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      含有氨基苯酚衍生物和異黃酮類物質(zhì)的化妝品組合物的制作方法

      文檔序號:1210960閱讀:685來源:國知局
      專利名稱:含有氨基苯酚衍生物和異黃酮類物質(zhì)的化妝品組合物的制作方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及一種組合物,該組合物含有存在于生理學(xué)上可接受的介質(zhì)中的至少一種氨基苯酚衍生物和至少一種異黃酮類物質(zhì)(isoflavonoid);本發(fā)明還涉及該組合物在用于脫色素和/或漂白人皮膚的化妝品和/或皮膚病學(xué)制劑中的應(yīng)用。
      現(xiàn)有技術(shù)已經(jīng)公開了各種脫色素試劑。
      在最公知的技術(shù)中可以提到的物質(zhì)有對苯二酚及其衍生物例如熊果甙及其酯;抗壞血酸及其衍生物特別是葡萄糖基化衍生物;曲酸及其酯;鞣花酸及其衍生物;植物提取物,特別是甘草、桑樹或美黃芩提取物;還有谷胱甘肽、半胱氨酸及其前體物質(zhì)。
      另外,本申請人已經(jīng)證明某些氨基苯酚衍生物即使在低濃度下也具有抑制黑素生成的活性,并且其不顯示任何的細(xì)胞毒性(WO99/10318)。
      本申請人現(xiàn)已令人意外地發(fā)現(xiàn)聯(lián)合應(yīng)用氨基苯酚衍生物和異黃酮類物質(zhì)具有比單獨(dú)應(yīng)用這些化合物更優(yōu)越的脫色素性能。換句話說,聯(lián)合應(yīng)用這兩類化合物能加強(qiáng)這些化合物的效果,使這些化合物在皮膚漂白和/或脫色素方面產(chǎn)生協(xié)同作用。
      異黃酮類屬于黃酮類的一亞類,由3-苯基苯并二氫吡喃骨架構(gòu)成,其可以具有各種取代基,并可以有不同的氧化程度。與黃酮相比,異黃酮僅僅存在于非常有限種類的植物中。
      術(shù)語“異黃酮類”包括若干類化合物,其中可以提到的有異黃酮、異黃烷酮、類魚藤酮、pterocarpans、異黃烷、異黃烷-3-烯、3-芳基香豆素、3-芳基-4-羥基香豆素、coumestans、苯并呋喃色酮(coumaronochromones)、α-甲基脫氧苯偶姻或2-芳基苯并呋喃。在這方面,對異黃酮類、其分析方法和來源作一個完全的回顧,可以參照P.M.Dewich編著的The Flavonoids第5章“異黃酮類”,由Harbone出版,第125-157頁(1998)。
      誠然,已知某些異黃酮類可以作為脫色素試劑。然而,據(jù)本申請人所知,尚沒有關(guān)于把異黃酮類與氨基苯酚衍生物結(jié)合的技術(shù)。

      發(fā)明內(nèi)容
      因此,本發(fā)明的一個主題是提供一種組合物,所述組合物含有存在于生理上可接受的介質(zhì)中的至少一種氨基苯酚衍生物和至少一種異黃酮類。
      術(shù)語“生理上可接受的介質(zhì)”意指適合于局部給藥至皮膚或其覆蓋物的介質(zhì),即其能夠與皮膚或指甲相容。
      本發(fā)明另一個主題是該組合物作為皮膚脫色素和/或漂白制劑的化妝應(yīng)用。
      本發(fā)明再一個主題是該組合物在制備用于人皮膚脫色和/或漂白制劑中的應(yīng)用。
      本發(fā)明還涉及用于人皮膚脫色和/或漂白的化妝方法,其包括將本發(fā)明的組合物施用于所述皮膚。
