專利名稱:一種噠嗪酮化合物及其合成方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及一種抑制劑及其合成方法,尤其是涉及一種噠嗪酮化合物及其合成方法。
背景技術(shù):
噠嗪酮類化合物被廣泛應(yīng)用于衛(wèi)生害蟲和農(nóng)作物害蟲的防治,已獲得許多商品化的農(nóng)藥品種,但在長期使用過程中,害蟲抗藥性不斷增強(qiáng)。使其在農(nóng)業(yè)上的應(yīng)用受到限制。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的就是為了克服上述現(xiàn)有技術(shù)存在的缺陷而提供一種工藝流程簡單, 適用范圍廣泛的噠嗪酮化合物及其合成方法。本發(fā)明的目的可以通過以下技術(shù)方案來實(shí)現(xiàn)一種噠嗪酮化合物,其特征在于,該化合物分子式如下
權(quán)利要求
1. 一種噠嗪酮化合物,其特征在于,該化合物分子式如下
2.一種如權(quán)利要求1所述的噠嗪酮化合物的制備方法,其特征在于,該方法包括以下步驟(1)4,5-二氯-3QH)噠嗪酮的制備將二 -氯代丁烯醛酸與硫酸胼在醋酸鈉的催化作用下縮合成4,5- 二氯-3 QH)噠嗪酮;(2)α鹵代-芳香脂肪混合酮的制備取代芳烴與α鹵代苯甲酰鹵經(jīng)過付克酰化反應(yīng)生成α鹵代-芳香脂肪混合酮;(3)2-取代-3 (2Η)-噠嗪酮的制備將步驟(1)制得的4,5-二氯-3 QH)噠嗪酮與步驟( 制得的α鹵代-芳香脂肪混合酮在溶劑中在堿性試劑的催化作用下,縮合反應(yīng)制備成2-取代-3 QH)-噠嗪酮;(4)噠嗪酮化合物的制備將步驟C3)所得2-取代-3QH)-噠嗪酮在溶劑中與環(huán)胺發(fā)生取代反應(yīng)合成噠嗪酮類化合物。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的噠嗪酮化合物的制備方法,其特征在于,步驟(1)所述的二-氯代丁烯醛酸與硫酸胼、醋酸鈉的摩爾比為1 (1-2) (1-2)。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的噠嗪酮化合物的制備方法,其特征在于,步驟(1)所述的二 -氯代丁烯醛酸與硫酸胼在醋酸鈉的催化作用下縮合成4,5- 二氯-3 (2Η)噠嗪酮的反應(yīng)溫度為80-100°C,反應(yīng)時間為1-3小時。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的噠嗪酮化合物的制備方法,其特征在于,步驟(2)所述的取代芳烴與α鹵代苯甲酰鹵的摩爾比為1 1,所述的付克?;磻?yīng)的條件是在AlCl3的催化作用下,在0°C反應(yīng)4小時,所述的AlCl3的加入量為與取代芳烴的摩爾比為1 1。
6.根據(jù)權(quán)利要求2或5所述的噠嗪酮化合物的制備方法,其特征在于,所述的取代芳烴包括甲苯、乙苯、氯苯或溴苯,所述的α鹵代苯甲酰鹵包括α-溴代乙酰溴或2-溴丁酰溴。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的噠嗪酮化合物的制備方法,其特征在于,步驟(3)所述的4, 5-二氯-3QH)噠嗪酮與α鹵代-芳香脂肪混合酮的摩爾比為1 1,所述的溶劑的加入量為20-25ml/g4,5- 二氯-3 (2H)噠嗪酮,所述的堿性試劑的加入量與4,5- 二氯-3 (2H)噠嗪酮的質(zhì)量比為(1.5-2) 1,所述的縮合反應(yīng)的溫度為20-100°C,時間為5- 小時。
8.根據(jù)權(quán)利要求2或7所述的噠嗪酮化合物的制備方法,其特征在于,步驟C3)所述的溶劑為N,N-二甲基甲酰胺、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、1,2_ 二氯乙烷或乙醇;所述的堿性試劑包括碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈉或三乙胺;所述的縮合反應(yīng)的溫度為30-60°C,時間為6小時。
9.根據(jù)權(quán)利要求2所述的噠嗪酮化合物的制備方法,其特征在于,步驟(4)所述的 2-取代-3 QH)-噠嗪酮與環(huán)胺的摩爾比為1 (1-1.8);所述的溶劑的加入量為25-35ml/ g環(huán)胺,所述的取代反應(yīng)的反應(yīng)溫度為30-120°C,反應(yīng)時間為3-15小時。
10.根據(jù)權(quán)利要求1或9所述的噠嗪酮化合物的制備方法,其特征在于,步驟(4)所述的2-取代-3 QH)-噠嗪酮與環(huán)胺的摩爾比為1 1. 2 ;所述的環(huán)胺包括嗎啡啉或哌啶或咪唑,所述的溶劑為N,N-二甲基甲酰胺、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、1,2_ 二氯乙烷或乙醇,所述的取代反應(yīng)的反應(yīng)溫度為50-80°C,反應(yīng)時間為7小時。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種噠嗪酮化合物及其合成方法,取代芳烴與α鹵代苯甲酰鹵經(jīng)過付克酰化反應(yīng)生成α鹵代-芳香脂肪混合酮;α鹵代-芳香脂肪混合酮在與4,5-二氯代-3(2H)噠嗪酮反應(yīng),再在溶劑中在堿性試劑催化下與環(huán)胺發(fā)生取代反應(yīng)合成噠嗪酮類化合物。與現(xiàn)有技術(shù)相比,本發(fā)明工藝流程簡單,適用范圍廣泛,適合用在衛(wèi)生害蟲如蒼蠅、蚊子、跳蚤等以及農(nóng)業(yè)害蟲如稻水相甲、甜菜夜蛾、粘蟲等防治上,可以抑制昆蟲特別是蚊幼蟲生長的性能,是一類具有應(yīng)用前景的殺蟲劑。
文檔編號A01P7/04GK102432546SQ20111038821
公開日2012年5月2日 申請日期2011年11月29日 優(yōu)先權(quán)日2011年11月29日
發(fā)明者孫志君, 朱春杰, 李洪森, 趙琳靜, 陸佳妮, 陳思浩, 高辰杰 申請人:上海工程技術(shù)大學(xué)