專利名稱：：一種有機材料及其在有機電致發(fā)光器件中的應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及一種新型有機材料，及其在有機電致發(fā)光器件中的應(yīng)用，屬于有機電致發(fā)光M示
技術(shù)領(lǐng)域：
。技術(shù)背景在電發(fā)光器件中傳統(tǒng)使用的電子傳輸材料是Alq3,但Alq3的電子遷移率比較低(大約在10—6Cra2/Vs)。為了提高電發(fā)光器件的電子傳輸性能，研究人員做了大量的探索性研究工作?？逻_(dá)公司在美國專利(公開號US2006/0204784和US2007/0048545)中，提到混合電子傳輸層，采用一種低LUMO能級的材料與另一種低起亮電壓的電子傳輸材料和其他材料如金屬材料等摻雜而成?；谶@種混合電子傳輸層的器件，效率和壽命等都得以提高，但是增加了器件制造工藝的復(fù)雜性，不利于降低OLED成本。開發(fā)穩(wěn)定高效的電子傳輸材料和/或電子注入材料，從而降低起亮電壓，提高器件效率，延長器件壽命，具有很重要的實際應(yīng)用價值。理想的電子傳輸材料，應(yīng)該具有以下幾方面的特性具有可逆的電化學(xué)還原反應(yīng)；HOMO和LUMO能級合適；電子遷移率高；成膜性好；Tg高；最好能夠阻擋空穴。從化合物結(jié)構(gòu)方面，要求分子構(gòu)型接近平面，增加分子堆疊時分子之間的n-n相互作用，同時要求分子結(jié)構(gòu)不能完全平面，防止因為分子結(jié)晶影響成膜性能；要求分子含有缺電子結(jié)構(gòu)單元，具有良好的接受電子能力；分子量足夠大，保證具有較高的Tg，從而具有良好的熱穩(wěn)定性，同時分子量不能太大，以利于真空蒸鍍成膜。含有吡啶基的化合物，是典型的缺電子體系，具有良好的接受電子能力；稠環(huán)芳烴的平面規(guī)整性較好，稠環(huán)體系越大，平面性越好，越有利于分子的3T-n軌道堆疊和形成電子通道。但太大的稠環(huán)體系則易使分子形成結(jié)晶而不易成膜，因此本發(fā)明在稠環(huán)體系基礎(chǔ)上引入苯環(huán)與缺電子的吡啶基相連，在空間立體上形成一定程度曲扭，增加其成膜性?？紤]到真空蒸鍍的難易及實用性能，本發(fā)明的電子傳輸材料其分子量一般不超過800?；谝陨峡紤]，本專利開發(fā)出一種新型有機材料，該材料具有良好的熱穩(wěn)定性，高電子遷移率，在有機電致發(fā)光器件中可用作電子傳輸層。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的目的是提出一種新型的有機材料，其結(jié)構(gòu)通式如下式I至VI所示:<image>imageseeoriginaldocumentpage52</image>其中，R,-R4分別獨立地選自氫原子、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為5至8的環(huán)烷烴、碳原子數(shù)為6至24的芳香基團、碳原子數(shù)為5至24的雜環(huán)芳香基；Rs選自碳原子數(shù)為6至24的稠環(huán)芳基、或碳原子數(shù)為5至24的雜環(huán)芳基。為了更清楚說明本
發(fā)明內(nèi)容，下面具體敘述本發(fā)明涉及到的化合物類型中的優(yōu)選結(jié)構(gòu)當(dāng)R,-R4為氫原子時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述<image>imageseeoriginaldocumentpage52</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage54</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage55</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage56</formula>當(dāng)R,為苯基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述:-103-113-12<formula>formulaseeoriginaldocumentpage58</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage59</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage60</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage61</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage62</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage63</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage64</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula>當(dāng)R2為甲基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述:7-137-147-15<formula>formulaseeoriginaldocumentpage67</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage68</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage69</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage70</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage71</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage72</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage73</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage74</image>當(dāng)R2為硅垸基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述<formula>formulaseeoriginaldocumentpage75</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage76</formula>當(dāng)R,、R4為甲基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage77</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage78</formula>78當(dāng)R,、R4為苯基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述:13-1013-1113-12<formula>formulaseeoriginaldocumentpage79</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage80</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage81</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage82</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage83</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage84</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage85</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage86</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage87</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage88</formula>當(dāng)R2、R3為甲基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述<formula>formulaseeoriginaldocumentpage89</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage90</image>當(dāng)R2、R3為苯基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述:18-1018-1118-12<formula>formulaseeoriginaldocumentpage91</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage92</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage93</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage94</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage95</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage96</formula>當(dāng)R2、R3為叔丁基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述<formula>formulaseeoriginaldocumentpage96</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage97</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage98</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage99</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage100</image>本發(fā)明的有機材料在有機電致發(fā)光器件中用作電子傳輸材料。本發(fā)明的有機材料具有較高的電子遷移率，在有機電致發(fā)光顯示器中可用于電子傳輸層。具體實施例方式本發(fā)明的有機材料在合成過程中都用到了3-吡啶硼酸；4-吡啶硼酸；苯硼酸這些材料為外購自河北德隆泰化工有限公司。中間體的制備9,10-(3,5-二溴苯基)蒽的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage101</formula>(A-l)在氬氣保護下，在一反應(yīng)瓶中依次加入3L5gl，3，5-三溴苯(分子量314.80，0.lmol)，500mlTHF(先用K0H千燥，再用Na回流12小時)。配磁力攪拌器，在丙酮裕中降溫至-78攝氏度，保持該溫度下，滴加40mlBuLi(2.5mol/L),30rain滴完，升溫至-40攝氏度，再降溫至-78攝氏度，加入10.5g蒽醌(分子量210.23，0.05mol)，自然升溫至室溫，去掉冰浴，在室溫下攪拌30min，再加入300ml去離子水，攪拌30min,分液，用硫酸鎂干燥6h，有機相蒸干得到棕色固體，用柱色譜法(硅膠，展開劑己烷)分離，得到37.47g白色固體(分子量:646.01，0.058mol)，收率58.02%。9-苯基-10-蒽硼酸的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage101</formula>(A-2)在氬氣保護下，在一反應(yīng)瓶中依次加入25.7g克9-溴蒽(分子量257.13，共0.lmol),18.3g苯硼酸(分子量121.93，共0.15mol)，0.5322g克氯化鈀(分子量177.4,共O.003mol),1.572g三苯基膦(分子量262,共O.006raol)，41.4g碳酸鉀，200毫升甲苯，160毫升95%乙醇，200毫升水。