專利名稱：：芳香族胺衍生物及使用其的有機電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及一種芳香族胺衍生物及使用它們的有機電致發(fā)光(EL)元件，尤其涉及通過將具有特定的取代基的芳香族胺衍生物用作空穴輸送材料，來抑制分子的結(jié)晶化，提高制造有機EL元件時的成品率，改善有機EL元件的壽命，以及實現(xiàn)其的芳香族胺衍生物。
背景技術(shù)：
：有機EL元件是利用如下所述的原理的自發(fā)光元件，g卩通過施加電場，熒光性物質(zhì)利用從陽極注入的空穴與從陰極注入的電子的復合能量而發(fā)光。自EastmanKodak公司的C.W.Tang等做出利用疊層型元件的低電壓驅(qū)動有機EL元件的報告(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，應(yīng)用物理快報(AppliedPhysicsLetters),51巻，913頁，1987年等)以來，積極地開展了對于以有機材料作為構(gòu)成材料的有機EL元件的研究。Tang等在發(fā)光層中使用了三(8—羥基喹啉)鋁，在空穴輸送層中使用了三苯基二胺衍生物。作為疊層構(gòu)造的優(yōu)點來說，可以舉出提高空穴向發(fā)光層中的注入效率、阻擋從陰極注入的電子而提高利用復合生成的激子的生成效率、將在發(fā)光層內(nèi)生成的激子封閉等。作為像該例子這樣的有機EL元件的元件構(gòu)造，已知空穴輸送(注入)層、電子輸送性發(fā)光層的雙層型；或空穴輸送(注入)層、發(fā)光層、電子輸送(注入)層的三層型等。為了提高在這樣的疊層型構(gòu)造元件中注入的空穴與電子的復合效率，對元件構(gòu)造或形成方法下了很多工夫。通常如果在高溫環(huán)境下驅(qū)動有機EL元件或者保管，則產(chǎn)生發(fā)光色的變化、發(fā)光效率的降低、驅(qū)動電壓的上升、發(fā)光壽命的短時間化等不良影響。為了防止這些不良影響，必須提高空穴輸送材料的玻璃化溫度(Tg)。所以，必需在空穴輸送材料的分子內(nèi)具有較多的芳香族基(例如專利文獻l'的芳香族二胺衍生物、專利文獻2的芳香族稠環(huán)二胺衍生物)，通常優(yōu)選使用具有812個苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。但是，如果在分子內(nèi)具有較多的芳香族基，則在使用這些空穴輸送材料形成薄膜從而制作有機EL元件時，容易發(fā)生結(jié)晶化，使蒸鍍中使用的坩堝的出口堵塞，或者，發(fā)生結(jié)晶化引起的薄膜的缺陷，從而引起有機EL元件的成品率降低等問題。另外，在分子內(nèi)具有較多的芳香族基的化合物盡管通常玻璃化溫度(Tg)高，但升華溫度高，如果發(fā)生蒸鍍時的分解或蒸鍍不均一地形成等現(xiàn)象，則存在壽命短的問題。另一方面，還有公開了直接與胺結(jié)合的稠環(huán)具有取代基的芳香族二胺衍生物的公知文獻。例如，在專利文獻3中，記載有具有甲基的萘基與胺結(jié)合而成的二胺化合物，但本發(fā)明人等使用該化合物作成元件的結(jié)果，存在該化合物的壽命短的問題。另外，還有苯基結(jié)合于萘基而成的二胺化合物的記載，沒有具體的實施例，也完全沒有對被芳香族烴取代的特征的記載。在專利文獻4中也有苯基結(jié)合于萘基而成的二胺化合物的記載，但沒有具體的實施例，也完全沒有對被芳香族烴取代的特征的記載。在專利文獻5及6中有具有取代基的菲結(jié)合于胺而成的芳香族二胺衍生物的報告，但沒有對芳香族烴結(jié)合于菲而成的化合物的具體的記載。如上所述，盡管有長壽命的有機EL元件的報告，但未必充分。所以，強烈希望開發(fā)出具有更出色的性能的有機EL元件。專利文獻l:美國專利第4,720,432號說明書專利文獻2:美國專利第5,061,569號說明書專利文獻3:特開平11一149986號公報專利文獻4:特開平11—312587號公報專利文獻5:特開平11一312586號公報專利文獻6:特開平11一135261號公報
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明正是為了解決所述課題而提出的，其目的在于提供一種實現(xiàn)分子難以結(jié)晶化并提高制造有機EL元'件時的成品率的長壽命的有機EL元件以及實現(xiàn)其的芳香族胺衍生物。本發(fā)明人等為了實現(xiàn)所述目的，進行了潛心研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)通過將由下述通式(1)表示的具有特定的取代基的新型芳香族胺衍生物用作有機EL元件，尤其用作空穴輸送材料，可以解決所述課題，以至完成本發(fā)明。另外，還發(fā)現(xiàn)作為具有特定的取代基的胺單元，優(yōu)選由通式(2)表示的用芳基取代的氨基。該胺單元由于具有空間位阻，所以分子間的相互作用小，由此判斷具有可以抑制結(jié)晶化、提高制造有機EL元件的成品率、延長得到的有機EL元件的壽命的效果，尤其通過與藍色發(fā)光元件組合，可以得到顯著的長壽命效果。艮口，本發(fā)明提供一種芳香族胺衍生物，其是由下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物。在通式(1)中，^為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)150的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)150的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)650的芳垸基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)250的烷氧羰基、被取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳基取代的氨基、鹵素基、氰基、硝基、羥基或羧基。在通式(1)中，a為04的整數(shù)，在a為2以上時，多個&也可以彼此結(jié)合形成飽和或不飽和的可被取代的5員環(huán)或6員環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。b為l3的整數(shù)，在a為1以上且b為2以上時，多個Ri也可以彼此結(jié)合形成飽和或不飽和的可被取代的5員環(huán)或6員環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。A巧Ar4中的至少一個為下述通式(2)所示的基團。<image>imageseeoriginaldocumentpage9</image>在通式(2)中，Ar5為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)1020的稠合芳香族環(huán)基。Ar6為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)650的芳基或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)550的芳香族雜環(huán)基。在通式(1)中的AriAr4中，通式(2)所示的基團以外的基團，分別獨立地為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)650的芳基或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)550的芳香族雜環(huán)基。本發(fā)明的通式(1)的芳香族胺衍生物優(yōu)選除了取代基的碳原子數(shù)的總和為56以上，進而優(yōu)選為6880。在碳原子數(shù)的總和不到56的情況下，玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)變低，可能會發(fā)生發(fā)光色的變化、發(fā)光效率的降低、驅(qū)動電壓的上升、發(fā)光壽命的短時間化等不良影響。另一方面，如果超過80，則升華溫度變高，可能會發(fā)生蒸鍍時的分解或蒸鍍不均一地形成等不良影響，從而壽命變短。作為通式(1)中的R1的芳基，例如可以舉出苯基、l一萘基、2—萘基、l一蒽基、2—蒽基、9一蒽基、l一菲基、2—菲基、3—菲基、4一菲基、9一菲基、l一并四苯基、2—并四苯基、9一并四苯基、l一芘基、2_芘基、4_芘基、2—聯(lián)苯基、3—聯(lián)苯基、4一聯(lián)苯基、對聯(lián)三苯一4一基、對聯(lián)三苯—3—基、對聯(lián)三苯一2—基、間聯(lián)三苯一4一基、間聯(lián)三苯一3—基、間聯(lián)三苯一2—基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對(2—苯基丙基)苯基、3—甲基一2—萘基、4一甲基一1一萘基、4—甲基一1—蒽基、4，—甲基聯(lián)苯基、4"一叔丁基一對三聯(lián)苯一4一基、熒蒽基、芴基、l一吡咯基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、3—吡啶基、4一吡啶基、l一吲哚基、2—吲哚基、3—吲哚基、4一吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、l一異吲哚基、2—異吲哚基、3—異吲哚基、4一異吲哚基、5—異吲哚基、6—異吲哚基、7—異吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、l一異苯并呋喃基、3一異苯并呋喃基、4一異苯并呋喃基、5—異苯并呋喃基、6—異苯并呋喃基、7—異苯并呋喃基、喹啉基、3—喹啉基、4一喹啉基、5—喹啉基、6一喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、l一異喹啉基、3—異喹啉基、4一異喹啉基、5—異喹啉基、6—異喹啉基、7—異喹啉基、8—異喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、l一咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4一咔唑基、9一咔唑基、l一菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4一菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9一菲啶基、IO—菲啶基、l一吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4一吖啶基、9一吖啶基、1，7—菲咯啉一2—基、1，7—菲咯啉一3—基、1，7—菲咯啉一4一基、1，7—菲咯啉一5基、1，7—菲咯啉一6—基、1，7—菲咯啉一8—基、1，7—菲咯啉一9一基、1，7—菲咯啉一10—基、1，8—菲咯啉一2—基、1，8—菲咯啉一3—基、1，8—菲咯啉一4一基、1，8—菲咯啉一5—基、1，8—菲咯啉一6—基、1，8—菲咯啉一7—基、1，8—菲咯啉一9一基、1，8—菲咯啉一10—基、1，9—菲咯啉一2—基、1，9一菲咯啉一3—基、1，9一菲咯啉一4一基、1，9一菲咯啉一5—基、1，9一菲咯啉一6—基、1，9一菲咯啉一7—基、1，9一菲咯啉一8—基、1，9一菲咯啉一10—基、1，IO—菲咯啉一2—基、1，10—菲咯啉一3—基、1，10—菲咯啉一4一基、1，10一菲咯啉-—5--基、2，9一-菲咯啉--l--基、2，9--菲咯啉--3--基、2，9一菲咯啉-—4--基、2，9一-菲咯啉-十-基、2，9--菲咯啉--6--基、2，9一菲咯啉-—7--基、2，9—-菲咯啉--8—-基、2，9—-菲咯啉一10--基、2，8一菲咯啉-一l--基、2，8--菲咯啉--3_-基、2，8--菲咯啉--4--基、2,8一菲咯啉-—5--基、2，8--菲咯啉--6--基、2，8--菲咯啉--7--基、2，8一菲咯啉-—9--基、2，8—-菲咯啉-10-—基、2，7--菲咯啉-—1--基、2,7—菲咯啉-—3--基、2，7—-菲咯啉--4—-基、2，7--菲咯啉--5--基、2，7一菲咯啉-—6-一基、2，7一-菲咯啉--8--基、2，7--菲咯啉-—9--基、2，7一菲咯啉一10—基、l一吩嗪基、2—吩嗪基、l一吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4一吩噻嗪基、IO—吩噻嗪基、l一吩嘿嗪基、2—吩噁嗪基、3—吩瞎嗪基、4一吩嗨嗪基、IO—吩隨嗪基、2—嗯唑基、4一嗨唑基、5一嘿唑基、2—嚼、二唑基、5—蝶二唑基、3—呋咱基、2—噻吩基、3—噻吩基、2—甲基吡咯一1一基、2—甲基吡咯一3—基、2—甲基吡咯一4一基、2—甲基吡咯一5—基、3—甲基吡咯一1—基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯一4一基、3—(2一苯基丙基)吡咯一1一基、2—甲基一l一吲哚基、4—甲基一l一吲哚基、2—甲基一3—n引哚基、4—甲基一3—吲哚基、2_叔丁基一1—吲哚基、4一叔丁基一l一吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4一叔丁基一3—吲哚基等。