專利名稱：：新型化合物和使用該化合物的有機發(fā)光器件的制作方法
技術領域：
：本發(fā)明涉及新型化合物和使用該化合物的有機發(fā)光器件，更具體地說，涉及在其發(fā)光層中使用該新型化合物的有機發(fā)光器件。
背景技術：
：有機發(fā)光器件包括陽極；陰極；和含有熒光性有機化合物或磷光性有機化合物的薄膜，該薄膜插在該陽極和該陰極之間。電子和空穴從相應的電極注入。結果，有機發(fā)光器件產生熒光性有機化合物或磷光性有機化合物的激子。該器件利用當激子返回到其基態(tài)時輻射的光。有機發(fā)光器件最近的發(fā)展是顯著的。有機發(fā)光器件具有這樣的特性以致它可以被轉變成薄、輕質的發(fā)光器件，該發(fā)光器件在低的外加電壓下提供高亮度；并且具有發(fā)光波長的多樣性和高速響應。這些特性暗示該發(fā)光器件可以用于各種應用中。然而，該常規(guī)有機發(fā)光器件要求具有更高的亮度或更高的轉換效率的光輸出。此外，該有機發(fā)光器件仍涉及許多在耐久性方面的問題，例如由于長期使用而引起的隨時間變化和由于，例如，含氧氣或濕氣的氣氛氣體引起的劣化。另外，當試圖將該器件應用于全色顯示器等時，藍光、綠光和紅光中的每一種必須以良好的色純度發(fā)射。然而，涉及發(fā)射的問題還沒有被充分地解決。此外，描述具有苯并[k]熒蒽骨架的化合物的專利文件的實例包括日本專利申請/>開No.H10-189247、2005-235787、2000-007587、2000-007594和2005-068087。
發(fā)明內容本發(fā)明的目的是提供新型單(苯并[k]熒蒽)化合物，該化合物由在苯并[k]熒蒽的7-至9-位中的任何位置含有至少一個稠環(huán)芳基的分子結構形成，該稠環(huán)芳基是三環(huán)或更多環(huán)的。本發(fā)明的另一個目的是提供有機發(fā)光器件，其使用上述化合物并且具有極高效率和極高亮度的光輸出。本發(fā)明的另一個目的是提供具有極高耐久性的有機發(fā)光器件。本發(fā)明的另一個目的是提供能夠以較低成本容易制備的有機發(fā)光器件。根據(jù)本發(fā)明，提供由以下通式(I)表示的單(苯并[k]熒蒽)化合物CI)其中RrRu各自表示氫原子、直鏈或支化烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基，條件是R7、Rs和R,中至少一個表示取代或未取代的三環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳基。另夕卜，根據(jù)本發(fā)明，提供單(苯并[k]熒蒽)化合物，其中通式(I)中的^。、Ru和Ru中一個或多個各自表示取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基。另外，根據(jù)本發(fā)明，提供單(苯并[k]熒蒽)化合物，其中通式(I)中的R1Q、Rn和Ru中一個或多個各自表示取代或未取代的三環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳基。另外，根據(jù)本發(fā)明，提供單(苯并[k]熒蒽)化合物，其中通式(I)中的R7表示取代或未取代的藥基。另外，根據(jù)本發(fā)明，提供由以下通式(II)表示的單(苯并[k]熒蒽)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>其中RrR6，和R廠Ru各自表示氫原子、直鏈或支化烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基；和R"和R"各自表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基，并且R2!和R22可以彼此相同或不同；1123和1124各自表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代的氨基、或鹵素原子；a表示l—的整數(shù)，b表示l-4的整數(shù)；和當R"和R"中任一個的數(shù)目是兩個或更多時，Rn之間或Rw之間可以彼此相同或不同。另夕卜，根據(jù)本發(fā)明，提供單(苯并[k]熒蒽)化合物，其中該單(苯并[k]熒蒽)化合物由以下通式(III)表示(III)其中R「R6，和R廣Ru各自表示氫原子、直鏈或支化烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基；和R21、R"、R"和R"各自表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基，并且R21、R22、R"和R^可以彼此相同或不同；R23、R24、1127和1128各自表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代的氨基、或鹵素原子；a和c各自表示1-3的整數(shù)，b和d各自表示1-4的整數(shù)，和當Ru、R24、1127和1128中任一個的數(shù)目是兩個或更多時，Rn之間、R"之間、R27之間和RM之間可以彼此相同或不同。另夕卜，根據(jù)本發(fā)明，提供單(苯并[k]熒蒽)化合物，其中通式(I)中的R7表示取代或未取代的熒蒽基。另外，根據(jù)本發(fā)明，提供由以下通式(IV)表示的單(苯并[k]熒蒽)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>其中R廣R"和RH^各自表示氫原子、直鏈或支化烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基；和R"和R3。各自表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代的氨基、或囟素原子；e表示l-5的整數(shù)，和f表示1-4的整數(shù)；和當1129和R3o中任一個的數(shù)目是兩個或更多時，R29之間或R3。之間可以彼此相同或不同。根據(jù)本發(fā)明，提供由以下通式(V)表示的單(苯并[k]熒蒽)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>其中R廣R6，和Rs-Ru各自表示氫原子、直鏈或支化烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基；和R"至1132各自表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代的氨基、或卣素原子；e和g各自表示l-5的整數(shù)，f和h各自表示1-4的整數(shù)；和當R29、R3。、1131和1132中任一個的數(shù)目是兩個或更多時，R"之間、IU之間、1131之間或1132之間可以彼此相同或不同。通式(I)、(11)、(III)、(IV)和(V)中的取代基的具體實例如下所示；條件是這些實例僅是代表性實例，并且本發(fā)明不限于那些實例。作為烷基，可以給出曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、辛基、環(huán)己基、三氟曱基等。