      本發(fā)明的氨基苯酚化合物優(yōu)選下式(I)化合物 其中R代表氫原子或-COR2基團(tuán),R2代表的基團(tuán)選自飽和或不飽和、直鏈、環(huán)狀或支鏈C1-C30任選羥基化的烷基或烷氧基基團(tuán),R1選自下式(a)、(b)或(c)的基團(tuán)(a)-CO-NR3R4(b)-COOR5(c)-SO2-R5其中R3代表氫原子或直鏈或支鏈、飽和或不飽和、任選羥基化的C1-C6烷基,R4代表氫原子,或者選自飽和或不飽和、直鏈、支鏈或環(huán)狀的任選羥基化的C1-C30烷基,R5代表的基團(tuán)選自飽和或不飽和、直鏈、環(huán)狀或支鏈、任選羥基化的C1-C30烷基,以及其于生理上可接受的酸或堿的加成鹽。
      這些化合物的優(yōu)點(diǎn)在于其容易獲得。它們特別容易由下列反應(yīng)得到氨基苯酚與活性化學(xué)物質(zhì)例如咪唑烷(imidazolide)或異氰酸酯(當(dāng)R1為式(a)基團(tuán)時)、氯甲酸酯(當(dāng)R1為式(b)基團(tuán)時)或磺酰氯(當(dāng)R1為式(c)基團(tuán)時)反應(yīng)。
      在那些含有1-30個碳原子的直鏈或支鏈烷基中,特別可以提到的有甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、叔丁基、己基、辛基、壬基、2-乙基己基、十二烷基、十三烷基、十六烷基、二十二烷基、十八烷基、二十四烷基、二十六烷基、二十八烷基、三十烷基、2-丁基辛基和2-己基癸基。更特別優(yōu)選地,所述烷基通常含有1-6個碳原子,可以選自甲基、乙基、丙基、異丙基、叔丁基和己基。
      當(dāng)烷基是不飽和的時,優(yōu)選含有1個或多個烯不飽和鍵,例如橙花基、2-壬基-2-丁烯基、6-(1,3-戊二烯基)-2,4,7-十二烷三烯-9-炔基和更優(yōu)選的烯丙基。
      當(dāng)烷基為環(huán)狀時,可以特別提到的例子有環(huán)己基、膽甾烯基或叔丁基環(huán)己基。
      當(dāng)其被羥基化時,所述基團(tuán)優(yōu)選含有1-6個碳原子和1-5個羥基。
      在單羥基烷基中,優(yōu)選的基團(tuán)為優(yōu)選含有1-3個碳原子的基團(tuán),特別是羥甲基、2-羥基乙基或者2-或3-羥基丙基。
      在這些多羥基烷基基團(tuán)中,優(yōu)選的基團(tuán)為含有3-6個碳原子和含有2-5個羥基的基團(tuán),例如2,3-二羥基丙基、2,3,4-三羥基丁基、2,3,4,5-四羥基戊基和2,3,4,5,6-五羥基己基。
      烷氧基化基團(tuán)為前面含有氧原子的烷基、尤其是如上所述的烷基。
      有利地,式(I)氨基苯酚衍生物可以選自符合至少一個下列條件并優(yōu)選符合全部下列條件的化合物-R代表氫原子,-苯基上的-OR位于鄰位,或者有利地位于對位,-R1選自式(a)或(b)的基團(tuán)。
      本發(fā)明的式(I)化合物特別選自N-乙氧基羰基-4-氨基苯酚、N-乙氧基羰基-O-乙氧基羰基-4-氨基苯酚、N-膽甾烯基氧-羰基-4-氨基苯酚和N-乙基氨基羰基-4-氨基苯酚。
      在本發(fā)明中,優(yōu)選應(yīng)用N-乙氧基羰基-4-氨基苯酚。
      可以從天然來源或合成來源中得到適合用于本發(fā)明的異黃酮類。術(shù)語“天然來源”意指純凈形式或各種濃度溶液形式的異黃酮,其可以通過從天然來源的物質(zhì)通常為植物中經(jīng)各種提取方法得到。術(shù)語“合成來源”意指純凈形式或各種濃度的溶液的異黃酮,其可以經(jīng)化學(xué)合成得到。
      優(yōu)選應(yīng)用天然來源的異黃酮。其中,可以提到的有黃豆苷、染料木苷、黃豆苷原、芒柄花黃素、cuneatin、染料木黃酮、異櫻黃素和櫻黃素、cajanin、二羥四氫黃酮、紅車軸草素、紫檀酸、junipegeninA、大豆黃素、afrormosin、retusin、鳶尾黃素、irisolidone、牙買黃素,以及其類似物和代謝物,及其混合物。
