合物可為選自化學(xué)式313表示的化合物中的一種化合物。化學(xué)式3化學(xué)式4<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>化學(xué)式9<formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula>化學(xué)式10<formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula>化學(xué)式11<formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula>化學(xué)式12<formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula>化學(xué)式13可使用本領(lǐng)域常用的任何方法合成化學(xué)式1和2表示的化合物。在合成實(shí)施例的反應(yīng)圖解中,詳細(xì)描述了合成化學(xué)式1和2表示的化合物的實(shí)例。在一實(shí)施方案中,本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光器件。所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括第一電極;第二電極;以及介于所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層,其中所述有機(jī)層包括化學(xué)式1和2表示的化合物中的至少一種。在一實(shí)施方案中,化學(xué)式1或2表示的化合物適用于有機(jī)電致發(fā)光器件的有機(jī)層,更具體地適用于發(fā)光層、空穴注入層或空穴傳輸層。如上所述,化學(xué)式1或2表示的化合物具有優(yōu)異的溶解性、熱穩(wěn)定性和使用溶液涂敷法形成穩(wěn)定有機(jī)層的能力。與常規(guī)有機(jī)電致發(fā)光器件相比,本發(fā)明實(shí)施方案的有機(jī)電致發(fā)光器件將具有改善的驅(qū)動(dòng)電壓、色純度等發(fā)光性能,在所述常規(guī)有機(jī)電致發(fā)光器件中,當(dāng)使用溶液涂敷制備有機(jī)層時(shí),所述有機(jī)層的穩(wěn)定性下降,本發(fā)明實(shí)施方案的有機(jī)電致發(fā)光器件包括的有機(jī)層包含化學(xué)式1和2表示的化合物中的至少一種。本發(fā)明實(shí)施方案的有機(jī)電致發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)能夠改變。例如,可預(yù)想所述有機(jī)電致發(fā)光器件可在所述第一電極和所述第二電極之間包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、空穴阻擋層、電子阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一層。本發(fā)明可替換實(shí)施方案的有機(jī)電致發(fā)光器件的實(shí)例如圖1A、1B和1C所示。圖1A1C為本發(fā)明實(shí)施方案的有機(jī)電致發(fā)光器件的層狀結(jié)構(gòu)示意圖。參考圖1A,示范性有機(jī)電致發(fā)光器件具有層狀結(jié)構(gòu),所述層狀結(jié)構(gòu)包括第一電極110/空穴注入層120/空穴傳輸層130/發(fā)光層140/電子傳輸層150/電子注入層160/第二電極170的結(jié)構(gòu)。參考圖1B,示范性有機(jī)電致發(fā)光器件具有層狀結(jié)構(gòu),所述層狀結(jié)構(gòu)包括第一電極110/空穴注入層120/發(fā)光層140/電子傳輸層150/電子注入層160/第二電極170的結(jié)構(gòu)。參考圖1C,示范性有機(jī)電致發(fā)光器件具有層狀結(jié)構(gòu),所述層狀結(jié)構(gòu)包括第一電極110/空穴注入層120/空穴傳輸層130/發(fā)光層140/空穴阻擋層180/電子傳輸層150/電子注入層160/第二電極170的結(jié)構(gòu)。此處,發(fā)光層140、空穴注入層120和空穴傳輸層130中的至少一個(gè)可包含化學(xué)式1或2表示的化合物。在一實(shí)施方案中,所述有機(jī)電致發(fā)光器件的發(fā)光層140可包括紅色、綠色、藍(lán)色或白色磷光或者熒光摻雜劑。磷光摻雜劑可為包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb或Tm至少之一的有機(jī)金屬化合物。根據(jù)一實(shí)施方案,可通過(guò)但不限于通過(guò)常規(guī)方法制造所述有機(jī)電致發(fā)光器件。此后,將參考圖1C所示的有機(jī)電致發(fā)光器件,對(duì)本發(fā)明實(shí)施方案的有機(jī)電致發(fā)光器件的制造方法進(jìn)行描述。首先,通過(guò)在基底(基底未示出)表面上沉積或?yàn)R射用于形成第一電極的高功函材料形成第一電極110。所述第一電極110可為陽(yáng)極?;卓蔀橛糜诔R?guī)有機(jī)電致發(fā)光器件的任何基底,所述基底可為具有優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明度、表面光潔度、易于處理并且防水的玻璃基底或透明塑料基底。