攪拌升溫至回流，用TLC板監(jiān)控反應(yīng)過程。反應(yīng)4小時后，稍降溫，加入100ml甲苯，過濾除去催化劑，20ml甲苯洗固體。分液，有機層用水洗之，水層再用乙酸乙酯提取一次。合并有機層，用硫酸鎂干燥后蒸干，用甲苯重結(jié)晶兩次得到23.8g白色固體，產(chǎn)率93.6%,純度98%。將上一步得到的產(chǎn)物放入干燥后的燒瓶中，加入41.8gCuBr2(分子量223.5,共0.187mo1),再加入500ml千燥后的氯苯，加熱攪拌至回流，反應(yīng)1小時，放冷，過濾除去無機物，固體用50ml氯苯?jīng)_洗，合并有機相，蒸干，得到30.55g棕黃色固體，產(chǎn)率98.11%，純度97%。在氬氣保護下，將上一步得到的產(chǎn)物放入干燥后的三口燒瓶中，用500mlTHF(先用KOH干燥，再用Na回流12小時)溶解，攪拌降溫至-78°C，滴加入36.7mlBuLi(2.5mol/L,共0.0917mol)，30min加完，立刻滴加入24.45g硼酸異丙酯(分子量188.07，0.13mol)，15min滴完，劇烈攪拌，自然升溫至室溫，加入200ml稀鹽酸(lmol/L)攪拌30min,分液，有機相用硫酸鎂干燥后蒸干，加入300ml正己烷回流lh,放冷，過濾，得到23.86g白色粉末固體，產(chǎn)率87.24%，純度98%。在氬氣保護下，將上述白色粉末放入燒瓶中，加入36.2g3，5-二溴碘苯(分子量361.8，0.lmol)，0.4258g克氯化鈀(分子量177.4，共0.0024mo1)，1.258g三苯基膦(分子量262，共0.0048mo1),27.6g碳酸鉀，200毫升甲苯，160毫升95%乙醇，200毫升水。攪拌升溫至回流，用TLC板監(jiān)控反應(yīng)過程。反應(yīng)4小時后，稍降溫，加入100ml甲苯，過濾除去催化劑，20ml甲苯洗固體。分液，有機層用水洗之，水層再用乙酸乙酯提取一次。合并有機層，用硫酸鎂干燥后蒸干，用甲苯重結(jié)晶兩次得到27.54g米白色產(chǎn)物，產(chǎn)率70.51%,純度95%。以下中間體都可以按上述路線合成(A-3)(A-4)(A-5)(A陽6)(A陽7)(A-8)(A國9)(A-10)(A-11)(A-12)具體實施例實施例1:化合物1—1的合成(A-2)(1-1)在氬氣保護下，在三口瓶中加入(A-2)4.88g(分子量488.21，O.Olmol)，3-吡啶硼酸3.69g(分子量122.92,0.03mol)，0.107g克氯化鈀(分子量177.4,共0.0006mol)，0.3144g三苯基膦(分子量262，共0.0012mo1)，8.28g碳酸鉀，100毫升甲苯，80毫升95%乙醇，100毫升水。攪拌升溫至回流，用TLC板監(jiān)控反應(yīng)過程。1反應(yīng)6小時后，稍降溫，加入100ml甲苯，過濾除去催化劑，20ml甲苯洗固體。分液，有機層用水洗之，水層再用二氯甲烷提取一次。合并有機層，用硫酸鎂干燥后蒸干，用柱色譜法(硅膠，展開劑正己垸乙酸乙酯-10:1)分離得到3.17g淡黃色粉末固體，收率65.4%，純度99.12%。產(chǎn)物MS(m/e):484;元素分析(C36H24N2):理論值C:89.23%，H:4.99%,N:5.78%;實測值C:89.19%,H:5.07%，N:5.74%?；衔?一4，1-7，1-10，1-13,1-16，1-19,1-22，1-25,l-28的合成與此相同，只是將原料中的A-2換為A-3，A-4,A-5，A-6,A-7，A-8,A-9，A_10，A-11即可，產(chǎn)物為淡黃色固體。實施例2:化合物l一3的合成(A-2)(1-3)在氬氣保護下，在三口瓶中加入(A-2)4.88g(分子量488.21，O.Olmol)，4_吡啶硼酸3.69g(分子量122.92，0.03圖1)，0.107g克氯化鈀(分子量177.4，共0.0006mol)，0.3144g三苯基膦(分子量262,共0.0012mo1)，8.28g碳酸鉀，100毫升甲苯，80毫升95%乙醇，100毫升水。攪拌升溫至回流，用TLC板監(jiān)控反應(yīng)過程。反應(yīng)6小時后，稍降溫，加入100ml甲苯，過濾除去催化劑，20ml甲苯洗固體。分液，有機層用水洗之，水層再用二氯甲烷提取一次。合并有機層，用硫酸鎂干燥后蒸干，用柱色譜法(硅膠，展開劑正己烷乙酸乙酯=10:1)分離得到3.07g淡黃色粉末固體，收率63.4%，純度99.25%。產(chǎn)物MS(m/e):484;元素分析(C36H24N2):理論值C:89.23%,H:4.99%，N:5.78%;實觀!l值C:89.17%,H:5.06%,N:5.77%?；衔飈一6，1-9，1-12,1-15，1-18，1-21，1-24，1-27,l-33的合成與此相同，只是將原料中的A-2換為A-3,A-4,A-5，A-6，A-7，A-8，A-9，A-IO,A-12即可，產(chǎn)物為淡黃色固體。實施例3:化合物1一31的合成(A-1)(1-31)在氬氣保護下，在三口瓶中加入(A-l)6.46g(分子量646.01,O.Olmol)，3-吡啶硼酸3.69g(分子量122.92,O.OSmol)，0.107g克氯化鈀(分子量177.4，共0.0006mol),0.3144g三苯基膦(分子量262，共0.0012mo1),8.28g碳酸鉀，100毫升甲苯，80毫升95%乙醇，100毫升水。攪拌升溫至回流，用TLC板監(jiān)控反應(yīng)過程。反應(yīng)6小時后，稍降溫，加入lOOml甲苯，過濾除去催化劑，20ml甲苯洗固體。分液，有機層用水洗之，水層再用二氯甲烷提取一次。合并有機層，用硫酸鎂干燥后蒸干，用柱色譜法(硅膠，展開劑正己烷乙酸乙酯=10:1)分離得到4.31g淡黃色粉末固體，收率67.4%，純度99.37%。產(chǎn)物MS(m/e):638;元素分析(C46H3()N4):理論值C:86.49%,H:4.73%，N:8.77%;實湖!l值C:86.42%,H:4.78%,N:8.80%。化合物1-30的合成與此相同，只是將原料中的3-吡啶硼酸換為4-吡啶硼酸即可，產(chǎn)物為淡黃色固體。下面是本發(fā)明化合物的應(yīng)用實施例制備器件的優(yōu)選實施方式OLED器件的典型結(jié)構(gòu)為基片/陽極/空穴傳輸層(HTL)/有機發(fā)光層(EL)/電子傳輸層(ETL)/陰極?；梢允褂脗鹘y(tǒng)有機發(fā)光器件中的基板，例如玻璃或塑料。陽極材料可以采用透明的高導(dǎo)電性材料，例如銦錫氧(ITO)，銦鋅氧(IZO)，二氧化錫(Sn02)，氧化鋅(ZnO)等。