專利名稱:雜環(huán)基尿嘧啶的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及新的雜環(huán)基尿嘧啶,其多種制備方法以及其作為除草劑的用途。
已知多種雜環(huán)基尿嘧啶具有除草和/或殺昆蟲(chóng)性能(參見(jiàn)JP-A91-287585,JP-A93202031,Chem.Abstr.116,235650和Chem.Abstr.120,107048)。因此例如1-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3,6-二氫-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶能用于防治雜草。但是,以低比例施用時(shí),該物質(zhì)的活性不總是令人滿意。
因此,本發(fā)明提供式(I)的新的雜環(huán)基尿嘧啶
R1代表氫或者代表任選被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C4-烷基,R2代表甲?;炕谆?,氰基,羧基,烷氧羰基,氨基甲?;虼被柞;虼砣芜x被鹵素-取代的C1-C4-烷基,R3代表氫,氰基,鹵素或代表任選被鹵素-取代的C1-C4-烷基,和Het 代表下式基團(tuán)
其中R4代表羥基,巰基,氨基,硝基,氰基,氨基甲?;虼被柞;谕檠趸糠种芯哂?-4個(gè)碳原子和在烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷基,具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基亞磺酰基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基亞磺?;?,具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺?;?,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基磺?;榛糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺?;被?,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基磺酰基氨基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺?;被?,各鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺?;?氨基或者代表任選被相同或不同的選自鹵素,具有1-4個(gè)碳原子的烷基,各烷基中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基和具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基的取代基一至三取代的在烷基磺酰基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N-烷基磺酰基-N-苯基羰基-氨基,R5代表羥基,巰基,氨基,硝基,氰基,羧基,氨基甲?;?,鹵素,具有1-6個(gè)碳原子的烷基,硫代氨基甲?;?,烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷基,具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基亞磺?;哂?-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基亞磺?;哂?-6個(gè)碳原子的烷基磺?;哂?-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基磺?;?,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺?;被?,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;被?,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺?;被?,各鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺酰基-氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺?;?氨基或者代表任選被相同或不同的選自鹵素,具有1-4個(gè)碳原子的烷基,各烷基中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基和具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基的取代基一至三取代的在烷基磺酰基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N-烷基磺?;?N-苯基羰基-氨基,和m 代表0-3的整數(shù),或者Het 代表下式基團(tuán)
其中R6代表羥基,巰基,氨基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲?;檠趸糠种芯哂?-4個(gè)碳原子和在烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷基,具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基亞磺酰基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基亞磺酰基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺?;哂?-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基磺?;?,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺?;被u代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;被?,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺?;被?,各鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺?;?氨基或者代表任選被相同或不同的選自鹵素,具有1-4個(gè)碳原子的烷基,各烷基中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基和具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基的取代基一至三取代的在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基磺?;?N-苯基羰基-氨基,R7代表羥基,巰基,氨基,氰基,硝基,羧基,氨基甲?;?,硫代氨基甲?;?,鹵素,具有1-6個(gè)碳原子的烷基,烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷基,具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基亞磺?;?,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基亞磺?;?,具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺?;?,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基磺?;?,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺酰基氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基磺酰基氨基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺?;被?,各鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺酰基-氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺酰基-氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺?;?氨基或者代表任選被相同或不同的選自鹵素,具有1-4個(gè)碳原子的烷基,各烷基中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基和具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基的取代基一至三取代的在烷基磺酰基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N-烷基磺?;?N-苯基羰基-氨基,和n 代表0-3的整數(shù),或者Het 代表下式基團(tuán)
其中R8代表氫,鹵素,氰基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基,具有1-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基或者代表硝基,和R9代表氨基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺?;被u代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;被魍榛糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺?;被?,各鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺酰基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺?;?氨基或者代表任選被相同或不同的選自鹵素,具有1-4個(gè)碳原子的烷基,各烷基中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基和具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基的取代基一至三取代的在烷基磺酰基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N-烷基磺?;?N-苯基羰基-氨基。