      本發(fā)明所優(yōu)選應(yīng)用的是異黃酮。該術(shù)語既覆蓋異黃酮的糖苷配基形式(黃豆苷原、染料木黃酮和大豆黃素),又覆蓋葡萄糖基形式(黃豆苷、染料木苷、大豆苷)。
      制備異黃酮的方法特別記載于WO95/10530、WO95/10512、US 5679 806、US 5 554 519、EP 812 837和WO97/26269中。
      在特別優(yōu)選的方式中,優(yōu)選應(yīng)用大豆提取物,其具有37%效價的異黃酮,被Maruzen公司以商品名Fujiflavones P40出售。
      所述氨基苯酚衍生物和異黃酮類物質(zhì)以一定量存在于本發(fā)明組合物中,這樣它們之間協(xié)同作用,使該組合物的脫色素效果比含有僅僅一種這些化合物的組合物更優(yōu)越。
      因此,在本發(fā)明組合物中,氨基苯酚衍生物特別存在的量為組合物總重的0.01%-10%重量,優(yōu)選0.5%-3%重量。
      作為另一部分,優(yōu)選異黃酮類物質(zhì)含量為組合物總重的0.0001%-10%,優(yōu)選0.001-1%。當(dāng)然,如果異黃酮類以含有植物提取物的溶液形式存在時,本領(lǐng)域技術(shù)人員能夠根據(jù)本發(fā)明調(diào)整該溶液在組合物中的含量,從而獲得上述濃度范圍的異黃酮類物質(zhì)。
      本發(fā)明的組合物可以是通常用于局部給藥的任何藥物形式,其特別是水溶液、水-醇溶液或油溶液、水包油或油包水或多重乳劑、水或油凝膠、液體、糊劑或固體無水產(chǎn)品、借助于小球而分散于水中的油分散體,這些小球可以是聚合物納米顆粒例如納米球和納米膠囊或者更好地為離子型和/或非離子型類脂泡載體。
      該組合物多多少少具有流動性,并且其外觀可能為白色或彩色膏霜、軟膏、乳液、洗劑、漿液、糊劑或奶油凍。其可任選地以氣溶膠形式施用于皮膚。其還可以為固體形式,例如棒劑。其可以用作皮膚的護(hù)理品和/或化妝品。
      通過已知的方式,本發(fā)明的組合物還可以含有化妝品中通常的輔料例如親水性或親脂性膠凝劑、親水性或親脂性活性試劑、防腐劑、抗氧化劑、溶劑、香料、填充劑、掩蔽劑、顏料、氣味吸收劑和染料。這些不同輔料的含量是所述領(lǐng)域的常規(guī)用量,例如其含量為組合物總重量的0.01%-20%。根據(jù)這些物質(zhì)的性質(zhì),可以把這些輔料加入到脂肪相中、水相中、類脂泡中和/或納米顆粒中。在所有情況下,應(yīng)該選擇這些輔料及其比例從而使本發(fā)明的脫色素劑的組合的所需性質(zhì)不會受到破壞。
      當(dāng)本發(fā)明的組合物為乳劑時,脂肪相的比例為組合物總重的5-80%重量比、優(yōu)選5-50%重量比。在乳劑形式的組合物中,所用的油、乳化劑和輔助乳化劑選自所述領(lǐng)域常用的那些物質(zhì)。在該組合物中,乳化劑和輔助乳化劑的比例為組合物總重的0.3%-30%重量、優(yōu)選0.5%-20%重量。
      作為本發(fā)明所用的油,可以提到的例子為礦物油(液體凡士林)及其酯、植物油(鱷梨油、大豆油)、動物油(羊毛脂)、合成油(全氫化角鯊烯)、硅油(環(huán)甲聚硅氧烷(cyclomethicone))和氟油(全氟化聚醚)。脂肪醇(十六烷基醇)、脂肪酸和蠟(巴西棕櫚蠟、地蠟)也可以用作脂肪物質(zhì)。
      作為本發(fā)明所用的乳化劑和輔助乳化劑,可以提到的例子有例如聚乙二醇脂肪酸酯例如PEG-20硬脂酸酯和甘油脂肪酸酯例如甘油硬脂酸酯。