在一實(shí)施方案中,用于形成第一電極110的材料可為氧化銦錫("ITO")、氧化銦鋅("IZO")、二氧化錫(Sn02)、氧化鋅(ZnO)或任何具有高電導(dǎo)率的透明材料。然后,可通過(guò)真空沉積、旋涂、流延,通過(guò)蘭格繆爾-布羅杰(LB)膜等在與基底相對(duì)的第一電極no表面上形成空穴注入層("HIL,,)120。不受限于理論,可認(rèn)為所述空穴注入層120增大了所述第一電極110和所述發(fā)光層140之間的接觸阻抗,并且相對(duì)于所述發(fā)光層140改善了所述第一電極110的空穴傳輸能力。當(dāng)通過(guò)真空沉積形成HIL120時(shí),可根據(jù)用于形成HIL120的化合物以及將要形成的HIL120的結(jié)構(gòu)和熱性質(zhì)來(lái)改變真空沉積條件。然而,通常真空沉積條件可包括100~500。C的沉積溫度、l(T8~10-3托的壓力、0.01100A/秒的沉積速率和約10A約5pm的層厚。當(dāng)通過(guò)旋涂形成HIL120時(shí),可根據(jù)用于形成HIL120的化合物以及將要形成的HIL120的結(jié)構(gòu)和熱性質(zhì)來(lái)改變涂敷條件。然而,通常旋涂速度可為約2000~約5000rpm,以及熱處理溫度可為約80~200°C,所述熱處理在旋涂之后進(jìn)行,以除去涂敷之后殘留的流延溶劑。在一實(shí)施方案中,用于形成HIL120的材料可為上述化學(xué)式1或2表示的化合物。在另一實(shí)施方案中,也可使用有利于形成HIL120的任何材料。例如,用于形成HIL120的材料可為酞菁化合物,例如美國(guó)專利4,356,429中公開的銅酞菁;星爆式(star-burst)胺衍生物;例如AdvancedMaterial1994,vol.6,p.677中公開的4,4,,4"陽(yáng)三(N-??ㄟ蚧?-三苯胺("TCTA,,)、4,4,,4"-三(3-曱基苯基苯氨基)三苯胺("m-MTDATA")和1,3,4-三{4-[曱基苯基(苯基)氨基]苯基}苯("m-MTDAPB");聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA);聚(3,4-亞乙烷基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS);聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA);(聚苯胺)/聚(4_苯乙蹄磺酸酯)(PANI/PSS);等等,并且所述材料是可溶的并且為導(dǎo)電聚合物。Pani/DBSAPEDOT/PSSHIL120的厚度可為約100~約10000A,并優(yōu)選為約100約1000A。當(dāng)HIL120的厚度小于約IOOA時(shí),該層的空穴注入能力可能下降。另一方面,當(dāng)HIL的厚度大于約IOOOOA時(shí),該器件的驅(qū)動(dòng)電壓可升高。然后,可采用真空沉積法、旋涂法、流延法、LB等,在與所述第一電極110相對(duì)的HIL120的表面上,形成空穴傳輸層("HTL")130。當(dāng)采用真空沉積和旋涂形成HTL130時(shí),盡管可根據(jù)用于形成HTL130的材料來(lái)改變沉積和涂敷條件,但所述條件與形成HIL120所采用的條件相似。在一實(shí)施方案中,用于形成HTL130的材料可為上述化學(xué)式1表示的化合物。在可替換實(shí)施方案中,常規(guī)用于形成HTL130的任何材料可用于形成HTL130。例如,用于形成HTL130的材一牛可為^唑書f生物,例如N-苯基^f唑和苯乙烯基。f唑;具有芳族縮環(huán)的胺衍生物,例如N,N'-二(3-曱基苯基)-N,N'-二苯基-[l,l-聯(lián)苯基]-4,4'-二胺("TPD")和N,N'-二(萘-l-基)-N,N'-二苯基聯(lián)苯胺("a-NPD");等等。HTL130的厚度可為約50~約1000A,并優(yōu)選為約100約600A。當(dāng)HTL130的厚度小于約50A時(shí),空穴傳輸能力可能下降。另一方面,當(dāng)HTL130的厚度大于約1000A時(shí),該器件的驅(qū)動(dòng)電壓可升高。然后,可通過(guò)真空沉積、旋涂、流延、LB等,在HTL130的表面上形成發(fā)光層("EML")140。當(dāng)通過(guò)真空沉積或旋涂形成EML時(shí),盡管可根據(jù)用于形成EML的材料改變沉積和涂敷條件,但所述條件與形成HIL120所采用的條件相似。在一實(shí)施方案中,可使用化學(xué)式1或2表示的化合物作為主體(host)材料形成EML140。在另一實(shí)施方案中,用于形成EML140的主體材料可為與合適的熒光主體材料或摻雜劑混合的化學(xué)式1或2表示的化合物。因而,化學(xué)式1或2表示的化合物可用作唯一的磷光主體,或者化學(xué)式1或2表示的化合物可與例如4,4'-N,N'-二??ㄟ?聯(lián)苯("CBP,,)、聚(N-乙烯基??ㄟ?("PVK")等其它熒光主體材料一起使用。在另一實(shí)施方案中,可通過(guò)混合EML140主體材料與摻雜劑而形成EML140。示范性磷光摻雜劑材料包括,例如,紅色磷光摻雜劑,例如從UDCCo.購(gòu)得的八乙基卟吩鉑("PtOEP")、RD61;綠色磷光摻雜劑,例如Ir(PPy)3(其中PPy為2-苯基吡啶);藍(lán)色磷光摻雜劑,例如二[4,6-二-氟苯基)-吡啶酸-N,C2']曱基吡啶銥(III)(iridium(III)bis[4,6-di-fluorophenyl)-pyridinato-N,C2']picolinate)(本申請(qǐng)稱作"F2Irpic,,和"FIrpic,,);等等。