芳基的實例包括苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芴基、萘基、熒蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9，10]菲基和花基。作為雜環(huán)基，可以給出噻吩基、吡咯基、吡啶基、噁唑基、喁二唑基、噻唑基、噻二唑基等。作為取代的氨基，可以給出二甲基氨基、二乙基氨基、二芐基氨基、二苯基氨基、二(曱苯基)氨基、二(甲氧基苯基)氨基等。作為卣素原子，可以給出氟、氯、溴、碘等。三環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳基的實例包括芴基、芘基、熒蒽基、苯并熒蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并[9，10]菲基、芘基和篇基。四環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳族骨架的實例包括芘骨架、熒蒽骨架、苯并熒蒽骨架、并四苯骨架、苯并[9，10]菲骨架和篇骨架。上述取代基可以具有的取代基的實例包括烷基例如甲基、乙基和丙基；芳基例如苯基和聯(lián)苯基；雜環(huán)基例如噻吩基、吡咯基和吡啶基；氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、二芐基氨基、二笨基氨基、二(曱苯基)氨基和二(甲氧基苯基)氨基；和卣素原子例如氟、氯、溴和碘。另外，根據(jù)本發(fā)明，提供有機發(fā)光器件，其包括一對由陽極和陰極形成的電極；和插在該對電極之間的有機化合物層，其中該有機化合物層含有至少一種由上述通式(I)表示的化合物。另外，根據(jù)本發(fā)明，提供其中該有機化合物層是發(fā)光層的有機發(fā)光器件。另外，根據(jù)本發(fā)明，提供其中該發(fā)光層由至少兩種化合物形成的有機發(fā)光器件，該至少兩種化合物包括主體和客體。此外，根據(jù)本發(fā)明，提供有機發(fā)光器件，其包括一對由陽極和陰極形成的電極；和放置在該對電極之間的有機化合物層，其中該有機化合物層含有具有苯并[k]熒蒽骨架的第一化合物和具有四環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳族骨架的第二化合物，該第二化合物具有比該第一化合物大的能隙。另外，提供有機發(fā)光器件，其中該四環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳族骨架是芘骨架和熒蒽骨架中的一種。另外，提供有機發(fā)光器件，其中該第一化合物是由通式(I)表示的單(苯并[k]熒蒽)化合物。另外，提供有機發(fā)光器件，其中該第一化合物和該第二化合物具有相同的稠環(huán)芳族骨架。另外，提供有機發(fā)光器件，其中該稠環(huán)芳族骨架包括藥骨架。另外，提供有機發(fā)光器件，其中該有機發(fā)光器件包括通過在該對電極之間外加電壓而發(fā)光的電致發(fā)光器件。本發(fā)明的化合物具有高玻璃化轉變溫度，并且使用本發(fā)明化合物作為其發(fā)光層的主體或客體的本發(fā)明的發(fā)光器件能夠實現(xiàn)具有良好色純度的高效發(fā)光。此外，該器件是優(yōu)異的器件，因為該器件具有高的熱穩(wěn)定性，并且與其中使用常用的化合物的情況相比更長時間地保持高亮度。本發(fā)明的其它特征將由以下參照附圖的示例性實施方案的描述變得顯而易見。圖l是表示本發(fā)明有機發(fā)光器件的實例的截面圖2是表示本發(fā)明有機發(fā)光器件的另一實例的截面圖；圖3是表示本發(fā)明有機發(fā)光器件的又一實例的截面圖；圖4是表示本發(fā)明有機發(fā)光器件的又一實例的截面圖；圖5是表示本發(fā)明有機發(fā)光器件的又一實例的截面圖；圖6是表示本發(fā)明有機發(fā)光器件的又一實例的截面圖；圖7是表示本發(fā)明化合物No.A-l和對比化合物13中每一種在甲苯中濃度為1x10_5mol/l的溶液的發(fā)射光譜的圖；和圖8是表示本發(fā)明化合物No.A-l和對比化合物13中每一種濃度為1xl(T5m0l/l的薄膜的發(fā)射光鐠和吸收光鐠的圖。具體實施例方式下文中，將詳細地描述本發(fā)明。當有機發(fā)光器件中的發(fā)光層由載流子傳輸主體材料和客體形成時，發(fā)光的主要過程包括以下若干步驟1.電子或空穴在發(fā)光層中的傳輸；2.主體材料的激子的產生；3.激發(fā)能量在主體材料分子之間轉移；和4.激發(fā)能量從主體材料移動到客體。每一步驟中所需的能量移動，和發(fā)光與各種減活步驟竟爭發(fā)生。當然，發(fā)光中心材料本身的發(fā)射量子產率必須大以便可以改進有機發(fā)光器件的發(fā)光效率。然而，在主體和主體分子之間或在主體和客體分子之間能夠進行能量移動的效率也至關重要。此外，雖然由于增能引起的發(fā)光劣化認為與發(fā)光材料周圍的環(huán)境改變相關，該環(huán)境改變歸因于至少發(fā)光中心材料本身或該發(fā)光中心材料周圍的分子，但是目前還沒有揭示該劣化的原因。鑒于上述情況，本發(fā)明的發(fā)明人已經(jīng)作出了各種研究。結果，本發(fā)明人已發(fā)現(xiàn)使用由通式(I)表示的化合物作為其發(fā)光層的主體或客體的器件高效率地發(fā)光，長期保持高亮度和顯示小的由增能引起的發(fā)光劣化。由于增能引起的發(fā)光劣化的一種可能的原因可能是該發(fā)光層的薄膜形狀的劣化。該薄膜形狀的劣化可能起因于該有機薄膜的結晶，該結晶歸因于，例如，其中驅動該器件的環(huán)境的溫度或在該器件驅動時的生熱。該結晶可能起源于該薄膜的材料的低玻璃化轉變溫度，所以希望有機EL材料具有高玻璃化轉變溫度?？梢杂杀景l(fā)明通式(I)表示的化合物預期有機發(fā)光器件耐久性的改進，因為該化合物具有高玻璃化轉變溫度。將描述本發(fā)明的化合物。苯并[k]熒蒽已知是在稀溶液中具有1.0的量子產率的化合物(J.Photochem.18,9-17(1982))。然而，該化合物極易于經(jīng)歷濃度猝滅，并且苯并[k]熒蒽薄膜不發(fā)光。因此，當苯并[k]熒蒽用于有機EL器件時，高效率不可能從苯并[k]熒蒽本身獲得。此外，苯并[k]熒蒽含有大量各自具有400nm的最大發(fā)光波長的紫外線發(fā)射組分；該波長沒有優(yōu)化到足以使苯并[k]熒蒽可用作藍光發(fā)光材料。當苯并[k]熒蒽在發(fā)光器件中用作發(fā)光材料時，以相對于主體材料大約0.l-20wt%的較高濃度用發(fā)光材料摻雜該器件。因此，與其中發(fā)光材料的濃度低的狀態(tài)不同，發(fā)光材料在固體膜中的發(fā)光性能極其重要。此外，具有大量各自具有450-460nm的最大發(fā)光波長的發(fā)射組分的化合物，當該化合物用作顯示器的藍光發(fā)光材料時，預期以高效率和良好的色純度發(fā)射藍光。本發(fā)明的化合物在其分子中具有一個苯并[k]熒蒽部位。因此，可以降低其中分散該化合物的發(fā)光器件的膜中苯并[k]熒蒽部位相互碰撞的概率，可以抑制濃度猝滅和可以預期高效的發(fā)光。另外，因為將三環(huán)或更多環(huán)的較大稠環(huán)芳基引入苯并[k]熒蒽的7-至9-位中的任何位置，所以由于取代基的位阻可以預期濃度猝滅的抑制。