      作為親水性膠凝劑,特別可以提到的例子為羧乙烯基聚合物卡波姆、丙烯酸共聚物例如丙烯酸酯/烷基丙烯酸酯共聚物、聚丙烯酰胺類、多糖、天然樹膠和粘土;至于親脂性膠凝劑,可以提到的例子為改性粘土例如膨潤土、脂肪酸金屬鹽、疏水性硅膠和聚乙烯類。
      作為活性成分,所述組合物優(yōu)選含有至少一種紫外掩蔽劑和/或一種溶角蛋白劑和/或脫皮劑。
      作為可以用于本發(fā)明的紫外掩蔽劑,可以提到的例子為(非限制性例子)下述類型的物質(zhì)(這些名稱對應(yīng)于掩蔽劑的CTFA名稱)鄰氨基苯甲酸酯類,特別是鄰氨基苯甲酸薄荷醇酯;二苯甲酮類,特別是二苯甲酮-1、二苯甲酮-3、二苯甲酮-5、二苯甲酮-6、二苯甲酮-8、二苯甲酮-9、二苯甲酮-12和優(yōu)選地二苯甲酮-2(羥苯甲酮)或二苯甲酮-4(來自于BASF的Uvinul MS40);亞芐基樟腦類,特別是3-亞芐基-樟腦、亞芐基樟腦磺酸、樟腦苯甲烴銨(benzalkonium)甲基磺酸鹽、聚丙酰氨基甲基亞芐基樟腦、對苯二亞甲基二樟腦磺酸和優(yōu)選地4-甲基亞芐基樟腦(Eusolex 6300,可購自Merck);苯并咪唑類特別是benzimidazilate(Neo Heliopan AP,可購自Haarmann和Reimer)或苯基苯并咪唑磺酸(Eusolex 232,可購自Merck);苯并三唑類,特別是drometrizoletrisiloxane或亞甲基雙苯并三唑四甲基丁基苯酚(Tinosorb M,購自Ciba);肉桂酸酯,特別是cinnoxate、DEA甲氧基肉桂酸酯、二異丙基甲基肉桂酸酯、甘油乙基己酸酯二甲氧基肉桂酸酯、異丙基甲氧基肉桂酸酯、異戊基肉桂酸酯和優(yōu)選ethocrylene(Uvinul N35,可購自BASF)、乙基己基甲氧基肉桂酸酯(Parsol MCX,可購自Hoffmann La Roche)或octocrylene(Uvinul539,可購自BASF);二苯甲酰基甲烷類特別是丁基甲氧基二苯甲?;淄?Parsol 1789);咪唑啉類,特別是乙基己基二甲氧基亞芐基二氧咪唑啉;PABAs,特別是乙基二羥基丙基PABA、乙基己基二甲基PABA、甘油基PABA、PABA、PEG-25 PABA和優(yōu)選地二乙基己基丁酰胺三嗪酮(diethyhexylbutamidotriazone,Uvasorb HEB,可購自3VSigma),乙基己基三嗪酮(Uvinul T150,可購自BASF)或乙基PABA(苯佐卡因);水楊酸酯類,特別是二丙二醇水楊酸酯、乙基己基水楊酸酯、水楊酸三甲環(huán)己酯或TEA水楊酸酯;三嗪類,特別是aniso三嗪(Tinosorb S,可購自Ciba)。
      本發(fā)明將通過下列非限制性實(shí)施例進(jìn)行舉例說明。
      該測試為對于各個要測試的脫色素活性試劑,測定其作為時間函數(shù)的在波長475nm處的吸收度(光密度OD)。
      把這些試劑(以各種濃度)溶解于合適溶劑中,其中所述合適溶劑含有磷酸鹽緩沖液、1毫升2.0×10-3M的L-酪氨酸的磷酸鹽緩沖液、0.1毫升1.0×10-4M的L-多巴的磷酸鹽緩沖液和50微升濃度為1g/L的真菌酪氨酸酶的磷酸鹽緩沖溶液,對照品由含同樣濃度的磷酸鹽緩沖液的溶劑組成。通過下列等式計算抑制百分比%抑制值=[DO最大,475nm(對照)-DO最大,475nm(活性試劑)]/DO最大,475nm(對照)×100%對于各個要研究的活性化合物,測定應(yīng)該能觀察到接近25%抑制值的摩爾濃度(IC理論值)。從而獲得相應(yīng)于單獨(dú)應(yīng)用各個活性試劑的濃度C1和C2。然后檢測在濃度C1和C2處獲得的實(shí)際抑制值(IC獲取值)。
