專利名稱：：一種炔基噻吩酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明屬于化學(xué)
技術(shù)領(lǐng)域：
，具體涉及一種炔基噻吩酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
：光活化藥物在無(wú)光照條件下對(duì)靶體無(wú)活性或活性很低，但接受光照(尤其是近紫外光)后對(duì)靶體的活性大幅度提高，發(fā)揮毒殺效果的同時(shí)迅速降解，避免了在環(huán)境中的持久殘留。光活化藥物的作用機(jī)理新穎獨(dú)特，主要通過(guò)光激活產(chǎn)生激活中間體或單線態(tài)氧，破壞生物體中各種生物膜，存在多個(gè)作用耙標(biāo)，因而耙體不容易產(chǎn)生抗藥性。光活化藥物主要包括口占噸類、吩噻嗪類、呋喃香豆素類、噻吩類、多炔類、吖啶類等。早期投入應(yīng)用研究的光敏藥物多為染料類化合物，如赤蘚紅B，其成本較低，但室外應(yīng)用時(shí)活性遠(yuǎn)低于a-T等多聯(lián)噻吩類光敏藥物。而a-T等多聯(lián)噻吩類光敏藥物合成成本較高，其應(yīng)用推廣受到限制。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的目的是克服現(xiàn)有噻吩類光活化藥物種類較少、合成成本高的不足，提供一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的炔基噻吩酮類化合物。本發(fā)明的另一個(gè)目的是提供所述化合物簡(jiǎn)單易行的制備方法。本發(fā)明還有一個(gè)目的是提供所述化合物在殺蟲、除草以及在殺真菌、殺細(xì)菌、殺病毒方面活性的應(yīng)用。本發(fā)明的目的通過(guò)以下技術(shù)方案來(lái)予以實(shí)現(xiàn)提供一種炔基噻吩酮類化合物，具有通式(I)所示的結(jié)構(gòu)其中R選自氫、卣素、氨基、羧基、硝基、氰基、C1C6的垸基、C1C6的烷氧基或C1C6的鹵代烷基；An和Ar2選自芳環(huán)或芳雜環(huán)；A^和/或Ar2可被一個(gè)或多個(gè)選自下列的基團(tuán)取代鹵素、羧基、羥基、氨基、硝基、氰基、C1C6的烷基、C1C6的垸氧基、C1C6的鹵代垸基、C2C6的烯基、C2C6的炔基、C1C6的烷硫基、C1C6的烷基羰氧基、C1C6的烷基磺?；?、C1C6的烷基磺酰氧基、C1C6的烷基氨基、C1C6的垸基羧酰氨基、C1C6的鹵代烷基羧酰氨基或C1C6的烷基氨基甲酰氧基。本發(fā)明典型的炔基噻吩酮類化合物為2-苯基-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(萘-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(萘-l-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(噻吩-2-基)-1-(5-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(噻吩-2-基)乙酮、2-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-(呋喃-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(l氫-吡咯-2-基)乙酮、1-(5-(2-(l氫-枇咯-2-基)乙烯基)噻吩-2-基)-2-(l氫-吡咯-2-基)乙酮、2-(吡啶-4-基)-1-(5隱(2-(吡徒-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮或2-(吡啶-3-基)-1-(5-(2-(吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮。具體的結(jié)構(gòu)表述如下2-苯基-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻盼-2-基)乙酮2-(萘-2-基)-l-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮2-(萘-l-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻盼-2-基)乙酮2-(噻吩-2-基)-l-(5-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮l-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(噻吩-2-基)乙酮2-(呋喃-2-基)-l-(5-(2-(呋喃-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮2-(呋喃-2-基)-l-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮l-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(l氫-吡咯-2-基)乙酮l-(5-(2-(l氫-吡咯-2-基)乙煉基)噻吩-2-基)-2-(l氫-吡咯-2-基)乙酮82-(吡接-4-基)-1-(5-(2-(吡啶斗基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮2-(吡啶-3-基)-1-(5-(2-(吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮所述的炔基噻吩酮類化合物優(yōu)選其中R為氫；A"和A。在2-和5-位取代；Ar!為被一個(gè)或多個(gè)選自下列的基團(tuán)取代的苯基、噻吩基、萘基或吡啶基鹵素、C1C6的垸基、ClC6的垸氧基、C1C6的鹵代垸基、C1C6的烷基氨基或C1C6的烷基取代的氮基甲酰氨基；Ar2為被一個(gè)或多個(gè)選自下列的基團(tuán)取代的苯基、噻吩基、萘基或吡啶基鹵素、ClC6的烷基、C1C6的垸氧基、C1C6的鹵代烷基、C1C6的垸基氨基或C1C6的烷基取代的氨基甲酰氨基。尤其優(yōu)選其中的R為氫;A巧和Ar2分別選自被ClC6的烷基、C1C6的烷氧基、C1C6的烷基氨基或鹵素取代的噻吩基、萘基、吡啶基或苯基。所述化合物優(yōu)選為2-(4-甲氧基苯基)-1-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3-甲氧基苯基)-1-(5-(2-(3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3，4-亞甲二氧基苯基-5-基)-1-(5-(2-(3，4-亞甲二氧基苯基-5-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-氟苯基)-1-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-((2-氟連苯-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、2-苯基-1-(5-(對(duì)甲苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-((4-丁基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、1-(5-((4-乙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、2-苯基-1-(5-((4-丙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-((3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、1-(5-((4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、2-(4-N，N-二甲基苯基)-1-(5-(2-(4-N,N-二甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-氨基苯基)-1-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-(三氟甲基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-(三氟甲氧基)苯基)(5-(2-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-(三氟甲硫基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲硫基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3，5-二氯苯基)-1-(5-(2-(3，5-二氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3-氯-5-氟苯基)-1-(5-(2-(3-氯-5-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3，5-二氯-4-甲基苯基)-卜(5-(2-(3，5-二氯-4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-硝基吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-氰基吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