此外,發(fā)現(xiàn)當(dāng)進(jìn)行下面的反應(yīng)時(shí)得到式(I)的雜環(huán)基尿嘧啶(a)各種情況下,如果適當(dāng)在酸結(jié)合劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下,式(II)的氨基鏈烯酸酯
其中R2和R3各自如上定義,和R10代表氫或者具有1-4個(gè)碳原子的烷基,和R 代表烷基,芳基或芳基烷基,進(jìn)行下面的反應(yīng)之一α)與式(III)的雜環(huán)基異氰酸酯反應(yīng)O=C=N-Het(III),其中Het 如上定義,或者β)與式(IV)的雜環(huán)基氨基甲酸酯反應(yīng)
其中Het 如上定義,和R11代表烷基,芳基或芳基烷基,或者(b)各種情況下,如果適當(dāng)在酸結(jié)合劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下,式(Ia)的雜環(huán)基尿嘧啶
其中R2,R3和Het各自如上定義,進(jìn)行下面的反應(yīng)之一α)與式(V)的鹵代化合物反應(yīng)R12-Hal (V)其中R12代表具有1-4個(gè)碳原子的烷基,其任選被氰基,鹵素或具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基取代,和Hal 代表氯,溴或碘,或者β)與式(VI)的硫酸二烷基酯反應(yīng)
其中R13代表具有1-4個(gè)碳原子的烷基。
最后,發(fā)現(xiàn)式(I)的新的雜環(huán)基尿嘧啶具有非常好的除草性能。
出人意料地,本發(fā)明式(I)的雜環(huán)基尿嘧啶具有比現(xiàn)有技術(shù)中具有相同的作用結(jié)構(gòu)最相近的活性化合物好得多的除草活性。
在本發(fā)明情況下,烷基,烷氧基,烷硫基,烷基氨基,二烷基氨基,鹵代烷基,鹵代烷氧基和鹵代烷硫基在各種情況下應(yīng)理解為直鏈或支鏈的基團(tuán)。
除非另有說(shuō)明,本發(fā)明中鹵素代表氟,氯,溴或碘。
式(I)提供本發(fā)明雜環(huán)基尿嘧啶的一般定義,優(yōu)選的是下列式(I)的化合物,其中R1代表氫或者代表任選被氰基-,氟-,氯-,甲氧基-或乙氧基-取代的具有1-3個(gè)碳原子的烷基,R2代表甲?;?,肟基甲基,氰基,羧基,烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷氧羰基,氨基甲?;虼被柞;虼砣芜x被相同或不同的選自氟和氯的取代基一至三取代的具有1-3個(gè)碳原子的烷基,R3代表氫,氰基,氟,氯或代表任選被相同或不同的選自氟和氯的取代基一至三取代的具有1-3個(gè)碳原子的烷基,和Het 代表下式基團(tuán)
其中R4代表羥基,巰基,氨基,氰基,硝基,羧基,氨基甲?;?,硫代氨基甲酰基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷氧基部分中具有1或2個(gè)碳原子的烷氧基烷基,具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1-4個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷硫基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基亞磺酰基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基亞磺酰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺酰基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;?,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-3個(gè)鹵原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺?;被?,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺酰基氨基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺?;被?,各鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺酰基-氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺酰基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基羰基的鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺酰基-氨基或者代表任選被相同或不同的選自氟,氯,溴,甲基,乙基,正丙基,異丙基,正丁基,異丁基,仲丁基,叔丁基,二甲基氨基,二乙基氨基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基和異丙氧基的取代基一至三取代的在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基磺?;?N-苯基羰基-氨基,R5代表羥基,巰基,氨基,氰基,硝基,羧基,氨基甲?;?,硫代氨基甲酰基,氟,氯,溴,碘,具有1-4個(gè)碳原子的烷基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷氧基部分中具有1或2個(gè)碳原子的烷氧基烷基,具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1-4個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷硫基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基亞磺酰基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基亞磺?;?,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺?;?,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;榛糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-3個(gè)鹵原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺?;被?,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;被?,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺?;被鼷u代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺酰基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基羰基的鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺酰基-氨基或者代表任選被相同或不同的選自氟,氯,溴,甲基,乙基,正丙基,異丙基,正丁基,異丁基,仲丁基,叔丁基,二甲基氨基,二乙基氨基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基和異丙氧基的取代基一至三取代的在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基磺酰基-N-苯基羰基-氨基,和m 代表0,1或2,其中如果m代表2,則R5代表相同或不同的基團(tuán),或者Het 代表下式基團(tuán)
其中R6代表羥基,巰基,氨基,羧基,氨基甲?;虼被柞;?,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷氧基部分中具有1或2個(gè)碳原子的烷氧基烷基,,具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1-4個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷硫基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基亞磺?;?,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基亞磺酰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺?;?,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;?,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-3個(gè)鹵原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺?;被?,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;被魍榛糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺酰基氨基,各鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺酰基-氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基羰基的鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺酰基氨基或者代表任選被相同或不同的選自氟,氯,溴,甲基,乙基,正丙基,異丙基,正丁基,異丁基,仲丁基,叔丁基,二甲基氨基,二乙基氨基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基和異丙氧基的取代基一至三取代的在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基磺酰基-N-苯基羰基-氨基,R7代表羥基,巰基,氨基,氰基,硝基,羧基,氨基甲?;虼被柞;?,氯,溴,碘,具有1-4個(gè)碳原子的烷基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷氧基部分中具有1或2個(gè)碳原子的烷氧基烷基,具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1-4個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷硫基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基亞磺?;?,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基亞磺?;哂?