用于EML140的摻雜劑的量根據(jù)用于形成EML140的主體材料而改變。當(dāng)釆用化學(xué)式1或2表示的化合物作為摻雜劑時(shí),對(duì)所述摻雜劑的濃度沒有限制,但通?;?00重量份主體為0.01~15重量份。當(dāng)采用化學(xué)式1或2表示的化合物作為唯一的主體時(shí),對(duì)所述摻雜劑的濃度沒有限制,但通?;?00重量份主體為約0.01~約15重量份。當(dāng)不是采用化學(xué)式l或2表示的化合物作為唯一的主體時(shí),所述主體的濃度基于100重量份全部主體為約30約99重量^f分。EML140的厚度可為約100~約1000A,并優(yōu)選為約200~約600A。當(dāng)EML的厚度小于約100A時(shí),發(fā)光能力可能下降。另一方面,當(dāng)EML140的厚度大于約1000A時(shí),所述器件的驅(qū)動(dòng)電壓可升高。接下來(lái),可采用真空沉積法、旋涂法、流延法、LB等,在EML140的表面上形成空穴阻擋層("HBL")。所述空穴阻擋層用于防止發(fā)光層140材料中形成的三線態(tài)激子的擴(kuò)散遷移至電子傳輸層150,或者當(dāng)使用磷光摻雜劑形成EML140時(shí)防止空穴遷移到電子傳輸層150中。當(dāng)通過(guò)真空沉積或旋涂形成HBL180時(shí),盡管可根據(jù)用于形成HBL180的材料改變沉積和涂敷條件,但所述條件與形成HIL120所用的條件相似。在一實(shí)施方案中,適合用于形成HBL180的材料包括,例如,咪峻衍生物、。惡二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物(例如2,9-二曱基-4,7-二苯基菲咯啉、2,9-二曱基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉("BCP"))、鋁絡(luò)合物(aluminumcomplex)(例如二(2-曱基-8-羥基*啉)-雙酚鋁(bis(2-methyl-8-quinolinolato)-aluminumbiphenolate)("BAlq,,)等,長(zhǎng)口下述有機(jī)化合物所示二曱基二苯基菲咯啉咪唑類化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula>包括三唑的有機(jī)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula>包括碌.二唑的有機(jī)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula>HBL180的厚度可為約50約1000A,并優(yōu)選為約100約300A。當(dāng)HBL180的厚度小于約50A時(shí),空穴阻擋能力可能下降。另一方面,當(dāng)HBL180的厚度大于約1000A時(shí),所述器件的驅(qū)動(dòng)電壓可升高。然后,通過(guò)真空沉積、旋涂、流延等,在與EML140相對(duì)的HBL180的表面上,形成電子傳輸層("ETL,,)150。當(dāng)通過(guò)真空沉積和旋涂形成ETL時(shí),盡管可根據(jù)用于形成ETL150的材料改變沉積和涂敷條件,但所述條件通常與形成HIL120所用的條件相似。適合用于形成ETL150的材料的實(shí)例包括,例如,。惡峻類化合物、異噁唑類化合物、三唑類化合物、異噻唑類化合物、噁二唑類化合物、噻二碌-類化合物、二萘嵌苯類化合物、鋁絡(luò)合物(例如三(8-羥基喹啉)-鋁("Alq3")、BAlq、二(2-曱基-8-羥基喹啉)-三苯基硅化鋁("SAlq")和三(2-曱基-8-羥基查啉)-鋁("Almq3"))、鎵絡(luò)合物(例如二(2-曱基-8-羥基喹啉)新戊酸鎵("Gaq'20Piv,,)、二(2-曱基-8-羥基喹啉)-乙酸鎵("Gaq'20Ac")和fi-氧基—二[二(2-曱基-8-羥基喹啉)-鎵]("2(Gaq'2)"))等,所述材料穩(wěn)定地傳輸陰極注入電子,這是本領(lǐng)域已知的。適合用于形成ETL150的材料的實(shí)例由下述有機(jī)化合物表示二萘嵌苯類化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>ETL150的厚度可為約100~約1000A,并優(yōu)選為約200約500A。當(dāng)ETL150的厚度小于約100A時(shí),電子傳輸能力可能下降。另一方面,當(dāng)ETL150的厚度大于約1000A時(shí),所述器件的驅(qū)動(dòng)電壓可升高。然后,可在與HBL180相對(duì)的ETL150的表面上形成電子注入層("EIL")160,該層由易于注入陰極電子的材料形成。對(duì)用于形成EIL160的材料沒有限制。適合用于形成EIL160的材料包括,例如,LiF、NaCl、CsF、Li20、BaO或本領(lǐng)域已知的通常用于形成EIL160的任何其它材料。盡管可根據(jù)用于形成EIL160的材料改變EIL160的沉積條件,但所述條件通常與形成HIL120所用的條件相似。EIL160的厚度可為約1約100A,并優(yōu)選為約5約50A。當(dāng)EIL160的厚度小于約lA時(shí),電子注入能力可能下降。