其中，優(yōu)選苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基、聯(lián)苯基、芘基、苗基、熒蒽基、芴基。作為通式(1)中的A的烷基的例子，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、l一羥乙基、2—羥乙基、2—羥基異丁基、1，2—二羥基乙基、1，3—二羥基異丙基、2，3—二羥基一叔丁基、1，2，3—三羥基丙基、氯甲基、1—氯乙基、2—氯乙基、2—氯異丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯異丙基、2，3—二氯一叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、1—溴乙基、2—溴乙基、2—溴異丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴異丙基、2，3—二溴一叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、1—碘乙基、2—碘乙基、2—碘異丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘異丙基、2，3—二碘一叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、l一氨基乙基、2一氨基乙基、2—氨基異丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基異丙基、2，3—二氨基一叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、l一氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基異丁基、1，2—二氰基乙基、1，3—二氰基異丙基、2，3—二氰基一叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、1—硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基異丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基異丙基、2，3—二硝基一叔丁基、1，2，3—三硝基丙基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4一甲基環(huán)己基、1—金剛烷基、2—金剛烷基、1—降冰片基、2—降冰片基等。通式(1)中的R,的烷氧基是用一OY表示的基團，作為Y的例子，可以舉出與上述垸基相同的基團。作為通式(1)中的R,的芳垸基的例子，可以舉出芐基、l一苯乙基、2—苯乙基、l一苯基異丙基、2—苯基異丙基、苯基叔丁基、a—萘甲基、l一a—萘乙基、2—a—萘乙基、1—a—萘異丙基、2—a—萘異丙基、P—萘甲基、l一P—萘乙基、2—P—萘乙基、1—P—萘異丙基、2—P一萘異丙基、l一吡咯基甲基、2—(l一吡咯基)乙基、對甲基芐基、間甲基芐基、鄰甲基芐基、對氯芐基、間氯節(jié)基、鄰氯芐基、對溴節(jié)基、間溴芐基、鄰溴芐基、對碘芐基、間碘芐基、鄰碘芐基、對羥基芐基、間羥基芐基、鄰羥基芐基、對氮基芐基、間氨基芐基、鄰氨基芐基、對硝基節(jié)基、間硝基芐基、鄰硝基芐基、對氰基節(jié)基、間氰基芐基、鄰氰基芐基、l一羥基一2—苯基異丙基、l一氯一2—苯基異丙基等。作為通式(1)中的Ri的芳氧基，由一OY'表示。作為Y'的例子，可以舉出與上述芳基相同的基團。作為通式(1)中的R的芳硫基，由一SY'表示。作為Y'的例子，可以舉出與上述芳基相同的基團。通式(1)中的&的烷氧羰基為用一COOY表示的基團，作為Y的例子，可以舉出與上述烷基相同的基團。通式(1)中的R,的被芳基取代的氨基中的芳基的例子，可以舉出與上述芳基相同的基團。作為通式(l)中的&的鹵原子，可以舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。在通式(1)中，a為04的整數(shù)，在a為2以上時，多個R,也可以彼此結(jié)合形成飽和或不飽和的可被取代的5員環(huán)或6員環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。b為l3的整數(shù)，在a為1以上且b為2以上時，多個R,也可以彼此結(jié)合形成飽和或不飽和的可被取代的5員環(huán)或6員環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。作為可形成的5員環(huán)或6員環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，例如可以舉出環(huán)戊烷、環(huán)己烷、金剛烷、降冰片烷等碳原子數(shù)512的環(huán)烷烴，環(huán)戊烯、環(huán)己烯等碳原子數(shù)512的環(huán)烯烴，環(huán)戊二烯、環(huán)己二烯等碳原子數(shù)612的環(huán)二烯烴，苯、萘、菲、蒽、芘、適、苊烯等碳原子數(shù)650的芳香族環(huán)等。從芳香族胺衍生物成為非對稱結(jié)構(gòu)，結(jié)晶化得以抑制或者蒸鍍的容易性等角度出發(fā)，本發(fā)明的芳香族胺衍生物在所述通式(1)中，優(yōu)選An與A。為所述通式(2)。從芳香族胺衍生物的制造變得容易的角度出發(fā)，本發(fā)明的芳香族胺衍生物在所述通式(1)中，優(yōu)選Ai^與Ar3為所述通式(2)。從芳香族胺衍生物成為非對稱結(jié)構(gòu)，結(jié)晶化得以抑制或者蒸鍍的容易性的角度出發(fā)，本發(fā)明的芳香族胺衍生物在所述通式(1)中，優(yōu)選An為所述通式(2)。作為所述通式(2)中的作為Ar5的稠合芳香族環(huán)的例子，可以舉出萘、菲或芘的2價的殘基，優(yōu)選萘的2價的殘基。另外，作為所述通式(2)中的作為Ar5的取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)1020的稠合芳香族環(huán)基，例如可以舉出在作為R,的芳基所示的基團中，將苯基及芳香族雜環(huán)基以外的基團作為亞芳基而得的基團。作為所述通式(2)中的Ar6，例如可以舉出作為所述通式(1)中的R,的芳基舉出的例子。為了芳香族胺衍生物的制造變得容易，另夕卜，可以得到溶解性出色的化合物，為了精制變得容易，從而可以得到高純度的芳香族胺衍生物，本發(fā)明的芳香族胺衍生物在所述通式(2)中，優(yōu)選Ar5為下述通式(3)。在通式(3)中，R2從所述通式(1)中的Ri相同的基團中選擇。c為06的整數(shù)。c為2以上時，多個R2彼此結(jié)合形成飽和或不飽和的可被取代的5員環(huán)或6員環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。R2的各取代基的例子與所述通式(1)中的作為&舉出的例子相同。R2的5員環(huán)或6員環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的例子與通式(1)中舉出的例子相同。進而，作為Ar,Ar6的取代基，為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)150的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)150的垸氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)250的烷氧羰基、被取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳基取代的氨基、鹵素基、氰基、硝基、羥基或羧基。另外，作為該AnAr6的烷基、烷氧基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧羰基及被芳基取代的氨基的具體例，可以舉出在&中說明的相同的例子。本發(fā)明的芳香族胺衍生物優(yōu)選在所述通式(2)中，Ar6為苯基、聯(lián)苯基、萘基。本發(fā)明的芳香族胺衍生物優(yōu)選在所述通式(1)中，Ar2為下述通式(4)的基團。[化6]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>所述通式(4)中的R3從與所述通式(1)中的RJ目同的基團中選擇，而具體例也與作為所述通式(1)中的Ri記載的例子相同。在通式(4)中，在d為2以上時以及d為1以上且e為2以上時，多個R3也可以彼此結(jié)合形成飽和或不飽和的可被取代的5員環(huán)或6員環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，作為該可形成的5員環(huán)或6員環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，例如可以舉出環(huán)戊烷、環(huán)己烷、金剛烷、降冰片垸等碳原子數(shù)412的環(huán)烷烴，環(huán)戊烯、環(huán)己烯等碳原子數(shù)412的環(huán)烯烴，環(huán)戊二烯、環(huán)己二烯等碳原子數(shù)612的環(huán)二烯烴，苯、萘、菲、蒽、芘、邇、苊烯等碳原子數(shù)650的芳香族環(huán)等。在通式(4)中，A&及Ars為通式(2)的基團，或者，分別獨立地為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)650的芳基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)550的芳香族雜環(huán)基，而作為這些取代基，可以舉出與作為所述AnAi"6的取代基說明的例子相同的例子。