專利名稱：4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑及其制備方法與應用的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及一類新化合物及其制備方法和應用，具體是4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑及其制備方法和應用。

背景技術：
噻唑類化合物具有抗驚厥、抗病毒、殺菌和殺蟲等作用。邵玲等設計合成了4-芳基-5-三唑基噻唑-2-亞胺類化合物，生物活性測定結(jié)果表明部分化合物對蘋果輪紋菌具有殺菌活性。Michael等研究了2-氨基噻唑類乳腺癌藥物；姜鳳超等設計、合成了對細胞凋亡有抑制活性的4-芳基噻唑-2-亞胺衍生物。Lin等報道了西佛堿類化合物對COX-2具有選擇性抑制作用。何道航等研究了4-芳基-2-(2-羥芐亞氨基)噻唑的合成與殺菌活性；胡艾希等報道了5-芐基-4-叔丁基-2-芐亞氨基噻唑的合成與環(huán)氧合酶-2活性。
4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑及制備方法與殺菌活性沒有研究報道。


發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一類4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑(I)。

式中Ar選自苯基，一取代苯基，二取代苯基，三取代苯基。
本發(fā)明的目的還在于提供所述的取代苯基選自鹵代苯基、烷氧基苯基、氨基苯基、羥基苯基。所述的二取代苯基選自二鹵代苯基和溴代羥基苯基、碘代羥基苯基、氯代羥基苯基和氟代羥基苯基。所述的三取代苯基選自二溴代羥基苯基、二碘代羥基苯基、二氯代羥基苯基和二氟代羥基苯基。
本發(fā)明的目的還在于提供所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑制備方法。所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑的制備方法是芳醛在苯中與4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑回流反應，制得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑。
本發(fā)明的目的還在于提供所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑的制備方法，其特征在于3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮溶于乙醇中和硫脲回流1.5h，氨水調(diào)節(jié)pH 9，析出白色固體，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑。
本發(fā)明的目的還在于提供所述3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮的制備方法，其特征在于3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮溶于乙酸中和溴常溫攪拌6.0h，得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮。
本發(fā)明的目的還在于提供所述所述3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮的制備方法，其特征在于3，3-二甲基-1-氯-2-丁酮和1，2，4-三唑于乙酸乙酯中，回流4.0h，得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮。
本發(fā)明4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑制備方法按如下化學反應式進行
本發(fā)明的目的還在于提供所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑在制備殺菌劑中應用。
本發(fā)明與現(xiàn)有技術相比具有如下優(yōu)點 1、根據(jù)拼合原理，將1，2，4-三唑、噻唑和亞氨基等藥效基拼合于同一分子中，設計制備的4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑是一類新化合物。
2、首次發(fā)現(xiàn)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑具有殺菌活性。

具體實施例方式 以下實施例旨在說明本發(fā)明而不是對本發(fā)明的進一步限定。
實施例1 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基芐亞氨基)噻唑(Ia)的制備
(1)3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮的制備
0.05mol 3，3-二甲基-1-氯-2-丁酮溶于60mL乙酸乙酯中，加0.05mmol 1，2，4-三唑，加碳酸鉀，回流4.0h，后處理得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮，收率80.6％。
(2)3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮的制備
0.03mol 3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮溶于45mL乙酸中，加入0.03mol乙酸鈉，滴加0.03mol溴，常溫攪拌6.0h，后處理得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮，收率70.5％。
(3)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑的制備
0.01mol 3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮溶于45mL乙醇中，加入0.012mol硫脲，回流1.5h，氨水調(diào)節(jié)pH 9，析出白色固體，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑，收率85.5％。熔點178～181℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.11(s，9H，(CH3)3)，4.38(s，2H，NH2)，8.06(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.23(s，1H，C2H2N3 5-H)。