另一方面,當(dāng)EIL160的厚度大于約100A時(shí),所述器件的驅(qū)動(dòng)電壓可升高。最后,可通過(guò)真空沉積、濺射等,在與ETL相對(duì)的EIL160的表面上,形成第二電極170。第二電極可用作陰極。在一實(shí)施方案中,用于形成第二電極的材料可為金屬、低功函金屬、合金、導(dǎo)電化合物或它們的組合。可用于形成第二電極170的合適材料的實(shí)例包括Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag等。此外,由ITO和IZO形成并與第二電極170接觸的透明陰極(未示出)可用于制造前表面發(fā)光器件(frontsurfacelightemittingdevice)。現(xiàn)將參考下述實(shí)施例更詳細(xì)地描述本發(fā)明。下述實(shí)施例是出于示例性目的的而不意圖限制本發(fā)明的范圍。實(shí)施例合成實(shí)施例1:化學(xué)式3表示的化合物的制備n-BuLi二氣二求基硅烷化學(xué)式14化學(xué)式3采用TheJournalofOrganicChemistry2002,vol.67,pp.4924-4936.中介紹的方法合成中間體2-溴-9,9'-螺二芴(化學(xué)式14)。然后,將2.0g(5.06mmol)化學(xué)式14表示的化合物溶于100ml四氫呋喃("THF,),并于-78。C向其中添加3.5ml(5.6mmol)n陽(yáng)BuLi和0,63g(2.49mmol)二氯二苯基石圭烷。將溫度逐漸升高到室溫并使所述混合物反應(yīng)18小時(shí)。在減壓下蒸發(fā)溶劑,并使用硅膠柱色譜法以氯仿和已烷(1:1v/v)溶液作為洗脫液提純所得產(chǎn)物,以制備1.61g化學(xué)式3表示的化合物(產(chǎn)率70%)。合成實(shí)施例2:化學(xué)式4表示的化合物的制備以與合成實(shí)施例1中相似的方式制備1.12g化學(xué)式4表示的化合物,不同的是使用1,3-二氯-1,1,3,3-四曱基二硅氧烷代替二氯二笨基硅烷(產(chǎn)率59%)。合成實(shí)施例3:化學(xué)式5表示的化合物的制備化學(xué)式5以與合成實(shí)施例1中相似的方式制備1.65g化學(xué)式5表示的化合物,不同的是使用1,3-二氯-1,1,3,3-四苯基二硅氧烷代替二氯二苯基硅烷(產(chǎn)率65%)。合成實(shí)施例4:化學(xué)式6表示的化合物的制備化學(xué)式6<formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula>采用OrganicLetters2002,vol.4,No.25,pp.4439-4442中介紹的方法合成中間體2-溴-9,9'-二苯基藥(由化學(xué)式15表示)。然后將2.01g(5.06mmo1)化學(xué)式15表示的化合物溶于100mlTHF,并于-78。C向其中添加3.5ml(5.6mmol)n-BuLi和0.63g(2.49mmol)二氯二苯基石圭烷。將溫度逐漸升高到室溫并使所述混合物反應(yīng)18小時(shí)。在減壓下蒸發(fā)溶劑,并采用硅膠柱色語(yǔ)法以氯仿和己烷(1:1v/v)溶液作為洗脫液提純所得產(chǎn)物,以制備1.69g化學(xué)式6表示的化合物(產(chǎn)率83%)。合成實(shí)施例5:化學(xué)式7表示的化合物的制備化學(xué)式7<formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula>以與合成實(shí)施例4中相似的方式制備1.24g化學(xué)式7表示的化合物,不同的是使用1,3-二氯-1,1,3,3-四曱基二硅氧烷代替二氯二苯基硅烷(產(chǎn)率65%)。合成實(shí)施例6:化學(xué)式8表示的化合物的制備釆用OrganicLetters2005,vol.7,No.23,pp.5131-5134中介紹的方法合成中間體2-頻明卩醇硼酸酉旨-9,9'-螺二藥(2-pinacolatoboronicester-9,9'陽(yáng)spirobifluorene)(由化學(xué)式16表示)。將3.0g(6.78mmol)化學(xué)式16表示的化合物溶于100mlTHF,并向其中添加0.77g(0.67mmol)Pd(PPh3)4、15ml(30mmol)2MK2C03和1.918g(6.78mmol)l-溴-3陽(yáng)碘代苯。將溫度升高到90。C并使所述混合物在回流的同時(shí)反應(yīng)24小時(shí)。在減壓下蒸發(fā)溶劑,并采用硅膠柱色譜法以氯仿和己烷(1:1v/v)溶液作為洗脫液提純所得產(chǎn)物,以制備2.6g化學(xué)式17表示化合物(產(chǎn)率74%)。將2.62g(5.06mmol)所得的化學(xué)式17表示的化合物溶于100mlTHF,并于-78。C向其中添力口3.5ml(5.6mmol)n陽(yáng)BuLi和0.63g(2.49mmol)二氯二苯基硅烷。將溫度逐漸升高到室溫并使所述混合物反應(yīng)18小時(shí)。在減壓下蒸發(fā)溶劑,并采用硅膠柱色語(yǔ)法以氯仿和己烷(1:1)溶液作為洗脫液提純所得產(chǎn)物,以制備1.56g化學(xué)式8表示化合物(產(chǎn)率65%)。