另外，作為Ar7及Ai"8的垸基、烷氧基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、垸氧羰基及被芳基取代的氨基的具體例，可以舉出在&中說明的例子相同的例子。本發(fā)明的芳香族胺衍生物優(yōu)選在所述通式(1)中，Al"2和Al"4分別獨立地為所述通式(4)的基團。本發(fā)明的芳香族胺衍生物優(yōu)選為有機電致發(fā)光元件用材料。本發(fā)明的芳香族胺衍生物優(yōu)選為有機電致發(fā)光元件空穴輸送材料。本發(fā)明的有機電致發(fā)光元件優(yōu)選為在陰極與陽極之間夾持有至少具有發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機薄膜層的有機電致發(fā)光元件，其中，該有機薄膜層的至少一層單獨或作為混合物的成分含有所述芳香族胺衍生物。本發(fā)明的有機電致發(fā)光元件優(yōu)選在空穴輸送層中含有本發(fā)明的所述芳香族胺衍生物。另外，本發(fā)明的有機電致發(fā)光元件優(yōu)選有機薄膜層具有空穴輸送層和電子輸送層或電子注入層，在該空穴輸送層中含有本發(fā)明的所述芳香族胺衍生物，在該電子輸送層或電子注入層中含有含氮雜環(huán)化合物。本發(fā)明的有機電致發(fā)光元件優(yōu)選為藍色系發(fā)光。本發(fā)明的有機電致發(fā)光元件優(yōu)選在發(fā)光層中含有苯乙烯胺及/或芳胺。在本發(fā)明的通式(1)中表示的芳香族胺衍生物的具體例如下所示，但不限定于這些例示化合物。接著，對本發(fā)明的有機EL元件進行說明。本發(fā)明的有機EL元件是在陰極與陽極之間夾持有至少包含發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機薄膜層的有機EL元件，其中，該有機薄膜層的至少一層中，單獨或作為混合物的成分含有所述芳香族胺衍生物。本發(fā)明的有機EL元件中，所述有機薄膜層具有空穴輸送層，該空穴輸送層中，優(yōu)選單獨或作為混合物的成分含有本發(fā)明的芳香族胺衍生物。進而，所述空穴輸送層中，優(yōu)選作為主要成分含有芳香族胺衍生物。本發(fā)明的芳香族胺衍生物尤其優(yōu)選用于藍色系發(fā)光的有機EL元件。另外，由于容易得到藍色發(fā)光，所以本發(fā)明的有機EL元件的發(fā)光層優(yōu)選含有芳胺化合物及/或苯乙烯胺化合物。作為苯乙烯胺化合物，可以舉出由下述通式(I)表示的化合物等，作為芳胺化合物，可以舉出由下述通式(II)表示的化合物等。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>在此，作為碳原子數(shù)620的芳香族基，優(yōu)選苯基、萘基、蒽基、菲基、三苯基等o在此，作為環(huán)原子數(shù)540的芳基，優(yōu)選苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基、聯(lián)苯基、三苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、口引哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、熒蒽基、苊并熒蒽(acenaphthfluoranthenyl)基、芪等。其中，環(huán)原子數(shù)540的芳基也可以進一步被取代基取代，作為優(yōu)選取代基，可以舉出碳原子數(shù)16的烷基(乙基、甲基、異丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、環(huán)戊基、環(huán)己基等)、碳原子數(shù)16的烷氧基(乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環(huán)戊氧基、環(huán)己氧基等)、環(huán)原子數(shù)540的芳基、被環(huán)原子數(shù)540的芳基取代的氨基、具有環(huán)原子數(shù)540的芳基的酯基、具有碳原子數(shù)16的垸基的酯基、氰基、硝基、鹵原子(氯、溴、碘等)。以下對本發(fā)明的有機EL元件的元件結(jié)構(gòu)進行說明。(1)有機EL元件的結(jié)構(gòu)作為本發(fā)明的有機EL元件的代表性元件結(jié)構(gòu)，可以舉出(1)陽極/發(fā)光層/陰極(2)陽極/空穴注入層/發(fā)光層/陰極(3)陽極/發(fā)光層/電子注入層/陰極(4)陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(5)陽極/有機半導體層/發(fā)光層/陰極(6)陽極/有機半導體層/電子阻擋層/發(fā)光層/陰極(7)陽極/有機半導體層/發(fā)光層/附著改善層/陰極(8)陽極/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(9)陽極/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(10)陽極/無極半導體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(11)陽極/有機半導體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(12)陽極/絕緣層/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(13)陽極/絕緣層/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極等結(jié)構(gòu)。其中，通常優(yōu)選使用(8)的結(jié)構(gòu)，但不限定于此。本發(fā)明的芳香族胺衍生物也可以用于有機EL元件等的有機薄膜層，也可以用于發(fā)光區(qū)域或空穴輸送區(qū)域，優(yōu)選用于空穴輸送區(qū)域，特別優(yōu)選用于空穴輸送層，由此分子難以結(jié)晶化，制造有機EL元件時的成品率提高。作為在有機薄膜層中含有本發(fā)明的芳香族胺衍生物的量，優(yōu)選30100摩爾％。另外，在空穴輸送層含有本發(fā)明的芳香族胺衍生物的情況下，如果含量不到30摩爾％，則空穴輸送性可能會降低，所以優(yōu)選含量為30100摩爾％。(2)透光性基板在透光性的基板上制作本發(fā)明的有機EL基板。在此所述的透光性基板是支撐有機EL元件的基板，優(yōu)選在400700nm的可見區(qū)域光的透過率為50%以上、平滑的基板。具體而言，可以舉出玻璃板、聚合物板等。作為玻璃板，尤其可以舉出鈉鈣玻璃、含鋇*鍶玻璃一、鉛玻璃、鋁硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、硼硅酸鋇玻璃、石英等。另外，作為聚合物板，可以舉出聚碳酸酯、丙烯酸樹脂、聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚砜等。(3)陽極本發(fā)明的有機EL元件的陽極具有向空穴輸送層或發(fā)光層注入空穴的功能，具有4.5eV以上的功函數(shù)，很有效。作為本發(fā)明中使用的陽極材料的具體例，可以舉出氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、銦一鋅氧化物(IZO)、金、銀、鉑、銅等。陽極可以通過利用蒸鍍法或濺射法等方法使這些電極物質(zhì)成膜來制作。在這樣從陽極取出來自發(fā)光層的發(fā)光的情況下，優(yōu)選陽極相對發(fā)光的透過率大于10%。另夕卜，陽極的片材電阻優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下。陽極的膜厚根據(jù)材料而不同，通常從10nmlpm、優(yōu)選從10200nm的范圍中選擇。(4)發(fā)光層有機EL元件的發(fā)光層同時具有以下(1)(3)的功能。(1)注入功能；在施加電場時可以從陽極或空穴注入層注入空穴、可以從陰極或電子注入層注入電子的功能(2)輸送功能；在電場的作用下使己注入的電荷(電子和空穴)移動的功能(3)發(fā)光功能；提供電子與空穴的復合的場所，將其聯(lián)系到發(fā)光的功能其中，即使空穴的注入容易程度和電子的注入容易程度存在差異，或者用空穴與電子的遷移率表示的輸送能存在大小，但優(yōu)選移動任意一方的電荷。作為形成該發(fā)光層的方法，例如可以適用蒸鍍法、旋涂法、LB法等公知的方法。發(fā)光層特別優(yōu)選為分子堆積膜。在此分子堆積膜是指從氣相狀態(tài)的材料化合物沉積鍍層形成的薄膜或從溶液狀態(tài)或液相狀態(tài)的材料化合物固體化形成的膜，通常該分子堆積膜與用LB法形成的薄膜(分子累積膜)不同，可以利用凝集構(gòu)造、超級結(jié)構(gòu)的不同或其引起的功能差異來區(qū)分。另外，如特開昭57—51781號公報中所公開，也可以在將樹脂等粘合劑和材料化合物溶解于溶劑中成為溶液之后，利用旋涂法等將其薄膜化，來形成發(fā)光層。在本發(fā)明中，在不破壞本發(fā)明目的的范圍內(nèi)，根據(jù)需要也可以在發(fā)光層中含有由本發(fā)明的芳香族胺衍生物構(gòu)成的發(fā)光材料以外的其他公知的發(fā)光材料，另外，也可以在含有由本發(fā)明的芳香族胺衍生物構(gòu)成的發(fā)光材料的發(fā)光層上層疊含有其他公知的發(fā)光材料的發(fā)光層。作為可以與本發(fā)明的芳香族胺衍生物一起在發(fā)光層中使用的發(fā)光材料或摻雜材料，例如可以舉出蒽、萘、菲、芘、并四苯、暈苯、慈、熒光素、茈、酞并茈(phthaloperylene)、萘并茈(naphthaloperylene)、紫環(huán)酮(perione)、酞并紫環(huán)酮、萘并紫環(huán)酮(naphthaloperione)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛連氮、雙苯并噁唑啉(bisbenzoxazoline)、雙苯乙烯基、吡嗪、環(huán)戊二烯、喹啉金屬配位化合物、氨基喹啉金屬配位化合物、苯并喹啉金屬配位化合物、亞胺、二苯基亞乙基、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚次甲基、部花青、咪唑螯合化8-羥基喹啉化合物、喹吖酮、紅熒烯及熒光色素等，但不限定于這些。作為與本發(fā)明的芳香族胺衍生物一起在發(fā)光層中使用的主體材料，優(yōu)選下述(i)(ix)表示的化合物。下述通式(i)表示的非對稱蒽。(式中，Ar為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)1050的稠合芳香族基。Ar'為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)650的芳香族基。X為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)650的芳香族基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)150的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)150的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)150的烷氧羰基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基。