專利名稱：新型三氮雜苯酮類簇合物的制備及其應用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于農(nóng)用除草劑。
背景技術(shù)：
近年來，科學家在活性寡糖的研究中發(fā)現(xiàn)，如果將一種母體活性寡糖小分子制成簇合物后，其活性有時可大大增加(J.Am.Chem.Soc.，1999，121，8174《糖化學》孔繁祚編著，科學出版社2005)。如五個相同母體小分子寡糖形成簇合物，其活性不是增加五倍，而是可能增加成百上千倍。簇合產(chǎn)生的多效價配體可與受體的多位點相互作用，從而產(chǎn)生協(xié)同效應，使其結(jié)合力和特異性增強(Science，2001，291(23)2357-2364)。
專利(CN 200610078063.4)提出了運用簇合方法進行新農(nóng)藥創(chuàng)制，涉及甲氨基阿維菌素和氟蟲腈等簇合物的合成。本發(fā)明以高活性的三氮雜苯酮類除草劑為母體，運用不同的連接體制備成具有除草活性的三氮雜苯酮類簇合物并應用于田間除草，該類化合物是完全不同于三氮雜苯酮類，是一類新型的化合物。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于根據(jù)簇合效應原理，選擇三氮雜苯酮類除草劑作為母體化合物合成各種簇合物，并篩選其除草活性。
本發(fā)明合成了具有除草活性的新型化合物，如通式(I) 式中X為甲基、乙基；當N為2時，
A選自以下基團之一 當N為3時，A選自以下基團之一 當N為4時，A選自以下基團之一
m＝1～11，n＝0，1，2，Y為氧、硫、(未)取代C1-C18亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C18亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C18亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亞烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C18亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亞烷基等；R1為H、(未)取代C1-C18亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C18亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C18亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亞烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C18亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亞烷基等；R2為(未)取代C1-C18亞烷是，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C18亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C18亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亞烷基，磺?；?，(未)取代的含磺酰基的C1-C18亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亞烷基等；R3、R4可相同或不同，分別選自(未)取代C1-C18亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C18亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C18亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亞烷基，磺酰基，(未)取代的含磺?；腃1-C18亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亞烷基等；R5為H、鹵素，(未)取代C1-C8烷基，(未)取代C3-C8環(huán)烷基，(未)取代C2-C8烯基，(未)取代C3-C8環(huán)烯基，(未)取代C2-C8炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)；R6為(未)取代C1-C8亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C8亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C8亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亞烷基，(未)取代亞芳基，(未)取代亞芳雜基。
本發(fā)明中的通式化合物(I)的定義中，匯集所用術(shù)語一般代表如下取代基“亞烷基”包括直鏈或支鏈的亞烷基基團。典型的亞烷基有亞甲基、亞乙基、亞正丙基、亞異丙基、亞正丁基、亞仲丁基、亞叔丁基、亞正戊基，亞異戊基、亞正己基、亞正庚基、亞異辛基、亞壬基、亞癸基、亞十一烷基、亞十二烷基及其它。
“亞環(huán)烷基”指的是含脂肪族環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，如亞環(huán)丙烷、亞環(huán)丁烷、亞環(huán)戊烷、亞環(huán)己烷、亞環(huán)庚烷、亞環(huán)辛烷及其它。
“亞烯基”指的是不飽和的碳氫基團，直鏈或支鏈上含有一個或兩個雙鍵。
“亞環(huán)烯基”指的是脂肪族環(huán)含有一個或兩個雙鍵，如亞環(huán)戊烯、亞環(huán)己烯、1，4-亞環(huán)己烯及其它。
“亞炔基”指的是不飽和的碳氫基團，直鏈或支鏈中含有一個或兩個三鍵。