合成實(shí)施例7:化學(xué)式9表示的化合物的制備<formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula>化學(xué)式9以與合成實(shí)施例6中相同的方式制備1.23g化學(xué)式9表示的化合物,不同的是使用l-溴-4-碘代苯代替l-溴-3-碘代苯以獲得化學(xué)式18表示的化合物,并使用1,3-二氯-1,1,3,3-四曱基二硅氧烷代替二氯二苯基硅烷(產(chǎn)率54%)。合成實(shí)施例8:化學(xué)式IO表示的化合物的制備化學(xué)式10<formula>formulaseeoriginaldocumentpage34</formula>以與合成實(shí)施例6中相同的方式制備化學(xué)式19表示的化合物,不同的是使用2,6-二溴萘代替l-溴-3-碘代苯,并采用與化學(xué)式8表示的化合物的合成方法相同的方法用所得式19表示的化合物獲得1.61g化學(xué)式10表示的化合物(產(chǎn)率60%)。合成實(shí)施例9:化學(xué)式11表示的化合物的制備化學(xué)式11以與合成實(shí)施例6中相同的方法制備化學(xué)式20表示的化合物,不同的是采用9,10-二溴蒽代替l-溴-3-碘代苯,并采用與合成實(shí)施例6中化學(xué)式8表示的化合物的制備方法相同的方法,使用所得化學(xué)式20表示的化合物,獲得1.36g化學(xué)式ll表示的化合物(產(chǎn)率47%)。合成實(shí)施例10:化學(xué)式12表示的化合物的制備<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>采用OrganicLetters2002,vol.4,No.25,pp.4439-4442介紹的方法合成中間體2-頻哪醇硼酸酯-9,9'-二苯基芴(化學(xué)式21表示的化合物)。使用化學(xué)式21表示的化合物,以與合成實(shí)施例7相同的方式,制備化學(xué)式22和12表示化合物(1.40g,產(chǎn)率61%)。合成實(shí)施例11:化學(xué)式13表示的化合物的制備<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>Pd(PPh3)42.MK2C031-溴苯-3-硼酸化學(xué)式18化學(xué)式23二氯二笨基硅拔化學(xué)式13將3.514g(6.78mmol)化學(xué)式18表示的化合物溶于100mlTHF,并向其中添加0.77g(0.67mmol)Pd(PPh3)4、15ml(30mmol)2MK2C03和1.918g(6.78mmol)l-溴苯-3-硼酸。將溫度升高到90。C,并使所述混合物在回流的同時(shí)反應(yīng)24小時(shí)。在減壓下蒸發(fā)溶劑,并采用硅膠柱色譜法提純所得產(chǎn)物,以制備2.67g化學(xué)式23表示的化合物(產(chǎn)率72%)。將2.77g(5.06mmol)所得的化學(xué)式23表示的化合物溶于100mlTHF,并于-78。C向其中添力口3.5ml(5.6mmol)n-BuLi和0.63g(2.49mmol)二氯二苯基硅烷。將溫度逐漸升高到室溫并使所述混合物反應(yīng)18小時(shí)。在減壓下蒸發(fā)溶劑,并采用硅膠柱色譜法以氯仿和己烷(1:1v/v)溶液作為洗脫液提純所得產(chǎn)物,以制備1.28g化合物21(產(chǎn)率46%)。采用^NMR和液相色譜-質(zhì)譜法(LC-MS)鑒定所合成的化學(xué)式313表示的化合物的結(jié)構(gòu)。測(cè)量實(shí)施例材料的光學(xué)性能采用光致發(fā)光("PL")譜,在溶液相和薄膜相中,測(cè)量所得化合物的發(fā)光性能。為測(cè)量溶液相的光學(xué)性能,采用具有氙燈的ISCPC1熒光分光光度計(jì)獲得了稀釋于曱苯的10mM化合物的PL譜。為測(cè)量薄膜相的光學(xué)性能,用丙酮和純水清洗石英基底。將單個(gè)化合物旋涂在石英基底上,并于110。C對(duì)其進(jìn)行熱處理30分鐘,以形成厚1000A的薄膜。測(cè)量所述薄膜的PL光譜。結(jié)果如表l所示,并且經(jīng)所述結(jié)果可判定本發(fā)明的材料具有適于有機(jī)電致發(fā)光器件的發(fā)光性能。表1<table>tableseeoriginaldocumentpage38</column></row><table>實(shí)施例1化學(xué)式24使用上述材料作為EML的主體并使用化學(xué)式24表示的化合物作為EML的摻雜劑制造具有第一電極/HIL/EML/HTL/HIL/第二電極結(jié)構(gòu)的有機(jī)電致發(fā)光器件(如圖IB所述)ITO(1000A)/(PEDOT/PSS)(500A)/(45重量。/。PVK-50重量%本發(fā)明的材料-5重量。/。FIrpic)(800A)/OXD-7(200A)/LiF(10A)/Al(150A)。將15Q/cm2(1000A)ITO玻璃基底切成50mmx50mmx0.7mm,用丙酮異丙醇微波清洗15分鐘,用純水微波清洗15分鐘,并用UV臭氧清洗30分鐘。將PEDOT-PSS旋涂在基底表面上,達(dá)到500A的厚度。接下來(lái),以45重量%/50重量%/5重量。/。的比例混合PVK、本發(fā)明的材料和FIrpic,并將所述混合物溶于曱苯。將溶解的混合物旋涂在PEDOT-PSS層的表面上,以形成厚800A的EML。然后,將OXD-7化合物真空沉積在EML的表面上,以形成厚200A的ETL。將LiF真空沉積在ETL的表面上,以形成厚10A的EIL,然后將A1真空沉積在EIL的表面上,以形成厚150A的陰極。因而,制造出如圖1B所示的有機(jī)電致發(fā)光器件。