      然后把上述兩個活性成分以上述發(fā)現(xiàn)的濃度C1和C2相混合。再計算出該混合物的理論抑制百分比(或IC理論值),其相當(dāng)于各個化合物所觀測到的抑制百分比總數(shù),然后在獨(dú)立測試所述化合物的同樣實(shí)驗條件下測定獲得的抑制百分比(或IC測定值)。
      以實(shí)施例方式,用N-乙氧基羰基-4-氨基苯酚和含37%效價異黃酮的大豆提取物(Maruzen公司出售的商品Fujiflavone P40)測定的結(jié)果如下活性試劑 濃度CIC理論值(%) IC獲取值(%)N-乙氧基羰基-4-氨基苯酚/乙醇 C1=1.25×10-4M24.8 23.5大豆提取物(Fujiflavone P40)/DMSOC2=0.04% 24.0 31.4活性試劑的組合 IC的預(yù)期理論值(%) IC測定值IC(%)N-乙氧基羰基-4-氨基苯酚和大豆提取物54.9 72.6明顯可以看出IC測定值遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于活性試劑混合物的IC理論值。
      由于測試準(zhǔn)確(為5%左右),因此明顯證明聯(lián)合應(yīng)用這兩種化合物的協(xié)同作用。實(shí)施例2油脂體(Oleosome)-型O/W流體制備下列組合物,其各組成的重量百分比如下A相N-乙氧基羰基-4-氨基苯酚0.5%庚酸硬脂醇酯和辛酸硬脂醇酯 5.5%植物油 11.6%UVA掩蔽劑 1.9%環(huán)戊硅氧烷 3.7%蔗糖三硬脂酸酯 2.0%氧乙烯基化(4EO)脫水山梨醇單硬脂酸酯1.35%硬脂酸 1.0%氧乙烯基化(60EO)氫化蓖麻油 2.5%醋酸生育酯 0.5%
      B相Fujiflavone P40(Maruzen) 0.1%防腐劑 0.29%三乙醇胺 0.50%EDTA二鈉 0.05%甘油 3.0%水 加至100.0%獲得一種臉部用漂白流體。
      其可以按照下列方式得到分別把相A和相B加熱到65℃,然后將其冷卻至室溫。然后把B相加入到A相中得到一種W/O型乳液,再將其在高壓均化器中進(jìn)行均化(500b,1-3次)。實(shí)施例3油脂體-型O/W流體制備下列組合物,其各組成的重量百分比如下A相N-乙氧基羰基-4-氨基苯酚 0.5%庚酸硬脂醇酯和辛酸硬脂醇酯 5.5%植物油 11.6%UVA掩蔽劑1.9%環(huán)戊硅氧烷 3.7%蔗糖三硬脂酸酯 2.0%氧乙烯基化(4EO)脫水山梨醇單硬脂酸酯 1.35%硬脂酸 1.0%氧乙烯基化(60EO)氫化蓖麻油 2.5%醋酸生育酯 0.5%B相Flavosterone SB(Ichimaru Pharcos)10.0%防腐劑 0.29%三乙醇胺 0.50%EDTA二鈉 0.05%甘油 3.0%
      水 加至100.0%可以按照實(shí)施例2相同的方法得到臉部用漂白流體。
      B相Flavosterone SB(Ichimaru Pharcos) 2.0%EDTA二鈉 0.05%二甘醇/CHDM/間苯二甲酸酯/SIP共聚物(Eastman AQ 38S,來自Eastman Chemical)2.0%甘油 5.0%乙醇 10.0%水加至100.0%得到一種漂白霜,其特別適合用于敏感的或活性皮膚。
      該漂白霜可以按照本領(lǐng)域技術(shù)人員常規(guī)應(yīng)用的方式制備得到。
      權(quán)利要求
      1.在生理上可接受的介質(zhì)中含有至少一種氨基苯酚衍生物和至少一種異黃酮類物質(zhì)的組合物。
