專利名稱：微波輻射合成β-萘丁醚的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及微波輻射合成e -萘丁醚領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
|3 -萘丁醚是一種具有洋槐花和橙花香氣的人工合成香料，它可用作檸檬、薰衣 草、玫瑰等香料的定香劑。目前，文獻(xiàn)報(bào)道合成e-萘丁醚的方法主要有兩種一是將e-萘 酚制成鈉鹽，然后固載于聚苯乙烯強(qiáng)堿性陰離子交換樹(shù)脂上，再與正丁基溴進(jìn)行反應(yīng)制得， 該合成法操作復(fù)雜、反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)；二是以二甲基亞砜(DMS0)為溶劑，先將e-萘酚制成鈉 鹽，然后直接與正丁基溴進(jìn)行Williamson反應(yīng)合成P -萘丁醚，此方法雖然較前有了明顯 的改善，但反應(yīng)時(shí)間仍然較長(zhǎng)。近年來(lái)微波輻射技術(shù)用于有機(jī)合成反應(yīng)越來(lái)越受到人們的 重視。與常規(guī)條件下的有機(jī)反應(yīng)相比，微波有機(jī)反應(yīng)具有反應(yīng)時(shí)間短、產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)。人們 利用微波輻射技術(shù)已成功地進(jìn)行了包括醚類化合物在內(nèi)的多種有機(jī)物的合成研究，但在微 波輻射下合成e-萘丁醚的研究至今未見(jiàn)報(bào)道。 本發(fā)明公開(kāi)了在微波輻射下，以13 _萘酚、氫氧化鉀和正丁基溴為原料合成13 -萘 丁醚的方法。

發(fā)明內(nèi)容
儀器WD800B格蘭仕微波爐，格蘭仕微波爐電器有限公司；X4DL顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀， 北京科學(xué)儀器廠；Nicolet M0DEL210紅外光譜儀，美國(guó)Nicolet公司；常規(guī)有機(jī)合成儀器， 天津玻璃儀器廠。e-萘酚，CR，北京化學(xué)試劑廠；正丁基溴，CP，上海試劑一廠；二甲基亞 砜，CP，西安化學(xué)試劑廠；氫氧化鉀，AR，西安化學(xué)試劑廠。
合成工藝 于50mL錐形瓶中加入1. 23g(0. 022mol)氫氧化鉀和少量水振搖使其溶解，再加入 20mL DMSO和2. 6g (0. 018mol) P _萘酚，充分振搖使之溶解，然后加2. 47g (0. 018mol)正丁 基溴，搖勻后放入微波爐中。在微波功率為520W的條件下輻射反應(yīng)35s后，將反應(yīng)混合物 趁熱倒入冰水中，攪拌，即有大量微黃色固體析出，待固體完全析出后，抽濾并用冰水洗滌 兩次，最后用乙醇重結(jié)晶，再經(jīng)抽濾、干燥得微黃白色晶體3. 46g，收率為96. 1 % 。
用X4DL顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀測(cè)其熔點(diǎn)為33°C 34°C (溫度計(jì)未校正，文獻(xiàn)值33°C 35°C)。用Nicolet M0DEL210紅外光譜儀對(duì)其進(jìn)行了紅外光譜分析，紅外譜圖見(jiàn)

圖1。譜 圖中，在3050cm-l處為芳環(huán)C-H的伸縮振動(dòng)吸收峰；2977cm-l、2825cm-l處有-C4H9的C_H 伸縮振動(dòng)吸收峰；1250cm-l、1030cm-l處則為芳醚C-0-C的特征吸收峰；825cm-l、725cm-l 處為萘環(huán)上P取代的吸收峰。與文獻(xiàn)報(bào)道P-萘丁醚的紅外光譜吻合。
權(quán)利要求
一種微波輻射合成β-萘丁醚的方法，其特征為原料是以β-萘酚、氫氧化鉀和正丁基溴。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其特征在于步驟為在50mL錐形瓶中加入1. 23g氫氧化 鉀和少量水振搖使其溶解，再加入20mL匿S0和2. 6g 13 -萘酚，充分振搖使之溶解，然后加 2. 47g正丁基溴，搖勻后放入微波爐中。在微波功率為520W的條件下輻射反應(yīng)35s后，將反 應(yīng)混合物趁熱倒入冰水中，攪拌，即有大量微黃色固體析出，待固體完全析出后，抽濾并用 冰水洗滌兩次，最后用乙醇重結(jié)晶，再經(jīng)抽濾、干燥得微黃白色晶體3. 46g，收率為96. 1%。
3. 根據(jù)權(quán)利要求l-2方法制得的e-萘丁醚用于人工合成香料的用途。
全文摘要
采用微波輻射技術(shù)，以β-萘酚、氫氧化鉀和正丁基溴為原料，在溶劑二甲基亞砜(DMSO)存在下直接合成β-萘丁醚。研究了各反應(yīng)物的摩爾比、微波輻射功率、輻射時(shí)間等因素對(duì)β-萘丁醚收率的影響。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，微波輻射可以促進(jìn)β-萘丁醚的合成，在微波輻射功率520W下輻射35s，β-萘酚、氫氧化鉀和正丁基溴的物質(zhì)的量(mol)為0.018、0.022和0.018，DMSO為20mL的優(yōu)化條件下，β-萘丁醚的收率可達(dá)9611％。
文檔編號(hào)C07C41/01GK101781177SQ20091000216
公開(kāi)日2010年7月21日 申請(qǐng)日期2009年1月21日 優(yōu)先權(quán)日2009年1月21日
發(fā)明者張炎 申請(qǐng)人:南通芯迎設(shè)計(jì)服務(wù)有限公司