另外，取代或未取代的芳基或取代或未取代的雜環(huán)基在苯并[k]熒蒽的10-至12-位中任何位置的存在可以不但改進該化合物合成的容易性而且改進該化合物的穩(wěn)定性。此外，在苯并[k]熒蒽的7-位具有三環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳基的化合物是特別優(yōu)選的，因為取代基可以在苯并[k]焚蒽的卜位顯示大的位阻。在苯并[k]熒蒽的7-和12-位中的每一處具有三環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳基的化合物也是優(yōu)選的，因為取代基可以在苯并[k]焚蒽的12-位類似地顯示大的位阻。此外，出于對發(fā)光波長的考慮，從電子被給予苯并[k]熒蒽的性能可以預期波長的增長。此外，出于對量子產率的考慮，具有其為三環(huán)或更多環(huán)并且具有大振子強度的稠環(huán)芳族結構作為取代基的化合物對實現(xiàn)高的量子產率是優(yōu)選的。此外，在各自是三環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳基中，芴基是特別優(yōu)選的三環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳基，因為該基團預期通過在該基團的9-位與碳原子連接的取代基而顯示位阻。由于以下原因，熒蒽基也是特別優(yōu)選的當苯并[k]熒蒽被具有與苯并[k]熒蒽相似骨架的熒蒽基取代時，所得化合物的分子的最高已占分子軌道(HOMO)和最低未占分子軌道(LUM0)擴展到整個分子，所以可以預期該分子穩(wěn)定性的改進。此外，如上所述，要求待用于有機EL器件的化合物具有高玻璃化轉變溫度。一般而言，具有更大分子量的材料具有更高的玻璃化轉變溫度。當將待引入苯并[k]熒蒽的取代基限制在小芳族環(huán)例如苯基或甲苯基時，所得化合物具有小分子量，所以不可預期高玻璃化轉變溫度。此外，僅引入烷基可以降低所得化合物的玻璃化轉變溫度，盡管該引入提高該化合物的分子量。因此，作為待引入到苯并[k]熒蒽中的取代基，本發(fā)明中使用的三環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳基出于對玻璃化轉變溫度的考慮是優(yōu)選的。因此，本發(fā)明的化合物是由以下通式(I)-(V)中任一個表示的化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>(V)在式中，R廣R12,1121和1122，和R"和R26各自獨立地表示氫原子；烷基例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、辛基、環(huán)己基或三氟曱基；芳基例如苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芴基、萘基、熒蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9，10]菲基或芘基；或雜環(huán)基例如噻吩基、吡咯基、吡咬基、鳴唑基、喁二唑基、噻唑基或噻二唑基，條件是R"Rs和R^中至少一個表示三環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳基例如芴基、芘基、熒蒽基、苯并熒蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并[9，10]菲基、芘基或蔑基，和Ri。、Ru和Ru中一個或多個各自表示芳基例如苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芴基、萘基、熒蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9，10]菲基或茈基；或雜環(huán)基例如塞喻基、吡咯基、吡咬基、噁唑基、鳴二唑基、噻唑基或塞二哇基。從藥基的9-位處的碳原子對于自由基的穩(wěn)定性出發(fā)，1121和1122，和R25和R26各自優(yōu)選表示烷基。此外，芴基的9-位處烷基鏈的長度增加可能降低玻璃化轉變溫度。因此，Rn和R"，和R25和Rw各自更優(yōu)選表示具有短碳鏈的烷基例如甲基或乙基。此外，出于對合成該化合物的容易性的考慮，可以彼此相同或不同的l和R22，和15和1126優(yōu)選彼此相同。R"和R"和R2s,和R"-R32各自表示氫原子，坑基例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、辛基、環(huán)己基或三氟甲基；芳基例如苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芴基、萘基、熒蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9,10]菲基或芘基；雜環(huán)基例如噻吩基、吡咯基、吡啶基、噁唑基、噴,二唑基、漆唑基或塞二唑基；氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、二芐基氨基、二苯基氨基、二(曱苯基)氨基或二(甲氧基苯基)氨基；或鹵素原子例如氟、氯、溴或碘。a和c各自表示1-3的整數(shù)，b和d各自表示1-4的整數(shù)，e和g各自表示1-5的整數(shù)，f和h各自表示1-4的整數(shù)。當R23和R出R27和R28，和R"-R32中任一個的數(shù)目是兩個或更多時，1123之間、R"之間、R"之間、R"之間、R"之間、Rs。之間、R3!之間或1132之間可以彼此相同或不同。下文中，待用于本發(fā)明的有機化合物的結構式的具體實例如下所示。應該指出的是，這些實例僅是表示性實例，并且本發(fā)明不限于這些實例。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage0</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>A—59A—67A—60A—68<formula>formulaseeoriginaldocumentpage28</formula>接下來，將詳細地描述本發(fā)明的有機發(fā)光器件。本發(fā)明的有機發(fā)光器件是具有至少一對由陽極和陰極形成的電極和插在該對電極之間的有機化合物層的有機發(fā)光器件，并且該有機化合物層含有由通式(I)表示的化合物。本發(fā)明的有機發(fā)光器件除了上述有機化合物層之外，可以進一步配置有另一有機化合物層。在本發(fā)明的有機發(fā)光器件中，上述有機化合物層除了由通式(I)表示的化合物之外可以進一步含有另一種化合物。在本發(fā)明有機發(fā)光器件的各自含有有機化合物的層中，至少發(fā)光層優(yōu)選含有至少一種上述化合物。此外，在具有由兩種或更多種包括主體和客體的化合物形成的發(fā)光層的有機發(fā)光器件中，該主體或客體優(yōu)選是上述化合物。本發(fā)明中使用的術語"客體"是指主要響應有機發(fā)光器件的發(fā)光區(qū)域中空穴和電子間的重組而發(fā)光的化合物。