專利名稱：作為殺蟲劑的亞胺取代的2,4-二芳基吡咯啉衍生物的制作方法
作為殺蟲劑的亞胺取代的2, 4- 二芳基吡咯啉衍生物本發(fā)明涉及可以用于防除或防治無脊椎動物害蟲，尤其是節(jié)肢動物害蟲和線蟲的亞胺化合物。本發(fā)明還涉及一種通過使用這些化合物防治無脊椎動物害蟲的方法以及包含所述化合物的植物繁殖材料及農(nóng)業(yè)和獸用組合物。無脊椎動物害蟲以及尤其是節(jié)肢動物和線蟲破壞生長和收獲的作物且襲擊木質(zhì)居住和商業(yè)結(jié)構(gòu)體，從而對食物供應和財產(chǎn)造成大的經(jīng)濟損失。盡管已知大量殺蟲劑，但由于目標害蟲能夠?qū)λ鰵⑾x劑產(chǎn)生耐藥性，仍然需要用于防除無脊椎動物害蟲，尤其是昆蟲、蜘蛛和線蟲的新試劑。W02010/072781涉及下式的異5惡唑啉化合物:
權(quán)利要求
1.式I的亞胺化合物及其立體異構(gòu)體和可農(nóng)用或可獸用鹽:
2.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中B1為CH。
3.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中A1為CH。
4.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中X選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基和C3-C6鹵代環(huán)烷基。
5.根據(jù)權(quán)利要求 4的化合物，其中X選自CF3、CHF2和CF2Cl,優(yōu)選為CF3。
6.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中R1選自氫，氰基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C1-Cltl烷基，C1-C10烷氧基，C1-C10齒代烷氧基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C3-C8環(huán)烷基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C2-Cltl鏈烯基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團 R6 取代的 C2-Cltl 炔基，-C(=0)R6，-C (=0) OR7, -C (=0) N(R8)R9, -C (=S)R6，-C(=S) OR7，-C(=S)N(R8)R9,可以被1、2、3、4或5個基團Rki取代的苯基以及含有1、2或3個選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中該雜環(huán)可以被一個或多個基團Rki取代；其中R7、R8、R9和Rki如權(quán)利要求1所定義。
7.根據(jù)權(quán)利要求6的化合物，其中R1選自氫，氰基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C1-Cltl烷基，C1-Cltl烷氧基,C1-Cltl齒代烷氧基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C3-C8環(huán)烷基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C2-Cltl鏈烯基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C2-Cltl炔基，_C(=0)R6，可以被1、2、3、4或5個基團Rki取代的苯基以及含有1、2或3個選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中該雜環(huán)可以被一個或多個基團Rki取代，其中R6和Rki如權(quán)利要求1所定義。
8.根據(jù)權(quán)利要求7的化合物，其中R1選自氫、氰基、C1-C6烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和_C(=0)R6，優(yōu)選氫；其中R6如權(quán)利要求1所定義。
9.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中R3選自氫，氰基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C1-Cltl烷基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C3-C8環(huán)烷基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C2-Cltl鏈烯基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的 C2-C10 炔基，-N(R8)R9, -Si (R14)2R13, -OR7，-SR7，-S (O)mR7, -S (O)nN(R8)R9, _C(=0)R6，-C (=0)OR7, -C(=0)N(R8)R9, -C(=S)R6，-C(=S) OR7, -C(=S)N(R8)R9, -C(=NR8) R6，可以被 1、2、3、4 或 5個基團Rki取代的苯基以及含有1、2或3個選自N、0、S、N0、S0和SO2的雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中該雜環(huán)可以被一個或多個基團 Riq 取代；或者 R2 和 R3 —起形成基團=CR11R12、=S (O) mR7、=S (O) mN (R8) R9、=NR8 或=NOR7 ；或者R2和R3 —起形成C2-C7亞烷基鏈，由此與它們所鍵合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8員環(huán)，其中亞烷基鏈可以被I或2個0、S和/或NR18間隔和/或亞烷基鏈的I或2個CH2基團可以被基團C=0、C=S和/或C=NR18替代；和/或亞烷基鏈可以被一個或多個選自如下的基團取代通素、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基X1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基X1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、可以被1、2、3、4或5個基團Rki取代的苯基以及含有1、2或3個選自N、0、S、N0、SO和SO2的雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中該雜環(huán)可以被一個或多個基團Rw取代，其中R6、R7> R8> R9、R10> R11、R12、R13、R14和R18如權(quán)利要求1所定義。