-4個(gè)碳原子的烷基磺?;?,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺酰基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-3個(gè)鹵原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺?;被?,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;被魍榛糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺酰基氨基,各鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基羰基的鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺?;?氨基或者代表任選被相同或不同的選自氟,氯,溴,甲基,乙基,正丙基,異丙基,正丁基,異丁基,仲丁基,叔丁基,二甲基氨基,二乙基氨基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基和異丙氧基的取代基一至三取代的在烷基磺酰基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N-烷基磺?;?N-苯基羰基-氨基,和n 代表0,1或2,其中如果n代表2,則R7代表相同或不同的基團(tuán),或者Het 代表下式基團(tuán)
其中R8代表氫,氟,氯,溴,氰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基,具有1或2個(gè)碳原子和1-5個(gè)氟和/或氯原子的鹵代烷基或者代表硝基,和R9代表氨基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-3個(gè)鹵原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺?;被?,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺酰基氨基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺?;?氨基,各鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺?;被?,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基羰基的鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺酰基-氨基或者代表任選被相同或不同的選自氟,氯,溴,甲基,乙基,正丙基,異丙基,正丁基,異丁基,仲丁基,叔丁基,二甲基氨基,二乙基氨基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基和異丙氧基的的取代基一至三取代的在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基磺酰基-N-苯基羰基-氨基。
特別優(yōu)選的是下列的式(I)雜環(huán)基尿嘧啶,其中R1代表氫,甲基,乙基或二氟甲基,R2代表羧基,甲氧羰基,氰基,氨基甲?;?,硫代氨基甲?;虼砀髯员幌嗤虿煌倪x自氟和氯的取代基一至三取代的甲基或乙基,R3代表氫,氟,氯,溴或甲基,和Het 代表下式基團(tuán)
其中R4代表羥基,巰基,氨基,氰基,硝基,羧基,氨基甲?;?,硫代氨基甲?;?,烷基部分中具有1或2個(gè)碳原子和在烷氧基部分中具有1或2個(gè)碳原子的烷氧基烷基,具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1或2個(gè)碳原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1或2個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1或2個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷硫基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基亞磺酰基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基亞磺酰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺酰基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;?,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-3個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-3個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-3個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺?;被哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;被魍榛糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺?;被鼷u代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺酰基-氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺酰基-氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基羰基的鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺酰基-氨基或者代表任選被相同或不同的選自氟,氯,溴,甲基,乙基,二甲基氨基,二乙基氨基,甲氧基和乙氧基的取代基一至三取代的在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基磺酰基-N-苯基羰基-氨基,R5代表羥基,巰基,氨基,氰基,硝基,羧基,氨基甲?;虼被柞;?,氟,氯,溴,碘,具有1-4個(gè)碳原子的烷基,烷基部分中具有1或2個(gè)碳原子和在烷氧基部分中具有1或2個(gè)碳原子的烷氧基烷基,具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1或2個(gè)碳原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1或2個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1或2個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷硫基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基亞磺酰基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基亞磺酰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺酰基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;?,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-3個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-3個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-3個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺?;被?,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;被魍榛糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺?;被鼷u代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺酰基-氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基羰基的鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺酰基-氨基或者代表任選被相同或不同的選自氟,氯,溴,甲基,乙基,二甲基氨基,二乙基氨基,甲氧基和乙氧基的取代基一至三取代的在烷基磺酰基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N-烷基磺?;?N-苯基羰基-氨基,和m 代表0,1或2,其中如果m代表2,則R5代表相同或不同的基團(tuán),或者Het 代表下式基團(tuán)