將該客體引入到形成發(fā)光區(qū)域的另一種化合物(主體)中。待用作客體的根據(jù)本發(fā)明的由通式(I)表示的化合物的含量優(yōu)選是50wt。/o或更低，更優(yōu)選0.lwt%~30wt%，或特別優(yōu)選0.lwt°/。~15wt%。待用作主體的根據(jù)本發(fā)明的由通式(I)表示的化合物的含量優(yōu)選是50wt。/?；蚋停鼉?yōu)選70wt%~99.9wt%，或特別優(yōu)選85wt%~99.9wt%。另一方面，當根據(jù)本發(fā)明的由通式(I)表示的化合物用作主體化合物時，客體不受特別限制，并且，例如，可以適當?shù)厥褂蒙院竺枋龅幕衔?，這取決于例如，所需的發(fā)光顏色。此外，可以根據(jù)需要用空穴傳輸性化合物、電子傳輸性化合物等與客體一起摻雜發(fā)光層。層之外，還可以根據(jù)需要用于例如，空穴注入層、空穴傳輸層、電子注入層、電子傳輸層或電子阻擋層。在本發(fā)明的有機發(fā)光器件中，通過真空沉積法或溶液涂覆法在陽極和陰極之間形成由上述通式(I)表示的化合物。有機層的厚度可以小于10ym，優(yōu)選0.5pm或更^f氐，或更優(yōu)選0.01nm~0.5nm。圖1、2、3、4、5和6各自示出本發(fā)明有機發(fā)光器件的優(yōu)選實例。首先，提供基材l、陽極2、發(fā)光層3、陰極4、空穴傳輸層5、電子傳輸層6、空穴注入層7和空穴/激子阻擋層8.圖1是表示根據(jù)本發(fā)明的有機發(fā)光器件的一個實例的截面圖。如圖1中所示，有機發(fā)光器件具有其中陽極2、發(fā)光層3和陰極4按這種順序提供在基材1上的結構。在該實例中，包括具有所有空穴傳輸性能、電子傳輸性能和發(fā)光性能的化合物或包括組合地具有各個性能的化合物的發(fā)光器件是有用的。圖2是表示根據(jù)本發(fā)明的有機發(fā)光器件的另一個實例的截面圖。如圖2中所示，該有機發(fā)光器件具有其中陽極2、空穴傳輸層5、電子傳輸層6和陰極4按這種順序提供在基材1上的結構。在該實例中，以下情況是有用的。即，將其材料具有空穴傳輸性能和電子傳輸性能中至少一種的發(fā)光物質用于每一層，并且將該發(fā)光物質與非發(fā)光空穴傳輸物質或電子傳輸物質組合使用。在這種情況下，發(fā)光層由空穴傳輸層5或電子傳輸層6形成。圖3是表示根據(jù)本發(fā)明的有機發(fā)光器件的又一個實例的截面圖。如圖3中所示，該有機發(fā)光器件具有其中陽極2、空穴傳輸層5、發(fā)光層3、電子傳輸層6和陰極4按這種順序提供在基材1上的結構。這種有機發(fā)光器件具有分離的載流子傳輸功能和發(fā)光功能。這種器件可以酌情與各自具有空穴傳輸性能、電子傳輸性能或發(fā)光性能的化合物組合使用，從而允許在待使用的材料的選擇自由度方面有相當大的提高。另外，可以使用具有不同發(fā)射波長的各種化合物，從而允許發(fā)光顏色種類的增加。另外，可以通過在提供于該器件中間的發(fā)光層中高效地俘獲每個載流子或激子來改進發(fā)光效率。圖4是表示根據(jù)本發(fā)明的有機發(fā)光器件的又一個實例的截面圖。圖4的有機發(fā)光器件具有圖3中所示的結構，不同之處在于空穴注入層7插在陽極的一側中。這種結構對改進陽極和空穴傳輸層之間的粘合性或改進空穴注入性能是有效的，這在降低待施加到該器件上的電壓方面是有效的。圖5和6中的每一個是表示根據(jù)本發(fā)明的有機發(fā)光器件的又一個實例的截面圖。圖5的有機發(fā)光器件具有圖3中所示的結構，不同之處在于將阻擋空穴或激子運動到陰極一側的層(空穴/激子阻擋層8)插在發(fā)光層和電子傳輸層之間。圖6的有機發(fā)光器件具有圖4中所示的結構，不同之處在于將阻擋空穴或激子運動到陰極一側的層(空穴/激子阻擋層8)插在發(fā)光層和電子傳輸層之間。那些結構中的每一個在空穴/激子阻擋層8中使用具有極高電離電勢的化合物并且對改進發(fā)光效率是有效的。然而，圖1、2、3、4、5和6各自顯示了基本器件結構，并且使用本發(fā)明化合物的有機發(fā)光器件的結構不限于上述結構。例如，本發(fā)明的有機發(fā)光器件可以具有各種層結構中任一種，各種層結構包括具有在電極和有機層之間的界面處提供的絕緣層的結構；具有提供的粘合層或干涉層的結構；和其中空穴傳輸層由兩個具有不同電離電勢的層組成的結構。本發(fā)明式(I)中所示的化合物可以用于圖1、2、3、4、5和6中所示的任何結構。在本發(fā)明中，由通式(I)表示的化合物用作發(fā)光層的構成組分；通常已知的空穴傳輸性化合物、發(fā)光化合物、電子傳輸性化合物等可以根據(jù)需要與該化合物一起使用。下文中，示出了那些化合物的實例。空穴傳輸性化合物:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula>空穴傳輸性化合物:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage34</formula>發(fā)光材料:C2H5香豆素6N。CNH3C'、0'、》DCM—H2c-5\HN—c發(fā)光材料:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>發(fā)光層母體材料和電子傳輸性材料:發(fā)光層母體材料和電子傳輸性材料:聚合物空穴傳輸性材料:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula>聚合物空穴傳輸性材料:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>聚合物發(fā)光材料和電荷傳輸性材料:在根據(jù)本發(fā)明的有機發(fā)光器件中，含有式(I)中所示化合物的層和含有其它有機化合物的層可以一般通過真空沉積法或涂覆法形成，其中將該化合物溶于適當?shù)娜軇┲小Ｔ谕ㄟ^涂覆法成膜中，具體來說，可以通過與適當?shù)恼辰Y劑樹脂結合地使用該化合物來形成膜。粘結劑樹脂可以選自各種粘結劑樹脂。粘結劑樹脂的實例包括但不限于聚乙烯基咔唑樹脂；聚碳酸酯樹酯；聚酯樹脂；聚芳酯樹脂；聚苯乙烯樹脂；丙烯酸系樹脂；甲基丙烯酸系樹脂；丁醛樹脂；聚乙烯醇縮醛樹脂；鄰苯二甲酸二烯丙酯樹脂；酚醛樹脂；環(huán)氧樹脂；有機硅樹脂；聚砜樹脂和脲樹脂。這些樹脂可以單獨地使用，或以它們中至少兩種作為均聚物或共聚物組合地使用。陽極材料可以具有盡可能大的功函數(shù)，并且它們的實例包括金屬單質例如金、鉑、鎳、鈀、鈷、硒或釩；它們的合金；和金屬氧化物例如氧化錫、氧化鋅、氧化銦錫(IT0)或氧化銦鋅。另外，還可以使用導電性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩或聚苯硫醚。那些電極材料中的每一種可以單獨地使用，或可以組合使用它們中兩種或更多種。同時，陰極材料可以具有小功函數(shù)，并且它們的實例包括金屬單質例如鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂、鋁、銦、銀、鉛、錫或鉻；和它們中兩種或更多種的合金。還可以使用金屬氧化物例如氧化銦錫(IT0)。另外，陰極可以具有單層結構或多層結構。待用于本發(fā)明的基材不受特別限制，但是它們的實例包括不透明基材例如金屬基材或陶瓷基材；和透明基材例如玻璃基材、石英基材或塑料片基材。