-氟吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-氯吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻盼-2-基)乙酮、2-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5-(2-(5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5陽(yáng)(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-l-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-l-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-溴苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-l-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-氰基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-l-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-l-苯基乙酮、1-苯基-2-(5-(2-P-甲基苯乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-氰基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-三氟甲硫基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮或1-(5-(2-(4-硝基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮。具體的結(jié)構(gòu)表述如下2隱(4-甲氧基苯基)-l-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮2-(3-甲氧基苯基)-1-(5-(2-(3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮2-(3,4-亞甲二氧基苯基-5-基)-1-(5-(2-(3,4-亞甲二氧基苯基-5-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮2-(4-氟苯基)-l-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮l-(5-((2-氟連苯-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮2-苯基-1-(5-(對(duì)甲苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮0l-(5-((4-丁基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮l-(5-((4-乙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮02-苯基-l-(5-((4-丙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮1-(5-((3-甲氧基苯基)乙塊基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮1-(5-((4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮2-(4-氨基苯基)-l-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮2-(4-(三氟甲氧萄苯基)-l-(5-(2-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮2-(4-(三氟甲硫基)苯基)-l-(5-(2-(4-(三氟甲硫基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>2-(3,5-二氯苯基)-l-(5-(2-(3,5-二氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮F<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>2-(3-氯-5-氟苯基)-l-(5-(2-(3-氯-5-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>2-(3,5-二氯-4-甲基苯基)-l-(5-(2-(3,5-二氯-4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮02N、<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>l-(5-硝基吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮-S.一l-(5-氰基吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮l-(5-氟吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮l-(5-氯吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮CI.2-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-l-(吡啶-3-基)乙酮2-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-l-(吡啶-3-基)乙酮NC2-(5-(2-(5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-l-(吡啶-3-基)乙酮02N2-(5-(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-H吡啶-3-基)乙酮八2-(5_(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮O2-(5-(2-(4-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-l-苯基乙酮02-(5-(2-(4-溴苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-l-苯基乙酮02-(5-(2-(4-氰基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-l-苯基乙酮O2-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-l-苯基乙酮l-(5-(2-(4-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮l-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮1-(5-(2-(4-氰基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮1_(5_(2-(4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮i-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮巧"(5-(2-(4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮9F31_(5_(2_(4-三氟甲硫基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮1_(5_(2_(4-硝基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮。上述以及下文中的"鹵素"和"卣代"條目中的"鹵"是指氟、氯、溴或碘；C1C6是指具有16個(gè)C原子的直鏈或支鏈的碳?xì)滏湥?卣代"修飾"垸基"或"垸氧基"等概念是指一個(gè)或者多個(gè)H原子被鹵素取代；"芳香環(huán)"是指具有芳香性的五元、六元環(huán)、芳香稠環(huán)及多個(gè)芳香環(huán)以單鍵相連的多芳環(huán)，芳香環(huán)以通過(guò)乙炔和乙酮與噻吩環(huán)相連，形成共軛體系。該體系能夠吸收一定波長(zhǎng)的光能并把它傳遞給周圍的分子。本發(fā)明同時(shí)提供了上述炔基噻吩酮類化合物的制備方法，在惰性溶劑中和催化劑作用下，取代的2-芳乙炔基噻吩與取代的芳乙酰氯在催化劑催化下發(fā)生反應(yīng)制備得到。所述的惰性溶劑為二氯甲垸、甲苯或丙酮。所述的催化劑是磷酸；所述催化劑的摩爾使用量為反應(yīng)物總量的510%。反應(yīng)式表示如下本發(fā)明所述的炔基噻吩酮類化合物不僅能殺蟲、除草，還能殺滅真菌、細(xì)菌、病毒等微生物，在光照條件下的活性大幅度提高。本發(fā)明提供了所述化合物在制備農(nóng)藥、獸藥或醫(yī)學(xué)方面藥物的應(yīng)用，具體可應(yīng)用于制備殺蟲劑、除草劑以及殺滅真菌、細(xì)菌、病毒的藥物。