(4)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基芐亞氨基)噻唑(Ia)的制備 1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1mmol 2-羥基苯甲醛，回流1.0h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基芐亞氨基)噻唑，收率82.7％。熔點149～151℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(s，9H，(CH3)3)，7.01(ddd，J＝7.2Hz，J＝7.2Hz，J＝0.8Hz，1H，2-HOC6H45-H)，7.05(d，J＝8.4Hz，1H，2-HOC6H4 3-H)，7.48(ddd，J＝8.0Hz，J＝8.0Hz，J＝2.0Hz，1H，2-HOC6H4 4-H)，7.53(dd，J＝8.4Hz，J＝1.6Hz1H，2-HOC6H4 6-H)，8.14(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.31(s，1H，C2H2N3 5-H)，9.22(s，1H，N＝CH)，12.11(s，1H，OH)。
實施例2 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基-3-溴芐亞氨基)噻唑(Ib)的制備
(1)2-羥基-5-溴苯甲醛的制備
7.5g(0.06mol)2-羥基苯甲醛溶于45mL乙醇中，于10～15℃滴加9.8g Br2(0.05mol)的45mL CCl4溶液，攪拌0.5h，室溫放置1h，析出沉淀，抽濾，95％乙醇洗滌至溶液無色，得白色針狀晶體2-羥基-5-溴苯甲醛。收率73％，熔點104～106℃。
(2)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基-3-溴芐亞氨基)噻唑(Ib)的制備 1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1mmol 2-羥基-5-溴苯甲醛，回流1.5h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基-5-溴芐亞氨基)噻唑，收率70.7％。熔點184～187℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.21(s，9H，(CH3)3)，6.96(d，J＝8.4Hz，1H，2-HOC6H3 3-H)，7.48(dd J＝8.8Hz，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H3 4-H)，7.67(d，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H3 6-H)，8.14(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.31(s，1H，C2H2N3 5-H)，9.19(s，1H，N＝CH)，12.10(s，1H，OH)。
實施例3 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基-3，5-二溴芐亞氨基)噻唑(Ic)的制備
(1)2-羥基-3，5-二溴苯甲醛的制備
在含有40mL冰醋酸和7.5g(0.06mol)2-羥基苯甲醛的燒瓶中加入25.0g 40％氫溴酸水溶液，于30～40℃攪拌，緩慢滴加NaClO3溶液，反應1.5h，產(chǎn)生乳白色沉淀。加入30mL無水乙醇，溫熱使其全溶，冷卻析出白色針晶，抽濾，少量乙醇洗滌，干燥得2-羥基-3，5-二溴苯甲醛，收率75.2％，熔點83～85℃。
(2)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基-3，5-二溴芐亞氨基)噻唑(Ic)的制備 1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1mmol 2-羥基-3，5-二溴苯甲醛，回流1.0h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基-3，5-二溴芐亞氨基)噻唑，收率74.1％。熔點182～185℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.21(s，9H，(CH3)3)，7.67(d，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H2 6-H)，7.84(d，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H2 4-H)，8.15(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.32(s，1H，C2H2N3 5-H)，9.21(s，1H，N＝CH)，13.05(s，1H，OH)。
實施例4 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基-3，5-二碘芐亞氨基)噻唑(Id)的制備
(1)2-羥基-3，5-二碘苯甲醛的制備
3.7g(0.03mol)2-羥基苯甲醛、10mL醋酸、10mL磷酸、40mL乙醇、0.03mol碘化鉀和0.03mol碘酸鉀，于50～70℃反應2h。結(jié)束后抽濾得濾液減壓蒸餾的產(chǎn)品，重結(jié)晶得到淡黃色晶體2-羥基-3，5-二碘苯甲醛，收率76％。熔點101～104℃。
(2)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基-3，5-二碘芐亞氨基)噻唑(Id)的制備 1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1mmol 2-羥基-3，5-二碘苯甲醛，回流4.0h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基-3，5-二碘芐亞氨基)噻唑，收率30.3％。熔點189～193℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(s，9H，(CH3)3)，7.84(d，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H2 6-H)，8.14(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.18(d，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H2 4-H)，8.32(s，1H，C2H2N3 5-H)，9.13(s，1H，N＝CH)，13.27(s，1H，OH)。
實施例5 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基-3，5-二氯芐亞氨基)噻唑(Ie)的制備