其中R6代表羥基,巰基,氨基,羧基,氨基甲?;?,硫代氨基甲?;?,烷基部分中具有1或2個(gè)碳原子和在烷氧基部分中具有1或2個(gè)碳原子的烷氧基烷基,具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1或2個(gè)碳原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1或2個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1或2個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷硫基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基亞磺?;哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基亞磺?;?,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺?;哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;?,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-3個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-3個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-3個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺?;被?,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;被?,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺酰基氨基,各鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺酰基-氨基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺酰基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基羰基的鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺?;?氨基或者代表任選被相同或不同的選自氟,氯,溴,甲基,乙基,二甲基氨基,二乙基氨基,甲氧基和乙氧基的取代基一至三取代的在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基磺酰基-N-苯基羰基-氨基,R7代表羥基,巰基,氨基,氰基,硝基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲?;?,氟,氯,溴,碘,具有1-4個(gè)碳原子的烷基,烷基部分中具有1或2個(gè)碳原子和在烷氧基部分中具有1或2個(gè)碳原子的烷氧基烷基,具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1或2個(gè)碳原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1或2個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1或2個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷硫基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基亞磺?;?,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基亞磺?;?,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺?;哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;?,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-3個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-3個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-3個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺酰基氨基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;被魍榛糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺?;被?,各鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺酰基-氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基羰基的鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺酰基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺?;?氨基或者代表任選被相同或不同的選自氟,氯,溴,甲基,乙基,二甲基氨基,二乙基氨基,甲氧基和乙氧基的取代基一至三取代的在烷基磺酰基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N-烷基磺?;?N-苯基羰基-氨基,和n 代表0,1或2,其中如果n代表2,則R7代表相同或不同的基團(tuán),或者Het 代表下式基團(tuán)
其中R8代表氫,氟,氯,溴,氰基,甲基,乙基,正丙基,異丙基,正丁基,仲丁基,異丁基,叔丁基,三氟甲基或硝基,和R9代表氨基,具有1-3個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-3個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-3個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,具有1-4個(gè)碳原子的烷基磺?;被哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;被?,各烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺酰基氨基,各鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺酰基-氨基,鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺酰基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基羰基的鹵代烷基部分中具有1-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-3個(gè)氟和/或氯原子和1-4個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺酰基-氨基或者代表任選被相同或不同的選自氟,氯,溴,甲基,乙基,二甲基氨基,二乙基氨基,甲氧基和乙氧基的取代基一至三取代的在烷基磺酰基部分中具有1-4個(gè)碳原子的N-烷基磺?;?N-苯基羰基-氨基。
非常特別優(yōu)選的是下列的式(I)雜環(huán)基尿嘧啶,其中R1代表氫,甲基,乙基或二氟甲基,R2代表羧基,甲氧羰基,氰基,氨基甲酰基,硫代氨基甲?;谆蛉谆?,R3代表氫,和Het 代表下面結(jié)構(gòu)式的雜環(huán)殘基
上面基團(tuán)的定義適用于式(I)的終產(chǎn)物,還相應(yīng)地適用于各種情況下用于制備所需要的起始物或中間體。這些基團(tuán)定義可以根據(jù)需要相互組合,即包括各給定范圍之間的組合。
其中R1代表氫的本發(fā)明式(I)的雜環(huán)基尿嘧啶可以以下式的“酮”形式存在
或者以互變異構(gòu)的下式的“烯醇”形式存在
為簡(jiǎn)化起見(jiàn),各種情況下只給出了“酮”形式。
使用3-氨基-丁烯酸甲酯和3-氯-2-硫代氨基甲?;拎?5-基異氰酸酯為起始物,則本發(fā)明方法(a,變化方法α)的過(guò)程可以通過(guò)下面的反應(yīng)式來(lái)具體說(shuō)明
使用3-氨基-4,4,4-三氟丁烯酸乙酯和N-(2-氯-3-氰基-4-甲基-吡啶-6-基)-氨基甲酸乙酯為起始物,則本發(fā)明方法(a,變化方法β)的過(guò)程可以通過(guò)下面的反應(yīng)式來(lái)具體說(shuō)明
使用1-(3-氰基-吡啶-6-基)-3,6-二氫-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶為起始物和碘甲烷為反應(yīng)組分,則本發(fā)明方法(b,變化方法α)的過(guò)程可以通過(guò)下面的反應(yīng)式來(lái)具體說(shuō)明
使用1-(2-甲氧基-吡啶-5-基)-3,6-二氫-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶為起始物和硫酸二甲酯為反應(yīng)組分,則本發(fā)明方法(b,變化方法β)的過(guò)程可以通過(guò)下面的反應(yīng)式來(lái)具體說(shuō)明