所述有機(jī)電致發(fā)光器件的性能如表2所示。表2<table>tableseeoriginaldocumentpage40</column></row><table>實(shí)施例2使用上述材料作為EML的主體并采用化合物14作為EML的摻雜劑制造具有第一電極/HIL/HTL/EML/HTL/HIL/第二電極結(jié)構(gòu)的有機(jī)電致發(fā)光器件(如圖1A所述)ITO(1000A)/(PEDOT/PSS)(500A)/TCTA(400A)/(93重量%本發(fā)明的材料-7重量。/。FIrpic)(300A)/TPBI(200A)/LiF(10A)/A1(150A)。此處,用作HTL的TCTA為4,4',4"-三(N-咕唑基)三苯胺,用作ETL的TPBI為2,2',2"-(1,3,5-苯三基)三[l-苯基-lH-苯并咪唑]。將15Q/cm2(IOOOA)ITO玻璃基片切成50mmx50mmx0.7mm,用丙酮異丙醇微波清洗15分鐘,用純水微波清洗15分鐘,并用UV臭氧清洗30分鐘。將PEDOT-PSS旋涂在所述基片的表面上,達(dá)到500A的厚度,并將TCTA真空沉積于其上,達(dá)到400A的厚度。將本發(fā)明的材料/FIrpic(以93重量%/7重量%的比例)真空沉積于其上,以形成厚300A的EML。然后,將TPBI化合物真空沉積在EML的表面上,以形成厚300A的ETL。將LiF真空沉積在ETL的表面上,以形成厚IOA的EIL,然后將Al真空沉積在EIL上,以形成厚150A的陰極。因而,制造出圖IA所示的有機(jī)電致發(fā)光器件。所述有機(jī)電致發(fā)光器件的性能如表3所示。表3化學(xué)式EL性能最大EL波(入max)外量子效率(%)電流為3mA/cm2時(shí)的效率(cd/A)電壓為10V時(shí)的效率(cd/A)34749.818.418.5547410.519.119.384777.813.1"134777.612.813.1如實(shí)施例所示,本發(fā)明的化合物具有優(yōu)異的電致發(fā)光性能并適用于磷光和熒光材料?;瘜W(xué)式1或2表示的化合物具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性和發(fā)光能力,并可通過(guò)干法和濕法加工所述化合物。因而,可通過(guò)使用本發(fā)明的芴類化合物獲得具有優(yōu)異的色純度、驅(qū)動(dòng)電壓和內(nèi)、外發(fā)光效率的有機(jī)電致發(fā)光器件。當(dāng)參考本發(fā)明的示范性實(shí)施例來(lái)特別表示和描述本發(fā)明時(shí),本領(lǐng)域技術(shù)人員將會(huì)理解的是可以在形式和細(xì)節(jié)上做出各種變化而不會(huì)偏離所附權(quán)利要求定義的本發(fā)明的精神和范圍。權(quán)利要求1.下述化學(xué)式1表示的芴類化合物化學(xué)式1其中L選自取代或未取代的C2~C30亞烷基、取代或未取代的C6~C30環(huán)亞烷基、取代或未取代的C6~C30亞芳基、取代或未取代的C2~C30雜亞芳基和取代或未取代的C2~C30亞鏈烯基;k為0~2的整數(shù),j為0~2的整數(shù),X為其中R3和R4各自獨(dú)立地選自氫原子、鹵原子、氰基、羥基、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C3~C20環(huán)烷基、取代或未取代的C5~C30雜環(huán)烷基、取代或未取代的C1~C20烷氧基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C6~C30芳烷基和取代或未取代的C2~C30雜芳基;m為0~3的整數(shù),R5和R6各自獨(dú)立地選自氫原子、鹵原子、氰基、羥基、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C3~C20環(huán)烷基、取代或未取代的C5~C30雜環(huán)烷基、取代或未取代的C1~C20烷氧基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C6~C30芳烷基和取代或未取代的C2~C30雜芳基;r1、r2、r3、r4、r5和r6各自獨(dú)立地選自氫原子、鹵原子、氰基、羥基、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C3~C20環(huán)烷基、取代或未取代的C5~C30雜環(huán)烷基、取代或未取代的C1~C20烷氧基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C6~C30芳烷基和取代或未取代的C2~C30雜芳基。2.下述化學(xué)式2表示的藥類化合物化學(xué)式2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中L選自取代或未取代的C2~C30亞烷基、取代或未取代的C6C30環(huán)亞烷基、取代或未取代的C6C鄧亞芳基、取代或未取代的C2C3。雜亞芳基和取代或未取代的C2C3o亞鏈烯基;k為0~2的整凄t,j為0~2的整凄t,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>X為R4,其中R3和R4各自獨(dú)立地選自氫原子、囟原子、氰基、羥基、取代或未取代的dCzo烷基、取代或未取代的C3C2Q環(huán)烷基、取代或未取代的C5C3G雜環(huán)烷基、取代或未取代的C廣C2Q烷氧基、取代或未取代的C6C3。