本發(fā)明的有益效果是1、本發(fā)明提供了更多種類的炔基噻吩酮類化合物，所屬化合物本身無(wú)毒或毒性較低，在光和氧作用下能產(chǎn)生毒殺活性的自由基。2、現(xiàn)有同類藥物或化合物一般一個(gè)化合物分子僅攻擊一個(gè)靶標(biāo)，而本發(fā)明化合物及利用本發(fā)明化合物制備的藥物在光和氧作用下能產(chǎn)生數(shù)以千萬(wàn)倍的活性氧等自由基，并可在生物體內(nèi)通過(guò)自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)攻擊更多的生物大分子，表現(xiàn)出高效性；在發(fā)揮毒殺效果的同時(shí)也發(fā)生降解，避免了在環(huán)境中的持久殘留，從而進(jìn)一步提高了安全性。3、本發(fā)明化合物的毒殺機(jī)理主要通過(guò)光激活產(chǎn)生激活中間體或單線態(tài)氧，破壞生物體中各種生物膜，存在多個(gè)作用位點(diǎn)，因而靶體不容易產(chǎn)生抗藥性，是一類高效、安全、環(huán)境友好的新型藥物?；衔锞哂袣⑾x、除草活性，以及對(duì)真菌、細(xì)菌、病毒等微生物的活性。4、本發(fā)明化合物的制備方法簡(jiǎn)單易行，成本較低，可有效彌補(bǔ)噻吩類光敏藥物合成成本較高、應(yīng)用推廣受到限制的不足。具體實(shí)施方式通過(guò)下面給出的本發(fā)明的具體實(shí)施例可以進(jìn)一步清楚地理解本發(fā)明，相關(guān)的化合物制備不在實(shí)施例中一一贅述，根據(jù)本發(fā)明的方案可以得以實(shí)施，但并不因此限定本發(fā)明的范圍。實(shí)施例1:2-苯基-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮的制備稱取2-(2-苯基乙炔基)噻盼18.4g(O.lmol)加入50ml二氯甲烷中，加入2g磷酸作為催化劑，在室溫下滴加15.4g2-苯基乙酰氯的50ml二氯甲烷溶液，邊滴邊攪拌。滴加完畢后繼續(xù)攪拌反應(yīng)2小時(shí)，薄層指示反應(yīng)終點(diǎn)。按照實(shí)驗(yàn)室常規(guī)方法進(jìn)行水洗、萃取、脫溶劑、用乙醇重結(jié)晶得到產(chǎn)物(化合物l)。實(shí)施例2:2-(萘-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻盼-2-基)乙酮的制備稱取2-(2-苯基乙炔基)噻吩18.4g(O.lmol)加入50ml二氯甲烷中，加入2g磷酸作為催化劑，在室溫下滴加20.4g2-(萘基-2-基)乙酰氯的50ml二氯甲垸溶液，邊滴邊攪拌。滴加完畢后繼續(xù)攪拌反應(yīng)，薄層指示反應(yīng)終點(diǎn)。按照實(shí)驗(yàn)室常規(guī)方法進(jìn)行水洗、萃取、脫溶劑、用乙醇重結(jié)晶得到產(chǎn)物(化合物2)。實(shí)施例3:2-(噻吩-2-基)-l-(5-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮的制備稱取2-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩18.9g(O.lmol)加入50ml二氯甲烷中，加入2g磷酸作為催化劑，在室溫下滴加15.9g2-(噻吩-2-基)乙酰氯的50ml二氯甲垸溶液，邊滴邊攪拌。滴加完畢后繼續(xù)攪拌反應(yīng)，薄層指示反應(yīng)終點(diǎn)。按照實(shí)驗(yàn)室常規(guī)方法進(jìn)行水洗、萃取、脫溶劑、用乙醇重結(jié)晶得到產(chǎn)物(化合物4)。實(shí)施例4:2-(4-氟苯基)-l-(5-(2-(4-氟苯基)遺缺基)噻吩-2-基)乙酮的制備稱取2-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩20.2g(O.lmol)加入50ml二氯甲烷中，加入2g磷酸作為催化劑，在室溫下滴加17.2g2-(4-氟苯基)乙酰氯的50ml二氯甲烷溶液，邊滴邊攪拌。滴加完畢后繼續(xù)攪拌反應(yīng)，薄層指示反應(yīng)終點(diǎn)。按照實(shí)驗(yàn)室常規(guī)方法進(jìn)行水洗、萃取、脫溶劑、用乙醇重結(jié)晶得到例4的產(chǎn)物(化合物15)。通過(guò)本發(fā)明提供的方法制備得到下列化合物，見表1。表l本發(fā)明的炔基噻吩酮類化合物的名稱及相對(duì)應(yīng)的代號(hào)化合物代號(hào)名稱化合物l2-苯基-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物22-(萘-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物32-(萘-卜基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物42-(噻吩-2-基)-1-(5-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物51-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(噻吩-2-基)乙酮化合物62-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-(呋喃-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物72-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物81-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(1氫-吡咯-2-基)乙酮化合物91-(5-(2-(1氫-吡咯-2-基)乙烯基)噻吩-2-基)-2-(1氫-吡咯-2-基)乙酮化合物102-(吡啶-4-基)-1-(5-(2-(吡啶-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物112-(吡啶-3-基)-卜(5-(2-(吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物122-(4-甲氧基苯基)-l-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物132-(3-甲氧基苯基)-1-(5-(2-(3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物142-(3,4-亞甲二氧基苯基-5-基)-1-(5-(2-(3,4-亞甲二氧基苯基-5-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物152-(4-氟苯基)-1-(5-(2-(4-氟苯基)遺缺基)噻吩-2-基)乙酮化合物161-(5-((2-氟連苯-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮化合物172-苯基-1-(5-(對(duì)甲苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物181-(5-((4-丁基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮化合物191-(5-((4-乙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮化合物202-苯基-1-(5-((4-丙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物211-(5-((3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮化合物221-(5-((4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮化合物232-(4-N,N-二甲基苯基)-1-(5-(2-(4-N,N-二甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物242-(4-氨基苯基)-1-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物252-(4-(三氟甲基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物262-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮19化合物272-(4-(三氟甲硫基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲硫基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物282-(3,5-二氯苯基)-1-(5-(2-(3,5-二氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物292-(3-氯-5-氟苯基)-1-(5-(2-(3-氯-5-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物302-(3,5-二氯-4-甲基苯基)-1-(5-(2-(3,5-二氯-4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物311-(5-硝基吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