10.根據(jù)權(quán)利要求9的化合物，其中R3選自氫，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C1-Cltl烷基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C3-C8環(huán)烷基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C2-Cltl鏈烯基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C2-Cltl炔基，-C (=0) R6，-C (=0) OR7, -C (=0) N(R8) R9，-C (=S) R6，-C (=S) OR7, -C (=S) N(R8) R9，-C (=NR8) R6，可以被1、2、3、4或5個基團Riq取代的苯基以及含有1、2或3個選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中該雜環(huán)可以被一個或多個基團Rw取代，其中R6、R7> R8> R9和Rki如權(quán)利要求1所定義。
11.根據(jù)權(quán)利要求10的化合物，其中R3選自氫、C1-C6烷基和C1-C4鹵代烷基，優(yōu)選為氫。
12.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中R4各自獨立地選自鹵素，氰基，硝基，-SCN, SF5，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或`多個基團R6取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C3-C8環(huán)烷基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C2-C6鏈烯基，可以部分或完全被鹵代和/ 或可以被一個或多個基團 R6 取代的 C2-C6 炔基，-Si (R14)2R13, -OR7, -OS(O)nR7, -SR7，-S(O)mR7, -S(O)nN(R8)R9, -N(R8)R9, -N (R8) C (=0) R6，C(=0) R6, -C (=0) OR7, -C (=NR8) H, -C (=NR8)R6，-C(=0)N(R8)R9, C(=S)N(R8)R9,可以被1、2、3、4或5個基團Rici取代的苯基以及含有1、2或3個選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中該雜環(huán)可以被一個或多個基團Rki取代；或者鍵合在相鄰碳原子上的兩個基團 R4可以一起為選自-CH2CH2CH2CH2'-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -OCH2CH2CH2-, -OCH=CHCH2-, -CH2OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2OCH2-, -CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-' -CH2CH2O-' -CH=CHO-、-CH2OCH2-' -CH2C (=0) 0_、-C (=0) OCH2-' -O (CH2) O-、-sch2ch2ch2-、-sch=chch2-、-ch2sch2ch2-、-sch2ch2s-、-sch2sch2-、-ch2ch2s-、-ch=chs-、-ch2SCH2-、-CH2C (=S) S-,-C (=S) SCH2-、-S (CH2) S-、-CH2CH2NR8' -CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-和-SCH=N-的基團，由此與它們所鍵合的碳原子一起形成5或6員環(huán)，其中上述基團的氫原子可以被一個或多個選自鹵素、甲基、鹵代甲基、羥基、甲氧基和鹵代甲氧基的取代基替代或者上述基團的一個或多個CH2基團可以被C=O基團替代，其中R6、R7> R8> R9、R10> R13和R14如權(quán)利要求1所定義。
13.根據(jù)權(quán)利要求12的化合物，其中R4各自獨立地選自鹵素，氰基，硝基，-SCN,可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C3-C8環(huán)烷基，-OR7, -OS (O) nR7, -SR7, -S (O) mR7, -S (O)nN(R8)R9, -N(R8)R9 ；C(=0)R6, -C (=0) OR7, -C (=NR8) R6，-C (=0) N(R8) R9 和-C (=S) N(R8)R9,其中R6> R7> R8和R9如權(quán)利要求1所定義。
14.根據(jù)權(quán)利要求13的化合物，其中R4選自鹵素、氰基、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基，優(yōu)選選自鹵素和C1-C4烷基。