“芳基”指的是單環(huán)或多環(huán)化合物，或苯，萘，茚，蒽，雙環(huán)戊二烯并對二氫苯，芴，苊，菲和甘菊環(huán)。
“芳雜基”指的是單環(huán)或多環(huán)的呋喃，噻吩，吡咯，哌嗪，惡唑，異惡唑，異噻二唑，噻唑，吡唑，咪唑，1，2，3-三唑，1，1，4-三唑，四唑，1，2，3-噻二唑，1，1，4-噻二唑，1，3，4-噻二唑，1，1，4-噻二唑，1，3，4-噻二唑，吡啶，噠嗪，嘧啶，吡嗪，1，3，5-三嗪，1，1，4-三嗪，1，1，4，5-四嗪，苯并呋喃，苯并噻吩，吲哚，苯并異惡唑，苯并惡唑，苯并異噻唑，苯并噻唑，苯并吡唑，苯并咪唑，苯并三唑，1，2-亞甲基二氧基苯，1，2-亞乙基二氧基苯，喹啉和異喹啉。
“芳烷基”指的是烷基基團支鏈或直鏈中被芳基取代所形成的含有芳基的部分稱為芳烷基。
“芳雜烷基”指的是烷基基團支鏈或直鏈中被芳雜基取代所形成的含有芳基的部分稱為芳烷基。
較為優(yōu)選的通式(I)化合物中，X為甲基、乙基；當N為2時，A選自以下基團之一 當N為3時，A選自以下基團之一 當N為4時，A選自以下基團之一
m＝1～7，n＝0，1，2，Y為氧、硫、(未)取代C1-C12亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C12亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C12亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亞烷基，磺酰基，(未)取代的含磺?；腃1-C12亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亞烷基等；R1為H、(未)取代C1-C12亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C12亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C12亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亞烷基，磺酰基，(未)取代的含磺?；腃1-C12亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亞烷基等；R2為(未)取代C1-C12亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C12亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C12亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亞烷基，磺酰基，(未)取代的含磺?；腃1-C12亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亞烷基等；R3、R4可相同或不同，分別選自(未)取代C1-C12亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C12亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C12亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亞烷基，磺?；?未)取代的含磺?；腃1-C12亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亞烷基等；R5為H、鹵素，(未)取代C1-C8烷基，(未)取代C3-C8環(huán)烷基，(未)取代C2-C8烯基，(未)取代C3-C8環(huán)烯基，(未)取代C2-C8炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)；R6為(未)取代C1-C8亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C8亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C8亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亞烷基，(未)取代亞芳基，(未)取代亞芳雜基。
更進一步優(yōu)選的通式(I)化合物中，X為甲基、乙基；當N為2時，A選自以下基團之一 當N為3時，A選自以下基團之一
當N為4時，A選自以下基團之一 m＝1～5，n＝0，1，2，
Y為氧、硫、(未)取代C1-C8亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C8亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C8亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亞烷基，磺?；?，(未)取代的含磺酰基的C1-C8亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亞烷基等；R1為H、(未)取代C1-C8亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C8亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C8亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亞烷基，磺?；?，(未)取代的含磺?；腃1-C8亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亞烷基等；R2為(未)取代C1-C8亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C8亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C8亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亞烷基，磺?