物321-(5-氰基吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2_基)乙酮化合物33l-(5-氟吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物341-(5-氯吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物352-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮化合物362-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮化合物372-(5-(2-(5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮化合物382-(5-(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮化合物392-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮化合物402-(5-(2-(4-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮化合物412-(5-(2-(4-溴苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮化合物422-(5-(2-(4-氰基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮化合物432-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮化合物441-苯基-2-(5-(2-p-甲基苯乙炔基)噻吩-2-基)乙酮化合物451-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮化合物461-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮化合物471-(5-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮化合物48l-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮化合物49卜(5-(2-(4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮化合物50l-(5-(2-(4-三氟甲硫基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮化合物51l-(5-(2-(4-硝基苯基)乙炔基)噻吩_2-基-2-(萘-2-基)乙酮所述化合物的碳譜數(shù)據(jù)如下(13CNMR，150MHz，內(nèi)標(biāo)TMS，溶齊!jCDCl3)如下:化合物1:20Sppm.189.8，143.8,134.1,132.4，131.6,129.4,129.1,128.8,128.5,127.1,122.1，96.8,82.1,46.3化合物2:Sppml卯.1,140.5,135.6,133.9,133.1,129.9,132.3,131.5,131.0,128.6，128.3,128.1,127.8,127.6,127.5，127.U26.1，125.3,122.9,93.6,87.1,45.1化合物3:Sppm190.5,142.9,133.6,133.5,133.1,132.7，132.4，131.0,128.4,128.5，128.6,126.8,125.9,125.7,124.8,124.1,122.6,93.6,85.5,43.5化合物4:Sppml卯.1，142.6，135.6,133.6,133.1,131.8,131.1,127.5,126.8,126.4,125.6,122.9，86.5,40.3化合物5:Sppm190.3,142,8,135.7,133.6,133.3,132.6,131.4,128.6,128.5,126.8,126.6,123.8，122.9，93.8,85.1，41.5化合物6:6ppm190.2,155.1，143.8,142.5,141.6,136.4,133.5,133.1,131.1,112.6，110.5，109.5,106.2,89.4,81.1,43.1化合物7:Sppml卯.3,155.1，142.6,141.9,133.6,133.1,m.8,131.U28.6,128.5,122.5,110.7，106.8,92.9，83.6,41.5化合物8:Sppra190.6，146,2,133.8,133.0,132.5,131.2,128.9,128.8，123.9,122.4,118.3，108.6,108.0,92.9,82.4,43■1化合物9:Sppm190.2，141,8,133.9,133.5,131.1，123.9,118.6,118.4,118.1，108.6,108.1,87.5,82.1,43.9化合物10:Sppm189.6,149.9,148.7，143,1,141.6,133.9,133.6,131.1,128.4,126.5,124.3，88.2，72.6,45.3化合物11:Sppm190.1,152.4,150.3，149.4，147.5,141.9,139.5，134.8，133.6,133.0,132.8,131.2,123.5，123.0，116.7,87.3,74.2,45.6化合物12:Sppml卯.4,160.9,159.4，141.8，133.5,133.3,133.1,131.1,130.5,127.8,115.0,114.1,113.3,93.1,86.4,43.6化合物13:Sppm190.1，161.3，160.1,141.5,136.4，133.7，133.2,131.2,130.4，129.1，124.5，123.5,121.5,118.6，114.2，113.7,113.1，93.5,84.2,56.8,48.1化合物14:Sppm190.5,149.1，148.7，148.5，147.1,141.9,133.9，133.5,131.5,128.4,125.9，122.8,119.2,116.2,115.1，114.9，114.3,101.7,93.6，83.6,45.2化合物15:Sppm190.1,162.6,161.0，149.3,133.6,133.5,133.1，131.4，131.0,119.2,116.8,115.1,95.4,86.1,45.0化合物16:Sppm190.7,160.9,159.3,145.9,135.6，134.6,134.1,132.1,131.1,130.7,130.4,129,7,129.5,129.3，129.2，128.9,127.7,123.5,119.8,119.6,95.4，83.8,46.1化合物17:Sppm189.8，143.7,138.2，143.1,132.4,132.3,132.1,131.8,130.8,129.3,128.7，128.3，127.1,121.8,97.1,81.7，46,3，21.2化合物18:Sppm190.6,145.6,145.2,135.7,134.1,133.8,132.3,131.7,130.4，129.7，129.3,127.6,119.9,97.4，82.0,46.1,36.1,34.1,22,9,14.1化合物19:5ppm189.8,145.7,143.5,134.1,132.4，132.2,132.0，131.6,129.3,128.7,128.0,127.1,119.2,97.1，81.5,46.2,28.8,15.2化合物20:Sppm189.8,144.2,143.5,134.1，132.4,132.2,132.0,131.5，129.3,128.7:128.6，127.1,119.2,97.2,81.5,46.2，38.0,24.2,13.7化合物21:Sppm189.8，159.3，143.8,134.0，132.5，132.4，131.5,129.5,129.3，128.7，127.1,124.1,123.0,116,2,115.9,96.7,81.9,55.3,46.2化合物22:5ppm189.8，159.4，143.8,134.1，132.5,131.5,129.5，128.7,127.1,124.2,123.0,116.2,115.9,96.7,81.9，55.3，46.3化合物23:5ppml卯.1,149.8，148.2,141.6,133.6,133.4，133.0,131.0，130.3,125.4，114.9,113.5，112.6,93.4，85.1，45.1,39.2化合物24:Sppm1卯,2,148.3,148.0,141.9,133.7,133.2，133.0,131.5,130.6,125.1,116.9，115.1,112.4,93.5，84.1,44.3化合物25:Sppm190.2，141.9,138.1,133.5,133.1，132.4,131.3,130.1,129.3,126.1,125.7,124.9,124.1,95.3,86,2,43.6化合物26:Sppml卯.9,160.9,159.6,141.3,133.5,133.4,133.1,130,9,127.1,121.8，115.3，114.0,113.2,95.1，85.6,43.9化合物27:5ppm190.5,141.6，136.9,136.2,135.7，133.2,133.0，132.8,132.1,131.5,129.1，127.6，126.1,119.5,95.1，87.5，44.1化合物28:Sppm190.6