在本發(fā)明的器件制作中選用玻璃基板，ITO作陽極材料?？昭▊鬏攲涌梢圆捎胇>1'-二(3-甲苯基)-N,N'-二苯基-[l,l-聯(lián)苯基]-4，4，-二胺(TPD)或N，N，-二苯基-N,N'-二(l-萘基)-(l，1，-聯(lián)苯基)-4，4'-二胺(NPB)等三芳胺類材料。在本發(fā)明的器件制作中所選用的空穴傳輸材料是NPB。器件結(jié)構(gòu)可以為單發(fā)光層也可以是多發(fā)光層結(jié)構(gòu)；每層發(fā)光層可以為單發(fā)光體發(fā)光材料結(jié)構(gòu)也可以是摻雜結(jié)構(gòu)；發(fā)光染料可以選用熒光材料也可以選用磷光材料；發(fā)光顏色不限，可以為如紅、黃、藍(lán)、綠等。在本發(fā)明的器件制作中所選用的發(fā)光材料是BH04。電子傳輸層材料通常使用Alq3，在本發(fā)明的器件制作中使用化合物見下表，同時也使用Alq3作為比較。陰極可以采用金屬及其混合物結(jié)構(gòu)，如Mg:Ag、Ca:Ag等，也可以是電子注入層/金屬層結(jié)構(gòu)，如LiF/Al、Li20等常見陰極結(jié)構(gòu)，其中電子注入層可以為堿金屬、堿土金屬、過渡金屬的單質(zhì)、化合物或混合物，也可以是多層材料構(gòu)成的復(fù)合陰極結(jié)構(gòu)。在本發(fā)明的器件制作中所選用陰極材料是Mg:Ag/Ag。制備OLED-l:將涂布了ITO透明導(dǎo)電層的玻璃板在商用清洗劑中超聲處理，在去離子水中沖洗，在丙酮乙醇混合溶劑中超聲除油，在潔凈環(huán)境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能陽離子束轟擊表面。把上述帶有陽極的玻璃基片置于真空腔內(nèi)，抽真空至lxl<r59xl(T3Pa,在上述陽極層膜上真空蒸鍍NPB作為空穴傳輸層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍膜厚為50nm;在空穴傳輸層之上真空蒸鍍一層二苯基9,10二萘蒽作為器件的發(fā)光層，其蒸鍍速率為0.1nm/s,蒸鍍總膜厚為30nm;在發(fā)光層之上真空蒸鍍一層電子傳輸材料作為器件的電子傳輸層，其蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍總膜厚為20nm或30nm;在電子傳輸層上依次真空蒸鍍Mg:Ag合金層和Ag層作為器件的陰極，其中Mg:Ag合金層的的摻雜比為10:1,厚度為100nm，Ag層的蒸鍍速率為0.3nm/s，厚度為50證。在表1中，我們分別用表中的電子傳輸材料取代A1Q3，制作成器件，在1000CD/n^進行測試得到的工作電壓與效率數(shù)據(jù)見下表，并與A1Q3制得的標(biāo)準(zhǔn)器件進行對比(器件結(jié)構(gòu)IT0/NPB/BH04/電子傳輸材料/Mg:Ag/Ag):<table>tableseeoriginaldocumentpage106</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage107</formula>11-172-255.971.81II-182-276.041.7911-192-285.471.9811-202-305.342.0311-212-315.142.11表2實施例ETL材料工作電壓/v電流效率cd/AIII-0A1Q37.851.38III-13-106.571.65in-23-126.681.62III-33-136.451.68m-43-156.651.63m-53-225.571.94II1-63-245.761.88in-73-255.861.85III-83-275.891.84III-93-285.322.04III-103-305.162.10III-113-315.022.16表3實施例ETL材料工作電壓/v電流效率cd/AIV-0AIQ37.851.38IV-14-106.491.67IV-24-126.591.64IV-34-136.381.70IV-44-156.561.65IV-54-225.481.98IV-64-245.681.91IV-74-255.741.89IV-84-275.761.88IV-94-285.272.06IV-104-305.122.12IV-114-314.992.17表4實施例ETL材料工作電壓/v電流效率cd/Av-oAIQ37.851.38V-15-106.511.66V-25-126.611.64V-35-136.391.70V-45-156.611.64V-55-225.511.97V-65-245.731.89V-75-255.811.86V-85-275.781.87V-95-285.292.05V-105-305.142.11V-ll5—315.012.16表5實施例ETL材料工作電壓/v電流效率cd/AVI-0A1Q37.851.38VI-112-286.541.66VI-212-306.321.71VI-312-316.081.78表6實施例ETL材料工作電壓/v電流效率cd/Avn-oA1Q37.851.38VII-113-285.451.99VII-213-305.232.07VII-313-315.122.12表7實施例ETL材料工作電壓/v電流效率cd/AVI-0AlQs7.85L38vm-i14-285.32.04VIII-214-305.142.11vm-314-314,992.17表8實施例ETL材料工作電壓/v電流效率cd/Aix-oA1Q37.851.38IX-115-285.252.06IX-215-305.092.13IX-315-314.962.18表9由以上各表可以看出，本發(fā)明對化合物分子結(jié)構(gòu)進行修飾后，優(yōu)選材料的電流伏特特性有一定的改善。以上結(jié)果表明，本發(fā)明提出的此類新型有機材料在有機電致發(fā)光器件中可以優(yōu)選用作電子傳輸層，與采用Alq3的現(xiàn)有技術(shù)器件相比，本發(fā)明可獲得降低電壓、提高電流效率的有益效果。盡管結(jié)合實施例對本發(fā)明進行了說明，但本發(fā)明并不局限于上述實施例，應(yīng)當(dāng)理解，在本發(fā)明構(gòu)思的引導(dǎo)下，本領(lǐng)域技術(shù)人員可進行各種修改和改進，所附權(quán)利要求概括了本發(fā)明的范圍。