芳基、取代或未取代的C6~C3Q芳烷基和取代或未取代的CrC3o雜芳基;m為0~3的整數(shù),Rs和R6各自獨(dú)立地選自氫原子、卣原子、氰基、羥基、取代或未取代的C!C20烷基、取代或未取代的C3C20環(huán)烷基、取代或未取代的C5~C30雜環(huán)烷基、取代或未取代的C廣C加烷氧基、取代或未取代的C6C3()芳基、取代或未取代的C6~C3。芳烷基和取代或未取代的C2C3o雜芳基;IVr2、r3、r4、r5和r6各自獨(dú)立地選自氫原子、鹵原子、氰基、羥基、取代或未取代的QC2。烷基、取代或未取代的C3C2Q環(huán)烷基、取代或未取代的C5C3。雜環(huán)烷基、取代或未取代的C廣C20烷氧基、取代或未取代的C6~C3()芳基、取代或未取代的C6~C3o芳烷基和取代或未取代的C2~C30雜芳基。3.權(quán)利要求l的芴類化合物,其中化學(xué)式1和2中的烷基、烷氧基、芳基、芳烷基、雜芳基、環(huán)烷基以及雜環(huán)烷基可被取代,并且取代基為選自下述基團(tuán)中的至少一個(gè),所述基團(tuán)包括-F、-Cl、-Br、-CN、-N02和-OH;未取代或被-F、-Cl、-Br、-CN、->^02或-0:取代的C!C加烷基;未取代或被-F、-Cl、-Br、-CN、-N02或-OH取代的d~C2。烷氧基;未取代或被-F、-Cl、隱Br、-CN、-N02或-OH取代的C6C3o芳基;未取代或被-F、-Cl、-Br、-CN、->^02或-01^取代的QC3()雜芳基、未取代或被-F、-Cl、-Br、陽(yáng)CN、^02或-011取代的CsC2。環(huán)烷基和未取代或被-F、-Cl、-Br、-CN、-N02或-OH取代的C5C3o雜環(huán)烷基。4.權(quán)利要求2的芴類化合物,其中化學(xué)式1和2中的烷基、烷氧基、芳基、芳烷基、雜芳基、環(huán)烷基和雜環(huán)烷基可被取代,并且取代基為選自下述基團(tuán)中的至少一個(gè),所述基團(tuán)包括-F、-Cl、-Br、-CN、-NO^p-OH;未取代或被-F、-Cl、-Br、-CN、-N02或-OH取代的Ci~C2o烷基;未取代或被-F、-Cl、-Br、-CN、-N02或-OH取代的C!C2o烷氧基;未取代或被-F、-Cl、隱Br、-CN、-N02或-OH取代的C6C3。芳基;未取代或被-F、陽(yáng)C1、-Br、-CN、-N02或陽(yáng)OH取代的C2C3。雜芳基;未取代或被-F、-Cl、隱Br、-CN、-!^02或-€取代的CsC2o環(huán)烷基和未取代或被-F、-Cl、-Br、-CN、-N02或-OH取代的C5~C3o雜環(huán)烷基。5.權(quán)利要求l的芴類化合物,其中化學(xué)式1表示的化合物選自下述化學(xué)式表示的化合物化學(xué)式3<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>化學(xué)式4<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>6.權(quán)利要求2的芴類化合物,其中化學(xué)式2表示的化合物選自下述化學(xué)式表示的化合物化學(xué)式67.—種有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件包括第一電極;第二電極;和介于所述第一電極和所述第二電極之間的至少一層有機(jī)層,其中所述有機(jī)層包含權(quán)利要求1的芴類化合物。8.權(quán)利要求7的有機(jī)電致發(fā)光器件,其中所述有機(jī)層為發(fā)光層、空穴注入層或空穴傳輸層。9.權(quán)利要求7的有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件還包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一層。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>10.權(quán)利要求8的有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件還包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一層。11.一種有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件包括第一電極;第二電極;和介于所述第一電極和所述第二電極之間的至少一層有機(jī)層,其中所述有機(jī)層包含權(quán)利要求2的芴類化合物。12.權(quán)利要求11的有機(jī)電致發(fā)光器件,其中所述有機(jī)層為發(fā)光層、空穴注入層或空穴傳輸層。13.權(quán)利要求11的有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件還包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一層。14.權(quán)利要求12的有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件還包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一層。15.