15.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中R5各自獨立地選自鹵素，氰基，硝基，-SCN, SF5, C1-C6烷基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C3-C8環(huán)烷基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C2-C6鏈烯基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C2-C6炔基，Si (R14)2R13, OR7, OS(O)nR7,S (O) mR7，NR8R9，N (R8) C (=0) R6，C (=0) R6，C (=0) OR7，C (=NR8) R6，C (=S) NR6，可以被 1、2、3、4 或 5個基團Rki取代的苯基以及含有1、2或3個選自N、0、S、N0、S0和SO2的雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中該雜環(huán)可以被一個或多個基團R10取代，其中R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14如權(quán)利要求1所定義。
16.根據(jù)權(quán)利要求15的化合物，其中R5選自鹵素和C1-C4鹵代烷基，優(yōu)選氯和CF3。
17.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中R2選自氫，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C1-Cltl烷基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C3-C8環(huán)烷基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C2-Cltl鏈烯基，可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R6取代的C2-Cltl炔基，-C(=0)R6，-C (=0) OR7, -C (=0) N(R8)R9, _C(=S)R6，-C (=S) OR7, -C (=S) N(R8)R9, -C (=NR8)R6，可以被1、2、3、4或5個基團Riq取代的苯基以及含有1、2或3個選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中該雜環(huán)可以被一個或多個基團Rw取代，其中R6、R7> R8> R9和Rki如權(quán)利要求1所定義。
18.根據(jù)權(quán)利要求17的化合物，其中R2選自C1-C4烷基，C1-C4鹵代烷基，被基團R6a取代的甲基，_C(=0)R6。，-C(=0)N(R8)R9, -C(=0) OR7, _C(=S)R6。，-C(=S)N(R8)R9, -C(=S) OR7和-C (=NR8) R6d，其中 R6a選自CN，可以帶有1、2或3 個取代基Riq的苯基，-C (=0) R6b, -C (=0) N (R8) R9和-C (=0)OR7 ； R6b和Rfk獨立地選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、苯基、芐基以及含有1、2或3個選自N、0、S、N0、S0和SO2的雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的5或6員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中后提到的3個基團中的苯基或雜環(huán)基環(huán)可以帶有1、2或3個選自鹵素、ClC1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基的取代基；R6d 選自 N(R8)R9 ； R7選自氫'C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、苯基、芐基以及含有1、2或3個選自N、0、S、N0、SO和SO2的雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的5或6員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中后提到的3個基團中的苯基或雜環(huán)基環(huán)可以帶有1、2或3個選自齒素、CNX1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基的取代基； R8各自獨立地選自氫、氰基、可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R19取代的C1-C6烷基、可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R19取代的C2-C4鏈烯基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基-C1-C4烷基、-S (O)mR2'-S (O)nN(R21)R22、苯基、芐基以及含有1、2或3個選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的5或6員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中后提到的3個基團中的苯基或雜環(huán)基環(huán)可以帶有1、2或3個選自鹵素、ClC1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代 烷氧基的取代基， R9各自獨立地選自氫、氰基、可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R19取代的C1-C6烷基、可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R19取代的C2-C4鏈烯基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基-C1-C4烷基、-S (O)mR2'-S (O)nN(R21)R22、苯基、芐基以及含有1、2或3個選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的5或6員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中后提到的3個基團中的苯基或雜環(huán)基環(huán)可以帶有1、2或3個選自鹵素、ClC1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基的取代基，以及 R10選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基； 其中R19如權(quán)利要求1所定義；或者 R8和R9 —起形成基團=CR11R12 ;或者 R8和R9與它們所鍵合的氮原子一起形成可以額外含有I或2個選自N、O、S、NO、SO和SO2的其他雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中該雜環(huán)可以被一個或多個基團Rki取代。