a、b及c分別為04的整數(shù)。n為l3的整數(shù)。另夕卜，n為2以上的情況下，[]內(nèi)相同或不同。)下述通式(ii)表示的非對稱單蒽衍生物。[化11](式中，A—及A一分別獨立地表示取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)650的芳香族環(huán)基，m及n分別為14的整數(shù)。其中，在m-n二l而且Ar1與Ar2向苯環(huán)的結(jié)合位置左右對稱的情況下，Ar1與A—不相同，m或n為24的整數(shù)的情況下，m與n為不同的整數(shù)。R'R^分別獨立地表示氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)650的芳香族環(huán)基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)150的烷基、取代或未取代的環(huán)垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)150的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)150的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅垸基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基。)下述通式(iii)表示的非對稱芘衍生物。下述通式(iv)表示的非對稱蒽衍生物。[化13]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>(式中，A'及AM皮此獨立地表示取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)1020的稠合芳香族環(huán)基。Ar1及Ar2彼此獨立地表示氫原子或取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)650的芳香族環(huán)基。R1R10分別獨立地表示氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)650的芳香族環(huán)基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)150的垸基、取代或未取代的環(huán)垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)150的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)150的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基。)Ar1、Ar2、R9及R1Q可以分別為多個，也可以在相鄰的基團之間形成飽和或不飽和的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中，通式(1)中，在中心的蒽的9位及10位上結(jié)合相對在該蒽上所示的X—Y軸成為對稱型的基團的情況不存在。)下述通式(v)表示的蒽衍生物。(式中，R1R10彼此獨立地表示氫原子、垸基、環(huán)烷基、可取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、烯基、芳基氨基或可取代的雜環(huán)式基，a及b分別表示15的整數(shù)，它們?yōu)?以上的情況下，R1之間或R2之間分別相同或不同，另外，R1之間或R2之間也可以結(jié)合而形成環(huán)，R3與R4、R5與R6、R7與R8、R9與R10也可以彼此結(jié)合形成環(huán)丄1表示單鍵、一O—、一S—、一N(R)—(R為烷基或可取代的芳基)、亞烷基或亞芳基。)下述通式(vi)表示的蒽衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>(vi)(式中，R"R"彼此獨立地表示氫原子、烷基、環(huán)垸基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或可取代的雜環(huán)式基，c、d、e及f分別表示15的整數(shù)，它們?yōu)?以上的情況下，R"之間、R"之間、R16之間或R"之間分別相同或不同，另夕卜，R"之間、1112之間、R"之間或R'卩之間也可以結(jié)合而形成環(huán)，R^與R14、R"與R"也可以彼此結(jié)合形成環(huán)。L2表示單鍵、一O—、一S—、一N(R)—(R為烷基或可取代的芳基)、亞烷基或亞芳基。)下述通式(vii)表示的螺芴衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>(式中，A5A8彼此獨立地表示取代或未取代的聯(lián)苯基或者取代或未取代的萘基。)下述通式(viii)表示的含稠環(huán)化合物。[化17](式中，ASA"與上述相同，R21R23彼此獨立地表示氫原子、碳原子數(shù)16的烷基、碳原子數(shù)36的環(huán)烷基、碳原子數(shù)16的烷氧基、碳原子數(shù)518的芳氧基、碳原子數(shù)718的芳烷氧基、碳原子數(shù)516的芳基氨基、硝基、氰基、碳原子數(shù)16的酯基或鹵原子，ASA"中的至少一個為具有3個環(huán)以上的稠合芳香族環(huán)的基團。)下述通式(k)表示的芴化合物。(式中，R,及R2表示氫原子、取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代氨基、氰基或鹵原子。結(jié)合于不同的芴基的R,之間、R2之間相同或不同，結(jié)合于相同的芴基的I^及R2相同或不同。R3及R4表示氫原子、取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳垸基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的雜環(huán)基，結(jié)合于不同的芴基的R3之間、R4之間相同或不同，結(jié)合于相同的芴基的R3及R4相同或不同。及Ar2表示苯環(huán)的總數(shù)為3個以上的取代或未取代的稠合多環(huán)芳香族基或苯環(huán)與雜環(huán)的總數(shù)為3個以上的以取代或未取代的碳結(jié)合于芴基的稠合多環(huán)雜環(huán)基，An及Ar2相同或不同。n表示110的整數(shù)。)在以上的主體材料中，優(yōu)選蒽衍生物、進而優(yōu)選單蒽衍生物、特別優(yōu)選非對稱蒽。另外，作為摻雜劑的發(fā)光材料，也可以使用磷光發(fā)光性的化合物。作為磷光發(fā)光性的化合物，優(yōu)選在主體材料中含有咔唑環(huán)的化合物。作為摻雜劑，為能夠從三重態(tài)激子發(fā)光的化合物，只要從三重態(tài)激子發(fā)光即可，沒有特別限定，優(yōu)選為含有從Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re構(gòu)成的組中選擇的至少一種金屬的金屬配位化合物，優(yōu)選卟啉金屬配位化合物或原金屬化(orthometalized)金屬配位化合物。含咔唑環(huán)的化合物構(gòu)成的磷光發(fā)光所優(yōu)選的主體是具有從其激發(fā)狀態(tài)向磷光發(fā)光性化合物發(fā)生能量移動的結(jié)果使磷光發(fā)光性化合物發(fā)光的功能的化合物。作為主體化合物，只要是可以將激子能量向磷光發(fā)光性化合物能量移動的化合物即可，沒有特別限制，可以根據(jù)目的適當選擇。除了咔唑環(huán)以外還可以具有任意雜環(huán)等。作為這樣的主體化合物的具體例，可以舉出咔唑衍生物，三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基鏈狀烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代査耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、芳香族二亞甲基(dimethylidene)系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲垸(anthraquinodimathane)衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳化二亞胺衍生物、亞芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘花等雜環(huán)四羧酸酐、酞菁衍生物、8—羥基喹啉衍生物的金屬配位化合物或以金屬酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑作為配位基的金屬配位化合物為代表的各種金屬配位化合物聚硅烷系化合物、聚(N—乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等導電性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亞苯基衍生物、聚亞苯基亞乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。主體化合物既可以單獨使用，也可以并用兩種以上。作為具體例，可以舉出如下所述的化合物。磷光發(fā)光性的摻雜劑是可以從三重態(tài)激子發(fā)光的化合物。只要從三重態(tài)激子發(fā)光即可，沒有特別限定，優(yōu)選為含有從Ir、RU、Pd、Pt、OS及Re構(gòu)成的組中選擇的至少一種金屬的金屬配位化合物，優(yōu)選卟啉金屬配位化合物或原金屬化金屬配位化合物。作為卟啉金屬配位化合物，優(yōu)選葉啉鉑配位化合物。磷光發(fā)光性化合物可以單獨使用，也可以并用兩種以上。作為各種形成原金屬化金屬配位化合物的配位基，優(yōu)選2—苯基吡啶衍生物、7，8—苯并喹啉衍生物、2—(2—噻吩基)吡啶衍生物、2—(1一萘基)吡啶衍生物、2—苯基喹啉衍生物等。這些衍生物根據(jù)需要也可以具有取代基。氟化物、導入三氟甲基而成的化合物特別優(yōu)選作為藍色系摻雜劑。進而作為輔助配位基，也可以具有乙酰丙酮配位基、苦味酸等上述配位基以外的配位基。作為磷光發(fā)光性的摻雜劑在發(fā)光層中的含量，沒有特別限制，可以根據(jù)目的適當選擇，例如為0.170質(zhì)量％，優(yōu)選為130質(zhì)量％。磷光發(fā)光性化合物的含量如果不到0.1質(zhì)量％，則發(fā)光微弱，不能充分地發(fā)揮其含有效果，在超過70質(zhì)量％的情況下，則被稱為濃度消光的現(xiàn)象變得顯著，元件性能降低。另外，發(fā)光層根據(jù)需要也可以含有空穴輸送材料、電子輸送材料、聚合物粘合劑。進而，發(fā)光層的膜厚優(yōu)選為550nm，更優(yōu)選為750nm，最優(yōu)選為1050nm。如果不到5nm，則難以形成發(fā)光層，色度的調(diào)整可能會變得困難，如果超過50nm，則驅(qū)動電壓可能會上升。(5)空穴注入*輸送層(空穴輸送區(qū)域)空穴注入輸送層是有助于向發(fā)光層注入空穴并輸送到發(fā)光區(qū)域的層，空穴遷移率大，離子化能量通常小至5.5eV以下。