專利名稱：用于有機電致發(fā)光器件的材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明描述了，特別是用于電致發(fā)光器件中發(fā)光和/或電荷傳輸層中，作為具有發(fā)光和空穴傳輸性能新穎類型材料的含雜芳族橋原子和在橋原子對位的胺的茚并芴衍生物。本發(fā)明還涉及制備本發(fā)明化合物的方法和包括該化合物的電子器件。
背景技術(shù)：
有機電致發(fā)光器件的一般結(jié)構(gòu)描述在例如US 4539507、US5151629、EP 0676461 和TO 98/27136中。然而，仍需要改進這些器件1.效率仍然很低，特別是在熒光OLED情況下，應(yīng)該改進。2.通常使用壽命還很短，特別是在藍色發(fā)光的情況下，因此在這一點上還有改進的需要。3.工作電壓相當(dāng)?shù)馗?，特別是在熒光OLED的情況時。工作電壓的降低導(dǎo)致功率效率的改進。這特別是對于移動式應(yīng)用是至關(guān)重要的。4.在現(xiàn)有技術(shù)的空穴傳輸材料中，電壓取決于空穴傳輸層的層厚度。在實踐中，通常希望空穴傳輸層的層厚度更厚。然而，對于現(xiàn)有技術(shù)的材料，由于伴隨有電壓的升高，這僅能很困難地實現(xiàn)。5.在這一點上，一些現(xiàn)有技術(shù)的材料顯示在氣相沉積期間在氣相沉積源的邊緣處結(jié)晶并阻塞氣相沉積源的問題。因此，這些材料只有在技術(shù)復(fù)雜性顯著增加的情況下才能用于大規(guī)模生產(chǎn)中。茚并芴胺由于良好的空穴遷移率能用作電荷傳輸材料和電荷注入材料。這類材料顯示電壓對于傳輸層厚度的相對低的依賴性。EP1860097、W0 2006/100896、DE 102006025846,WO 2006/122630和WO 2008/006449公開了用于電子器件中的茚并芴二胺。 其中列舉了當(dāng)用作空穴傳輸材料或深藍色發(fā)光體時良好的壽命。然而，在大規(guī)模生產(chǎn)中這些化合物存在如下的問題由于材料的結(jié)晶性，在氣相沉積期間該材料在氣相沉積源上結(jié)晶并阻塞所述氣相沉積源。因此，在生產(chǎn)中使用這些材料伴隨有增加的技術(shù)復(fù)雜性。因此， 在這一點上還希望進一步改進。仍舊需要特別是改進的發(fā)光化合物，特別是發(fā)藍色光化合物，所述的化合物在有機電致發(fā)光器件中導(dǎo)致良好的效率而且同時導(dǎo)致長的壽命，并且能夠在工業(yè)中毫無問題地進行處理。這同樣適用于電荷傳輸化合物和電荷注入化合物，以及適用于熒光或磷光化合物的基質(zhì)材料。特別是，需要改進材料的結(jié)晶性。

發(fā)明內(nèi)容
因此，本發(fā)明的目的在于提供這樣的化合物。令人驚訝地，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)使用包括用作主體材料中的藍色發(fā)光摻雜物或用作空穴傳輸化合物的茚并芴衍生物、特別是包括在橋原子對位被胺取代的雜芳族橋原子衍生物的電致發(fā)光器件，相對于現(xiàn)有技術(shù)具有明顯的改進。在這一點上，首要的是加工性的改進(結(jié)晶
為此目的，本發(fā)明提供了通式I、II、III或IV的化合物
權(quán)利要求
1.通式I、II、III或IV的化合物
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中基團Y在每種情況下彼此獨立地是N或C= 0。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物，其中X在每次出現(xiàn)時相同或者不同地選自MR1)、S 或 C(R1)215
4.根據(jù)權(quán)利要求1至3中一項或多項的化合物，其中基團Z在每種情況下彼此獨立地是CR0
5.根據(jù)權(quán)利要求1至4中一項或多項的化合物，其中Ar是苯基、萘基、具有5-15個碳原子的取代的芳族或雜芳族環(huán)系，或被芳基胺或咔唑取代的芳族或雜芳族環(huán)系。
6.根據(jù)權(quán)利要求1至5中一項或多項的化合物，其中E不存在，即t= 0，或其中E是單鍵或C(R1)215
7.根據(jù)權(quán)利要求1至6中一項或多項的化合物，其選自通式Ia、IIa、IIIa和IVa