，141.2,138.5,136.4,136.3,133.7,133.3,131.1，130.2，129.8，129.2,127.1,125.6,93.5,85.4,42.1化合物29:Sppm跳l,164.9,163.1,141.9，138.7,138.4,135.1，133.8,133.4,131.1，127.6,125.3，125.1,117.5，117.4，116.2,114.9,93.2，85.1,45.5化合物30:5ppm190.1,141.9,136.4，135.4,135.1,134.2,133,6,133.4，133.2,131.5,129.3,127.6,122.1，98.6，87.1,43.1,22.0化合物31:Sppm201.8,160.3,159,8,156.1,145.8,140.7,140.3，135.2，134.6,133.1,131.5,130.6,126.4,120.3,117.5,87.6,74.5,39.422化合物32:Sppm201.7,158.9，157.4，152.8，152.1,143.2,139.8,135.9,132.8，131.4:126.9,120.4,117.2,116.8,110.6,110.3，87.5，74.3,41,2化合物33:Sppm201.9,158.7,158.2,150.2,149.5，138.6，138.3,135.7,133.6,131.5:126.9,126.5,122.4,120.3,117.6,87.6,75.0,41.5化合物34:Sppm201.9,153.2，151.8，147.9,147.2,139.5,135.6,135.2,135.1,133.2,131.5，127.7,127.4,126.3,120.5,117.8,87.5,76.1,43.1化合物35:Sppm201.5,154.6,151.4,149.8,147.2,139.6,136.5,135.7,132.4,131.2:127.9，126.8,123.5,120.7，117.5，88.2,75.8,44.8化合物36:Sppm20L5,158.6,154.7，149.5,149.0，138.2,136.4,135.7,132.7，131,4:126.9,129.5,123.3,120.1,117.7,87.5,76.9，43,1化合物37:Sppm201.8,157.3,154.6,152.7,149.9,143.5,136.6,135.3,132.7,131.8，126.5,123.4,120.1，117.1,116.8，110.2，86.5,74.1,41.3化合物38:Sppm201.9,159.1,154,3,149.2,145.9,140.3,136.1,135.3,134.7,132.5，131.4,126.9，123.5，120.7，117.1,86.2,73.0，43.1化合物39:Sppm跳8，164.7,163.1，145.5，145.0，136.0，135.6,135.2，134.7，134.1,132.9,131.1,130.4,129.3,127.6,119.1,116.9,95.9，82.3,43.3化合物40:Sppm201.6，136.9,135.3,134.1,133.8,133.9,131.5,128.9，128.8,128.5,126.5,120.9,120.1,92.7,86.5,43.5化合物41:Sppm201.9,136.5,135.7，134.3,133.1，131.5,131.4，128.9,128.8，126.9,122.1,121.3，120.5,93.8,86.4,43.5化合物42:Sppm201.5,136.9,135.7,133,3，133.1，131.9，131.5,128.9,128.8，127.3,126.1,120.5,115.9,112.7,92.9,82.7,43.1化合物43:Sppm201.9,148.7,136.5,135.3,133.5,133.4,131.2,128.9,128.8,126.5，120.1，116.9，112.7，92.9，86,4,43.1化合物44:Sppm201.7,138.3，136.9,135.1,133.4,132.5,131.5,128.9,128.8,128.7，126.9,120.5,119.5,92.8,87.1,38.5,23.1化合物45:Sppm189,8，141.5,135.6，134.U33.8，133.6，133.U31.9,131.U28.5,128.1，127,7,127.6,127.3,127.1,126.1,125.2,120.9,93.4,87.1,43.9化合物46-5ppm189.1,163.4,141.9,135.6,133.9，133.5，133.1,133.0,131.9，131.1，128.3,127.6,127.5,127.3，127.0,126.3,125.2,118.5，115.3，93.1，87.0，43.7化合物47:Sppm191.5,141.3,138.9,135.4，133.9，133.5,133.0,132.7，131.5,131.0,128.7，128.1,127.7,127.6,127.5,127.3,126.1,125.4,119.5,93.5,87.1，43.4，24.5化合物48:Sppm1卯.5,160.7,141.7,135,6,133.7,133.6，133.3,133.1，131.9，131.2,128.1，127.6，127.5,127.3,127.0,126.3,125.5,115.7,113.2,93.5，81.2,55.8，43.7化合物49:Sppm190.1，160.7，141.3,135.1,133.7,133.4,133.3,133.0,131.9,131.2,128.U27.6,127.5,127J,127.0,126.7,125.3,121.9,115.4,113.7,93.1,86.2,44.0化合物50:Sppm190.3,141.5,136,7，136.2，135.4，133.8,133.2,133,0,132.6,131.7,131.0,128.6，127.7，127.6，127.5,127.1,126.5，126.1，125.3,119.8,92.3,85.1,43.4化合物51:Sppm189.5,147.5,141.2,135.3,133.8,133.5,133.1,133.0,128.9,128.1,127.7,127.6,127.4,127.1,126.3,125.1,123.6,93.1,87.2,43.5實(shí)施例5化合物的生物活性實(shí)驗(yàn)l對(duì)白紋伊蚊4齡幼蟲的生物活性測(cè)定方法將待測(cè)樣品先用少量丙酮溶解，然后加入脫氯自來(lái)水中，丙酮/水的體積比控制在2%以下，配120mL藥液，將配好的藥液分作6等份(每份20mL)轉(zhuǎn)入6只100mL燒杯，分別向每只燒杯中加入30頭幼蟲，避光使蚊幼蟲吸藥3h后將6只燒杯分作兩組，每組3只燒杯作為3次重復(fù)，將其中的一組繼續(xù)避光，另一組放于UV-A紫外燈下(光照強(qiáng)度為2074^V/cm2)光照1.5h后也置于相同的避光環(huán)境中，光照結(jié)束后向所有燒杯中加入少量的酵母粉供試蟲取食。光照結(jié)束后24h調(diào)査死蟲數(shù)，按下式計(jì)算死亡率，計(jì)算出活性化合物對(duì)試蟲的致死中濃度值(LC50)。死亡率%=死蟲數(shù)X100%總蟲數(shù)對(duì)照組含有與處理組等量的丙酮。實(shí)驗(yàn)證明，在光照條件下，本發(fā)明提供的化合物對(duì)昆蟲的毒殺活性大幅度提高，^寸白紋伊蚊4齡幼蟲的毒殺活性見表2。表2活性化合物對(duì)白紋伊蚊4齡幼蟲的LC5()值(24h)活性成分光照LC5o(叫AiL)避光LCs。(叫/mL)化合物10.6160.41化合物20.8380.23化合物30.6550.56化合物40.4560.31化合物50.3578.65化合物60.5656.66化合物70.6845.34化合物80,8919.89化合物90.8545.36化合物101.0576,23化合物111.4345.24化合物121.3214.01化合物130.6429.21化合物140.1754.63化合物150.4765.56化合物160.3523.11化合物171.9519.36化合物191.0921.03化合物201.0130.41化合物210.5310.23化合物220.9530.56化合物230.7540.31化合物241.2630.28化合物252.0128.54化合物262.2623.68化合物272.3229.31化合物280.6336.31化合物291.2028.32化合物301.6941.32化合物311.2045.31化合物321.1123.63化合物331.5429.13化合物340.9631.36化合物351.2525.45化合物361.4332.10化合物372.3036.45化合物381.6330.56化合物391.9640.31化合物401.7530.28化合物410.6328.54化合物420.9539.62化合物430.8525.76化合物440.8626.34化合物451.2535.10化合物461.6236.11化合物471.8529.16化合物481.6734.58化合物491.7932.49化合物501.6233.57化合物510.9936.49實(shí)施例6:化合物的生物活性實(shí)驗(yàn)2對(duì)斜紋夜蛾3齡幼蟲的生物活性測(cè)定方法(注射法)將化合物配成系列濃度的藥液，用微量注射器向每頭幼蟲的腹腔注入lpL藥液，然后將試蟲置于保濕的培養(yǎng)皿中并加入少量木署葉片供取食，每皿20頭蟲，每濃度重復(fù)10次，避光3h后分作兩組，每組5皿作為5次重復(fù)，將其中的一組繼續(xù)避光，另一組放于UV-A紫外燈下(光照強(qiáng)度為2074pW/cm2)光照1.5h后也置于相同的避光環(huán)境中，光照結(jié)束后24h調(diào)查死蟲數(shù)，按下式計(jì)算死亡率，然后計(jì)算出活性化合物對(duì)試蟲的致死中量值(LDM)死亡率%=死蟲數(shù)X100%總蟲數(shù)實(shí)驗(yàn)證明，在光照條件下，本發(fā)明提供的化合物對(duì)昆蟲的毒殺活性大幅度提高，對(duì)斜紋夜蛾3齡幼蟲的毒殺活性見表3。