19.根據(jù)權(quán)利要求18的化合物，其中R2選自-C(=0) N(R8)R9和-C (=S) N(R8)R9 ;其中 R8選自氫和可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R19取代的C1-C6烷基； R9選自氫、可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團R19取代的C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基和C3-C6鹵代環(huán)烷基-C1-C4烷基；以及 R19如權(quán)利要求1所定義。
20.根據(jù)權(quán)利要求19的化合物，其中R8為氫；以及R9選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基和C3-C6鹵代環(huán)烷基-C1-C4烷基。
21.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中Y為O、NR3或化學鍵，優(yōu)選O或NR3，其中R3如權(quán)利要求1、9、10或11中任一項所定義。
22.根據(jù)權(quán)利要求21的化合物，其中Y為NR3，其中R3如權(quán)利要求1、9、10或11中任一項所定義。
23.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中P為O、I或2，優(yōu)選O或I。
24.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中q為0、1、2或3，優(yōu)選2。
25.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，具有式1-1:(R5)q"
26.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，具有式1-A:
27.式II化合物及其互變異構(gòu)體、立體異構(gòu)體和可農(nóng)用或可獸用鹽:
28.根據(jù)權(quán)利要求27的式II化合物，其中Ra、Rb和Re相互獨立地選自C1-C4烷基，優(yōu)選甲基；以及Rd選自氫、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基。
29.—種農(nóng)業(yè)組合物，包含至少一種如權(quán)利要求1-26中任一項所定義的式I化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可農(nóng)用鹽以及至少一種惰性液體和/或固體可農(nóng)用載體。
30.一種獸用組合物，包含至少一種如權(quán)利要求1-26中任一項所定義的式I化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可獸用鹽以及至少一種惰性液體和/或固體可獸用載體。
31.如權(quán)利要求1-26中任一項所定義的化合物、其立體異構(gòu)體和/或其可農(nóng)用或可獸用鹽在防除無脊椎動物害蟲中的用途。
32.如權(quán)利要求1-26中任一項所定義的化合物、其立體異構(gòu)體和/或其可獸用鹽在處理或保護動物以防無脊椎動物害蟲侵染或感染中的用途。
33.一種防治無脊椎動物害蟲的方法，該方法包括用殺蟲有效量的至少一種如權(quán)利要求1-26中任一項所定義的式I的亞胺化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可農(nóng)用鹽處理害蟲、其食物供應源、其棲息地或其繁殖地或其中害蟲生長或可能生長的植物、植物繁殖材料、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境或者要防止無脊椎動物害蟲侵襲或侵染的材料、植物、植物繁殖材料、土壤、表面或空間。
34.根據(jù)權(quán)利要求33的方法，用于保護植物以防無脊椎動物害蟲侵襲或侵染，該方法包括用殺蟲有效量的至少一種如權(quán)利要求1-26中任一項所定義的式I化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可農(nóng)用鹽處理植物。
35.根據(jù)權(quán)利要求33的方法，用于保護植物繁殖材料和/或由其生長的植物以防無脊椎動物害蟲侵襲或侵染，該方法包括用殺蟲有效量的至少一種如權(quán)利要求1-26中任一項所定義的式I化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可農(nóng)用鹽處理植物繁殖材料。
36.植物繁殖材料，包含至少一種如權(quán)利要求1-26中任一項所定義的式I化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可農(nóng)用鹽。
37.一種處理或保護動物以防無脊椎動物害蟲侵染或感染的方法，包括使所述動物與殺蟲有效量的至少一種如權(quán)利要求1-26中任一項所定義的式I化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可獸用鹽接觸。`
全文摘要
本發(fā)明涉及可以用于防治或防除無脊椎動物害蟲，尤其是節(jié)肢動物害蟲和線蟲的亞胺化合物。本發(fā)明還涉及一種通過使用這些化合物防治無脊椎動物害蟲的方法以及包含所述化合物的植物繁殖材料及農(nóng)業(yè)和獸用組合物。
文檔編號C07D207/20GK103228627SQ201180056501
公開日2013年7月31日 申請日期2011年9月30日 優(yōu)先權(quán)日2010年10月1日
發(fā)明者K·科爾博爾, F·凱澤, W·馮戴恩, P·德施姆克, A·納里尼, J·迪克豪特, N·G·班布爾, D·L·卡伯特森, D·D·安斯帕夫, F-J·布勞恩 申請人:巴斯夫歐洲公司