雙吲哚類化合物及合成方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種雙吲哚類化合物及合成方法，其中2,2'-二(3,3'-N-芐基-3-1H-吲哚基丙酰胺)苯基甲烷，2,2'-二(3,3'-N-芐基-3-1H-吲哚基丙酰胺)對(duì)硝基苯基甲烷，2,2'-二(3,3'-N-芐基-3-1H-吲哚基丙酰胺)對(duì)氟苯基甲烷，2,2'-二(3,3'-N-芐基-3-1H-吲哚基丙酰胺)對(duì)甲氧基苯基甲烷對(duì)人白血病細(xì)胞(K562)腫瘤細(xì)胞有著一定的生長(zhǎng)抑制作用，其IC50值分別為56.19μM，90.71μM，58.55μM，67.22μM，分析結(jié)果表明苯環(huán)對(duì)位連有弱吸電基與間位連有供電基的分子結(jié)構(gòu)活性較好。
【專利說明】雙吲哚類化合物及合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于化合物研發(fā)領(lǐng)域，尤其是一種雙吲哚類化合物及合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002]雙吲哚甲烷和雙吲哚乙烷是重要的吲哚衍生物。在女性和男性體內(nèi)，對(duì)于提升有益的雌性激素代謝，雙吲哚甲烷(BIMs)是最活潑的十字花科的物質(zhì)。BMs增加體內(nèi)荷爾蒙的自然代謝，并且提高有益的雌激素(2-羥基雌激素)代謝。吲哚抗氧化劑對(duì)于緩解纖維肌痛是獲專利的。BIMs在預(yù)防癌癥方面也是有效的，因?yàn)樗軌蛘{(diào)節(jié)由于雌激素代謝因其的某些癌癥。科學(xué)家們已經(jīng)證明，BMs誘導(dǎo)在人體癌細(xì)胞中的細(xì)胞凋亡，并且能使與宮頸非典型增生有關(guān)的異常細(xì)胞生長(zhǎng)正規(guī)化。因此，吲哚及其衍生物已經(jīng)成為研究方向的主題。
[0003]雙吲哚類衍生物作為雜環(huán)化合物一種重要的類別所為人知曉，并且是研發(fā)和制藥工業(yè)具有生物活性的中間產(chǎn)品。因此，對(duì)于這些化合物的制備，溫和且環(huán)境友好的合成方法的發(fā)展，在制藥和有機(jī)合成方面也顯得尤為重要。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]本發(fā)明的目的在于提供一種雙吲哚類化合物及合成方法，本發(fā)明制備的四種化合物對(duì)人白血病細(xì)胞(K562)腫瘤細(xì)胞有著一定的生長(zhǎng)抑制作用，其IC5tl值分別為56.19 μ M,90.71 μ Μ, 58.55 μ Μ, 67.22 μ Μ，對(duì)人肝癌細(xì)胞(HepG2)和人結(jié)腸癌細(xì)胞(HT-29)均無(wú)抑制作用，分析結(jié)果表明苯環(huán)對(duì)位連有弱吸電基與間位連有供電基的分子結(jié)構(gòu)活性較好。
[0005]本發(fā)明實(shí)現(xiàn)目的的技術(shù)方案是:
[0006]一種雙吲哚類化合物，所述化合物名稱為2,2，_ 二 (3，3’ -N-芐基_3_1Η_吲哚基丙酰胺)苯基甲烷。
[0007]一種雙吲哚類化合物，所述化合物名稱為2,2，_ 二 (3，3’ -N-芐基_3_1Η_吲哚基丙酰胺)對(duì)硝基苯基甲烷。
[0008]一種雙吲哚類化合物，所述化合物名稱為2，2’ - 二(3，3’ -N-芐基_3_1Η_吲哚基丙酰胺)對(duì)氟苯基甲烷。