；?，(未)取代的含磺?；腃1-C8亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亞烷基等；R3、R4可相同或不同，分別選自(未)取代C1-C8亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C8亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C8亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亞烷基，磺?；?，(未)取代的含磺?；腃1-C8亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亞烷基等；R5為H、鹵素，(未)取代C1-C8烷基，(未)取代C3-C8環(huán)烷基，(未)取代C2-C8烯基，(未)取代C3-C8環(huán)烯基，(未)取代C2-C8炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)；R6為(未)取代C1-C8亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C8亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C8亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亞烷基，(未)取代亞芳基，(未)取代亞芳雜基。
本發(fā)明由通式(I)所表示的化合物可通過下述方法制備當A選自以下基團之一時
以方法1進行制備。
方法1
上述反應中，Z1選自鹵素、羥基，氧烷基。
以氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，正己烷，苯，甲苯，四氫呋喃，二氧六環(huán)，丙酮，或丁酮等惰性溶劑為溶劑，在堿性條件下如三乙胺，吡啶，碳酸鈉存在下，控制反應溫度在-40℃～反應液回流溫度，1小時～12小時可生成通式(I)所表示的化合物。無堿存在下亦可制得目的物。
當A選自以下基團之一時-CHR1-， ，以方法2進行制備。
方法2 上述反應物中，Z2為鹵素。
反應物在氫化鈉存在下，以甲苯、DMSO或DMF為溶劑，控制反應溫度在-40℃～反應液回流溫度，8小時～24小時可生成通式(I)所表示的化合物。
下面以具體的實施例對本發(fā)明的方法作進一步的描述，但并不限定本發(fā)明。通式(I)
部分化合物見表1。
表1















通式(I)所表達的化合物作為除草劑的有效成分是有用的。當本發(fā)明通式(I)的化合物作為除草劑，有效成分適合的劑型取決于具體目的和合適的施用方法。因以本發(fā)明還包括由通式(I)所表示的一種具有除草活性的新型三氮雜苯酮類簇合物與農(nóng)業(yè)上可應用的載體所形成的除草組合物。
一般來說，有效成分用惰性溶劑和固體載體溶解或稀釋。所應用的劑型有粉劑，可濕性粉劑，乳油，水劑及油懸劑，粒劑，膠囊劑等，通常需要加入表面活性劑或其它助劑，肥料等混用。
本發(fā)明化合物可用作單劑或混劑。在這些單劑和混劑中，活性成分與常規(guī)的農(nóng)業(yè)上可以接受的惰性的稀釋劑或表面活性劑如固體載體或液體載體混配。載體既可以溶解、分散有效成分又不影響有效成分的活性，并且其本身對土壤、設(shè)備、作物或農(nóng)業(yè)環(huán)境無明顯損害作用。單劑和混劑中助劑一般為表面活性劑，穩(wěn)定劑，消泡劑或分散劑。本發(fā)明的單劑和混劑也包括同已知的農(nóng)藥化合物的混配，其目的在于擴大制劑的活性范圍并提高藥效。
制劑中有效成分其重量百分含量為0.1％到99％，并含有至少0.1％到20％的表面活性劑和0.1％到99％固體或液體稀釋劑。
如果通式(I)的化合物與另一除草劑相混，根據(jù)活性化合物、應用目的、環(huán)境條件及劑型的不同，混劑中有效成分的含量變化范圍很大?；靹┲杏行С煞趾恳话阍?％到95％，較適宜的含量在5％到60％。本發(fā)明化合物的有效劑量范圍一般為1克/公頃到3千克/公頃，5克/公頃到500克/公頃較好。
本發(fā)明另外的實施方案為防治目標作物田(如大豆、馬鈴薯、番茄、甘蔗和玉米等田中)雜草的方法，該方法包括將除草有效量的通式(I)所示化合物與可接受的載體組成的新型三氮雜苯酮簇合物類化合物除草組合物施于所述的雜草、所述雜草的場所或所述雜草的生長介質(zhì)的表面上。
具體實施例方式
下面以具體的實施例對本發(fā)明的方法作進一步的描述。
實例1化合物2的制備 在室溫下，3.64g4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-(4H)-酮加入反應瓶中，向其中加入100毫升二氯甲烷，在N2的保護下，滴加1.02g草酰氯。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌反應4小時。以NaHCO3溶液洗滌，過濾，干燥，得3.26g白色固體物質(zhì)，收率70％。核磁數(shù)據(jù)(1HMR，300MHZ，內(nèi)標TSM，溶劑DMSO)，δppm 1.0(18H，s)，2.1(6H，s)，8.6(2H，s)實例2化合物15的制備 在室溫下，3.64g4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-(4H)-酮加入反應瓶中，向其中加入100毫升二氯甲烷，在N2的保護下，滴加1.62g對苯二甲酰氯。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌反應4小時。以NaHCO3溶液洗滌，過濾，干燥，得3.4g白色固體物質(zhì)，收率65％。核磁數(shù)據(jù)(1HMR，300MHZ，內(nèi)標TSM，溶劑DMSO)，δppm 1.34(18H，s)，2.0(2H，s)，2.47(6H，s)，7.06-7.14(4H，m)，9.1(2H，s).