表3活性化合物對(duì)斜紋夜蛾3齡幼蟲的LD5。值(24h)活性成分光照避光LD50(叫/蟲)LD5。(叫/蟲)化合物10.3820.31化合物20.5920.47化合物30.7530.14化合物40.5825.64化合物50.7728.36化合物60.8229.55化合物70.7520.13化合物80.6521.34化合物90.2522.34化合物101.7525.68化合物110.9729.78化合物121.7529.67化合物131.2530.44化合物141.7828.64化合物150.7425.64化合物161.6922.13化合物170.7829.66化合物190.7927.44化合物201.0130.44化合物211.9128.64化合物220.5425.64化合物231.6922.1326化合物241.8729.66化合物252.3033,10化合物260.9736.49化合物270.9631.20化合物281.2429.57化合物290.7934,26化合物301.5829.49化合物311.6531.27化合物320.9737.23化合物330.6529.57化合物342.3525.69化合物352.4527.85化合物361.6729.64化合物371.5924.57化合物381.6229.84化合物390.9434.25化合物400.6739.17化合物412.3731.74化合物421.9725.76化合物431.6529.51化合物441.4731.16化合物451.5926.97化合物461.6729.84化合物470.3135.79化合物480.9533.57化合物491.0231.45化合物501.3629.57化合物511.6931.59實(shí)施例7:化合物生物活性實(shí)驗(yàn)3除草活性試驗(yàn)方法(稗草小杯法)在100mL燒杯底部先鋪滿一層大小一致、直徑約2mm的玻璃珠(到20mL刻度)，再放入與燒杯內(nèi)徑大小一致的濾紙，加入配制好的待測(cè)藥劑10mL，以加蒸餾水為對(duì)照。播種出芽一致的稗草(5cW恥cWoamtfg。ffi)種子(芽長(zhǎng)0.5l.Omm)12粒，在28'C黑暗培養(yǎng)箱培養(yǎng)20h后取出，先在波長(zhǎng)300400nm范圍的紫外燈下(光照強(qiáng)度為2074nW/cm2)照射2h，再放入黑暗培養(yǎng)箱繼續(xù)培養(yǎng)50h，測(cè)量稗草幼苗的根莖鮮重。每處理重復(fù)3次。同樣方法在無(wú)紫外光照射下，在黑暗培養(yǎng)箱培養(yǎng)72h，測(cè)量無(wú)紫外光照下稗草幼苗的根莖鮮重。按下式分別計(jì)算在光照和無(wú)光照下的鮮重抑制率，計(jì)算出抑制中濃度值(IC5())。鮮重抑制率%=有(無(wú))光照根莖總鮮重X100%有(無(wú))光照對(duì)照根莖總鮮重實(shí)驗(yàn)證明，在光照條件下，本發(fā)明提供的化合物的除草活性大大增強(qiáng)，用稗草小杯法》定的除草活性見表4。表4活性化合物對(duì)稗草鮮重的IC5。值(72h)活性成分有光照IC5Q(叫/mL)無(wú)光照IC50()ag/mL)化合物12.7444,55化合物21.3230.33化合物31.4656.54化合物41.5439.63化合物51.5448.33化合物61,4739.31化合物71.6129.34化合物81.7636.45化合物91.1839.89化合物101.0344.56化合物111.9953.12化合物121.9240.31化合物131,5846.98化合物141.8958.63化合物151.3639.64化合物161.6645.65化合物172.5524.68化合物191.0938.05化合物202.1350.12化合物210.9840.06化合物221,2352.12化合物230.9348.12化合物242.0136.98化合物251.6239.85化合物261.5240.19化合物271.6549.67化合物281.4738.10化合物291.6839.64化合物301.6435.19化合物311.0335.10化合物321.3239.89化合物331.5335.16化合物341.5742.0128化合物351.6366.19化合物361.6939.10化合物371.5231.20化合物381.3735.12化合物391.6237.16化合物401.5935.62化合物411.3037.19化合物421.2934.39化合物431.6737.81化合物440.9935.76化合物451.3639.27化合物461.0640.19化合物471.6945.37化合物481.7937.95化合物491.6233.57化合物500.9743.12化合物512.1044.57實(shí)施例8:化合物生物活性實(shí)驗(yàn)4對(duì)南方根結(jié)線蟲的活性試驗(yàn)方法(藥液浸泡法)試驗(yàn)在24孔細(xì)胞板內(nèi)進(jìn)行，先向各樣品孔注入相同體積的線蟲懸浮液，再根據(jù)試驗(yàn)濃度加入相應(yīng)量的藥劑母液并補(bǔ)充無(wú)菌水，使各樣品孔內(nèi)的藥液總體積相同，混合均勻后置于2224'C、濕度80%90%的避光培養(yǎng)箱中，每處理10重復(fù)，每重復(fù)50100條線蟲。避光培養(yǎng)3h后分作兩組，每組5重復(fù)，將其中的一組用UV-A紫外燈(光照強(qiáng)度為2074pW/cm2)照射lh，另一組仍避光培養(yǎng)，待光照組光照處理結(jié)束后將所有處理置于恒溫培養(yǎng)箱中避光培養(yǎng)20h后檢査結(jié)果。按下式計(jì)算死亡率，計(jì)算出活性化合物對(duì)供試線蟲的致死中濃度值(LC50)。死亡率%=死蟲數(shù)x100%總蟲數(shù)實(shí)驗(yàn)證明，在光照條件下，本發(fā)明提供的化合物的殺線蟲活性大大增強(qiáng)，對(duì)南方根結(jié)線蟲(Me/oWogv"eZwcogw'to)的活性見表5。表5活性化合物對(duì)南方根結(jié)線蟲的LC5Q值(24h)活性成分光照LC5Q(ng/mL)避光LC5。(叫/mL)化合物10.5445.31化合物20.3734.56化合物30.9636.01化合物40.6537.48化合物50.8926.11化合物60.3737.12化合物70.8643.13化合物80.7929.31化合物90.8831.21化合物100.5863.2化合物111.0935.14化合物121.40239.64化合物130.8733.12化合物140.5727.87化合物150.8829.58化合物160.6523.35化合物170.4524.76化合物190.8632.55化合物200.9838.47化合物210.8745.21化合物220.6943.32化合物230.4923.09化合物240.9640.28化合物250.6237.59化合物260.6441.02化合物270.8539.75化合物280.6940.93化合物290.6729.35化合物300.9443.59化合物311.2742.69化合物321.4946.29化合物331.6735.79化合物341.3935.19化合物351.6737.19化合物361.6241.27化合物371.4946.24化合物381.7945.19化合物391.6437.15化合物401.9141.37化合物412.0146.23化合物420.9744.57化合物431.6739.71化合物441.6241.57化合物451.2135.42化合物460.9137.51化合物470.7341.25化合物481.2635.95化合物491.5737.51化合物50化合物511.761.3939.1634.29實(shí)施例9:化合物生物活性實(shí)驗(yàn)5對(duì)水稻紋枯病菌的活性試驗(yàn)方法(含毒介質(zhì)培養(yǎng)法)按配制lOOOmL瓊脂培養(yǎng)基的比例稱取馬鈴薯、葡萄糖和水的量，煮成馬鈴薯加葡萄糖湯，待冷卻后，向每個(gè)三角瓶準(zhǔn)確注入49mL，然后按常用瓊脂培養(yǎng)基的比例計(jì)算稱取49mL培養(yǎng)液所需要的瓊脂量，逐個(gè)加入裝有營(yíng)養(yǎng)湯的三角瓶中(瓊脂稱前剪碎，加入的瓊脂必須能被營(yíng)養(yǎng)湯浸濕)，經(jīng)高壓滅菌備用。將己準(zhǔn)備好的培養(yǎng)基加熱融化，冷卻至5055'C時(shí)加入lmL供試藥液(濃度是供試濃度的50倍)，充分搖勻后迅速倒入消毒培養(yǎng)皿中，待凝固后標(biāo)記各皿藥劑名稱及濃度，對(duì)照組的培養(yǎng)基加lmL無(wú)菌水。在避光條件下，以無(wú)菌操作，用切種環(huán)切取一塊純粹培養(yǎng)的菌種移植于各個(gè)凝固培養(yǎng)基的培養(yǎng)皿中央，置于恒溫培養(yǎng)箱中避光培養(yǎng)4h后分作兩組，將其中的一組在UV-A紫外燈下(光照強(qiáng)度為2074]nW/cm2)光照2h，另一組仍避光培養(yǎng)，待光照組光照處理結(jié)束后將所有處理置于恒溫培養(yǎng)箱中避光培養(yǎng)36h后檢査結(jié)果，量度菌落直徑大小，以菌落直徑長(zhǎng)度表示，按下式計(jì)算抑制百分率，由一系列濃度的抑制百分率計(jì)算出抑制中濃度值(IC5())。