      2.權(quán)利要求1的組合物,其特征在于氨基苯酚衍生物為下式化合物 其中R代表氫原子或-COR2基團(tuán),R2代表的基團(tuán)選自飽和或不飽和、直鏈、環(huán)狀或支鏈、任選羥基化的C1-C30烷基或烷氧基基團(tuán),R1選自下式(a)、(b)或(c)的基團(tuán)(a)-CO-NR3R4(b)-COOR5(c)-SO2-R5其中R3代表氫原子或直鏈或支鏈、飽和或不飽和、任選羥基化的C1-C6烷基,R4代表氫原子,或者選自飽和或不飽和、直鏈、環(huán)狀或支鏈的任選羥基化的C1-C30烷基。R5代表的基團(tuán)選自飽和或不飽和、直鏈、環(huán)狀或支鏈、任選羥基化的C1-C30烷基。
      3.權(quán)利要求1或2的組合物,其特征在于所述氨基苯酚衍生物至少滿足下列一個條件,優(yōu)選滿足所有下列條件-R代表氫原子,-苯基上的-OR位于鄰位,或者有利地位于對位,-R1選自式(a)或(b)的基團(tuán)。
      4.權(quán)利要求1至3任意一項的組合物,其特征在于所述氨基苯酚衍生物選自N-乙氧基羰基-4-氨基苯酚、N-乙氧基羰基-O-乙氧基羰基-4-氨基苯酚、N-膽甾烯基氧-羰基-4-氨基苯酚和N-乙基氨基羰基-4-氨基苯酚。
      5.權(quán)利要求1-4任意一項的組合物,其特征在于所述氨基苯酚衍生物為N-乙氧基羰基-4-氨基苯酚。
      6.權(quán)利要求1-5任意一項的組合物,其特征在于其含有占組合物總重量0.01%-10%重量的氨基苯酚衍生物。
      7.權(quán)利要求6的組合物,其特征在于其含有占組合物總重量0.5%-3%重量的氨基苯酚衍生物。
      8.權(quán)利要求1-7任意一項的組合物,其特征在于其含有占組合物總重0.0001%-10%重量的異黃酮類物質(zhì)。
      9.權(quán)利要求8的組合物,其特征在于其含有占組合物總重0.001%-1%重量的異黃酮類。
      10.上述任意一項權(quán)利要求所述的組合物,其特征在于所述異黃酮類物質(zhì)選自天然來源的異黃酮類物質(zhì)。
      11.上述任意一項權(quán)利要求所述的組合物,其特征在于所述異黃酮類物質(zhì)選自黃豆苷、染料木苷、黃豆苷原、芒柄花黃素、cuneatin、染料木黃酮、異櫻黃素和櫻黃素、cajanin、二羥四氫黃酮、紅車軸草素、紫檀酸、junipegenin A、大豆黃素、afrormosin、retusin、鳶尾黃素、irisolidone和牙買黃素,以及其類似物和代謝物,及其混合物。
      12.上述任意一項權(quán)利要求所述的組合物,其特征在于所述異黃酮類物質(zhì)選自異黃酮。
      13.權(quán)利要求1-12之一所述的組合物,其特征在于其還含有至少一種UV掩蔽劑和/或至少一種溶角蛋白劑和/或脫皮劑。
      14.權(quán)利要求1-13任意一項的組合物用作皮膚的脫色素制劑和/或漂白制劑的化妝應(yīng)用。
      15.權(quán)利要求1-13任意一項的組合物在制備用于人皮膚脫色素和/或漂白的制劑中的應(yīng)用。
      16.對人皮膚進(jìn)行脫色素和/或漂白的化妝方法,其包括把權(quán)利要求1-13任意一項的組合物施用于皮膚。
      全文摘要
      本發(fā)明涉及一種組合物,該組合物含有存在于生理學(xué)上可接受的介質(zhì)中的至少一種氨基苯酚衍生物和至少一種異黃酮類物質(zhì)。本發(fā)明還涉及該組合物在制備用于人皮膚脫色素和/或漂白的制劑中的應(yīng)用?;钚猿煞值倪@些組合在皮膚脫色素或漂白方面顯示協(xié)同作用。
      文檔編號A61K8/06GK1352935SQ0113842
      公開日2002年6月12日 申請日期2001年11月9日 優(yōu)先權(quán)日2000年11月10日
      發(fā)明者V·舍瓦利耶, D·M·法姆 申請人:萊雅公司
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