實例3化合物66的制備 在室溫下，5.55g4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-(4H)-酮，0.62gNaH加入反應瓶中，向其中加入100毫升二氯甲烷，滴加，冰浴下攪拌反應4小時，然后滴加2.8g1，4-二溴丁烷。滴加完畢后，加熱回流12小時。以NaHCO3溶液洗滌，過濾，干燥，得5.26g白色固體物質(zhì)，收率63％。
核磁數(shù)據(jù)(1HMR，300MHZ，內(nèi)標TSM，溶劑DMSO)，δppm 1.0(18H，s)，1.55(2H，m)，2.1(6H，s)，2.65(2H，m)，8.2(2H，s)。
實例4第2號化合物50份，聚氧乙烯烷芳醚5份，十二烷基苯磺酸鈉鹽份5份，人造水合二氧化硅40份磨細并充分混勻，即得50％可濕性粉。
實例5第15號化合物10份，聚氧乙烯烷芳醚6份，十二烷基苯磺酸鈉鹽份4份，二甲苯30份和環(huán)己酮50份磨細并充爭混勻，即得10％的乳油。
實例6第66號化合物25份，聚氧乙烯脫水山梨(糖)醇一油酸3份，聚乙烯醇2份磨細并和70份水充分混勻，且有效成分粒子小于5微米，即得25％水懸浮劑。
實例7生物活性測定以闊葉雜草決明(Cassia tora)、苘麻(Abutilon theophrasti)、百日草(Zinnia elegansJacq)，單子葉雜草稗草(Echinochloa crus-galli)、馬唐(Digtaria sanguinalis)、狗尾草(Setaria viridis)，和作物如大豆、馬鈴薯、玉米為測試對象，對上述化合物進行測定。
按照下列程序?qū)γ恳换衔镞M行測定。
苗后測定，種子發(fā)芽并生長10-21天，使處理前具有一系列生育階段的試材。選擇大小、生育階段一致的試材，進行處理，處理置于溫室并澆水。未用化合物處理的試材作對照。
待測化合物用合適溶劑(一般用丙酮)溶解，然后進行噴霧處理，噴液量為187或468L/公頃，有效劑量為g/ha。于處理后2或4周調(diào)查，藥劑對每一試材的活性以0-100分級，0表示無活性，100表示完全抑制。
在600g/ha部分測試結(jié)果(第2、9、17、22、50、64、69、70、78、85、89號任一化合物)，對闊葉作物如大豆、玉米等安全。
部分測試化合物對苗后雜草防除效果見表2


權(quán)利要求
1.一種具有除草活性的簇合化合物，通式為(I) 式中X為甲基、乙基；當N為2時，A選自以下基團之一 當N為3時，A選自以下基團之一 當N為4時，A選自以下基團之一 m＝1～11；n＝0，1，2；Y為氧、硫、(未)取代C1-C18亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C18亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C18亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亞烷基，磺?；?未)取代的含磺?；腃1-C18亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亞烷基等；R1為H、(未)取代C1-C18亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C18亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C18亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亞烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C18亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亞烷基等；R2為(未)取代C1-C18亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C18亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C18亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亞烷基，磺?；?，(未)取代的含磺酰基的C1-C18亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亞烷基等；R3、R4可相同或不同，分別選自(未)取代C1-C18亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C18亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C18亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亞烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C18亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亞烷基等；R5為H、鹵素，(未)取代C1-C8烷基，(未)取代C3-C8環(huán)烷基，(未)取代C2-C8烯基，(未)取代C3-C8環(huán)烯基，(未)取代C2-C8炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)；R6為(未)取代C1-C8亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C8亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C8亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亞烷基，(未)取代亞芳基，(未)取代亞芳雜基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述，其特征在于X為甲基、乙基；當N為2時，A選自以下基團之一 當N為3時，A選自以下基團之一 當N為4時，A選自以下基團之一 m＝1～7；n＝0，1，2；Y為氧、硫、(未)取代C1-C12亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C12亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C12亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亞烷基，(未)取代亞芳基，(未)取代亞芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亞烷基，磺?；?