此外，基材可以具有濾色器膜、熒光色變換濾色膜、介電反射膜等用于控制發(fā)光顏色。另外，可以在裝配的器件上形成保護層或密封層以防止器件和氧氣、水分等之間的接觸。保護層的實例包括金剛石薄膜；由無機材料例如金屬氧化物或金屬氮化物形成的膜；由氟樹脂、聚對二甲苯、聚乙烯、有機硅樹脂、聚苯乙烯樹脂等形成的聚合物膜；和光固化性樹脂。另外，器件本身可以覆蓋有玻璃、不透氣膜、金屬等，并且用適合的密封樹脂包裝。此外，本發(fā)明的特征在于發(fā)光區(qū)域含有具有苯并[k]熒蒽骨架的化合物作為客體材料和具有四環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)烴骨架的化合物作為主體材料。四環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)烴骨架的實例包括芘骨架、熒蒽骨架、苯并熒蒽骨架、并四苯骨架、苯并[9，10]菲骨架和篇骨架。那些中，出于對帶隙和載流子傳輸性能的考慮，芘骨架或熒蒽骨架是優(yōu)選的。具有芘骨架的化合物的實例包括但不限于以下材料。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>此外，作為本發(fā)明中使用的客體的具有苯并[k]熒蒽骨架的化合物不受特別限制；由本發(fā)明的上述通式(I)-(V)中的任一個表示的化合物優(yōu)選用作該化合物。另外，主體和客體優(yōu)選具有相同的稠環(huán)芳族結構。將相同的稠環(huán)芳族結構引入到材料，即主體和客體的分子結構中改進主體和客體之間的相容性，由此可以獲得具有良好耐久性的發(fā)光器件。上述稠環(huán)芳族結構的實例包括萘骨架、芴骨架、芘骨架、熒蒽骨架、苯并熒蒽骨架、并四苯骨架、苯并[9，10]菲骨架和窟骨架。那些中，出于對帶隙和振子強度的考慮，熒蒽骨架是特別優(yōu)選的。實施例下文中，將通過實施例更具體地描述本發(fā)明。然而，本發(fā)明不限于這些實施例。應該指出的是，由通式(I)表示的苯并[k]熒蒽衍生物可以根據(jù)以下制備方法通過例如，化合物1和化合物2之間的狄爾斯-阿爾德反應(Diels-Alderreaction)或化合物3和化合物4之間的狄爾斯-阿爾德反應制備。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula>(I)實施例1示例化合物No.A-1的合成(l-l)合成中間體化合物6的合成化合物5<formula>formulaseeoriginaldocumentpage46</formula>4N—NaOH水溶液Mel二噍烷70°C、16小時<formula>formulaseeoriginaldocumentpage46</formula>CHO化合物6將41g(0.273mol)2-羧基苯甲醛(化合物5)、410mL二噍烷、80mL多典代甲烷和82mL(0.328mol)4N氫氧化鈉水溶液添加到l-L反應容器中。在70C下劇烈地攪拌該溶液16小時。在減壓下除去二噍烷，并將200mL蒸餾水添加到該溶液中，接著用乙酸乙酯萃取(200mLx兩次)。收集有機層，用飽和碳酸氬鈉水、蒸餾水和飽和鹽溶液洗滌，并用無水MgS04干燥。然后，濃縮該溶液，由此獲得43g無色液體。利用硅膠柱色鐠(流動相；己烷乙酸乙酯=3:1)純化該液體，由此獲得37.7g(0.230mol，收率=84%)為無色液體的化合物6。(l-2)合成中間體化合物7的合成將58.5g(183mmo1)2-碘-9，9-二甲基藥和600mL二乙醚添加到1-L反應容器中。將該溶液冷卻到-78X:，并在10分鐘內將116mL(183mmo1)正丁基鋰在己烷中的濃度為1.57mol/L的溶液添加到該溶液中。在該溫度下攪拌該溶液30分鐘之后，將溶于100mL二乙醚并冷卻到-WC的化合物6(15g，91.3mmo1)—次添加到該溶液中。將該溶液加熱到室溫，同時連接冷卻浴，并將300mL的10%氨水添加到該懸浮液中，接著用乙酸乙酯萃取(200mLx兩次)。收集有機層，用蒸餾水和飽和鹽溶液洗滌，并用無水MgS(h干燥。然后，濃縮該溶液并在高真空中干燥，由此獲得53.6g為褐色固體的化合物7。(1-3)示例化合物No.A-l的合成將作為固體的化合物7裝入1-L反應容器，并將600mL二甲苯、5.2g(27.3rao1)對甲苯磺酸和13.9g(91.3mmo1)苊烯添加到該容器中。在150X:下劇烈地攪拌該溶液36小時。在減壓下除去二甲苯，并將100mL飽和碳酸氫鈉水和400raL蒸餾水添加到該溶液中，接著用氯仿萃取(500mLx兩次)。收集有機層，用飽和碳酸氫鈉水、蒸餾水和飽和鹽溶液洗滌，并用無水MgSO,干燥。然后，通過過濾分離干燥劑。將600g硅膠添加到濾液中，并濃縮和除去溶劑，由此獲得了黑色硅膠載體。利用硅膠柱色鐠(流動相；氯仿己烷=1:3至氯仿己烷=1:1)純化該載體，由此獲得了紅棕色固體。將該固體懸浮在少量氯仿中，并將二乙醚添加到該懸浮液中以使晶體沉淀。通過過濾取得晶體并再次利用硅膠柱色譜(流動相；氯仿己烷=1:3至氯仿己坑=1:2)進行純化，由此荻得了紅棕色固體。將該固體懸浮在少量氯仿中，并將二乙醚添加到該懸浮液中，接著過濾。然后，在真空中千燥所得晶體，然后進行升華純化處理，由此獲得了23.6g(36，3mmo1，40%收率)示例化合物No.A-l?；|輔助激光解吸/電離飛行時間質譜(MALDI-TOFMS)證實該化合物具有636.3的M+。采用由Perkin-Elmer制造的DSC(Pyris1)從室溫以20X:/min的溫度升高速率測量呈玻璃態(tài)的化合物的玻璃化轉變溫度。結果，玻璃化轉變溫度是196X:。此外，將該化合物加熱到其熔點。然而，沒有觀察到重結晶，所以據(jù)證實該化合物是具有高玻璃性能的材料。此外，通過NMR測定鑒定該化合物的結構。力NMR(CDC13，400MHz)口(ppm):8.04(d，2H，J=7.6Hz)，7.90(d，2HJ=6.7Hz)，7.79(m，2H)，7.67(m，4H)，7.55(m，4H)，7.47-7.39(m，6H)，7.24(m，2H),6.71(m,2H)，1.59(s，6H)，1.57(s，6H).此外，制備在甲苯中濃度為1xl(T5mol/l的化合物的稀溶液，并用由Hitachi,Ltd.制造的焚光分光光度計F-4500測定該溶液的發(fā)射光譜。此外，采用紫外線和可見光分光光度計V-560測定該溶液的吸收光語。另外，通過旋涂將該化合物在氯仿中的其濃度調節(jié)到0.lwt°/。的溶液涂覆到玻璃基材上，并測定該溶液的吸收光譜和發(fā)射光語。然后，測量該化合物在薄膜中的量子產率。還測量作為對比物質的苯并[k]熒蒽的發(fā)光波長。表1<table>tableseeoriginaldocumentpage48</column></row><table>表2<table>tableseeoriginaldocumentpage48</column></row><table>此外，通過光電子能鐠(由RIKENKIKICO.，LTD制造的測量儀器名稱AC-1)測量該化合物的最高已占分子軌道(HOMO)能量。由能隙的測量值和上述HOMO能量計算該化合物的最低未占分子軌道(LUM0)能量。HOMO能量是-5.89eV，L畫能量是-2.98eV。