109權(quán)利要求1、一種有機材料，其結(jié)構(gòu)通式如下式I至VI所示其中，R1-R4分別獨立地選自氫原子、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為5至8的環(huán)烷烴、碳原子數(shù)為6至24的芳香基團、碳原子數(shù)為5至24的雜環(huán)芳香基；R5選自碳原子數(shù)為6至24的稠環(huán)芳基、或碳原子數(shù)為5至24的雜環(huán)芳基。2、根據(jù)權(quán)利要求1的有機材料，其特征在于，RrR4選自的基團為甲基、苯基、環(huán)己基、叔丁基、三甲基硅烷基，R5選自的基團為苯基、聯(lián)苯基、吡啶基苯基、雙吡啶基苯基。3、根據(jù)權(quán)利要求l或2所述的有機材料，其特征在于，當(dāng)RrR4為氫原子時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述1-11-21-3<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>當(dāng)&為苯基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>當(dāng)R2為甲基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述:7-137-147-15<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>當(dāng)R2為苯基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>當(dāng)R2為硅烷基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述<image>imageseeoriginaldocumentpage25</image>11-3111-32U-33<formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>當(dāng)R。R4為甲基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述:12-1312-1412-15<formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage28</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage31</image>當(dāng)R。R4為環(huán)己基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述<image>imageseeoriginaldocumentpage31</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage34</formula>當(dāng)R。R4為叔丁基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述15-415-515-615-1915-2015-2135<formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>當(dāng)R2、R3為甲基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述<formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula>17-3117-3217-33<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>當(dāng)R2、R3為苯基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage41</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>18-3118-3218-33當(dāng)R2、R3為環(huán)己基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述19-119-219-3<formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage46</image>當(dāng)R2、R3為叔丁基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述<image>imageseeoriginaldocumentpage46</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage48</formula>20-3120-3220-33當(dāng)R2、R3為硅烷基時，化合物結(jié)構(gòu)式如下所述21-121-22卜3<formula>formulaseeoriginaldocumentpage48</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage50</formula>4、權(quán)利要求1所述的有機材料在有機電致發(fā)光器件中用作電子傳輸材料。全文摘要本發(fā)明涉及一種有機材料和包含該材料的有機電致發(fā)光器件。該材料的結(jié)構(gòu)通式如右所示，其中，R₁-R₄分別獨立地選自氫原子、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為5至8的環(huán)烷烴、碳原子數(shù)為6至24的芳香基團、碳原子數(shù)為5至24的雜環(huán)芳香基；R₅選自碳原子數(shù)為6至24的稠環(huán)芳基、或碳原子數(shù)為5至24的雜環(huán)芳基。本發(fā)明的有機材料在有機電致發(fā)光器件中可用作電子傳輸層。文檔編號H01L51/54GK101597255SQ200910088449公開日2009年12月9日申請日期2009年7月7日優(yōu)先權(quán)日2009年7月7日發(fā)明者李銀奎,勇邱,陳曉偉申請人:清華大學(xué);北京維信諾科技有限公司;昆山維信諾顯示技術(shù)有限公司