，(未)取代的含磺酰基的C1-C12亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亞烷基等；R1為H、(未)取代C1-C12亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C12亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C12亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亞烷基，(未)取代亞芳基，(未)取代亞芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亞烷基，磺?；?未)取代的含磺?；腃1-C12亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亞烷基等；R2為(未)取代C1-C12亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C12亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C12亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亞烷基，磺?；?，(未)取代的含磺酰基的C1-C12亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亞烷基等；R3、R4可相同或不同，分別選自(未)取代C1-C12亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C12亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C12亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亞烷基，磺?；?，(未)取代的含磺酰基的C1-C12亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亞烷基等；R5為H、鹵素，(未)取代C1-C8烷基，(未)取代C3-C8環(huán)烷基，(未)取代C2-C8烯基，(未)取代C3-C8環(huán)烯基，(未)取代C2-C8炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)；R6為(未)取代C1-C8亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C8亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C8亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亞烷基，(未)取代亞芳基，(未)取代亞芳雜基。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述，其特征在于X為甲基、乙基；當N為2時，A選自以下基團之一 當N為3時，A選自以下基團之一 當N為4時，A選自以下基團之一 m＝1～5；n＝0，1，2；Y為氧、硫、(未)取代C1-C8亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C8亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C8亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亞烷基，磺?；?，(未)取代的含磺?；腃1-C8亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亞烷基等；R1為H、(未)取代C1-C8亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C8亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C8亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亞烷基，磺?；?未)取代的含磺?；腃1-C8亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亞烷基等；R2為(未)取代C1-C8亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C8亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C8亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亞烷基，磺?；?未)取代的含磺?；腃1-C8亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亞烷基等；R3、R4可相同或不同，分別選自(未)取代C1-C8亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C8亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C8亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亞烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亞烷基，磺?；?未)取代的含磺?；腃1-C8亞烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亞烷基等；R5為H、鹵素，(未)取代C1-C8烷基，(未)取代C3-C8環(huán)烷基，(未)取代C2-C8烯基，(未)取代C3-C8環(huán)烯基，(未)取代C2-C8炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳雜環(huán)；R6為(未)取代C1-C8亞烷基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烷基，(未)取代C2-C8亞烯基，(未)取代C3-C8亞環(huán)烯基，(未)取代C2-C8亞炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亞烷基，(未)取代亞芳基，(未)取代亞芳雜基。
4.權(quán)利要求1所述的化合物在防除雜草方面的用途。
5.一種防除雜草的方法，其特征在于對農(nóng)作物田中的雜草、雜草生長地或雜草生長介質(zhì)施用。
全文摘要
本發(fā)明屬于農(nóng)用除草劑領(lǐng)域。標題化合物的通式為(見圖)化合物(I)是選擇性除草劑，可用于大豆、馬鈴薯、番茄、甘蔗、玉米等田間作物多種闊葉雜草，也適用于某些禾本科雜草。
文檔編號A01N43/72GK1995025SQ200710000630
公開日2007年7月11日 申請日期2007年1月11日 優(yōu)先權(quán)日2007年1月11日
發(fā)明者寧君, 馬洪菊, 梅向東, 趙前飛, 衣悅濤, 楊國權(quán) 申請人:中國農(nóng)業(yè)科學院植物保護研究所