式(II)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(a)需要用作起始物的氨基鏈烯酸酯的一般定義。在式(II)中,R2和R3各自優(yōu)選地或特別地具有上文已經(jīng)指出的、與描述本發(fā)明式(I)的化合物相關(guān)的、作為優(yōu)選的或作為特別優(yōu)選的R2和R3的那些定義。R優(yōu)選代表具有1-4個(gè)碳原子的烷基,苯基和芐基,特別優(yōu)選地代表甲基,乙基,苯基或芐基。R10優(yōu)選代表具有1-3個(gè)碳原子的烷基,特別優(yōu)選代表甲基或乙基。
式(II)的氨基鏈烯酸酯是已知的或可以通過(guò)本身已知的方法制備(參見(jiàn)雜環(huán)化學(xué)雜志(J.Heterocycl.Chem.)9(1972),513-522)。
式(III)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(a,變化方法α)需要用作反應(yīng)組分的雜環(huán)基異氰酸酯的一般定義。在式(III)中,Het優(yōu)選地或特別地具有上文已經(jīng)指出的、與描述本發(fā)明式(I)的化合物相關(guān)的、作為優(yōu)選的或作為特別優(yōu)選的Het的那些定義。
式(III)的雜環(huán)基異氰酸酯是已知的或者可以通過(guò)原則上已知的方法來(lái)制備(參見(jiàn)EP-A0555770和EP-A0600836)。因此式(III)的雜環(huán)基異氰酸酯可以通過(guò)在稀釋劑例如氯苯存在下,在-20℃和+150℃之間的溫度下,使式(VII)的雜環(huán)基胺與光氣反應(yīng)來(lái)制備H2N-Het(VII)其中Het如上定義。
式(VII)的雜環(huán)基胺是已知的或者可以通過(guò)原則上已知的方法來(lái)制備。
式(IV)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(a,變化方法β)需要用作反應(yīng)組分的雜環(huán)基氨基甲酸酯的一般定義。在式(IV)中,Het優(yōu)選地或特別地具有上文已經(jīng)指出的、與描述本發(fā)明式(I)的化合物相關(guān)的、作為優(yōu)選的或作為特別優(yōu)選的Het的那些定義。R11優(yōu)選代表C1-C4-烷基,苯基或芐基,特別代表甲基,乙基或苯基。
式(IV)的雜環(huán)基氨基甲酸酯是已知的或者可以通過(guò)原則上已知的方法來(lái)制備(參見(jiàn)EP-A0555770和EP-A0600836)。因此,當(dāng)如果適當(dāng)在酸受體例如吡啶存在下,和如果適當(dāng)在稀釋劑例如二氯甲烷存在下,在-20℃和+100℃之間的溫度下,式(VII)的雜環(huán)基胺與式(VIII)的氯羰基化合物反應(yīng)時(shí),獲得式(IV)的雜環(huán)基氨基甲酸酯H2N-Het(VII)其中Het如上定義,R11O-CO-Cl(VIII)其中R11如上定義。
式(Ia)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(b)需要用作起始物的雜環(huán)基尿嘧啶的一般定義。這些物質(zhì)可以通過(guò)本發(fā)明方法(a)來(lái)制備。
式(V)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(b,變化方法α)需要用作反應(yīng)組分的鹵代化合物的一般定義。在該結(jié)構(gòu)式中,R12優(yōu)選代表任選被氰基-,氟-,氯-,甲氧基-或乙氧基-取代的具有1-3個(gè)碳原子的烷基。Hal優(yōu)選代表溴或碘。
特別優(yōu)選可使用的是式(V)的鹵代化合物,其中R12代表甲基,乙基或二氟甲基,和Hal 代表溴或碘。
式(V)的鹵代化合物是已知的或者可以通過(guò)原則上已知的方法制備。
式(VI)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(b,變化方法β)需要用作反應(yīng)組分的硫酸二烷基酯的一般定義。在該結(jié)構(gòu)式中,R13優(yōu)選代表具有1-3個(gè)碳原子的烷基,特別優(yōu)選代表甲基或乙基。
式(VI)的硫酸二烷基酯是已知的。
進(jìn)行本發(fā)明方法(a)變化方法(α)和變化方法(β)的合適的酸受體是所有常規(guī)的無(wú)機(jī)或有機(jī)堿。優(yōu)選使用堿金屬或堿土金屬的乙酸鹽,氨化物,碳酸鹽,碳酸氫鹽,氫化物,氫氧化物或烷氧化物,例如乙酸鈉,乙酸鉀或乙酸鈣,氨化鋰,氨化鈉,氨化鉀或氨化鈣,碳酸鈉,碳酸鉀或碳酸鈣,碳酸氫鈉,碳酸氫鉀或碳酸氫鈣,氫化鋰,氫化鈉,氫化鉀或氫化鈣,氫氧化鋰,氫氧化鈉,氫氧化鉀或氫氧化鈣,甲醇鈉,乙醇鈉,正-或異-丙醇鈉,正-、異-、仲-或叔丁醇鈉,甲醇鉀,乙醇鉀,正-或異-丙醇鉀,正-、異-、仲-或叔丁醇鉀;還有堿性有機(jī)氮化合物,例如三甲基胺,三乙基胺,三丙基胺,三丁基胺,乙基-二異丙基胺,N,N-二甲基-環(huán)己基胺,二環(huán)己基胺,乙基-二環(huán)己基胺,N,N-二甲基苯胺,N,N-二甲基芐基胺,吡啶,2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、3,4-二甲基-和3,5-二甲基-吡啶,5-乙基-2-甲基-吡啶,4-二甲基氨基-吡啶,N-甲基-哌啶,1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]-辛烷(DABCO),1,5-二氮雜雙環(huán)[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
進(jìn)行本發(fā)明方法(a)變化方法(α)或(β)的合適的稀釋劑是所有常規(guī)惰性有機(jī)溶劑,還有水。優(yōu)選使用脂肪族、脂環(huán)族或芳香族的,任選鹵化的烴,例如汽油,苯,甲苯,二甲苯,氯苯,二氯苯,石油醚,己烷,環(huán)己烷,二氯甲烷,氯仿,四氯化碳;醚類,例如乙醚,二異丙基醚,二噁烷,四氫呋喃或乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚;酮類,例如丙酮,丁酮或甲基異丁基酮;腈類,例如乙腈,丙腈或丁腈;酰胺類,例如N,N-二甲基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰胺,N-甲基-N-甲酰苯胺,N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯類,例如乙酸甲酯或乙酸乙酯;或者亞砜類,例如二甲亞砜。
進(jìn)行本發(fā)明方法(a)時(shí),反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般情況下,變化方法(α)和變化方法(β)在0℃和200℃之間的溫度下進(jìn)行,優(yōu)選在10℃和150℃之間的溫度下進(jìn)行。
本發(fā)明方法(a)變化方法(α)和(β)一般在大氣壓下進(jìn)行。但是每種情況下也可以在高壓或低壓下操作-例如在0.1至10巴之間。
在進(jìn)行本發(fā)明方法(a)時(shí),在變化方法(α)的情況下,對(duì)于每摩爾式(II)的氨基鏈烯酸酯使用大約等摩爾量的式(III)的雜環(huán)基異氰酸酯,在變化方法(β)的情況下,對(duì)于每摩爾式(II)的氨基鏈烯酸酯使用大約等摩爾量的式(IV)的雜環(huán)基氨基甲酸酯。但是,各種情況下也可以以相對(duì)大的過(guò)量使用其中之一反應(yīng)組分。反應(yīng)一般在合適的稀釋劑中在酸結(jié)合劑存在下進(jìn)行。反應(yīng)混合物在需要的溫度下攪拌需要的時(shí)間,然后通過(guò)常規(guī)方法進(jìn)行后處理。
進(jìn)行本發(fā)明方法(b)變化方法(α)或(β)的合適的酸受體是所有常規(guī)的無(wú)機(jī)或有機(jī)堿。優(yōu)選使用已經(jīng)提到的作為優(yōu)選的與描述本發(fā)明方法(a)相關(guān)的作為優(yōu)選的那些酸受體。
進(jìn)行本發(fā)明方法(b)變化方法(α)或(β)的合適的稀釋劑是常規(guī)用于該類反應(yīng)的所有惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選使用腈類,例如乙腈和丁腈,酮類,例如丙酮,還有酰胺類,例如二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。
進(jìn)行本發(fā)明方法(b)時(shí),反應(yīng)溫度同樣可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。
--變化方法(α)一般在0℃和150℃之間的溫度下進(jìn)行,優(yōu)選10℃和120℃之間,--變化方法(β)一般在10℃和100℃之間的溫度下進(jìn)行,優(yōu)選15℃和80℃之間本發(fā)明方法(b)變化方法(α)和(β)同樣一般在大氣壓下進(jìn)行。但是也可以在高壓下操作,或者如果沒(méi)有揮發(fā)性成分參與反應(yīng),則也可以在低壓下進(jìn)行。
通過(guò)變化方法(α)或(β)進(jìn)行本發(fā)明方法(b)時(shí),對(duì)于每摩爾式(Ia)的雜環(huán)基尿嘧啶一般使用大約等摩爾量的式(V)的鹵代化合物或者大約等摩爾量的式(VI)的硫酸二烷基酯。但是,各種情況下也可以以相對(duì)大的過(guò)量使用其中之一反應(yīng)組分。各種情況下通過(guò)常規(guī)方法進(jìn)行后處理。
本發(fā)明活性化合物具有非常好的除草活性,可以用作脫葉劑,干燥劑,殺稻草劑,特別是作為殺雜草劑。從廣義上說(shuō),所謂雜草被理解是在其所不期望的地點(diǎn)生長(zhǎng)的所有植物。本發(fā)明物質(zhì)是作為滅生除草劑還是選擇性除草劑主要取決于使用的量。