作為這樣的空穴注入*輸送層，優(yōu)選以更低的電場強度向發(fā)光層輸送空穴的材料，進而空穴的遷移率例如在施加104106V/cm的電場時，至少優(yōu)選為10—4cm2/V*秒。在將本發(fā)明的芳香族胺衍生物用于空穴輸送區(qū)域的情況下，可以以本發(fā)明的芳香族胺衍生物單獨形成空穴注入、輸送層，也可以與其他材料混合使用。作為與本發(fā)明的芳香族胺衍生物混合形成空穴注入輸送層的材料，只要是具有所述優(yōu)選的性質(zhì)的材料即可，沒有特別限制，可以選擇使用以往在光導材料中作為空穴的電荷輸送材料而慣用的材料，或者在有機EL元件的空穴注入輸送層中使用的公知的材料中的任意材料。作為具體例，可以舉出三唑衍生物(參照美國專利3，112，197號說明書等)、噁二唑衍生物(參照美國專利3，189，447號說明書等)、咪唑衍生物(參照特公昭37—16096號公報等)、聚芳基鏈狀烷烴衍生物(參照美國專利3，615，402號說明書、美國專利第3，820，989號說明書、美國專利第3，542，544號說明書、特公昭45—555號公報、特公昭51一10983號公報、特開昭51—93224號公報、特開昭55—17105號公報、特開昭56—4148號公報、特開昭55—108667號公報、特開昭55—156953號公報、特開昭56—36656號公報等)、吡唑啉衍生物及吡唑酮衍生物(參照美國專利第3，180，729號說明書、美國專利第4，278，746號說明書、特開昭55_88064號公報、特開昭55—88065號公報、特開昭49—105537號公報、特開昭55—51086號公報、特開昭56—80051號公報、特開昭56—88141號公報、特開昭57—45545號公報、特開昭54—112637號公報、特開昭55—74546號公報等)、苯二胺衍生物(參照美國專利第3，615，404號說明書、特公昭51—10105號公報、特公昭46—3712號公報、特公昭47—25336號公報、特開昭54—53435號公報、特開昭54—110536號公報、特開昭54—119925號公報等)、芳胺衍生物(參照美國專利第3，說明書第25/46頁567，450號說明書、美國專利第3，180，703號說明書、美國專利第3，240，597號說明書、美國專利第3，658，520號說明書、美國專利第4，232，103號說明書、美國專利第4，175，961號說明書、美國專利第4，012，376號說明書、特公昭49—35702號公報、特公昭39—27577號公報、特開昭55—144250號公報、特開昭56—119132號公報、特開昭56一22437號公報、西德專利第1，110，518號說明書等)、氨基取代査耳酮衍生物(參照美國專利第3，526，501號說明書等)、噁唑衍生物(在美國專利第3，257，203號說明書等中公開的)、苯乙烯基蒽衍生物(參照特開昭56—46234號公報等)、芴酮衍生物(參照特開昭54—110837號公報等)、腙衍生物(參照美國專利第3，717，462號說明書、特開昭54—59143號公報、特開昭55—52063號公報、特開昭55—52064號公報、特開昭55—46760號公報、特開昭55—85495號公報、特開昭57—11350號公報、特開昭57—148749號公報、特開平2—311591號公報等)、芪衍生物(參照特開昭61—210363號公報、特開昭61—228451號公報、特開昭61—14642號公報、特開昭61—72255號公報、特開昭62—47646號公報、特開昭62—36674號公報、特開昭62—10652號公報、特開昭62—30255號公報、特開昭60—93455號公報、特開昭60—94462號公報、特開昭60—174749號公報、特開昭60—175052號公報等)、硅氮烷衍生物(美國專利第4，950，950號說明書)、聚硅烷系(特開平2—204996號公報)、苯胺系共聚物(特開平2—282263號公報)、特開平1一211399號公報中公開的導電性高分子寡聚物(特別是噻吩寡聚物)等。作為空穴注入，輸送層的材料可以使用上述材料，優(yōu)選使用卟啉化合物(在特開昭63—2956965號公報等中公開的)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯胺化合物(參照美國專利第4，127，412號說明書、特開昭53—27033號說明書、特開昭54—58445號公報、特開昭54—149634號公報、特開昭54—64299號公報、特開昭55—79450號公報、特開昭55—144250號公報、特開昭56—119132號公報、特開昭61—295558號公報、特開昭61—98353號公報、特開昭63—295695號公報等)，特別優(yōu)選使用芳香族叔胺化合物。另外，還可以舉出美國專利第5，061，569號中記載的在分子內(nèi)具有2個稠合芳香族環(huán)的例如4，4'—雙(N-(1—萘基)一N-苯基氨基)雙苯基(以下簡稱為NPD)，或者特開平4一308688號公報中記載的三苯基胺單元被連結(jié)成3個星爆(starburst)型的4，4，，4"一三(N—(3—甲基苯基)一N—苯氨基)三苯胺(以下簡稱為MTDATA)等。此外，作為空穴注入鏞送層的材料，還可以使用在特開2001—143871號公報中公開的由下述式(a)表示的化合物或在特表2006—503443號公報中記載的由下述式(b)表示的化合物等接受體性化合物。(式中，R,R6表示取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基的任意一種。其中，RiR6相同或不同。另外，&與R2、R3與R4、R5與R6或R!與R6、R2與R"R4與R5也可以形成稠環(huán)。)(式中，R!R6為取代基，優(yōu)選為腈、硝基、磺?；?、三氟甲基、鹵素等電子吸引性基團。)進而，除了作為發(fā)光層的材料所示的所述芳香族二亞甲基(dimethylidene)系化合物以外，p型Si、p型SiC等無機化合物也可以用作空穴注入輸送層的材料。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula>[化21]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula>空穴注入，輸送層可以通過利用例如真空蒸鍍法、旋涂法、澆鑄法、LB法等公知的方法薄膜化本發(fā)明的芳香族胺衍生物來形成。作為空穴注入輸送層的膜厚沒有特別限制，通常為5nm5pm。該空穴注入輸送層只要在空穴輸送區(qū)域含有本發(fā)明的芳香族胺衍生物即可，可以用上述材料的一種或兩種以上構(gòu)成的一層構(gòu)成，也可以層疊與所述空穴注入《輸送層不同種類的其他化合物構(gòu)成的空穴注入輸送層。另外，作為幫助向發(fā)光層注入空穴或注入電子的層，也可以設(shè)置有機半導體層，優(yōu)選具有l(wèi)(T^S/cm以上的電導率。作為這樣的有機半導體層的材料，可以使用含噻吩寡聚物或在特開平8—193191號公報中公開的含芳胺寡聚物等導電性寡聚物、含芳胺樹枝狀聚合物(dendrimer)等的導電性樹枝狀聚合物等。(6)電子注入輸送層接著電子注入層*輸送層是幫助向發(fā)光層注入電子、輸送至發(fā)光區(qū)域的層，電子遷移率大，另外，附著改善層是在該電子注入層中與陰極的附著特別好的材料構(gòu)成的層。另外，已知由于發(fā)出的光被電極(這種情況下為陰極)反射，所以有機EL元件干涉直接從陽極取出的發(fā)光和經(jīng)由電極引起的反射而取出的發(fā)光。為了有效地利用該干涉效果，以數(shù)nm數(shù)|im的膜厚適當選擇電子輸送層，但膜厚特別厚時，為了避免電壓上升而在施加104106V/cm的電場時優(yōu)選電子遷移率至少為10—5cm2/Vs以上。作為電子注入層中使用的材料，優(yōu)選8—羥基喹啉或其衍生物的金屬配位化合物或者噁二唑衍生物。作為所述8—羥基喹啉或其衍生物的金屬配位化合物的具體例，可以使用含有8—羥基喹啉(oxine)(通常為8—quinolinol或8—hydroxyquinolin)的螯合物的金屬螯合8—羥基喹啉(oxinoid)化合物，例如可以使用三(8—羥基喹啉)鋁作為電子注入材料。另一方面，作為噁二唑衍生物，可以舉出以下通式表示的電子傳遞化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula>(式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6、Ar9分別表示取代或未取代的芳基，分別彼此相同或不同。另夕卜，Ar4、Ar7、Ar8分別表示取代或未取代的亞芳基，分別彼此相同或不同。)在此，作為芳基，可以舉出苯基、聯(lián)苯基、蒽基、茈基、芘基。另外，作為亞芳基，可以舉出亞苯基、亞萘基、亞聯(lián)苯基、亞蒽基、亞茈基、亞芘基等。另外，作為取代基，可以舉出碳原子數(shù)110的烷基、碳原子數(shù)110的烷氧基或氰基等。該電子傳遞化合物優(yōu)選為薄膜形成性的化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula>進而，作為電子注入層及電子輸送層中使用的材料，也可以使用下述通式(A)(F)表示的材料?！蓟?4]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula>(通式(A)及(B)中，A'AS彼此獨立地表示氮原子或碳原子。Ar'表示取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)660的芳基或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)360的雜芳基，Ai^表示氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)660的芳基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)360的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)120的垸基或者取代或未取代的碳原子數(shù)120的烷氧基或者它們的2價基團。其中，Ar1及Ar2的任意一方表示取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)1060的稠環(huán)基或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)360的單雜稠環(huán)基。L1、1^及L彼此獨立地表示單鍵、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)660的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)360的亞雜芳基或取代或未取代的亞芴基。R表示氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)660的芳基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)360的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)120的垸基、或者取代或未取代的碳原子數(shù)120的垸氧基，n為05的整數(shù)，n為2以上的情況下，多個R相同或不同，另外，相鄰的多個R基團之間也可以結(jié)合形成碳環(huán)式脂肪族環(huán)或碳環(huán)式芳香族環(huán)。)表示的含氮雜環(huán)衍生物。