[0009]一種雙吲哚類化合物，所述化合物名稱為2，2’ - 二(3，3’ -N-芐基_3_1Η_吲哚基丙酰胺)對(duì)甲氧基苯基甲烷。
[0010]雙吲哚類化合物在制備抑制腫瘤生長(zhǎng)藥物中的應(yīng)用。
[0011]而且，所述腫瘤藥物為人白血病細(xì)胞Κ562腫瘤。
[0012]本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)和積極效果是:
[0013]本申請(qǐng)通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)Pictet-Spengler反應(yīng)條件亦可以生成雙Π引哚的結(jié)構(gòu)，且具有一定的生物活性。其中2，2’-二(3，3’-N-芐基-3-lH-吲哚基丙酰胺)苯基甲烷(化合物Al)，2，2’ - 二(3，3’ -N-芐基-3-1Η-吲哚基丙酰胺)對(duì)硝基苯基甲烷(化合物Α2)，2，2’ - 二(3，3’ -N-芐基-3-1Η-吲哚基丙酰胺)對(duì)氟苯基甲烷(化合物A3)，2，2’ - 二(3，3’ -N-芐基-3-1Η-吲哚基丙酰胺)對(duì)甲氧基苯基甲烷(化合物Α4)對(duì)人白血病細(xì)胞(Κ562)腫瘤細(xì)胞有著一定的生長(zhǎng)抑制作用，其IC5tl值分別為56.19 μ M, 90.71 μ Μ, 58.55 μ Μ, 67.22μΜ，對(duì)人肝癌細(xì)胞0fepG2)和人結(jié)腸癌細(xì)胞(HT-29)均無(wú)抑制作用，分析結(jié)果表明苯環(huán)對(duì)位連有弱吸電基與間位連有供電基的分子結(jié)構(gòu)活性較好。
【專利附圖】

【附圖說明】
[0014]圖1為化合物Al氫譜圖；
[0015]圖2為化合物A2氫譜圖；
[0016]圖3為化合物A3氫譜圖；
[0017]圖4為化合物A4氫譜圖.【具體實(shí)施方式】
[0018]下面詳細(xì)敘述本發(fā)明的實(shí)施例，需要說明的是，本實(shí)施例是敘述性的，不是限定性的，不能以此限定本發(fā)明的保護(hù)范圍。
[0019]一、雙吲哚類化合物的合成路線
[0020]
【權(quán)利要求】
1.一種雙吲哚類化合物，其特征在于:所述化合物名稱為2，2’-二(3，3’-N-芐基-3-1H-吲哚基丙酰胺)苯基甲烷。
2.一種雙吲哚類化合物，其特征在于:所述化合物名稱為2，2’-二(3，3’-N-芐基-3-1H-吲哚基丙酰胺)對(duì)硝基苯基甲烷。
3.一種雙吲哚類化合物，其特征在于:所述化合物名稱為2，2’-二(3，3’-N-芐基-3-1H-吲哚基丙酰胺)對(duì)氟苯基甲烷。
4.一種雙吲哚類化合物，其特征在于:所述化合物名稱為2，2’-二(3，3’-N-芐基-3-1H-吲哚基丙酰胺)對(duì)甲氧基苯基甲烷。
5.權(quán)利要求1-5之一 的雙吲哚類化合物在制備抑制腫瘤生長(zhǎng)藥物中的應(yīng)用。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的雙吲哚類化合物在制備抑制腫瘤生長(zhǎng)藥物中的應(yīng)用，其特征在于:所述腫瘤藥物為人白血病細(xì)胞K562腫瘤。
【文檔編號(hào)】A61P35/02GK104030964SQ201410246013
【公開日】2014年9月10日 申請(qǐng)日期:2014年6月5日 優(yōu)先權(quán)日:2014年6月5日
【發(fā)明者】郁彭, 王天嬌, 王義乾, 史彪, 鄧旺, 姜磊, 孫華, 楊堯, 宋彬彬, 向岑 申請(qǐng)人:天津科技大學(xué)