專利名稱：新有機電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機電致發(fā)光器件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的有機電致發(fā)光化合物以及使用該化合物的有機電致發(fā)光器件，更具體地，涉及用作電致發(fā)光材料的新的有機電致發(fā)光化合物以及使用該化合物的有機電致發(fā)光器件。
背景技術(shù)：
在顯示器件中，電致發(fā)光(EL)器件是有利的，因為它們作為自發(fā)射顯示器件提供寬視角、優(yōu)異的對比度和快速響應(yīng)速率。伊斯曼柯達(dá)公司(EastmanKodak)在1987年首先開發(fā)了一種有機EL器件，該器件使用低分子量芳族二胺和鋁配合物作為形成電致發(fā)光層的物質(zhì)[AppI. Phys. Lett. 51，913，1987]。有機EL器件是具有以下特性的器件，當(dāng)將電荷施加到在電子注入電極(陰極)和空穴注入電極(陽極)之間形成的有機膜上時，電子和空穴形成配對，然后湮滅并發(fā)光?？稍谕该鲹闲曰模缢芰仙闲纬稍撈骷?。相比等離子體顯示器面板或無機EL顯示器，所述器件可在較低電壓(不超過10V)以及較低的功率消耗條件下工作，同時具有優(yōu)良的色純度。由于有機電致發(fā)光(EL)器件可顯示三種顏色(綠色、藍(lán)色和紅色)，它們已經(jīng)被認(rèn)為是下一代的全色顯示器件。在有機EL器件中，決定其性能(包括發(fā)光效率和工作壽命)的最重要因素是電致發(fā)光材料。電致發(fā)光材料的一些要求包括高固態(tài)電致發(fā)光量子產(chǎn)率、高電子和空穴遷移率、真空沉積過程中的耐分解性、形成均勻薄膜的能力和穩(wěn)定性。通常，有機EL器件一般具有陽極/空穴注入層(HIL) /空穴輸運層(HTL) /發(fā)射材料層(EML)/電子輸運層(ETL)/電子注入層(EIL)/陰極的構(gòu)造?？筛鶕?jù)如何形成發(fā)光材料層來形成發(fā)藍(lán)光、綠光或紅光的有機電致發(fā)光器件。在功能方面，所述電致發(fā)光材料可分為基質(zhì)材料和摻雜劑材料。通常，已知通過將摻雜劑摻雜到基質(zhì)中制得的電致發(fā)光層提供了優(yōu)異的EL性質(zhì)。目前，開發(fā)具有高效率和長工作壽命的有機EL器件正成為一項急迫的任務(wù)。特別是考慮到中到大尺寸OLED面板所需的EL性能水平，急切需要開發(fā)相比現(xiàn)有電致發(fā)光材料優(yōu)異得多的材料。同時,對常規(guī)藍(lán)色材料而言，自出光興產(chǎn)公司(Idemitsu-Kosan)研制出二苯基乙烯基聯(lián)苯(DPVBi)(化合物a)以來，已經(jīng)研制了許多材料并實現(xiàn)商業(yè)化。除了出光興產(chǎn)公司的藍(lán)色材料體系之外，已知還有二萘基蒽(DNA，化合物b)，四叔丁基茈(化合物c)體系等。但是，還應(yīng)對這些材料進(jìn)行廣泛的研究和開發(fā)。出光興產(chǎn)公司的聯(lián)苯乙烯基化合物[distryl compound]體系已知具有至今最高的效率，功率效率為61m/W，有效器件壽命大于30，000小時。但是，當(dāng)應(yīng)用于全色顯示器時，由于色純度隨工作時間的延長而下降，其壽命只有幾千小時。在藍(lán)色電致發(fā)光情況下，如果電致發(fā)光波長向更長的波長移動一些，在發(fā)光效率方面將變得有利。但是，將這種材料應(yīng)用于高質(zhì)量的顯示器并不容易，原因是藍(lán)的色純度并不令人滿意。此外，由于色純度、效率和熱穩(wěn)定性方面的問題，迫切需要對這類材料進(jìn)行研究和開發(fā)。
權(quán)利要求
1. 一種由化學(xué)式I表示的有機電致發(fā)光化合物 化學(xué)式I