—種有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件包括第一電極;第二電極;和介于所述第一電極和所述第二電極之間的至少一層有機(jī)層,其中所述有機(jī)層包含權(quán)利要求3的芴類化合物。16.權(quán)利要求15的有機(jī)電致發(fā)光器件,其中所述有機(jī)層為發(fā)光層、空穴注入層或空穴傳輸層。17.權(quán)利要求15的有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件還包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一層。18.權(quán)利要求16的有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件還包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一層。19.一種有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件包括第一電極;第二電極;和介于所述第一電極和所述第二電極之間的至少一層有機(jī)層,其中所述有機(jī)層包含權(quán)利要求4的芴類化合物。20.權(quán)利要求19的有機(jī)電致發(fā)光器件,其中所述有機(jī)層為發(fā)光層、空穴注入層或空穴傳輸層。21.權(quán)利要求19的有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件還包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一層。22.權(quán)利要求20的有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件還包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一層。23.—種有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件包括第一電極;第二電極;和介于所述第一電極和所述第二電極之間的至少一層有機(jī)層,其中所述有機(jī)層包含權(quán)力要求5的芴類化合物。24.權(quán)利要求23的有機(jī)電致發(fā)光器件,其中所述有機(jī)層為發(fā)光層、空穴注入層或空穴傳輸層。25.權(quán)利要求23的有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件還包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一層。26.權(quán)利要求24的有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件還包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一層。27.—種有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件包括第一電極;第二電極;和介于所述第一電極和所述第二電極之間的至少一層有機(jī)層,其中所述有機(jī)層包含權(quán)利要求6的芴類化合物。28.權(quán)利要求27的有機(jī)電致發(fā)光器件,其中所述有機(jī)層為發(fā)光層、空穴注入層或空穴傳輸層。29.權(quán)利要求27的有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件還包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一層。30.權(quán)利要求28的有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件還包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一層。31.—種制造有機(jī)電致發(fā)光器件的方法,所述方法包括在第一電極和第二電極之間沉積有機(jī)層,所述有機(jī)層包含權(quán)利要求1的芴類化合物。32.—種制造有機(jī)電致發(fā)光器件的方法,所述方法包括在第一電極和第二電極之間沉積有機(jī)層,所述有機(jī)層包含權(quán)利要求2的芴類化合物。全文摘要本發(fā)明提供芴類化合物,所述芴類化合物包括位于兩端的芴或螺芴結(jié)構(gòu)以及位于所述兩端之間的包含一個(gè)或多個(gè)原子的間隔基。本發(fā)明還提供具有有機(jī)層的有機(jī)電致發(fā)光器件,在所述有機(jī)層中引入了芴類化合物??刹捎酶煞ê蜐穹ㄈ菀椎丶庸に鲕填惢衔?,并且使用所述芴類化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件具有優(yōu)異的色純度、內(nèi)部效率和外部效率、熱穩(wěn)定性、光學(xué)穩(wěn)定性以及電學(xué)穩(wěn)定性。文檔編號(hào)H01L51/56GK101130553SQ200710146818公開日2008年2月27日申請(qǐng)日期2007年8月24日優(yōu)先權(quán)日2006年8月24日發(fā)明者權(quán)五炫,柳利烈,梁賀晉,邊煐勛申請(qǐng)人:三星電子株式會(huì)社
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