HAr—L—Ar'—Ar2(C)(式中，HAr表示可具有取代基的碳原子數(shù)340的含氮雜環(huán)，L表示單鍵、可具有取代基的碳原子數(shù)660的亞芳基、可具有取代基的碳原子數(shù)360的亞雜芳基或可具有取代基的亞芴基，A—表示可具有取代基的碳原子數(shù)660的2價芳香族烴基，A一表示可具有取代基的碳原子數(shù)660的芳基或可具有取代基的碳原子數(shù)360的雜芳基。)表示的含氮雜環(huán)衍生物。(式中，X及Y彼此獨立地表示碳原子數(shù)16的飽和或不飽和的烴基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羥基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)或X與Y結(jié)合形成飽和或不飽和的環(huán)的結(jié)構(gòu)，R,R4彼此獨立地表示氫、鹵原子、取代或未取代的碳原子數(shù)16的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烴基、全氟垸氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、垸氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、垸基羰氧基、芳基羰氧基、垸氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亞硫?；?、磺酰基、磺胺基(sulfanilicgroup)、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、雜環(huán)基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亞硝基、甲酰氧基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫氰酸酯基、異硫氰酸酯基或氰基或者在相鄰的情況下取代或未取代的環(huán)稠合的結(jié)構(gòu)。)表示的硅雜環(huán)戊二烯衍生物。(式中，RiRs及Z2彼此獨立地表示氫原子、飽和或不飽和的烴基、芳香族基、雜環(huán)基、取代氨基、取代硼烷基、垸氧基或芳氧基，X、Y及Z,彼此獨立地表示飽和或不飽和的烴基、芳香族基、雜環(huán)基、取代氨基、垸氧基或芳氧基，Z,和Z2的取代基也可以彼此結(jié)合形成稠環(huán)，n表示13的整數(shù)，n為2以上的情況下，Z,也可以不同。其中，不包括n為1，X、Y及R2為甲基，R8為氫原子或取代硼垸基的情況，以及n為3，Z,為甲基的情況。)表示的硼垸衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula>該金屬配位化合物作為n型半導體的性質(zhì)強，電子注入能力大。進而，由于形成配位化合物時的產(chǎn)生能量也低，所以形成的金屬配位化合物的金屬與配位基的結(jié)合性也變得牢固，作為發(fā)光材料的熒光量子效率也變大。作為形成通式(G)的配位基的環(huán)A"及AZ的取代基的具體例，可以舉出氯、溴、碘、氟的鹵原子，甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂酰基、三氯甲基等取代或未取代的垸基，苯基、萘基、3—甲基苯基、3—甲氧基苯基、3—氟苯基、3—三氯甲基苯基、3—三氟甲基苯基、3—硝基苯基等取代或未取代的芳基，甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3—四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3—六氟一2—丙氧基、6—(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的烷氧基，苯氧基、對硝基苯氧基、對叔丁基苯氧基、3—氟苯氧基、五氟苯基、3—三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基，甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或未取代的烷硫基，苯硫基、對硝基苯硫基、對叔丁基苯硫基、3—氟苯硫基、五氟苯硫基、3—三氟甲基苯硫基等取代或未取代的芳硫基，氰基、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基、二苯氨基等單或二取代氨基、雙(乙酸基甲基)氨基、雙(乙酸基乙基)氨基、雙(乙酸基丙基)氨基、雙(乙酸基丁基)氨基等酰氨基，羥基、甲硅垸氧基、?；⒓谆被柞；?、二甲基氨基甲?；?、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲?；劝被柞；?，羧酸基、磺酸基、酰亞胺基、環(huán)戊垸基、環(huán)己基等環(huán)垸基，苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基，吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、嗎啉基、哌嗪基、三嗪(卜u:r于二》)基、咔唑基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、嘌呤(pranyl)基等雜環(huán)基等。另外，以上的取代基之間也可以進而結(jié)合形成6員芳基環(huán)或雜環(huán)。本發(fā)明的有機EL元件的優(yōu)選方式包括在輸送電子的區(qū)域或陰極與有機層的界面區(qū)域含有還原性摻雜劑的元件。在此，還原性摻雜劑被定義為可以還原電子輸送性化合物的物質(zhì)。因而，只要是具有一定的還原性的物質(zhì)即可，可以使用各種物質(zhì)，例如可以優(yōu)選使用從堿金屬、堿土類金屬、稀土類金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土類金屬的氧化物、堿土類金屬的鹵化物、稀土類金屬的氧化物或稀土類金屬的鹵化物、堿金屬的有機配位化合物、堿土類金屬的有機配位化合物、稀土類金屬的有機配位化合物構(gòu)成的組中選擇的至少一種物質(zhì)。另外，更具體而言，作為優(yōu)選的還原性摻雜劑，可以特別優(yōu)選舉出由Na(功函數(shù)2.36eV)、K(功函數(shù)2.28eV)、Rb(功函數(shù)2.16eV)及Cs(功函數(shù)1.95eV)構(gòu)成的組中選擇的至少一種堿金屬或由Ca(功函數(shù)2.9eV)、Sr(功函數(shù):2.02.5eV)、以及Ba(功函數(shù):2.52eV)構(gòu)成的組中選擇的至少一種堿土類金屬的功函數(shù)為2.9eV以下的還原性摻雜劑。其中，還原性摻雜劑更優(yōu)選由K、Rb及Cs構(gòu)成的組中選擇的至少一種堿金屬，進而優(yōu)選Rb或Cs，最優(yōu)選Cs。這些堿金屬的還原能力特別高，通過向電子注入域添加較少量，就可以實現(xiàn)有機EL元件的發(fā)光亮度的提高或長壽命化。另外，作為功函數(shù)為2.9eV以下的還原性摻雜劑，還優(yōu)選這些兩種以上的堿金屬的組合，特別優(yōu)選含有Cs的組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或者Cs與Na與K的組合。通過組合含有Cs，可以有效地發(fā)揮還原能力，通過向電子注入域的添加，可以實現(xiàn)有機EL元件的發(fā)光亮度的提高或長壽命化。在本發(fā)明中，也可以在陰極與有機層之間進一步設(shè)置由絕緣體或半導體構(gòu)成的電子注入層。此時，可以有效地防止電流的泄漏，提高電子注入性。作為這樣的絕緣體，優(yōu)選使用堿金屬硫?qū)僭鼗铩A土類金屬硫?qū)僭鼗?、堿金屬的鹵化物以及堿土類金屬的鹵化物構(gòu)成的組中選擇的至少一個金屬化合物。從可以進一步提高電子注入性的觀點出發(fā)，優(yōu)選電子注入層由這些堿金屬硫?qū)僭鼗锏葮?gòu)成。具體而言，作為優(yōu)選的堿金屬硫?qū)僭鼗?，例如可以舉出Li20、K20、Na2S、Na2Se以及Na20，作為優(yōu)選的堿土類金屬硫?qū)僭鼗铮缈梢耘e出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、以及CaSe。另夕卜，作為優(yōu)選的堿金屬的鹵化物，例如可以舉出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl以及NaCl等。另外，作為優(yōu)選的堿土類金屬的鹵化物，例如可以舉出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2以及BeF2之類的氟化物或氟化物以外的鹵化物。另外，作為構(gòu)成電子輸送層的半導體，可以舉出包括Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb以及Zn的至少一種元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等單獨一種或兩種以上的組合。另外，構(gòu)成電子輸送層的無機化合物優(yōu)選為微晶體或非晶質(zhì)的絕緣性薄膜。電子輸送層如果由這些絕緣性薄膜構(gòu)成，則可以形成更均質(zhì)的薄膜，所以可以減少暗點等像素缺陷。此外，作為這樣的無機化合物，可以舉出上述的堿金屬硫?qū)僭鼗?、堿土類金屬硫?qū)僭鼗?、堿金屬的鹵化物及堿土類金屬的鹵化物等。作為陰極，為了向電子注入，輸送層或發(fā)光層注入電子，可以使用將功函數(shù)小(4eV以下)的金屬、合金、電傳導性化合物以及它們的混合物作為電極物質(zhì)的陰極。作為這樣的電極物質(zhì)的具體例，可以舉出鈉、鈉，鉀合金、鎂、鋰、鎂銀合金、鋁/氧化鋁、鋁鋰合金、銦、稀土類金屬等。該陰極可以通過利用蒸鍍或激射等方法將這些電極物質(zhì)形成薄膜來制作。在此從陰極取出來自發(fā)光層的發(fā)光的情況下，陰極相對發(fā)光的透過率優(yōu)選大于10%。另外，作為陰極的片材電阻優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下，膜厚通常為10nm1,、優(yōu)選為50200nm。(8)絕緣層由于有機EL元件向超薄膜施加電場，所以容易發(fā)生泄漏或短路引起的像素缺陷。為了防止該像素缺陷，優(yōu)選在一對電極間插入絕緣性的薄膜層。作為絕緣層中使用的材料，例如可以舉出氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化硅、氧化鍺、氮化硅、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化釩等，也可以使用它們的混合物或?qū)盈B物。(9)有機EL元件的制造方法可以通過利用以上例示的材料及形成方法，形成陽極、發(fā)光層、根據(jù)需要的空穴注入*輸送層以及根據(jù)需要的電子注入*輸送層，進而形成陰極，來制作有機EL元件。另外可以以從陰極向陽極、與所述相反的順序制作有機EL元件。以下記載有在透光性基板上依次設(shè)置陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極的結(jié)構(gòu)的有機EL元件的制作例。首先，利用蒸鍍或濺射等方法在適當?shù)耐腹庑曰迳闲纬捎申枠O材料構(gòu)成的薄膜，并使薄膜成為lpm以下、優(yōu)選10200nm范圍的膜厚，來制作陽極。接著，在該陽極上設(shè)置空穴注入層?？