與例如下面的植物相關(guān),可以使用本發(fā)明活性化合物雙子葉雜草種類芥屬(Sinapis),獨(dú)行菜屬(Lepidium),豬殃殃屬(Galium),繁縷屬(Stellaria),母菊屬(Matricaria),春黃菊屬(Anthemis),辣子草(Galinsoga),藜屬(Chenopodium),蕁麻屬(Urtica),千里光屬(Senecio),莧屬(Amaranthus),馬齒莧屬(Portulaca),蒼耳屬(Xanthium),旋花屬(Convolvulus),甘薯屬(Ipomoea),蓼屬(Polygonum),田菁(Sesbania),豚草屬(Ambrosia),薊屬(Cirsium),飛廉屬(Carduus),苦苣菜屬(Sonchus),茄屬(Solanum),焊菜屬(Rorippa),水松葉屬(Rotala),母草屬(Lindernia),野芒麻屬(Lamium),婆婆納屬(Veronica),苘麻屬(Abutilon),刺果(Emex),曼陀羅屬(Datura),堇菜屬(Viola),鼬瓣花屬(Galeopsis),罌粟屬(Papaver),矢車菊屬(Centaurea),車軸草屬(Trifolium),毛茛屬(Ranunculus)和蒲公英屬(Taraxacum)。雙子葉作物種類棉屬(Gossypium),大豆屬(Glycine),Beta,胡蘿卜屬(Daucus),菜豆屬(Phaseolus),豌豆屬(Pisum),茄屬(Solanum),亞麻屬(Linum),甘薯屬(Ipomoea),巢菜屬(Vicia),煙草屬(Nicotiana),番茄屬(Lycopersicon),花生(Arachis),芥屬(Brassica),萵苣屬(Lactuca),香瓜屬(Cucumis),和臭瓜(Cucurbita)。單子葉雜草種類稗屬(Echinochloa),狗尾草屬(Setaria),黍?qū)?Panicum),馬唐屬(Digitaria),梯牧屬(Phleum),早熟禾屬(Poa),羊茅屬(Festuca),蟋蟀菜屬(Eleusine),臂形草屬(Brachiaria),黑麥草屬(Lolium),雀麥屬(Bromus),燕麥屬(Ayena),莎草屬(Cyperus),蜀黍?qū)?Sorghum),冰草屬(Agropyron),Cynodon,雨久花屬(Monehoria),飄拂草屬(Fimbristylis),慈姑(Sagittaria),荸薺屬(Eleocharis),鑣草(Scirpus),雀稗草(Paspalum),Ischaemum,尖瓣花屬(Sphenoclea),龍爪茅屬(Dactyloctenium),剪股潁屬(Agrostis),看麥娘屬(Alopecurus)和Apera。單子葉作物種類稻屬(Oryza),玉米屬(Zea),小麥屬(Triticum),大麥屬(Hordeum),燕麥屬(Avena),黑麥屬(Secale),蜀黍?qū)?Sorghum),黍?qū)?Panicum),甘蔗(Saccharum),菠蘿(Ananas),天門(mén)冬屬(Asparagus)和蔥屬(Allium)。
但是,本發(fā)明活性化合物的用途不受這些種類的限制,而是以相同的方式擴(kuò)展到其它植物。
根據(jù)濃度,本發(fā)明化合物適于例如在工業(yè)場(chǎng)所和鐵道,有或沒(méi)有樹(shù)木的路或廣場(chǎng)上全部控制雜草。這些化合物同樣被用來(lái)在多年生種植植物場(chǎng)所,草坪,運(yùn)動(dòng)場(chǎng)和牧場(chǎng)控制雜草,所述多年生種植植物場(chǎng)所例如樹(shù)林,裝飾性種植的樹(shù),果園,葡萄園,檸檬園,堅(jiān)果園,香蕉種植園,咖啡種植園,茶種植園,橡膠種植園,油棕種植園,可可種植園,軟果種植植物和蛇麻草田,以及用來(lái)在年生種植植物場(chǎng)所選擇性控制雜草。
本發(fā)明式(I)的化合物特別適用于在芽前和芽后在單子葉農(nóng)作物中選擇性控制單子葉和雙子葉雜草。它們也為重要農(nóng)作物例如玉米和小麥很好地耐受。
活性化合物可以配制成常規(guī)制劑,例如溶液、乳劑、可濕性粉末、懸浮劑、粉劑、細(xì)粉劑、糊劑、可溶性粉末、顆粒劑、混懸乳油、和浸有活性化合物的天然和合成材料,以及包裹在聚合物中的細(xì)微膠囊。
這些型劑是用已知的方式生產(chǎn)的,例如,通過(guò)將活性化合物與擴(kuò)充劑即液體溶劑和/或固體載體混合,并任選使用表面活性劑,即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。
如果使用的擴(kuò)充劑是水,則也可以用例如有機(jī)溶劑作助溶劑。合適的液體溶劑主要有芳族化合物,如二甲苯,甲苯或烷基萘,氯代芳族化合物和氯代脂肪烴,如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷,脂肪烴,如環(huán)己烷或石蠟,例如礦物油餾份,礦物油和植物油,醇類,如丁醇或乙二醇以及其醚和酯,酮類,如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮,強(qiáng)極性溶劑,如二甲基甲酰胺和二甲亞砜,以及水。
合適的固體載體是例如銨鹽和磨碎的天然礦物質(zhì)如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土,和磨碎的合成礦物質(zhì),如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽;用于顆粒劑的適合的固體載體有例如壓碎和破碎的天然礦物質(zhì)如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,以及有機(jī)和無(wú)機(jī)粉的合成顆粒,和如下有機(jī)物的顆粒例如鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖;適合的乳化劑和/或起泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑,如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如,烷基芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸鹽,烷基硫酸鹽,芳基磺酸鹽以及蛋白水解產(chǎn)物;適合的分散劑有例如,木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉狀、顆?;蛉槟z形式的天然和合成聚合物,如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂,如腦磷脂和卵磷脂,和合成磷脂。其它可能的添加劑是礦物油和植物油。
也可以使用染料,如無(wú)機(jī)顏料,例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán),和有機(jī)染料,如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料,和微量營(yíng)養(yǎng)素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
一般情況下,制劑含有0.1-95%重量的活性化合物,優(yōu)選0.5-90%。
對(duì)于控制雜草,本發(fā)明活性化合物,其本身或其制劑形式,也可以作為與已知除草劑的混合物使用,可以是最終制劑或容器混合物。一些情況下,也存在增效作用。
適用于所述混合物的可能的成分是下面的除草劑乙草胺,三氟羧草醚(-鈉鹽),苯草醚,甲草胺,禾草滅(鈉鹽),莠滅凈,amidochlor,amidosulfuron,磺草靈,莠去津,azimsulfuron,除草靈,呋草黃,芐嘧草隆(-甲酯),滅草松,吡草酮,新燕靈(-乙酯),雙丙氨酰膦,甲羧除草醚,溴丁酰草胺,溴酚肟,溴苯腈,丁草胺,丁草特,cafenstrole,卡草胺,甲氧除草醚,滅草平,殺草敏,氯嘧黃隆(-乙酯),草枯醚,氯黃隆,氯麥隆,環(huán)庚草醚,醚草隆,烯草酮,clodinafop(-propargyl),異噁草酮,二氯吡啶酸,clopyrasulfuron,cloransulam(-methyl),cumyluron,氰草津,滅草特,cyclosulfamuron,噻草酮,cyhalofop(-butyl),2,4-滴,2,4-滴丁酸,2,4-滴丙酸,甜菜安,燕麥敵,麥草畏,禾草靈(-甲酯),雙苯唑快,吡氟草胺,丁噁隆,哌草丹,二甲草胺,二甲丙乙凈,dimethenamid,氨基乙氟靈,雙苯酰草胺,敵草快,氟硫草定,敵草隆,殺草隆,EPTC,禾草畏,乙丁烯氟靈,ethametsulfuron(-methyl),乙呋草黃,ethoxyfen,etobenzanid,噁唑禾草靈(-乙酯),麥草伏(-異丙酯),麥草伏(-異丙酯-L),麥草伏(-甲酯),啶嘧黃隆,吡氟禾草靈(-丁酯),flumetsulam,flumiclorac(-pentyl),flumioxazin,flumipropyn,伏草隆,氟咯草酮,乙羧氟草醚(-乙酯),胺草唑,flupropacil,芴丁酸,氟定酮,氟草煙,調(diào)嘧醇,呋草酮,氟黃胺草醚,草銨膦(-銨鹽),草甘膦(-異丙基銨鹽),halosafen,吡氟氯禾靈(-乙氧基乙酯),環(huán)嗪酮,咪草酯(-甲酯),imazamethapyr,imazamox,滅草煙,滅草喹,咪草煙,imazosulfuron,碘苯腈,異丙樂(lè)靈,異丙隆,isoxaben,isoxaflutole,噁草醚,乳氟禾草靈,環(huán)草定,利谷隆,MCPA,MCPP,苯噻草胺,苯嗪草酮,吡草安,甲基苯噻隆,metobenzuron,秀谷隆,丙草安,metosulam,甲氧隆,嗪草酮,甲黃隆(-甲酯),嗪草酮,草達(dá)滅,綠谷隆,萘丙胺,萘氧丙草胺,草不隆,煙嘧黃隆,噠草伏,玶草丹,安磺靈,噁草酮,乙氧氟草醚,百草枯,二甲戊樂(lè)靈,甜菜寧,哌草磷,丙草安,氟嘧黃隆(-甲酯),撲草凈,毒草安,敵稗,喔草酯,戊炔草胺,芐草丹,prosulfuron,吡唑特,吡嘧黃隆(-乙酯),芐草唑,稗草畏,噠草特,pyrithiobac(-sodium),二氯喹啉酸,喹草酸,喹禾靈(-乙酯),喹禾靈(-四氫糠基酯),rimsulfuron,稀禾定,西瑪津,西草凈,sulcotrione,sulfentrazone,嘧黃隆(-甲酯),草甘膦,牧草胺,特丁噻草隆,特丁津,特丁凈,thenylchlor,thiafluamide,thiazopyr,thidiazimin,噻黃隆(-甲酯),殺草丹,仲草丹,肟草酮,野燕畏,醚苯黃隆,苯黃隆(-甲酯),綠草定,滅草環(huán),氟樂(lè)靈和triflusulfuron。