抑制百分率(％)對(duì)照組菌落直徑-處理組菌落直徑:100%對(duì)照組菌落直徑實(shí)驗(yàn)證明，在光照條件下，本發(fā)明提供的化合物的殺真菌活性大大增強(qiáng)，對(duì)水稻紋枯病菌(i/2feo"o"/aso/am')的活性見表6。表6活性化合物對(duì)水稻紋枯病菌的IC5。值(36h)活性成分光照IC5。(^g/mL)避光IC5。(|ii化合物10.5330.04化合物20.5931.55化合物30.6337.95化合物40.8236.22化合物50.7936.92化合物60.6631.05化合物70.4632.45化合物80.5829.53化合物90.8841.01化合物100.6834.46化合物110.7931.03化合物120.7729.33化合物130.7538.66化合物140.8827.2531化合物150.6839.32化合物160.4927.22化合物170.8927.45化合物190,7135.66化合物200.3629.22化合物210.9623.21化合物220.5658.02化合物230.5846.39化合物240.7939.28化合物250.3533.33化合物260.6321.39化合物270.7544.21化合物280.9535.76化合物290.4939.49化合物300.6731.95化合物310.5935.75化合物320.6133.91化合物330.7534.69化合物340.6735.16化合物350.4938.57化合物360.9539.65化合物370.4935.62化合物380.9838.16化合物390.7734.65化合物400.7539.85化合物410.5737.45化合物420.5936.56化合物430.9138.16化合物440.4937.45化合物450.3739.64化合物460.9941.75化合物470.4935.95化合物480.7641.54化合物490.9549.16化合物500.9139.18化合物510.9441.35實(shí)施例10:化合物生物活性實(shí)驗(yàn)6對(duì)金黃色葡萄球菌(Stop/i[y/ococcw5awew5)(26076)的活性試驗(yàn)方法(比濁法)制備水解酪蛋白(M"e//er-///Mto")肉湯培養(yǎng)基(MH肉湯培養(yǎng)基)，分裝于試管中，每支9mL，滅菌后加入藥液配成一系列濃度梯度，然后接入相同量的菌液，以無(wú)藥MH肉湯培養(yǎng)基接種相同菌液作為對(duì)照，于37'C恒溫培養(yǎng)箱中培養(yǎng)2h后分作兩組，將其中的一組在UV-A紫外燈下(光照強(qiáng)度為2074nW/cm2)光照l(shuí)h，另一組仍避光培養(yǎng)，待光照組光照處理結(jié)束后將所有處理置于恒溫培養(yǎng)箱中避光培養(yǎng)15h后檢查結(jié)果，用721型分光光度計(jì)在480nm測(cè)定各處理液的吸光度，計(jì)算生長(zhǎng)抑制率并計(jì)算出抑制中濃度值(IC50)。實(shí)驗(yàn)證明，在光照條件下，本發(fā)明提供的化合物的殺細(xì)菌活性大大增強(qiáng)，對(duì)金黃色葡萄球菌(26076)的活性見表7。表7活性化合物對(duì)金黃色葡萄球菌的IC5。值(15h)~~活性成分~光照IC5o(叫/mL)ic50Og/mU化合物10.02215.11化合物20.02417.31化合物30.03515.47化合物40.03112.22化合物50.03711.32化合物60.03714.56化合物70.03916.55化合物80.03517.01化合物90.04015.02化合物100.02316.51化合物110.04114.66化合物120.021is-31化合物130.051is.14化合物140.04117.04化合物150.02218.11化合物160.00317.22化合物170.05117.34化合物190.053is-54化合物200.037is.11化合物210.02917.31化合物220.03816.55化合物230.04117.01化合物240.04320.10化合物250.09117.92化合物260.01622.64化合物270.1221.03化合物280.1019.51化合物290.09819.16化合物300.08920.12化合物310.09118.95化合物320.1516,36化合物330.1918.94化合物340.1216.96化合物350.2120.33化合物360.1631.24化合物370.1725.61化合物380.09826.32化合物390.09128.24化合物400.09426.35化合物410.01529,13化合物420.1325.15化合物430.1616.35化合物440.1419,81化合物450.01619,29化合物460.09927,12化合物470.1528.54化合物480.1829.16化合物490.1331.22化合物500.06421.19化合物510.04733.16實(shí)施例ll:化合物生物活性實(shí)驗(yàn)7對(duì)流感病毒鼠肺適應(yīng)株FM1的活性測(cè)定方法(免疫熒光法)將長(zhǎng)成單層的Hep-l細(xì)胞板感染FM1U00TCID50)，置37。C002恒溫培養(yǎng)箱吸附lh后，用0.01mol/L、pH7.4PBS緩沖液洗去游離病毒，加入含不同化合物(使化合物在培養(yǎng)體系中的最終濃度為100pg/mL)的維持液避光培養(yǎng)3h后分作2組，將其中的一組在UV-A紫外燈下(光照強(qiáng)度為2074pW/cm2)光照l(shuí)h，另一組仍避光培養(yǎng)，待光照組光照處理結(jié)束后將所有處理繼續(xù)避光培養(yǎng)。分別于吸附后10h吸去4孔含藥維持液，用PBS洗2次，用95%乙醇固定10min。染色時(shí)先加入相應(yīng)的兔抗FM1免疫血清，置37'C培養(yǎng)2h,取出用PBS沖洗，再抗羊抗兔IgG-FITC標(biāo)記抗體，用上述同樣方法進(jìn)行培養(yǎng)漂洗，最后用落射熒光顯微鏡觀察特異熒光細(xì)胞量。根據(jù)占整個(gè)細(xì)胞面的比例分為5級(jí)(0級(jí)0%;l級(jí)小于5%;2級(jí)5%10%;3級(jí)10%30%;4級(jí)大于30%)。實(shí)驗(yàn)證明，在光照條件下，本發(fā)明提供的化合物對(duì)病毒有抑制作用，對(duì)流感病毒鼠肺適應(yīng)株FM1的活性見表8。表8活性化合物對(duì)流感病毒鼠肺適應(yīng)株FM1在細(xì)胞內(nèi)增殖的影響(10h)<table>tableseeoriginaldocumentpage34</column></row><table>化合物333320000化合物423320000化合物523320000化合物632320000化合物732230000化合物823320000化合物923320000化合物1032320000化合物1132230000化合物1223320000化合物1323320000化合物1432320000化合物1523320000化合物1623320000化合物1732320000化合物1932230000化合物2023320000化合物2123320000化合物2232320000化合物2323320000化合物2423320000化合物2532230000化合物2623320000化合物2723320000化合物2832320000化合物2923320000化合物3023320000化合物3132320000化合物3232230000化合物3323320000化合物3423320000化合物3532320000化合物3623320000化合物3723320000化合物3832320000化合物3923320000化合物4032320000化合物4132320000化合物4232230000化合物4323320000化合物4423320000化合物4532320000化合物4632230000化合物4723320000化合物4832230000化合物4923320000化合物5023320000化合物5132320000對(duì)照4444444權(quán)利要求1、一種炔基噻吩酮類化合物，其特征在于具有通式(I)所示的結(jié)構(gòu)其中R選自氫、鹵素、氨基、羧基、硝基、氰基、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基或C1～C6的鹵代烷基；Ar1和Ar1選自芳環(huán)或芳雜環(huán)；或，Ar1和/或Ar2可被一個(gè)或多個(gè)選自下列的基團(tuán)取代鹵素、羧基、羥基、氨基、硝基、氰基、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的鹵代烷基、C2～C6的烯基、C2～C6的炔基、C1～C6的烷硫基、C1～C6的烷基羰氧基、C1～C6的烷基磺?；?、C1～C6的烷基磺酰氧基、C1～C6的烷基氨基、C1～C6的烷基羧酰氨基、C1～C6的鹵代烷基羧酰氨基或C1～C6的烷基氨基甲酰氧基。