對比例1對比化合物13的合成將1.82g(10.Ommol)化合物8、2.62g(12.5mmo1)化合物9和50ml乙醇裝入100ml三頸燒瓶。在氮氣氣氛中，將該混合物加熱到75°C,并攪拌2小時。冷卻所得溶液，然后過濾。用10ml甲醇洗滌所得黑色固體，由此獲得了1.91g(53.8%收率)作為黑綠色固體的化合物10。將1.0g(2.91mmo1)化合物10、0.55g(4.OOmmol)化合物11、3.0ml亞硝酸異戊酯化合物12和50ml四氫呋喃裝入100ml三頸燒瓶。在氮氣氣氛中，將該混合物加熱到55r，并攪拌4小時。在反應之后，濃縮所得溶液并用硅膠柱(庚烷+曱苯混合展開溶劑)純化，由此獲得0.840g(71,5%收率)對比化合物13(白黃色晶體)。此外，通過NMR測定鑒定該化合物的結構。'HNMR(CDC13，400MHz)a(ppm):7.63-7.70(m，10H),7.57(d，4H)，7.40(m，2H)，7.32(t，2H)，7.61(d，2H).采用由PerkinElmer制造的DSC(Pyris1)從室溫以20匸/min的溫度升高速率測量呈玻璃態(tài)的化合物的玻璃化轉變溫度，并且玻璃化轉變溫度是96"C。此外，通過與實施例1相同的方法測定該化合物的發(fā)光波長。表3在濃度為1.0x10—5mol/l的溶液中__<table>tableseeoriginaldocumentpage50</column></row><table>圖7示出了在溶液中的發(fā)射光譜。本發(fā)明的化合物具有比對比化合物13和苯并[k]熒蒽中的每一種更長的發(fā)光波長。因此，當該化合物用于顯示器時，該化合物可以是發(fā)藍光的化合物，其具有適合于具有高效率和良好色純度的發(fā)光器件的波長。表4薄膜<table>tableseeoriginaldocumentpage50</column></row><table>圖8示出了在薄膜中的發(fā)射光鐠。通過使用354nm的波長作為激發(fā)波長比較這兩種材料，即化合物No.A-1和對比化合物13的發(fā)射強度，該35化m的波長由該材料的吸收曲線在該材料具有相同吸光率處的交點表示。此外，沒有觀察到苯并[k]熒蒽的薄膜發(fā)光。當本發(fā)明的化合物用作發(fā)光器件中的發(fā)光材料時，相對于主體材料以大約0.l-20wt。/。的濃度用該材料摻雜該器件。因此，該發(fā)光材料呈固態(tài)膜的發(fā)光性能極其重要。當將對比化合物13在薄膜中的發(fā)射強度設定到1.0時，本發(fā)明的化合物No.A-1具有1.93的發(fā)射強度化合物No.A-1具有是對比化合物13大約兩倍的量子產率。此外，通過與實施例1相同的方法測量化合物No.A-l和對比化合物13中每一種的HOMO能量和LUMO能量中的每一種。表5<table>tableseeoriginaldocumentpage51</column></row><table>本發(fā)明的化合物No.A-1可以具有改進的空穴注入性能，因為該化合物具有比對比化合物13大的HOMO能量。此外，化合物No.A-l可以還具有改進的電子注入性能，因為該化合物具有比對比化合物13小的LUMO能量。因此，化合物No.A-l可以是比對比化合物13更適合于電致發(fā)光器件的化合物。實施例2作為陽極，通過濺射法在玻璃基材上形成厚度為120nm的氧化銦錫(ITO)膜，并使用所得膜作為透明導電性支撐基材。在丙酮和異丙醇(IPA)中按這種順序對所得基材進行超聲波清洗。然后，在沸騰的IPA中洗滌該基材并干燥。進一步對該基材進行UV/臭氧清洗以用作透明導電性支撐基材。通過旋涂法在該透明導電性支撐基材上將由如下所示的化合物14表示的化合物的氯仿溶液形成厚度為20nm的膜，由此形成空穴傳輸層。另外，通過真空沉積基于電阻加熱在壓力為l(TPa的真空室中連續(xù)地形成以下有機層和電極層，由此制備了器件。發(fā)光層(20nm):示例化合物No.A-l(2%,按重量比)化合物15電子傳輸層(30nm):Bphen(由DOJINDOLABORATORIES制造)金屬電極層1(0,5nm):LiF金屬電極層2(150認)Al釆用由Hewlett-PackardCompany制造的微安計4140B測量所得EL器件的電流-電壓特性，并且采用T0PC0NCORPORATION制造的BM7測量該器件的發(fā)射亮度。在4.5V的外加電壓下觀察到該實施例的器件以957cd/i^的發(fā)射亮度和2.9lm/W的發(fā)光效率發(fā)光。此外，觀察到該器件發(fā)射具有CIE色度座標(x，y)為(O.15，0.IO)和良好色純度的藍光。另外，在氮氣氣氛下將電壓施加到該器件上100小時。結果，觀察到該器件以有利的方式連續(xù)地發(fā)光。實施例3用與實施例2中相同的方式制備器件，不同之處在于使用化合物16代替實施例2的化合物15。在4.5V的外加電壓下觀察到該實施例的器件以980cd/i^的發(fā)射亮度和2.7lm/W的發(fā)光效率發(fā)光。此外，觀察到該器件發(fā)射具有CIE色度座標(x,y)為(O.15,0.IO)和良好色純度的藍光。另外，在氮氣氣氛下將電壓施加到該器件上100小時。結果，觀察到該器件以有利的方式連續(xù)地發(fā)光。從實施例2和3可以看出，使用具有通過結合苯并[k]熒蒽骨架和芴骨架而獲得的骨架的材料的發(fā)光器件從發(fā)光性能(發(fā)光波長和發(fā)光效率)和熱穩(wěn)定性方面看是優(yōu)異的。還發(fā)現(xiàn)，使用上述客體和具有通過結合芘骨架和芴骨架而獲得的骨架的材料作為主體的發(fā)光器件從發(fā)光性能(發(fā)光波長和發(fā)光效率)和耐久性方面看是優(yōu)異的。實施例4示例化合物No.A-2的合成可以用與實施例1中相同的方式合成示例化合物No.A-2，不同之處在于使用2-碘-9,9-二乙基芴代替實施例1的2-碘-9，9-二甲基芴。實施例5示例化合物No.A-3的合成可以用與實施例1中相同的方式合成示例化合物No.A-3，不同之處在于使用2-碘-9，9-二異丙基芴代替實施例1的2-碘-9，9-二甲基芴。實施例6示例化合物No.A-54的合成用與實施例1中相同的方式合成示例化合物No.A-54(15。/。合成收率)，不同之處在于使用3-溴熒蒽代替實施例1的2-碘-9，9-二甲基芴?；|輔助激光解吸/電離飛行時間質譜(MALDI-T0FMS)證實該化合物具有652.2的M+。此外，通過NMR測定鑒定該化合物的結構。力NMR(CDC13，40固Hz)cr(ppm):8.26(dd，2H,J=7，5Hz),8.09(m，2H)8.02(m，4H)，7.91(dd，2H，J-15,7Hz)，7.59(m，4H),7.54—7.43(m，8H)，7.32(m，2H)，7.10(t，2H，J=8Hz)，6.37(d，2H，J=7Hz).此外，制備該化合物在甲苯中的濃度為1x10—5mol/l的稀溶液，并采用由Hitachi,Ltd.制造的熒光分光光度計F-4500測量該溶液的發(fā)射光語。觀察到具有良好色純度和窄半寬度的藍光發(fā)射；該光具有447nm的最大發(fā)光波長和70nm的半寬度。實施例7示例化合物No.A-55的合成可以用與實施例1中相同的方式合成示例化合物No.A-55,不同之處在于使用溴代芘代替實施例1的2-碘-9，9-二甲基芴。實施例8示例化合物No.A-56的合成可以用與實施例1中相同的方式合成示例化合物No.A-56,不同之處在于使用7-叔丁基-溴代芘代替實施例1的2-碘-9，9-二甲基芴。