8.根據(jù)權(quán)利要求1至7中一項或多項的化合物，其選自通式Πκ nb、IIIb和IVb
9.根據(jù)權(quán)利要求1至8中一項或多項的化合物，其中該化合物的通式為VI、VII、VIII或IX
10.根據(jù)權(quán)利要求1至9中一項或多項的化合物，其選自通式VIa、VIIa、VIIIa和DCa
11.根據(jù)權(quán)利要求1至10中一項或多項的化合物，其選自通式VIb、VIIb, Vinb和IXb
12.聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物，其包括權(quán)利要求1至11中一項或多項的一種或多種化合物，其中從權(quán)利要求1至11中一項或多項的化合物至所述聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物的結(jié)合能夠位于特征為任選被基團R或R1取代的化合物的任何希望的位置。
13.根據(jù)權(quán)利要求1至11中一項或多項的化合物或根據(jù)權(quán)利要求12的聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物在有機電子器件中的用途。
14.一種電子器件，其包括根據(jù)權(quán)利要求1至11中一項或多項的至少一種化合物或根據(jù)權(quán)利要求12的聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物，其優(yōu)選選自有機電致發(fā)光器件(0LED)、 有機場效應(yīng)晶體管(O-FET)、有機薄膜晶體管(O-TFT)、有機發(fā)光晶體管(O-LET)、有機集成電路(O-IC)、有機太陽能電池(O-SC)、有機場猝熄器件(O-FQD)、發(fā)光電化學(xué)電池(LEC)、有機光感受器和有機激光二極管(O-Iaser)。
15.根據(jù)權(quán)利要求14的有機電致發(fā)光器件，其特征在于根據(jù)權(quán)利要求1至11中一項或多項的化合物或根據(jù)權(quán)利要求12的聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物用作空穴傳輸層和/ 或空穴注入層中的空穴傳輸材料，其中在這些層中的化合物或聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物可以任選摻雜有電子受體化合物，和/或特征在于根據(jù)權(quán)利要求1至11中一項或多項的化合物或根據(jù)權(quán)利要求12的聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物用作電子傳輸層中的電子傳輸材料和/或空穴阻擋層中的空穴阻擋材料和/或發(fā)光層的三重態(tài)基質(zhì)材料，和/或特征在于該有機電致發(fā)光器件的發(fā)光層包括根據(jù)權(quán)利要求1至11中一項或多項的至少一種化合物，或根據(jù)權(quán)利要求12的聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物。
16.制備根據(jù)權(quán)利要求1至11中一項或多項的化合物的方法，該方法的特征在于如下步驟a)進行X1-取代的芳族或雜芳族二鹵代化合物與任選被A取代的另外的芳族或雜芳族化合物的金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)，b)在偶聯(lián)的芳族或雜芳族化合物之間形成二價橋連基-χ-，其中X具有在權(quán)利要求1中指出的含義，和X1代表能夠轉(zhuǎn)變?yōu)閄的基團。
全文摘要
本發(fā)明涉及具有發(fā)光和空穴傳輸性能的通式(I)、(II)、(III)或(IV)的茚并芴衍生物，特別是用于電致發(fā)光器件中的發(fā)光和/或電荷傳輸層中。本發(fā)明還涉及制備本發(fā)明化合物的方法和包括該化合物的電子器件。
文檔編號C07D403/14GK102282130SQ200980154943
公開日2011年12月14日 申請日期2009年12月22日 優(yōu)先權(quán)日2009年1月20日
發(fā)明者克里斯托夫·普夫盧姆, 埃米爾·侯賽因·帕勒姆, 菲利普·施托塞爾, 阿爾內(nèi)·比辛, 霍爾格·海爾 申請人:默克專利有限公司