也可能是與其它已知活性化合物的混合物,所述其它活性化合物是例如殺真菌劑,殺昆蟲(chóng)劑,殺螨劑,殺線蟲(chóng)劑,鳥(niǎo)驅(qū)避劑,植物營(yíng)養(yǎng)劑和改善土壤結(jié)構(gòu)的試劑。
這些活性化合物可以使用其本身,以其制劑形式使用,或者以通過(guò)進(jìn)一步稀釋而從中制備的使用形式使用,例如即用型溶液,混懸劑,乳劑,粉劑,糊劑和顆粒劑。它們可以以常規(guī)方式使用,例如通過(guò)澆灌,噴霧,彌霧或播撒。
本發(fā)明活性化合物可以在植物芽前或芽后施用。其也可以在播種前摻合到土壤中。
使用的活性化合物的量可以在一個(gè)寬的范圍內(nèi)變化。這主要取決于期望的效果的性質(zhì)。一般情況下,使用的量是每公頃土壤面積使用1g-10kg活性化合物,優(yōu)選每公頃土壤面積使用5g-5kg活性化合物。
根據(jù)下面的實(shí)施例可以說(shuō)明本發(fā)明活性化合物的制備和應(yīng)用。制備實(shí)施例實(shí)施例1
100℃,氮?dú)庀拢瑢?6.6g(135mmol)3-氨基-4,4,4-三氟丁烯酸乙酯,24.6g碳酸鉀和200ml N-甲基-吡咯烷酮的混合物攪拌1小時(shí)。然后加入17.5g(90mmol)O-乙基N-(2-甲氧基-吡啶-5-基)氨基甲酸酯,反應(yīng)混合物在大約130℃在脫水器上加熱4小時(shí)。氮?dú)庀?,使混合物冷卻到室溫后倒入1升水中,每次用100ml二氯甲烷萃取,萃取三次。用濃鹽酸酸化(至pH3)后使混合物靜置1小時(shí),抽濾分離結(jié)晶產(chǎn)物。
得到18.2g(理論量的71%)1-(2-甲氧基-吡啶-5-基)-3,6-二氫-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,熔點(diǎn)152℃。式(IV-1)的起始物的制備
室溫下,攪拌下,向12.4g(0.1mol)2-甲氧基-5-氨基-吡啶,15.8g吡啶和100ml二氯甲烷的混合物中滴加11g(0.1mol)氯甲酸乙酯,反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。然后用1N鹽酸洗滌,用硫酸鈉干燥并通過(guò)硅膠過(guò)濾。減壓下小心從濾液中蒸餾出溶劑。
得到17.9g O-乙基N-(2-甲氧基-吡啶-5-基)-氨基甲酸酯,為結(jié)晶產(chǎn)物,熔點(diǎn)76℃。實(shí)施例2
將4.0g(14mmol)1-(2-甲氧基-吡啶-5-基)-3,6-二氫-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,1.9g(15mmol)硫酸二甲酯,1.3g碳酸氫鈉和100ml丙酮的混合物在回流下加熱18小時(shí)。水泵真空下濃縮混合物,然后殘余物和水/二氯甲烷振蕩。分離有機(jī)相,硫酸鈉干燥,通過(guò)硅膠過(guò)濾。水泵真空下濃縮濾液,殘余物溶解于乙醚,抽濾分離得到的結(jié)晶產(chǎn)物。
得到3.0g(理論量的54%)1-(2-甲氧基-吡啶-5-基)-3,6-二氫-2,6-5氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,熔點(diǎn)130℃。
通過(guò)上面給出的方法制備下面表1中列出的式(I)的化合物。
表1
表1-續(xù)
表1-續(xù)
應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A芽前試驗(yàn)溶劑 5份重量丙酮乳化劑1份重量烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物合適的制劑,將1份重量活性化合物與所述量溶劑混合,加入所述量乳化劑,用水將乳油稀釋到需要的濃度。
在正常土壤中播種試驗(yàn)植物的種子。24小時(shí)后,用活性化合物制劑澆灌土壤,使得單位面積施用特定量的期望的活性化合物。選擇噴霧液的濃度,使得以1000L水/公頃施用特定量的期望的活性化合物。
三星期后,以與未處理對(duì)照物生長(zhǎng)相比較的傷害百分率評(píng)價(jià)對(duì)植物傷害的程度。數(shù)據(jù)說(shuō)明0%=?jīng)]有效果(象未處理對(duì)照物一樣)100%=完全破壞在該項(xiàng)試驗(yàn)中,制備實(shí)施例7和9的化合物以125-250g/ha的施用比例時(shí),表現(xiàn)出非常強(qiáng)的除雜草活性,并且在一些情況下農(nóng)作物例如玉米和大豆對(duì)它們有好的耐受性。
表A-芽前試驗(yàn)/溫室
實(shí)施例B芽后試驗(yàn)溶劑 5份重量丙酮乳化劑1份重量烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物合適的制劑,將1份重量活性化合物與所述量溶劑混合,加入所述量乳化劑,用水將乳油稀釋到需要的濃度。
用活性化合物制劑對(duì)高5-15cm的試驗(yàn)植物噴霧,使對(duì)每單位面積施用特定量的期望的活性化合物。選擇噴霧液的濃度,使以1000L水/公頃施用特定量的期望的活性化合物。
三星期后,以與未處理對(duì)照物的生長(zhǎng)相比較的傷害百分率評(píng)價(jià)對(duì)植物的傷害程度。數(shù)據(jù)說(shuō)明0%=?jīng)]有效果(象未處理對(duì)照物一樣)100%=完全破壞在該項(xiàng)試驗(yàn)中,制備實(shí)施例7和9的化合物以60-250g/公頃的施用比例時(shí),表現(xiàn)出非常強(qiáng)的除雜草活性,并且在一些情況下,農(nóng)作物例如小麥對(duì)它們有好的耐受性。
表B-芽后試驗(yàn)/溫室
權(quán)利要求
1.式(I)的雜環(huán)基尿嘧啶
R1代表氫或者代表任選被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C4-烷基,R2代表甲?;?,肟基甲基,氰基,羧基,烷氧羰基,氨基甲?;?,硫代氨基甲?;虼砣芜x被鹵素-取代的C1-C4-烷基,R3代表氫,氰基,鹵素或代表任選被鹵素-取代的C1-C4-烷基,和Het 代表下式基團(tuán)
其中R4代表羥基,巰基,氨基,硝基,氰基,氨基甲?;虼被柞;?,在烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷基,具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基亞磺酰基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基亞磺?;?,具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺?;?,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基磺?;?,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺酰基氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基磺酰基氨基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺?;被?,各鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺酰基-氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺酰基-氨基或者代表任選被相同或不同的選自鹵素,具有1-4個(gè)碳原子的烷基,各烷基中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基和具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基的取代基一至三取代的在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基磺?;?N-苯基羰基-氨基,R5代表羥基,巰基,氨基,硝基,氰基,羧基,氨基甲?;?,硫代氨基甲酰基,鹵素,具有1-6個(gè)碳原子的烷基,烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷基,具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基亞磺?;哂?-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基亞磺?;?,具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺?;?,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基磺?;?,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺?;被u代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;被魍榛糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺酰基-氨基,各鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺?;被榛糠种芯哂?-6個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺酰基-氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺酰基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺酰基-氨基或者代表任選被相同或不同的選自鹵素,具有1-4個(gè)碳原子的烷基,各烷基中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基和具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基的取代基一至三取代的在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基磺酰基-N-苯基羰基-氨基,和m 代表0-3的整數(shù),或者Het 代表下式基團(tuán)