實施例9示例化合物No.A-5的合成可以用與實施例1中相同的方式合成示例化合物No.A-2，不同之處在于使用2-碘-7-叔丁基-9，9-二甲基芴代替實施例1的2-碘-9，9-二曱基芴。實施例10示例化合物No.A-44的合成可以用與實施例1中相同的方式合成示例化合物No.A-44，不同之處在于使用化合物17代替實施例1的2-碘-9，9-二甲基芴。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage54</formula>化合物17實施例11由通式(I)表示的其中R7和R,2不同并且各自表示除原子以外的取代基的化合物的制備方法的實施例如下所示。Rj^匕合物180OHR7—MgX/'CHO化合物6Ri2一X化合物19IR12_Li化合物20在該式中，X表示卣素原子。如此獲得的化合物20按與實施例1的部分(l-3)中相同的方式經(jīng)歷反應，由此可以獲得目標產物。示例化合物No.A-20的合成可以通過使用溴苯和2-碘-9，9-二曱基芴分別作為上述反應式中的化合物18和化合物19來合成示例化合物No.A-20。實施例12示例化合物No.A-22的合成可以用與實施例11中相同的方式合成示例化合物No.A-22，不同之處在于使用3-溴甲苯代替實施例11的溴苯。實施例13示例化合物No.A-24的合成可以用與實施例11中相同的方式合成示例化合物No.A-24，不同之處在于使用2-溴聯(lián)苯代替實施例11的溴苯。實施例14示例化合物No.A-27的合成可以用與實施例11中相同的方式合成示例化合物No.A-27,不同之處在于使用l-溴萘代替實施例11的溴苯。實施例15示例化合物No.A-32的合成可以用與實施例11中相同的方式合成示例化合物No.A-32，不同之處在于使用5-溴菲代替實施例11的溴苯。實施例16示例化合物No.A-35的合成可以用與實施例11中相同的方式合成示例化合物No.A-35，不同之處在于使用化合物17代替實施例11的溴苯。實施例17用與實施例2中相同的方式制備器件，不同之處在于使用化合物21代替實施例2的化合物15?；衔?1觀察到該實施例的器件發(fā)射藍光。實施例18示例化合物No.A-70的合成用與實施例1中相同的方式合成示例化合物No.A-70(9%合成收率)，不同之處在于使用2-溴-9-甲基-9-三氟甲基芴代替實施例1的2-碘-9，9-二甲基芴?；|輔助激光解吸/電離飛行時間質鐠(MALDI-T0FMS)證實該化合物具有744.2的M+。此外，通過NMR測定鑒定該化合物的結構。!HNMR(CDC13，400MHz)a(ppm):8.07(d，2H，J=7.6Hz)，7.92(m，2H)7.88(m，2H)，7.78-7.65(m，8H)，7.56(m，2H)，7.46(m，4H)，7.26(m，2H)，6.69(m，2H)，1.83(s，3H)，1.82(s，3H).此外，制備該化合物在甲苯中的濃度為1x10—5mol/l的稀溶液，并采用由Hitachi,Ltd.制造的焚光分光光度計F-4500測量該溶液的發(fā)射光譜。觀察到具有良好色純度和窄半寬度的藍發(fā)光；該光具有448認的最大發(fā)光波長和61nm的半寬度。實施例19用與實施例2中相同的方式制備器件，不同之處在于使用示例化合物No.A-54代替實施例2的示例化合物No.A-1。觀察到該實施例的器件在4.5V的外加電壓下以130cd/n^的發(fā)射亮度發(fā)光，并且電流效率和功率效率分別是4.0cd/A和2.7lm/W。此外，觀察到該器件發(fā)射具有CIE色度座標(x，y)為(0.15，0.13)和良好色純度的藍光。另外，在氮氣氣氛下將電壓施加到該器件上100小時。結果，觀察到該器件以有利的方式連續(xù)地發(fā)光。實施例20用與實施例2中相同的方式制備器件，不同之處在于使用示例化合物No.A-70代替實施例2的示例化合物No.A-1。，見察到該實施例的器件在4.5V的外加電壓下以570cd/n^的發(fā)射亮度發(fā)光，并且電流效率和功率效率分別是3.7cd/A和2，4lm/W。此外，觀察到該器件發(fā)射具有CIE色度座標(x，y)為(0.15,0.09)和良好色純度的藍光。另外，在氮氣氣氛下將電壓施加到該器件上100小時。結果，觀察到該器件以有利的方式連續(xù)地發(fā)光。實施例21示例化合物No.A-33的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage57</formula>將5.97g(18.3mmo1)3-溴熒蒽和200mL二乙醚添加到300mL反應容器中。將該溶液冷卻到-78X:，并在lO分鐘內將ll.6mL(18.3mmo1)正丁基鋰在己烷中的濃度為1.57mol/L的溶液添加到該溶液中。在該溫度下攪拌該溶液30分鐘后，將溶于50mL二乙醚的化合物22(5.15g，18.3mmo1)—次添加到該溶液中。將該溶液加熱到室溫，同時連接冷卻浴，并將100raL氯化銨的10%水溶液添加到該懸浮液中，接著用乙酸乙酯萃取(lOOmLx兩次)。收集有機層，用蒸餾水和飽和鹽溶液洗涂，并用無水MgS04千燥。然后，濃縮該溶液并在高真空中干燥，由此獲得褐色固體化合物。將所得固體化合物裝入500mL反應容器，并將100mL二甲苯、1.56g(8.19mol)對甲苯磺酸和4.17g(27.4mmo1)苊烯添加到該容器中。在150C下劇烈地攪拌該溶液36小時。在減壓下除去二甲苯，并將100mL飽和碳酸氫鈉水和100mL蒸餾水添加到該溶液中，接著用氯仿萃取(100mLx兩次)。收集有機層，用飽和碳酸氫鈉水、蒸餾水和飽和鹽溶液洗滌，并用無水MgS04干燥。然后，通過過濾分離干燥劑。在濃縮該濾液之后，獲得黑色硅膠載體。利用硅膠柱色語(流動相；氯仿己烷=1:3至氯仿己烷=1:1)純化該載體，由此獲得了紅棕色固體。將該固體懸浮在少量氯仿中，并將二乙醚添加到該懸浮液中以使晶體沉淀。通過過濾取得晶體并再次利用硅膠柱色鐠(流動相；氯仿己烷-l:3至氯仿己烷=1:2)進行純化，由此獲得了紅棕色固體。將該固體懸浮在少量氯仿中，并將二乙醚添加到該懸浮液中，接著過濾。然后，在真空中干燥所得晶體，然后進行升華純化處理，由此獲得了2，5g(3.88mmo1，21%收率)示例化合物No.A-33。基質輔助激光解吸/電離飛行時間質鐠(MALDI-TOFMS)證實該化合物具有644.3的M+。工業(yè)應用性本發(fā)明的由通式(I)表示的化合物具有高玻璃化轉變溫度和高薄膜穩(wěn)定性。因此，該化合物可以用作有機發(fā)光器件的發(fā)光層的客體，該有機發(fā)光器件能夠在低的外加電壓下發(fā)射具有高亮度和良好色純度的藍光。雖然已參照示例性實施方案描述了本發(fā)明，但是應該理解的是本發(fā)明不限于所公開的示例性實施方案。以下權利要求書的范圍應給予最寬的理解，從而涵蓋所有的這些改進和等等的結構和功能。本申請要求2006年3月31日提交的日本專利申請No.2006-099896和2006年12月12日提交的日本專利申請No.2006-334985的權益，這些文獻據(jù)此全文在此通過參考而引入。權利要求1.