2.如權(quán)利要求I所述的有機電致發(fā)光化合物，其特征在于，所述R1至R2、R3至Rn、R12至 R19、Ar、A、B以及R21至R32的取代基可以被選自如下的一個或多個取代基進(jìn)一步取代氘、 鹵素、具有或沒有鹵素取代基的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、具有或沒有(C6-C30)芳基取代基的(C3-C30)雜芳基、5元至7元雜環(huán)烷基、與一個或多個芳環(huán)稠合的5元至7元雜環(huán)烷基、(C3-C30)環(huán)烷基、與一個或多個芳環(huán)稠合的(C6-C30)環(huán)烷基、RaRbReSi' (C2-C30) 烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、-NRdR% -BRfRg, -PRhRi, -P( = O)RJR\ (C6-C30)芳基 (C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、R1X-, RniC( = O)-、RmC( = O)O-、羧基、硝基和羥基；其中1^至R1獨立地表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或者(C3-C30)雜芳基；X 表示S或者O ;以及Rm表示(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基或者(C6-C30) 芳氧基。
3.如權(quán)利要求I所述的有機電致發(fā)光化合物，其特征在于，所述A表示化學(xué)鍵、具有或沒有取代基的(C6-C30)亞芳基、具有或沒有取代基的(C2-C30)雜亞芳基或者具有或沒有取代基的(C6-C30)亞芳硫基；B表示化學(xué)鍵、具有或沒有取代基的(C6-C30)亞芳基、 具有或沒有取代基的(C3-C30)雜亞芳基、與一個或多個具有或沒有取代基的芳環(huán)稠合的 5元至7元雜環(huán)亞烷基、與一個或多個具有或沒有取代基的芳環(huán)稠合的(C3-C30)環(huán)亞烷基、與一個或多個具有或沒有取代基的脂環(huán)稠合的(C6-C30)亞芳基、具有或沒有取代基的 (C2-C30)亞烯基或者具有或沒有取代基的(C2-C30)亞炔基況至R19獨立地表示氫、具有或沒有取代基的(C1-C30)烷基、具有或沒有取代基的(C6-C30)芳基、具有或沒有取代基的 (C3-C30)雜芳基或者-NR21R22、或者它們的每一個可以通過C5亞烷基或者
4.如權(quán)利要求I所述的有機電致發(fā)光化合物，其特征在于，所述Ar表示氫、氘、甲基、 乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、 2-乙基己基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、氟、三甲基甲硅烷基、三乙基甲娃燒基、二丙基甲娃燒基、二叔丁基甲娃燒基、叔丁基_■甲基甲娃燒基、_■甲基苯基甲娃燒基、二苯基甲娃燒基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基、正庚氧基、吡咯基、呋喃基、苯硫基、咪唑基、苯并咪唑基、四唑基、吡嗪基、嘧啶基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、吡唑基、吲哚基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、二甲氨基、二苯氨基、單甲氨基、(4-叔丁基苯基)(苯基)氨基、單苯基氨基、苯氧基、苯硫基、三苯基甲基、苯基、萘基、聯(lián)苯基、菲基、芘基、熒蒽基、吡啶基、茚基、苯并[9，10]菲基、四氫萘基、7H-苯并[c]芴基、7H-苯并[de]蒽基、四氫喹啉基、蒽基、7H-苯并[c]咔唑基、乙炔基、乙烯基、喹啉基
5.如權(quán)利要求I所述的有機電致發(fā)光化合物，其特征在于，A選自化學(xué)鍵或者下述結(jié)構(gòu)以及
6.一種有機電致發(fā)光器件，所述器件包括權(quán)利要求I至5中任一項所述的有機電致發(fā)光化合物。
7.如權(quán)利要求6所述的有機電致發(fā)光器件，其特征在于，該器件包含第一電極；第二電極；以及插入所述第一電極和第二電極之間的一層或多層有機層，其中所述有機層包含一種或多種如權(quán)利要求I至5中任一項所述的有機電致發(fā)光化合物，和化學(xué)式(2)表示的一種或多種摻雜劑化學(xué)式2