2、根據(jù)權(quán)利要求1所述的炔基噻吩酮類化合物，其特征在于所述化合物為2-苯基-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(萘-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(萘-1-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(噻吩-2-基)-l-(5-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(噻吩-2-基)乙酮、2-(呋喃-2-基)-l-(5-(2-(呋喃-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(呋喃-2-基)-l-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩_2-基)乙酮、1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(1氫-口比咯-2-基)乙酮、1-(5-(2-(1氫-吡咯-2-基)乙烯基)噻吩-2-基)-2-(l氫-吡咯-2-基)乙酮、2-(吡啶-4-基)-1-(5-(2-(吡啶-4-基)乙炔基)噻吩_2-基)乙酮或2-(吡啶-3-基)-1-(5-(2-(吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮。3、根據(jù)權(quán)利要求1所述的炔基噻吩酮類化合物，其特征在于其中R為氫；A"和A。在2-和5-位取代；A巧為被一個(gè)或多個(gè)選自下列的基團(tuán)取代的苯基、噻吩基、萘基或吡啶基鹵素、C1C6的垸基、C1C6的烷氧基、C1C6的鹵代烷基、C1C6的烷基氨基或C1C6的烷基取代的氨基甲酰氨基；Ar2為被一個(gè)或多個(gè)選自下列的基團(tuán)取代的苯基、噻吩基、萘基或吡啶基鹵素、C1C6的烷基、ClC6的垸氧基、C1C6的鹵代垸基、C1C6的烷基氨基或C1C6的垸基取代的氨基甲酰氨基。4、根據(jù)權(quán)利要求3所述的炔基噻吩酮類化合物，其特征在于其中的R為氫；A巧和Ar2分別選自被ClC6的烷基、C1C6的垸氧基、C1C6的烷基氨基或鹵素取代的噻吩基、萘基、吡啶基或苯基。5、根據(jù)權(quán)利要求3所述的炔基噻吩酮類化合物，其特征在于所述化合物為2-(4-甲氧基苯基)-1-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3-甲氧基苯基)-1-(5-(2-(3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3，4-亞甲二氧基苯基-5-基)-1-(5-(2-(3，4-亞甲二氧基苯基-5-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-氟苯基)-1-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩_2-基)乙酮、1-(5-((2-氟連苯-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、2-苯基-1-(5-(對(duì)甲苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-((4-丁基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、1-(5-((4-乙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、2-苯基-1-(5-((4-丙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-((3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2_苯基乙酮、1-(5-((4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、2-(4-N，N-二甲基苯基)-1-(5-(2-(4-N，N-二甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-氨基苯基)-1-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-(三氟甲基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-(三氟甲硫基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲硫基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3，5-二氯苯基)-1-(5-(2-(3，5-二氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3-氯-5-氟苯基)-1-(5-(2-(3-氯-5-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3，5-二氯-4-甲基苯基)-1-(5-(2-(3，5-二氯-4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-硝基吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-氰基吡徒-3-基)-2-(5-(2-(5-氰基吡卩定-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-氟吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩_2-基)乙酮、l一(5-氯吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻吩_2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-l-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5-(2-(5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5-(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩_2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-溴苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-l-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-氰基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-l-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2_基)-1-苯基乙酮、1-苯基-2-(5-(2-,甲基苯乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、卜(5-(2-(4-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、l-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、l-(5-(2-(4-氰基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩_2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-三氟甲硫基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮或卜(5-(2-(4-硝基苯基)乙炔基)噻吩-2_基-2-(萘-2-基)乙酮。6、一種權(quán)利要求l、2、3、4或5所述炔基噻吩酮類化合物的制備方法，其特征在于在惰性溶劑中及催化劑作用下，取代的2-芳乙炔基噻吩與取代的芳乙酰氯發(fā)生反應(yīng)制備得到。7、根據(jù)權(quán)利要求6所述炔基噻吩酮類化合物的制備方法，其特征在于所述的惰性溶劑為二氯甲烷、甲苯或丙酮。8、根據(jù)權(quán)利要求6所述炔基噻吩酮類化合物的制備方法，其特征在于所述的催化劑是磷酸；所述催化劑的摩爾使用量為反應(yīng)物總量的5腦。9、一種權(quán)利要求l、2、3、4或5所述的炔基噻吩酮類化合物的應(yīng)用，其特征在于應(yīng)用于制備殺蟲或除草用農(nóng)藥或殺滅真菌、細(xì)菌、病毒方面藥物。全文摘要本發(fā)明公開了一種炔基噻吩酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用。所述炔基噻吩酮類化合物具有通式(I)所示的結(jié)構(gòu)；本發(fā)明所述化合物是在惰性溶劑中、催化劑作用下，取代的2-芳乙炔基噻吩與取代的芳乙酰氯發(fā)生反應(yīng)制備得到。本發(fā)明化合物本身無(wú)毒或毒性較低，在光和氧作用下能產(chǎn)生毒殺活性的自由基，并可在生物體內(nèi)通過(guò)自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)攻擊更多的生物大分子，表現(xiàn)出高效性，所述化合物發(fā)揮毒殺效果的同時(shí)也發(fā)生降解，避免了在環(huán)境中的持久殘留，從而進(jìn)一步提高了安全性，所述化合物具有殺蟲、除草活性，以及對(duì)真菌、細(xì)菌、病毒等微生物的活性，同時(shí)其制備方法簡(jiǎn)單易行，成本較低。文檔編號(hào)A01P1/00GK101565416SQ20091003989公開日2009年10月28日申請(qǐng)日期2009年6月2日優(yōu)先權(quán)日2009年6月2日發(fā)明者宋德壽,廖紹裕,徐漢虹申請(qǐng)人:華南農(nóng)業(yè)大學(xué)