(1)2-羥基-3，5-二氯苯甲醛的制備
3.6g(0.03mol)2-羥基苯甲醛溶在50mL乙醇中攪拌，將11.96g(0.06mol)二氯海因分批加入反應瓶中，回流5h，TLC監(jiān)測反應。加入50mL水攪拌0.5h，得黃色固體，抽濾，干燥，重結(jié)晶得到淡黃色固體2-羥基-3，5-二氯苯甲醛，收率60.3％，熔點92～95℃。
(2)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基-3，5-二氯芐亞氨基)噻唑(Ie)的制備 1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1mmol 2-羥基-3，5-二氯苯甲醛，回流1.5h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基-3，5-二氯芐亞氨基)噻唑，收率66.7％。熔點175～177℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.21(s，9H，(CH3)3)，7.48(d，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H2 6-H)，7.55(d，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H2 4-H)，8.15(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.35(s，1H，C2H2N3 5-H)，9.23(s，1H，N＝CH)，12.83(s，1H，OH)。
實施例6 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(4-二甲氨基芐亞氨基)噻唑(If)的制備
1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1mmol 4-二甲氨基苯甲醛，回流2.0h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(4-二甲氨基芐亞氨基)噻唑，收率70.5％。熔點193～195℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.21(s，9H，(CH3)3)，3.11(s，6H，N(CH3)2)，6.72(d，J＝8.4Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.87(d，J＝8.4Hz，2H，C6H4 2，6-H)，8.11(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.29(s，1H，C2H2N3 5-H)，8.66(s，1H，N＝CH)。
實施例7 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(4-甲氧基芐亞氨基)噻唑(Ig)的制備
1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1.5mmol 4-甲氧基苯甲醛，回流3.5h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(4-甲氧基芐亞氨基)噻唑，收率36.4％。熔點146～149℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(s，9H，(CH3)3)，3.90(s，3H，OCH3)，7.00(d，J＝8.8Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.87(d，J＝8.4Hz，2H，C6H4 2，6-H)，8.12(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.30(s，1H，C2H2N3 5-H)，8.84(s，1H，N＝CH)。
實施例8 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(4-乙氧基芐亞氨基)噻唑(Ih)的制備
1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1.5mmol 4-乙氧基苯甲醛，回流3.5h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(4-乙氧基芐亞氨基)噻唑，收率42.2％。熔點148～152℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(s，9H，(CH3)3)，1.46(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)，4.13(q，J＝7.2Hz，2H，OCH2)，6.98(d，J＝8.4Hz，2H，C6H4 3，5-H，7.94(d，J＝8.4Hz，2H，C6H4 2，6-H)，8.12(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.30(s，1H，C2H2N3 5-H)，8.83(s，1H，N＝CH)。
實施例9 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2，4-二氯芐亞氨基)噻唑(Ii)的制備
1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1.2mmol 2，4-二氯苯甲醛，回流3.0h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(4-甲氧基芐亞氨基)噻唑，收率32.7％。熔點142～145℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.23(s，9H，(CH3)3)，7.38(dd，J＝1.6Hz，J＝18.4Hz，1H，C6H3 5-H)，7.50(d，J＝2.4Hz，1H，C6H3 3-H)，8.28(d，J＝8.8Hz，1H，C6H3 6-H，8.15(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.32(s，1H，C2H2N3 5-H)，9.35(s，1H，N＝CH)。
實施例10 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑殺菌活性 本發(fā)明優(yōu)選化合物
1試驗目的 在室內(nèi)測定了新化合物在供試濃度下對各種病原菌的毒力，初步評價其殺菌活性。