其中R6代表羥基,巰基,氨基,羧基,氨基甲?;?,硫代氨基甲酰基,烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷基,具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基亞磺?;?,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基亞磺?;哂?-6個(gè)碳原子的烷基磺?;哂?-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基磺?;榛糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺?;被u代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;被魍榛糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺酰基氨基,各鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺酰基-氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺酰基-氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺酰基-氨基或者代表任選被相同或不同的選自鹵素,具有1-4個(gè)碳原子的烷基,各烷基中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基和具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基的取代基一至三取代的在烷基磺酰基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N-烷基磺?;?N-苯基羰基-氨基,R7代表羥基,巰基,氨基,氰基,硝基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲?;?,鹵素,具有1-6個(gè)碳原子的烷基,烷氧基部分中具有1-4個(gè)碳原子和在烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷基,具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷氧基,各烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧基烷氧基,具有1-6個(gè)碳原子的烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷硫基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基亞磺?;哂?-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基亞磺?;?,具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺酰基,具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基磺?;榛糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的烷基羰基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基羰基,烷氧基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷氧羰基,鹵代烷氧基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷氧羰基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺?;被?,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基磺?;被魍榛糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺酰基氨基,各鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺?;?氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺?;?氨基或者代表任選被相同或不同的選自鹵素,具有1-4個(gè)碳原子的烷基,各烷基中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基和具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基的取代基一至三取代的在烷基磺酰基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N-烷基磺?;?N-苯基羰基-氨基,和n 代表0-3的整數(shù),或者Het 代表下式基團(tuán)
其中R8代表氫,鹵素,氰基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基,具有1-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)鹵原子的鹵代烷基或者代表硝基,和R9代表氨基,具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基,具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基羰基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺酰基氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的鹵代烷基磺酰基氨基,各烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-烷基磺?;被?,各鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N,N-雙-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基-N-烷基磺酰基-氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基-N-鹵代烷基磺?;?氨基,烷基羰基的烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子和在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基羰基-N-烷基磺酰基-氨基,鹵代烷基部分中具有1-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子和在鹵代烷基磺?;糠种芯哂?-5個(gè)鹵原子和1-6個(gè)碳原子的N-鹵代烷基羰基-N-鹵代烷基磺酰基-氨基或者代表任選被相同或不同的選自鹵素,具有1-4個(gè)碳原子的烷基,各烷基中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基和具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基的取代基一至三取代的在烷基磺?;糠种芯哂?-6個(gè)碳原子的N-烷基磺?;?N-苯基羰基-氨基。
2.制備權(quán)利要求1的式(I)的雜環(huán)基尿嘧啶的方法,特征在于(a)各種情況下,如果適當(dāng)在酸結(jié)合劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下,式(II)的氨基鏈烯酸酯
其中R2和R3各自如上定義,和R10代表氫或者具有1-4個(gè)碳原子的烷基,和R 代表烷基,芳基或芳基烷基,進(jìn)行下面的反應(yīng)之一α)與式(III)的雜環(huán)基異氰酸酯反應(yīng)O=C=N-Het (III),其中Het 如上定義,或者β)與式(IV)的雜環(huán)基氨基甲酸酯反應(yīng)
其中Het 如上定義,和R11代表烷基,芳基或芳基烷基,或者(b)各種情況下,如果適當(dāng)在酸結(jié)合劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下,式(Ia)的雜環(huán)基尿嘧啶
其中R2,R3和Het各自如上定義,進(jìn)行下面的反應(yīng)之一α)與式(V)的鹵代化合物反應(yīng)R12-Hal(V)其中R12代表具有1-4個(gè)碳原子的烷基,其任選被氰基,鹵素或具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基取代,和Hal 代表氯,溴或碘,或者β)與式(VI)的硫酸二烷基酯反應(yīng)
其中R13代表具有1-4個(gè)碳原子的烷基。
3.除草組合物,其特征在于,含有至少一種權(quán)利要求1的式(I)的雜環(huán)基尿嘧啶。
4.權(quán)利要求1的式(I)的雜環(huán)基尿嘧啶防治雜草的用途。
5.防治雜草的方法,特征在于,使權(quán)利要求1的式(I)的雜環(huán)基尿嘧啶作用于雜草和/或其生長(zhǎng)地域。
6.制備除草組合物的方法,特征在于,將權(quán)利要求1的式(I)的雜環(huán)基尿嘧啶與擴(kuò)充劑和/或表面活性劑混合。
全文摘要
本發(fā)明涉及式(Ⅰ)新的雜環(huán)基尿嘧啶,其中,R
文檔編號(hào)A01N43/54GK1240441SQ97180709
公開(kāi)日2000年1月5日 申請(qǐng)日期1997年12月5日 優(yōu)先權(quán)日1996年12月17日
發(fā)明者R·安德雷, M·W·德魯斯, W·哈斯, M·多林格 申請(qǐng)人:拜爾公司