昭ㄗ⑷雽拥男纬煽梢匀缟纤隼谜婵照翦兎ā⑿糠?、澆鑄法、LB法等方法進行，但從容易得到均質(zhì)的膜而且難以發(fā)生氣孔等的觀點出發(fā)，優(yōu)選利用真空蒸鍍法形成。在利用真空蒸鍍法形成空穴注入層的情況下，該蒸鍍條件根據(jù)使用的化合物(空穴注入層的材料)、目的空穴注入層的結(jié)晶結(jié)構(gòu)或復合結(jié)構(gòu)等而不同，但通常在蒸鍍源溫度50450°C、真空度10—710—3Torr、蒸鍍速度0.0150nm/秒、基板溫度一5030(TC、膜厚5nm5|im的范圍適當?shù)剡x擇。接著，在空穴注入層上設(shè)置發(fā)光層的發(fā)光層的形成也可以通過使用需要的有機發(fā)光材料，利用真空蒸鍍法、濺射、旋涂法、澆鑄法等方法使有機發(fā)光材料薄膜化來形成，但從容易得到均質(zhì)的膜而且難以發(fā)生氣孔等的觀點出發(fā)，優(yōu)選利用真空蒸鍍法形成。在利用真空蒸鍍法形成發(fā)光層的情況下，該蒸鍍條件根據(jù)使用的化合物而不同，但通?？梢栽谂c空穴注入層相同的條件范圍中選擇。接著，在該發(fā)光層上設(shè)置電子注入層。與空穴注入層、發(fā)光層相同，由于必需得到均質(zhì)的膜而優(yōu)選利用真空蒸鍍法形成。蒸鍍條件可以從與空穴注入層、發(fā)光層相同的條件范圍中選擇。本發(fā)明的芳香族胺衍生物根據(jù)使其在發(fā)光區(qū)域或空穴輸送區(qū)域的哪一層中含有而不同，但在使用真空蒸鍍法的情況下，可以與其他材料共蒸鍍。另外，使用旋涂法的情況下，也可以通過與其他材料混合而使其含有。最后可以層疊陰極從而得到有機EL元件。陰極由金屬構(gòu)成，可以使用蒸鍍法、濺射。但為了避免對基底的有機物層進行制膜時受損，優(yōu)選真空蒸鍍法。該有機EL元件的制作優(yōu)選在抽一次真空后一直不變，從陽極制作到對本發(fā)明的有機EL元件的各層的形成方法，沒有特別限定。可以使用利用以往公知的真空蒸鍍法、旋涂法等的形成方法。在本發(fā)明的有機EL元件中使用的含有所述通式(1)所示的化合物的有機薄膜層可以用真空蒸鍍法、分子束蒸鍍法(MBE法)或者利用溶解于溶劑中的溶液的浸涂法、旋涂法、澆鑄法、棒涂法、輥涂法等涂敷法的公知的方法形成。對本發(fā)明的有機EL元件的各有機層的膜厚沒有特別限制，但通常膜厚如果過薄，則容易發(fā)生氣孔等缺陷，相反如果過厚，則必需施加高電壓，效率變差，因此通常優(yōu)選為數(shù)nmlpm的范圍。此外，在向有機EL元件施加直流電壓的情況下，陽極設(shè)為+、陰極設(shè)為一的極性，如果施加540V的電壓，則可以觀測到發(fā)光。另外，即使以相反的極性施加電壓，電流也不會流動，完全不能發(fā)光。進而，在施加交流電壓的情況下，只有在陽極設(shè)為+、陰極設(shè)為一的極性時，可以觀測到均一的發(fā)光。施加的交流波形可以為任意波形。實施例接著，利用合成例及實施例對本發(fā)明進一步詳細說明。合成例1(中間體1的合成)在氬氣流下，在三口燒瓶中，加入苯基硼酸81.9g、二溴萘200g、四(三苯基膦)合鈀(Pd(PPh3)4)16.2g、2M的Na2C(V溶液1050ml、二甲氧基乙垸3.4L、甲苯3L，然后回流8小時。用甲苯/水提取反應(yīng)液，并用無水硫酸鈉干燥。在減壓下對其進行濃縮，通過對得到的粗產(chǎn)物進行柱精制，作為70g的白色粉末，得到下述中間體l。利用FD—MS(場解吸質(zhì)譜分析)的分析，對于C,6HnBr二233，在m/z二282和284得到主峰，所以鑒定為下述中間體1。合成例2(中間體2的合成)在合成例1中，代替81.9g苯基硼酸，使用138.5g的4一聯(lián)苯基硼酸，除此以外，同樣地進行反應(yīng)，作為90g的白色粉末得到下述中間體2。利用FD—MS的分析，對于C22H。Br二359，在m/z=358和360得到主峰，所以鑒定為下述中間體2。中間體2合成例3(中間體3的合成)在氬氣流下，在500ml的三口燒瓶中，加入l一萘基硼酸(Aldrich公司制)9.7g、4一碘溴苯13.3g、四(三苯基膦)合鈀(Pd(PPh3)4)1.9g、2M的Na2CO3溶液50ml、二甲氧基乙烷80ml，然后回流8小時。用甲苯/水提取反應(yīng)液，并用無水硫酸鈉干燥。在減壓下對其進行濃縮，通過對得到的粗產(chǎn)物進行柱精制，作為8.8g的白色粉末，得到下述中間體3。利用FD—MS的分析，對于CwHuBr二283，在m/z=282和284得到主峰，所以鑒定為下述中間體3。Br中間體3合成例4(中間體4的合成)在合成例22中，代替9.7g的l一萘基硼酸，使用9.7g的2—萘基硼酸(AkMch公司制)，除此以外，同樣地進行反應(yīng)，作為7.6g的白色粉末得到下述中間體4。利用FD—MS的分析，對于C16HBr=283,在m/z=284得到主峰，所以鑒定為下述中間體4。Br中間體4合成例5(中間體5的合成)在氬氣流下，在300ml的三口燒瓶中，加入1—氨基一4—溴萘25.0g、苯基硼酸16.5g、三(二亞芐基丙酮)合二鈀(0)1.04g(Aldrich公司制)、氟化鉀19.7g、三叔丁基膦593mg及脫水四氫呋喃lOOml，在80。C下反應(yīng)8小時。冷卻后，加入水500ml，用硅藻土過濾混合物，用甲苯提取濾液，并用無水硫酸鎂干燥。在減壓下對其進行濃縮，對得到的粗產(chǎn)物進行柱精制，用甲苯使其重結(jié)晶，對其進行濾取，然后干燥，得到13.2g的淡黃色粉末。利用FD—MS的分析，對于(:161113>1=219，在m/z=219得到主峰，所以鑒定為下述中間體5。NH2中間體5合成例6(中間體6的合成)在氬氣流下，加入21.9g中間體5、4一溴聯(lián)苯基23.4g、叔丁氧基鈉13.4g(廣島和光公司制)、三(二亞節(jié)基丙酮)合二鈀(0)0.92g(Aldrich公司制)、三叔丁基膦400mg及脫水甲苯300ml，在8(TC下反應(yīng)8小時。冷卻后，加入水500ml,硅藻土過濾混合物，用甲苯提取濾液，并用無水硫酸鎂干燥。在減壓下對其進行濃縮，對得到的粗產(chǎn)物進行柱精制，用甲苯再結(jié)晶，對其進行濾取，然后干燥，得到21.2g的淡黃色粉末。利用FD—MS的分析，對于(228112^=371，在m/z=371得到主峰，所以鑒定為下述中間體6。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>中間體6合成例7(中間體7的合成)在合成例6中，代替23.4g的4一溴聯(lián)苯基，使用28.2g的中間體3，除此以外，同樣地進行反應(yīng)，作為28.5g的白色粉末得到下述中間體7。利用FD—MS的分析，對于C32H23N二421，在m/z二421得到主峰，所以鑒定為下述中間體7。中間體7合成例8(中間體8的合成)在合成例6中，代替23.4g的4一溴聯(lián)苯基，使用28.2g的中間體4，除此以外，同樣地進行反應(yīng)，作為23.1g的白黃色粉末得到下述中間體8。利用FD—MS的分析，對于C32H23N二421，在m/z二421得到主峰，所以鑒定為下述中間體8。中間體8合成例9(中間體9的合成)在合成例6中，代替23.4g的4一溴聯(lián)苯基，使用15.7g的4一溴苯，除此以外，同樣地進行反應(yīng)，作為21.1g的白色粉末得到下述中間體9。利用FD—MS的分析，對于C22H7N二295，在m/z二295得到主峰，所以鑒定為下述中間體9。中間體9合成實施例1(化合物H1的合成)在氬氣流下，加入N，N'—二苯基聯(lián)苯胺16.7g、28.2g的中間體l、叔丁氧基鈉13.4g(廣島和光公司制)、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)0.92g(Aldrich公司制)、三叔丁基膦400mg及脫水甲苯300ml,在8(TC下反應(yīng)8小時。冷卻后，加入水500ml，硅藻土過濾混合物，用甲苯提取濾液，并用無水硫酸鎂干燥。在減壓下對其進行濃縮，對得到的粗產(chǎn)物進行柱精制，用甲苯使其重結(jié)晶，對其進行濾取，然后干燥，得到26.7g的淡黃色粉末。利用FD—MS的分析，對C56H4()N2=740，在m/z=740得到主峰，所以鑒定為下述化合物H1?；衔颒I合成實施例2(化合物H2的合成)在合成實施例1中，代替中間體1，使用35.8g的中間體2，除此以外，同樣地進行反應(yīng)，得到31.4g的淡黃色粉末。利用FD—MS的分析，對于C68H4sN2二892，在m/z二892得到主峰，所以鑒定為下述化合物H2。[化39]化合物H2合成實施例3(化合物H3的合成)在氬氣流下，加入4一4'一二碘聯(lián)苯基20.3g、37.1g中間體6、叔丁氧基鈉13.4g(廣島和光公司制)、三(二亞芐基丙酮)合二鈀(0)0.92g(Aldrich公司制)、三叔丁基膦400mg及脫水甲苯300ml，在8(TC下反應(yīng)8小時。冷卻后，加入水500ml，硅藻土過濾混合物，用甲苯提取濾液，并用無水硫酸鎂干燥。在減壓下對其進行濃縮，對得到的粗產(chǎn)物進行柱精制，用甲苯使其重結(jié)晶，對其進行濾取，然后干燥，得到22.9g的淡黃色粉末。利用FD—MS的分析，對C68H48N2=892，在m/z二892得到主峰，所以鑒定為下述化合物H3。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula>[化40]化合物H3合成實施例4(化合物H4的合成)在合成實施例3中，代替中間體6，使用42.1g中間體7，除此以外，同樣地進行反應(yīng)，得到30.4g的淡黃色粉末。利用FD—MS的分析，對C76H52N2=992，在m/z二992得到主峰，所以鑒定為下述化合物H4。[化41]化合物H4合成實施例5(化合物H5的合成)在合成實施例3中，代替中間體6，使用42.1g中間體8，除此以外，同樣地進行反應(yīng)，得到38.9g的淡黃色粉末。利用FD—MS的分析，對C76H52N2-992，在m/z二992得到主峰，所以鑒定為下述化合物H5?；衔颒5合成實施例6(化合物H6的合成)在合成實施例3中，代替20.3g的4一4'一二碘聯(lián)苯基，使用24.1g的4一4"二碘一對三聯(lián)苯，代替中間體6，使用29.5g中間體9，除此以外，同樣地進行反應(yīng)，得到38.9g的淡黃色粉末。利用FD—MS的分析，對(:62&4>^2=816，在m/z二816得到主峰，所以鑒定為下述化合物H6。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula>化合物H6實施例l(有機EL元件的制造)在異丙醇中對25mmX75mmXl.lmm厚的帶ITO透明電極的玻璃基板(基奧馬戴克(-才7x^:y夕)公司制)進行5分鐘的超聲波清洗，然后進行30分鐘UV臭氧清洗。將清洗后的帶透明電極線的玻璃基板安裝于真空蒸鍍裝置的基板支架上，首先，在形成有透明電極線的一側(cè)的面上成膜膜厚為60nm的下述化合物H232，并覆蓋所述透明電極。該H232膜起到空穴注入層的作用。在該H232膜上，以20nm的膜厚成膜作為空穴輸送材料的所述化合物Hl層。該膜起到空穴輸送層的作用。進而，蒸鍍成膜膜厚40nm的下述化合物EM1。同時，作為發(fā)光分子，以EM1與D1的重量比成為40:2的方式，蒸鍍具有下述苯乙烯基的胺化合物D1。在該膜上，成膜膜厚10nm的下述Alq膜。該Alq膜起到電子注入層的作用。然后二元蒸鍍作為還原性摻雜劑的Li(Li源撒隘路嘎特(f工乂l/^、;/夕一)公司制)和Alq，形成Alq:Li膜(10nm)作為電子注入層(陰極)。在該Alq:Li膜上蒸鍍金屬Al，形成金屬陰極，制作有機EL元件。