2試驗條件 2.1供試靶標 稻紋枯病菌(Rhizoctonia solani)，黃瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)，油菜菌核病菌(Sclerotonia sclerotiorum)，小麥赤霉病菌(Gibberella zeae)，辣椒疫霉病菌(phytophythoracapsici)，稻曲病菌(Ustilaginoidea virens)，以上菌種均保存在冰箱(4～8℃)內(nèi)，試驗前2～3天從試管斜面接種到培養(yǎng)皿內(nèi)，在適宜溫度下培養(yǎng)供試驗用。實驗用培養(yǎng)基均為馬鈴薯瓊脂培養(yǎng)基(PDA)。
2.2培養(yǎng)條件 供試靶標及試驗后靶標的培養(yǎng)條件為溫度25±5℃，相對濕度65±5％ 2.3儀器設備 燒杯、移液管、量筒、培養(yǎng)皿、高壓滅菌鍋、恒溫生化培養(yǎng)箱等。
3試驗設計 3.1試驗藥劑 新化合物4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑。
3.2試驗濃度 含藥培養(yǎng)基法藥劑設25mg/L。
3.3藥劑配制 原藥用萬分之一電子天平稱取所需量； 溶劑N，N二甲基甲酰胺(DMF)，0.2％； 乳化劑Tween 80，0.2％； 準確稱取0.0050g樣品，用0.25mLDMF溶解，加入含0.02％Tween 80乳化劑的無菌水10ml，攪拌均勻，配制成500mg/L濃度溶液備用。
4試驗方法 參照《農(nóng)藥生物活性評價SOP》。
稻紋枯病菌，黃瓜灰霉病菌，油菜菌核病菌，小麥赤霉病菌，辣椒疫霉病菌，稻曲病菌參照生測標準方法NY/T1156.2-2006，采用含藥培養(yǎng)基法取各500mg/L化合物藥液2mL，加入冷卻至45℃的38mL的PDA中，制成終濃度為25mg/L的含藥培養(yǎng)基平板。然后從培養(yǎng)好的試驗病菌菌落邊緣取6.5mm直徑菌絲塊，移至含藥培養(yǎng)基上，每處理4次重復。處理完畢，置于28℃的恒溫生化培養(yǎng)箱中培養(yǎng)，4天后測量菌落直徑，計算生長抑制率。
5殺菌劑活性評價 處理后定期觀察記錄葉片、植株的發(fā)病情況和菌絲生長情況，根據(jù)病情指數(shù)和菌絲直徑，計算防效和抑制率。
生長抑制率(％)＝(對照菌落直徑-處理菌落直徑)×100/(對照菌落直徑-6.5mm)。
殺菌活性普篩結(jié)果Ic化合物(25mg/L)對小麥赤霉病菌和稻曲病菌抑制率均為100％；對黃瓜灰霉病菌和稻紋枯病菌分別為82.8％和80.3％。Id化合物(25mg/L)對稻紋枯病菌、油菜菌核病菌、小麥赤霉病菌和稻曲病菌的抑制率分別為100％、95.5％、100％和100％。Ie化合物(25mg/L)對小麥赤霉病菌的抑制率為100％。
通過對新化合物的殺菌生物活性篩選，Ic化合物對小麥赤霉病菌和稻曲病菌均有較高活性；發(fā)現(xiàn)Id化合物對稻紋枯病菌、油菜菌核病菌、小麥赤霉病菌和稻曲病菌都有較高活性，而且殺菌譜比較廣；Ie化合物對小麥赤霉病菌有較高活性。被測試化合物具有良好的殺菌生物活性，可用于制備殺菌農(nóng)藥。
權利要求
1、一類4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑(I)；其特征在于其具有如下化學結(jié)構
式中Ar選自苯基，一取代苯基，二取代苯基，三取代苯基。
2、根據(jù)權利要求1所述的4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑，其特征在于，所述的取代苯基選自鹵代苯基、烷氧基苯基、氨基苯基、羥基苯基。
3、根據(jù)權利要求1所述的4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑，其特征在于，所述的二取代苯基選自二鹵代苯基和溴代羥基苯基、碘代羥基苯基、氯代羥基苯基和氟代羥基苯基。
4、根據(jù)權利要求1所述的4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑，其特征在于，所述的三取代苯基選自二溴代羥基苯基、二碘代羥基苯基、二氯代羥基苯基和二氟代羥基苯基。
5、權利要求1所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑的制備方法，其特征在于芳醛在苯中與4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑回流反應，制得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑。
6、權利要求5所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑的制備方法，其特征在于3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮溶于乙醇中和硫脲回流1.5h，氨水調(diào)節(jié)pH9，析出白色固體，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑。
7、權利要求6所述3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮的制備方法，其特征在于3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮溶于乙酸中和溴常溫攪拌6.0h，得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮。
8、權利要求7所述3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮的制備方法，其特征在于3，3-二甲基-1-氯-2-丁酮和1，2，4-三唑于乙酸乙酯中，回流4.0h，得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮。
9、權利要求1所述的4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑在制備殺菌劑中的應用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一類4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑(I)，其具有如右化學結(jié)構式4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑的制備方法是芳醛在苯中與4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑回流反應，制得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑。所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑可用于制備殺菌劑。
文檔編號A01P3/00GK101602761SQ200910043920
公開日2009年12月16日 申請日期2009年7月17日 優(yōu)先權日2009年7月17日
發(fā)明者胡艾希, 智 覃, 平 陳, 姣 葉 申請人:湖南大學