由以下通式(I)表示的單(苯并[k]熒蒽)化合物其中R1-R12各自表示氫原子、直鏈或支化烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基，條件是R7、R8和R9中至少一個表示取代或未取代的三環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳基。2.根據(jù)權利要求1所述的單(苯并[k]熒蒽)化合物，其中通式(I)中的Ri。、Ru和Ru中的一個或多個各自表示取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基。3.根據(jù)權利要求1所述的單(苯并[k]熒蒽)化合物，其中通式(I)中的R1Q、Rn和Ru中的一個或多個各自表示取代或未取代的三環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳基。4.根據(jù)權利要求1所述的單(苯并[k]熒蒽)化合物，其中通式(I)中的R7表示取代或未取代的藥基。5.根據(jù)權利要求1所述的單(苯并[k]熒蒽)化合物，其由以下通式(II)表示其中:Rr>R6，和R「Ru各自表示氫原子、直鏈或支化烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基；Rn和R22各自表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基，并且Rh和1122可以彼此相同或不同；和R"和L各自表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代的氨基、或g素原子；a表示1-3的整數(shù)，b表示1-4的整數(shù)；并且當Rn和R"中任一個的數(shù)目是兩個或更多時，R23之間或R24之間可以彼此相同或不同。6.根據(jù)權利要求1所述的單(苯并[k]熒蒽)化合物，其由以下通式(III)表示R廣R6，和Rs-Rn各自表示氫原子、直鏈或支化烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基；R21、R22、R"和R"各自表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基，并且R21、R22、1125和1126可以彼此相同或不同；R23、R24、R"和R28各自表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代的氨基、或卣素原子；a和c各自表示其中:1-3的整數(shù)，b和d各自表示1-4的整數(shù)，并且當R23、R24、1127和R28中任一個的數(shù)目是兩個或更多時，Rn之間、R"之間、1127之間和Rw之間可以彼此相同或不同。7.根據(jù)權利要求1所述的單(苯并[k]熒蒽)化合物，其中通式(I)中的R7表示取代或未取代的熒蒽基。8.根據(jù)權利要求1所述的單(苯并[k]熒蒽)化合物，其由以下通式(IV)表示<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>其中-.RHl6,和R8-Ru各自表示氫原子、直鏈或支化烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基；和IU和"各自表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代的氨基、或鹵素原子；e表示1-5的整數(shù)，f表示l-4的整數(shù)；并且當1129和R3。中任一個的數(shù)目是兩個或更多時，R"之間或R3。之間可以彼此相同或不同。9.根據(jù)權利要求1所述的單(苯并[k]熒蒽)化合物，其由以下通式(V)表示<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>其中R廣R6，和RHlu各自表示氬原子、直鏈或支化烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基；和Rd各自表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代的氨基、或卣素原子；e和g各自表示l-5的整數(shù)；f和h各自表示1-4的整數(shù)；并且當R29、R3。、1131和1132中任一個的數(shù)目是兩個或更多時，R"之間、Rs。之間、R"之間或1132之間可以彼此相同或不同。10.有機發(fā)光器件，其包括一對由陽極和陰極形成的電極，和夾在該對電極之間的有機化合物層，其中該有機化合物層含有根據(jù)權利要求1所迷的化合物。11.根據(jù)權利要求10所述的有機發(fā)光器件，其中該有機化合物層包括發(fā)光層。12.根據(jù)權利要求10所述的有機發(fā)光器件，其中該有機化合物層包括由至少兩種化合物形成的發(fā)光層，該至少兩種化合物包括主體和客體。13.有機發(fā)光器件，其包括一對由陽極和陰極形成的電極，和有機化合物層，其中該有機化合物層含有具有苯并[k]熒蒽骨架的第一化合物和具有四環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳族骨架的笫二化合物，該第二化合物具有比該第一化合物大的能隙。14.根據(jù)權利要求13所述的有機發(fā)光器件，其中該四環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳族骨架包含芘骨架和熒蒽骨架中的一種。15.根據(jù)權利要求13所述的有機發(fā)光器件，其中該第一化合物是由以下通式(I)表示的單(苯并[k]熒蒽)化合物其中RrRu各自表示氫原子、直鏈或支化烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的雜環(huán)基，條件是R、Rs和R,中至少一個表示取代或未取代的三環(huán)或更多環(huán)的稠環(huán)芳基。16.根據(jù)權利要求n所述的有機發(fā)光器件，其中該第一化合物和該第二化合物具有相同的稠環(huán)芳族骨架。17.根據(jù)權利要求13所述的有機發(fā)光器件，其中該稠環(huán)芳族骨架包含芴骨架。18.根據(jù)權利要求IO所述的有機發(fā)光器件，其中該有機發(fā)光器件包括電致發(fā)光器件，該電致發(fā)光器件通過在該對電極之間外加電壓而發(fā)光。H根據(jù)權利要求l3所述的有機發(fā)光器件，其中該有機發(fā)光器件包括電致發(fā)光器件，該電致發(fā)光器件通過在該對電極之間外加電壓而發(fā)光。全文摘要新型單(苯并[k]熒蒽)化合物，該化合物具有在苯并[k]熒蒽的7-至9-位中的任何位置處含有至少一個稠環(huán)芳基的分子結構，該稠環(huán)芳基是三環(huán)或更多環(huán)的。以及有機發(fā)光器件，其包括至少一對由陽極和陰極形成的電極，和由有機化合物形成的層，該層夾在該對電極之間，其中該由有機化合物形成的層含有由以下結構式表示的化合物。其中該層是發(fā)光層的有機發(fā)光器件。文檔編號C07C23/46GK101410356SQ20078001160公開日2009年4月15日申請日期2007年3月13日優(yōu)先權日2006年3月31日發(fā)明者井川悟史,岡田伸二郎,沖中啟二,山田直樹,根岸千花,橋本雅司,瀧口隆雄,鐮谷淳,齊藤章人申請人:佳能株式會社