基于噻吩并噻吩-2,5-二酮低聚物和聚合物的半導(dǎo)體材料的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供了包含下式單元的聚合物以及包含所述聚合物作為半導(dǎo)體材料的電子器件。
【專利說(shuō)明】基于噻吩并噻吩-2, 5- 二酮低聚物和聚合物的半導(dǎo)體材料
[0001]有機(jī)半導(dǎo)體材料可用于電子器件，如有機(jī)光伏器件(OPV)、有機(jī)場(chǎng)效晶體管(OFET)、有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)和有機(jī)電致變色器件(ECD)中。
[0002]對(duì)有效且長(zhǎng)期的性能而言，希望有機(jī)半導(dǎo)體材料基器件具有高載流子遷移率以及高穩(wěn)定性，尤其是在周圍環(huán)境條件下對(duì)空氣氧化的高穩(wěn)定性。
[0003]此外，希望有機(jī)半導(dǎo)體材料與液體加工技術(shù)如旋涂相容(因?yàn)榫图庸ば越嵌榷?，液體加工技術(shù)是方便的)且因此允許生產(chǎn)低成本的有機(jī)半導(dǎo)體材料基電子器件。此外，液體加工技術(shù)也與塑料基材相容，且因此允許生產(chǎn)輕質(zhì)且機(jī)械柔性的有機(jī)半導(dǎo)體材料基電子器件。
[0004]聚合有機(jī)半導(dǎo)體材料在電子器件中的用途是本領(lǐng)域所已知的。
[0005]Bao, Z.；Dobadalapur, A.；Lovinger, A.J.Appl.Phys.Lett.1996,69,4108-4110描述了區(qū)域規(guī)整的聚(3-己基噻吩)在場(chǎng)效晶體管中的用途。
[0006]Zhang,M.；Tsao, H.N.;Pisula，W.;Yang，C.；Mishra, A.K.;Miillen，Κ.J.Am.Chem.Soc.2007，129，3472-3473 描述了下式聚合物:
[0007]
【權(quán)利要求】
1.一種聚合物，其包含下式單元:
2.如權(quán)利要求1的聚合物，其中在式(I)單元中， G1和G2彼此獨(dú)立地為任選被1-6個(gè)取代基Ra取代的二價(jià)5-14員芳族雜環(huán)基，其中:Ra在每次出現(xiàn)時(shí)彼此獨(dú)立地選自如下組:=0、=C(CN)2, -0-C2_6亞烷基-O-、鹵素、-CN、-N02、-OH、C1,烷氧基、-O-Q^CI^O-Cl 烷基、-O-COR1、-S-C1,烷基、-NH2、-NHR1、-NR1R2、-NH-COR1、-C00H、-COOR1、-CONH2、-CONHR1、-CONR1R2、-CO-KOR1、任選被 1-6 個(gè)取代基Rc取代的C1,烷基、任選被1-6個(gè)取代基Re取代的C2,鏈烯基、任選被1-6個(gè)取代基Re取代的C2,炔基、任選被1-6個(gè)取代基Rd取代的C3_1(l環(huán)烷基、任選被1-6個(gè)取代基Rd取代的C5,環(huán)烯基和任選被1-6個(gè)取代基Rd取代的單價(jià)3-14員脂族雜環(huán)基， 其中:R1和R2在每次出現(xiàn)時(shí)彼此獨(dú)立地選自如下組=C1,烷基、C2,鏈烯基、C2,炔基、C3_1Q環(huán)烷基、C5_10環(huán)烯基、單價(jià)3-14員脂族雜環(huán)基、C6_14芳基和單價(jià)5-14員芳族雜環(huán)基， K在每次出現(xiàn)時(shí)彼此獨(dú)立地選自如下組:=0、=C(CN)2, -0-C2_6亞烷基-O-、鹵素、-CN、-NO2、-0H、Ch。烷氧基、-O-CH2CH2O-Chq 烷基、_0-C0R3、-S-Chq 烷基、_NH2、-NHR3、-NR3R4、-NH-COR3、-COOH、-COOR3、-C0NH2、-CONHR3、-C0NR3R4、-CO-H、-COR3、C3_1(l 環(huán)烷基、單價(jià) 3-14員脂族雜環(huán)基、C6_14芳基和單價(jià)5-14員芳族雜環(huán)基； Rd在每次出現(xiàn)時(shí)彼此獨(dú)立地選自如下組:=0、=C(CN)2, -0-C2_6亞烷基-O-、鹵素、-CN、-N02、-OH、Chq 烷氧基、-O-CH2CH2O-Chq 烷基、_0-C0R3、-S-Chq 烷基、_NH2、-NHR3、-NR3R4、-NH-COR3、-C00H、-C00R3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H,-COR3、C1,烷基、C2_10 鏈烯基、C2_10炔基、C6_14芳基和單價(jià)5-14員芳族雜環(huán)基； 其中R3和R4在每次出現(xiàn)時(shí)彼此獨(dú)立地選自如下組=C1,烷基、C2,鏈烯基、C2,炔基、C3,環(huán)烷基、C5,環(huán)烯基、單價(jià)3-14員脂族雜環(huán)基、C6_14芳基和單價(jià)5-14員芳族雜環(huán)基。
3.如權(quán)利要求1的聚合物，其中在式(I)單元中， G1和G2彼此獨(dú)立地為任選被1-4個(gè)取代基Ra取代的單環(huán)二價(jià)5-8員芳族雜環(huán)基， 其中Ra在每次出現(xiàn)時(shí)各自獨(dú)立地為C1,烷基，優(yōu)選為C6_2(l烷基，更優(yōu)選為C8_16烷基。