8.如權(quán)利要求6所述的有機電致發(fā)光器件，其特征在于，該器件包含第一電極；第二電極；插入所述第一電極和第二電極之間的一層或多層有機層，所述有機層包含有機電致發(fā)光化合物以及化學(xué)式3或4表示的一種或多種基質(zhì)化合物；化學(xué)式3(Ar11) f_Ln_ (Ar12) g 化學(xué)式4(Ar13) h_L12- (Ar14) j 其中L11表示具有或沒有取代基的(C6-C60)亞芳基或具有或沒有取代基的(C4-C60)雜亞芳基；L12表不具有或沒有取代基的亞恩基；Ar11至Ar14獨立地表示氫、氘、鹵素、具有或沒有取代基的(C1-C30)烷基、具有或沒有取代基的(C6-C30)芳基、具有或沒有取代基的(C3-C30)雜芳基、具有或沒有取代基的 (C3-C30)環(huán)烷基、與一個或多個具有或沒有取代基的(C3-C30)環(huán)烷基稠合的取代或者未取代的(C6-C30)芳基、具有或沒有取代基的5元至7元雜環(huán)烷基、與一個或多個具有或沒有取代基的芳環(huán)稠合的5元至7元雜環(huán)烷基、氰基、硝基、-NR201R202 , -BR203R204^ -PR205R206^ _ P( = 0)R2(l7R2(l8、R2(l9R21QR211Si-、R212X-、具有或沒有取代基的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、具有或沒有取代基的(C2-C30)烯基、具有或沒有取代基的(C2-C30)炔基，或者它們的每一個可以通過帶有或者沒有稠環(huán)的取代或未取代的(C3-C30)亞烷基或者取代或者未取代的 (C3-C30)亞烯基與相鄰取代基連接以形成脂環(huán)或單環(huán)或多環(huán)芳環(huán)，其中所述脂環(huán)或單環(huán)或多環(huán)芳環(huán)上的碳原子可以被氮取代；R2O1至R212獨立地表示具有或沒有取代基的(C1-C30)烷基、具有或沒有取代基的 (C6-C30)芳基或者具有或沒有取代基的(C3-C30)雜芳基；X表示S或者O ;雜環(huán)烷基和雜芳基包含一個或多個選自B、N、O、S、P ( = O)、Si和P的雜原子； f> g、h和i獨立地表示O至4的整數(shù)。
9.如權(quán)利要求7所述的有機電致發(fā)光器件，其特征在于，所述有機層還包含一種或多種選自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的胺化合物，或一種或多種選自元素周期表的第 I族、第2族的有機金屬、第四周期和第五周期的過渡金屬、鑭系金屬和d-過渡元素的金屬。
10.如權(quán)利要求7所述的有機電致發(fā)光器件，其特征在于，所述有機層包含電致發(fā)光層和電荷產(chǎn)生層。
11.如權(quán)利要求7所述的有機電致發(fā)光器件，其特征在于，該有機電致發(fā)光器件是發(fā)射白光的有機電致發(fā)光器件，所述有機層還包含一層或多層發(fā)射藍(lán)光、紅光或綠光的有機電致發(fā)光層。
全文摘要
本發(fā)明公開了有機電致發(fā)光化合物以及包含該化合物的有機電致發(fā)光器件。本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物由化學(xué)式1限定。當(dāng)化學(xué)式1的化合物用于有機電致發(fā)光器件的電子輸運層時，降低了所述器件的能耗和運行電壓。提供了新的有機電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機電致發(fā)光器件。因為有機電致發(fā)光化合物展現(xiàn)出了良好的發(fā)光效率和優(yōu)異的壽命性質(zhì)，所以它可用于制造具有非常好的工作壽命且消耗更少電力的OLED器件，因為它具有改善的功率效率?；瘜W(xué)式文檔編號C07D333/76GK102933530SQ201180024367
公開日2013年2月13日 申請日期2011年3月2日 優(yōu)先權(quán)日2010年3月17日
發(fā)明者安熙春, 徐美蘭, 趙英俊, 權(quán)赫柱, 金奉玉, 金圣珉 申請人:羅門哈斯電子材料韓國有限公司