另外，對得到的有機EL元件，測定發(fā)光效率，觀察發(fā)光色。使用米諾路特(S/A夕)制CS1000測定輝度，算出電流密度為10mA/cm2下的發(fā)光效率。進而，測定初始輝度5000nit、室溫、DC恒流驅(qū)動下的發(fā)光半衰壽命，結(jié)果如表l所示。實施例26(有機EL元件的制造)在實施例1中，作為空穴輸送材料，代替化合物H1，使用表1中記載的化合物，除此以外，同樣地進行，制作有機EL元件。對得到的有機EL元件，測定發(fā)光效率，觀察發(fā)光色。進而，測定初始輝度5000nit、室溫、DC恒流驅(qū)動下的發(fā)光半衰壽命，結(jié)果如表1所示。比較例1在實施例1中，作為空穴輸送材料，代替化合物H1，使用比較化合物l(比較例l),除此以外，同樣地進行，制作有機EL元件。比較化合物l在蒸鍍時結(jié)晶化，不能作成正常的元件。另外，對得到的有機EL元件，測定發(fā)光效率，觀察發(fā)光色。進而，測定初始輝度5000nit、室溫、DC恒流驅(qū)動下的發(fā)光半衰壽命，結(jié)果如表1所示。比較例2(有機EL元件的制造)在實施例1中，作為空穴輸送材料，代替化合物H1，使用比較化合物2，除此以外，同樣地進行，制作有機EL元件。對得到的有機EL元件，測定發(fā)光效率，觀察發(fā)光色。進而，測定初始輝度5000nit、室溫、DC恒流驅(qū)動下的發(fā)光半衰壽命，結(jié)果如表1所示。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula>比較化合物1<formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula>比較化合物2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula>比較化合物3<formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula>比較化合物4_<table>tableseeoriginaldocumentpage49</column></row><table>實施例7(有機EL元件的制造)在實施例1中，代替具有苯乙烯基的胺化合物D1，使用下述芳胺化合物D2，除此以外，同樣地進行，制作有機EL元件。Me為甲基。對得到的有機EL元件，測定發(fā)光效率，為5.2cd/A，發(fā)光色為藍色。進而，測定初始輝度5000nit、室溫、DC恒流驅(qū)動下的發(fā)光半衰壽命，結(jié)果為400小時。在實施例7中，作為空穴輸送材料，代替化合物H1，使用所述比較化合物l，除此以外，同樣地進行，制作有機EL元件。對得到的有機EL元件，測定發(fā)光效率，為4.9cd/A，發(fā)光色為藍色。進而，測定初始輝度5000nit、室溫、DC恒流驅(qū)動下的發(fā)光半衰壽命，結(jié)果為260小時。比較例4及5在實施例1中，作為空穴輸送材料，代替化合物H1，分別使用所述比較化合物3及4，除此以外，同樣地進行，制作有機EL元件。對得到的有機EL元件，測定發(fā)光效率，觀察發(fā)光色，進而，測定初始輝度5000nit、室溫、DC恒流驅(qū)動下的發(fā)光半衰壽命，結(jié)果如表1所示。產(chǎn)業(yè)上的可利用性如以上所詳述，本發(fā)明的芳香族胺衍生物由于具有空間位阻性，所以分子間的相互作用小，由此可以抑制結(jié)晶化，提高制造有機EL元件的成品率，進而，能夠以低升華溫度蒸鍍，所以可以抑制蒸鍍時的分子的分解，從而可以得到長壽命的有機EL元件。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage50</formula>比較例權(quán)利要求1.一種芳香族胺衍生物，其是由下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物，[化1]式中，R1為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)5～50的芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)1～50的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)6～50的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)5～50的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)2～50的烷氧羰基、被取代或未取代的環(huán)原子數(shù)5～50的芳基取代的氨基、鹵素基、氰基、硝基、羥基或羧基，a為0～4的整數(shù)，在a為2以上時，多個R1也可以彼此結(jié)合形成飽和或不飽和的可被取代的5員環(huán)或6員環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，b為1～3的整數(shù)，在a為1以上且b為2以上時，多個R1也可以彼此結(jié)合形成飽和或不飽和的可被取代的5員環(huán)或6員環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，Ar1～Ar4中的至少一個為下述通式(2)的基團，[化2]——Ar5——Ar6(2)式中，Ar5為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)10～20的稠合芳香族環(huán)基，Ar6為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6～50的芳基或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)5～50的芳香族雜環(huán)基，在通式(1)的Ar1～Ar4中，通式(2)所示基團以外的基團分別獨立地為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6～50的芳基或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)5～50的芳香族雜環(huán)基。2.根據(jù)權(quán)利要求l所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，Ar,和A&為所述通式(2)所示的基團。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，An和Ar3為所述通式(2)所示的基團。4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，An為所述通式(2)所示的基團。5.根據(jù)權(quán)利要求l所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，b為2。6.根據(jù)權(quán)利要求l所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述通式(2)中，Ar5為萘、菲或芘的2價殘基。7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述通式(2)中，Ars為下述通式(3)所示的基團，式中，R2從與所述通式(1)中的R,相同的基團中選擇，c為06的整數(shù)。8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述通式(2)中，Ar6為苯基、聯(lián)苯基、萘基。9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，Af2為下述通式(4)所示的基團，[化4]式中，R3從與所述通式(1)中的R,相同的基團中選擇，d為04的整數(shù)，在d為2以上時，多個R3也可以彼此結(jié)合形成飽和或不飽和的可被取代的5員環(huán)或6員環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，[化3]e為l3的整數(shù)，在d為1以上且e為2以上時，多個113也可以彼此結(jié)合形成飽和或不飽和的可被取代的5員環(huán)或6員環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，Ar7及Ars為通式(2)的基團，或者分別獨立地為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)650的芳基、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)550的芳香族雜環(huán)基。10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，Ar2和Ar4分別獨立地為所述通式(4)所示的基團。11.根據(jù)權(quán)利要求110中任意一項所述的芳香族胺化合物，其中，所述芳香族胺化合物為有機電致發(fā)光元件用材料。12.根據(jù)權(quán)利要求110中任意一項所述的芳香族胺化合物，其中，所述芳香族胺化合物為有機電致發(fā)光元件用空穴輸送材料。13.—種有機電致發(fā)光元件，其是在陰極與陽極之間夾持有至少具有發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機薄膜層的有機電致發(fā)光元件，其中，該有機薄膜層的至少一層以單獨的形式或作為混合物的成分含有權(quán)利要求110中任意一項所述的芳香族胺衍生物。14.一種有機電致發(fā)光元件，其中，在空穴輸送層中含有權(quán)利要求110中任意一項所述的芳香族胺衍生物。15.根據(jù)權(quán)利要求13所述的有機電致發(fā)光元件，其中，有機薄膜層具有空穴輸送層和電子輸送層或者空穴輸送層和電子注入層，在該空穴輸送層中含有所述芳香族胺衍生物，在該電子輸送層或電子注入層中含有含氮雜環(huán)化合物。16.根據(jù)權(quán)利要求13所述的有機電致發(fā)光元件，其中，所述有機電致發(fā)光元件發(fā)藍色系光。17.根據(jù)權(quán)利要求16所述的有機電致發(fā)光元件，其中，在發(fā)光層中含有苯乙烯胺及/或芳胺。全文摘要本發(fā)明提供一種由下述通式(1)表示的新型芳香族胺衍生物，以及有機電致發(fā)光元件，其是在陰極與陽極之間夾持有至少具有發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機薄膜層的有機電致發(fā)光元件，其中，該有機薄膜層的至少一層單獨或作為混合物的成分含有所述芳香族胺衍生物。利用該有機電致發(fā)光元件，可以提供分子難以結(jié)晶化并提高制造有機EL元件時的成品率的長壽命的有機電致發(fā)光元件以及實現(xiàn)其的芳香族胺衍生物[式中，R₁為芳基等。a為0～4的整數(shù)，b為1～3的整數(shù)。Ar₁～Ar₄中的至少一個為下述通式(2)所示的基團。{式中，Ar₅為稠合芳香族環(huán)基，Ar₆為芳基或者芳香族雜環(huán)基}。在通式(1)中的Ar₁～Ar₄中，通式(2)所述基團以外的基團，分別獨立地為芳基或者芳香族雜環(huán)基]。文檔編號C07C211/00GK101395126SQ200780007490公開日2009年3月25日申請日期2007年2月28日優(yōu)先權(quán)日2006年3月7日發(fā)明者藪乃內(nèi)伸浩申請人:出光興產(chǎn)株式會社