4.如權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)的聚合物，其中在式(I)單元中， L為任選被1-6個(gè)取代基Rb取代的二價(jià)5-24員芳族雜環(huán)基， 其中: Rb在每次出現(xiàn)時(shí)彼此獨(dú)立地 選自如下組:=0、=C(CN)2, -0-C2_6亞烷基-O-、鹵素、-CN> -NO2> -OH> C^30 烷氧基、"O-CH2CH2O-C^30 烷基、_0-C0R5、-S-C^30 烷基、_NH2> -NHR5> -NR5R6、-NH-COR5、-C00H、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-C0-H、-COR5、任選被 1-6 個(gè)取代基Re取代的C1,烷基、任選被1-6個(gè)取代基Re取代的C2,鏈烯基、任選被1-6個(gè)取代基Re取代的C2,炔基、任選被1-6個(gè)取代基Rf取代的C3_1(l環(huán)烷基、任選被1-6個(gè)取代基Rf取代的C5,環(huán)烯基和任選被1-6個(gè)取代基Rf取代的單價(jià)3-14員脂族雜環(huán)基， 其中: R5和R6在每次出現(xiàn)時(shí)彼此獨(dú)立地選自如下組=C1,烷基、C2,鏈烯基、C2,炔基、C3_1Q環(huán)烷基、C5_10環(huán)烯基、單價(jià)3-14員脂族雜環(huán)基、C6_14芳基和單價(jià)5-14員芳族雜環(huán)基， Re在每次出現(xiàn)時(shí)彼此獨(dú)立地選自如下組:=0、=C(CN)2, -0-C2_6亞烷基-O-、鹵素、-CN、-NO2、-0H、Ch。烷氧基、-O-CH2CH2O-Chq 烷基、_0-C0R7、-S-Chq 烷基、_NH2、-NHR7、-NR7R8、-NH-COR7、-C00H、-C00R7、-C0NH2、-CONHR7、-C0NR7R8、-CO-H、-COR7、C3_1(l 環(huán)烷基、單價(jià) 3-14員脂族雜環(huán)基、C6_14芳基和單價(jià)5-14員芳族雜環(huán)基； Rf在每次出現(xiàn)時(shí)彼此獨(dú)立地選自如下組:=0、=C(CN)2, -0-C2_6亞烷基-O-、鹵素、-CN、-N02、-OH、Chq 烷氧基、-O-CH2CH2O-Chq 烷基、_0-C0R7、-S-Chq 烷基、_NH2、-NHR7、-NR7R8、-NH-COR7、-C00H、-C00R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、-CO-H,-COR7、C1,烷基、C2_10 鏈烯基、C2_10炔基、C6_14芳基和單價(jià)5-14員芳族雜環(huán)基；其中R7和R8在每次出現(xiàn)時(shí)彼此獨(dú)立地選自如下組烷基、C2_1(l鏈烯基、C2_1(l炔基、C3_1(l環(huán)烷基、C5_1(l環(huán)烯基、單價(jià)3_14員脂族雜環(huán)基、C6_14芳基和單價(jià)5-14員芳族雜環(huán)基， 或 L為
5.如權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)的聚合物，其中在式(I)單元中，其中: L為任選被1-4個(gè)取代基Rb取代的單環(huán)二價(jià)5-8員芳族雜環(huán)基， 其中Rb在每次出現(xiàn)時(shí)彼此獨(dú)立地為C1,烷基。
6.如權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)的聚合物，其中: q和s 二者均為I, r為2,且 η為5-10,000的整數(shù)。
7.如權(quán)利要求1的聚合物，其中式(I)單元為下式單元:
8.如權(quán)利要求7的聚合物，其中: L為
9.如權(quán)利要求7或8的聚合物， 其中Ra如權(quán)利要求3所定義。
10.如權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)的聚合物，其中η為5-5，000，更優(yōu)選5_1，000，甚至更優(yōu)選5-100，最優(yōu)選10-100的整數(shù)。
11.一種電子器件，其包含如權(quán)利要求1-10中任一項(xiàng)的聚合物作為半導(dǎo)體材料。
12.如權(quán)利要求11的電子器件，其中所述電子器件為有機(jī)場(chǎng)效晶體管(OFET)。
13.如權(quán)利要求11的電子器件，其中所述電子器件為有機(jī)光伏器件(OPV)。
14.如權(quán)利要求1-10中任一項(xiàng)的聚合物作為半導(dǎo)體材料的用途。
【文檔編號(hào)】C08G61/12GK103492451SQ201280018846
【公開(kāi)日】2014年1月1日 申請(qǐng)日期:2012年4月17日 優(yōu)先權(quán)日:2011年4月28日
【發(fā)明者】A·K·米什拉, S·瓦伊迪耶納森, 野口博義, F·德茲, B·朱 申請(qǐng)人:巴斯夫歐洲公司