專利名稱：1,8-萘酰亞胺衍生物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及熒光材料領(lǐng)域，特別涉及一種1，8_萘酰亞胺衍生物及其制備方法。
背景技術(shù)：
1,8-萘酰亞胺衍生物是1，8_萘二酸酐和伯胺的縮合物，1,8-萘酰亞胺衍生物分子中包含一個(gè)平面性很強(qiáng)的萘環(huán)結(jié)構(gòu)單元，分子的一端有強(qiáng)的給電子基團(tuán)，另一段有強(qiáng)的吸電子基團(tuán)，因此其分子結(jié)構(gòu)中存在著一較大的“吸-供電子共軛體系”，處于這樣體系中的電子很容易受到光的照射而發(fā)生躍遷而產(chǎn)生熒光。同時(shí)，1，8-萘酰亞胺衍生物具有剛性的平面結(jié)構(gòu)，首先，剛性平面結(jié)構(gòu)減弱分子的振動(dòng)，這樣就減少了激發(fā)態(tài)電子與分子振動(dòng)之間的作用，減少了激發(fā)態(tài)分子無(wú)輻射失活的途徑，從而增強(qiáng)分子的熒光發(fā)射；其次，平面結(jié)構(gòu)同時(shí)也使η電子的離域性更強(qiáng)，也有利于分子的熒光發(fā)射。1，8_萘酰亞胺衍生物顏色鮮艷，熒光強(qiáng)烈和光熱穩(wěn)定性好而被廣泛應(yīng)用于熒光顏料、熒光增白劑、熒光傳感器和液晶材料等領(lǐng)域?，F(xiàn)有的1，8_萘酰亞胺衍生物分子中大多只含有一個(gè)1，8_萘酰亞胺單元，研究表明將多個(gè)1，8_萘酰亞胺單元通過(guò)一定方式組合到一個(gè)分子中，在獲得新型結(jié)構(gòu)化合物的同時(shí)，有望化合物具有優(yōu)于單個(gè)1，8_萘酰亞胺單元的光物理性能。為此，Ivo Grabchev等用1，8_萘酰亞胺衍生物修飾低代樹(shù)枝狀聚(酰胺-胺) 和聚(丙烯亞胺)的端基，制得含有4個(gè)、8個(gè)或16個(gè)同種1，8_萘酰亞胺單元的化合物， 但可能是樹(shù)枝狀大分子的多分枝結(jié)構(gòu)使處于末端的熒光團(tuán)具有較大的自由度，易于相互干擾，使這類分子雖然含有多個(gè)同種1，8-萘酰亞胺單元，發(fā)光效率比相似的單個(gè)1，8-萘酰亞胺衍生物低很多，即熒光團(tuán)的利用效率較低。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明解決的技術(shù)問(wèn)題在于提供兩種1，8_萘酰亞胺衍生物，上述1，8_萘酰亞胺衍生物具有多個(gè)1，8_萘酰亞胺單元，且熒光團(tuán)的利用效率高，上述化合物具有較好的熒光性能。有鑒于此，本發(fā)明提供一種具有式(I)結(jié)構(gòu)的1，8_萘酰亞胺衍生物；
權(quán)利要求
1. 一種具有式(I)結(jié)構(gòu)的1，8_萘酰亞胺衍生物；(
2.權(quán)利要求1所述的1，8_萘酰亞胺衍生物的制備方法，包括a)、在惰性氣體的保護(hù)下，N-正丁基-4-(2'-氨基)乙基氨基-1，8-萘酰亞胺和三聚氯氰在縛酸劑的作用下，于0°C 5°C發(fā)生取代反應(yīng)，所述N-正丁基-4-(2'-氨基)乙基氨基-1，8-萘酰亞胺和三聚氯氰的摩爾比為(1.8 2. 2) 1 ；b)、將步驟a得到的混合物加熱至60°C 70°C，得到具有式(I)結(jié)構(gòu)的1，8_萘酰亞胺衍生物。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述縛酸劑與三聚氯氰的摩爾比為 (1.8 2. 3) 1。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述縛酸劑為N，N-二異丙基乙胺、 NaOH、Na2CO3 或 K2CO3。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于，步驟a的反應(yīng)時(shí)間為池 5h，步驟b的反應(yīng)時(shí)間為Ilh 53h。
6. 一種具有式(II)結(jié)構(gòu)的1，8-萘酰亞胺衍生物；
7.權(quán)利要求6所述的1，8_萘酰亞胺衍生物的制備方法，包括a)、在惰性氣體的保護(hù)下，N-正丁基-4-(2'-氨基)乙基氨基-1，8-萘酰亞胺和三聚氯氰在縛酸劑的作用下，于0°C 5°C發(fā)生取代反應(yīng)，所述N-正丁基-4-(2'-氨基)乙基氨基-1，8-萘酰亞胺和三聚氯氰的摩爾比為O. 9 3. 3) 1 ；b)、將步驟a得到的混合物加熱至35°C 45°C；c)、將步驟b得到的混合物加熱至70°C 90°C，得到具有式(II)結(jié)構(gòu)的1，8_萘酰亞胺衍生物。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的制備方法，其特征在于，所述縛酸劑與三聚氯氰的摩爾比為 (3 3. 3) 1。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的制備方法，其特征在于，所述縛酸劑為N，N-二異丙基乙胺、 NaOH、Na2CO3 或 K2CO3。
10.根據(jù)權(quán)利要求8所述的制備方法，其特征在于，步驟a的反應(yīng)時(shí)間為池 5h，步驟 b的反應(yīng)時(shí)間為 3h，步驟c的反應(yīng)時(shí)間為48h 10 1。
全文摘要
本發(fā)明提供兩種1，8-萘酰亞胺衍生物，分別具有式(I)和式(II)結(jié)構(gòu)。式(I)和式(II)結(jié)構(gòu)的1，8-萘酰亞胺衍生物分別含有兩個(gè)和三個(gè)1，8-萘酰亞胺基團(tuán)，實(shí)驗(yàn)證明，其在最大發(fā)射波長(zhǎng)處對(duì)應(yīng)的熒光發(fā)射強(qiáng)度分別為EBNP的1.6倍和1.9倍，熒光團(tuán)利用率高，具有較好的熒光性能；
文檔編號(hào)C07D401/14GK102250067SQ201110149468
公開(kāi)日2011年11月23日 申請(qǐng)日期2011年6月3日 優(yōu)先權(quán)日2011年6月3日
發(fā)明者徐冬梅, 楊亮, 汪愛(ài)豐 申請(qǐng)人:蘇州大學(xué)