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      順式-1-鹵-2-氯代烯烴及其制備方法和應用的制作方法

      文檔序號:3515959閱讀:696來源:國知局
      專利名稱:順式-1-鹵-2-氯代烯烴及其制備方法和應用的制作方法
      技術領域
      本發(fā)明涉及化學合成領域,具體涉及一種順式-1-鹵-2-氯代烯烴及其制備方法和應用。
      背景技術
      多取代烯烴在維生素、前列腺素、昆蟲信息素等天然產(chǎn)物以及醫(yī)藥和化工中間體中廣泛存在,因此,多取代烯烴的合成是有機化學的重要內容之一,其中,區(qū)域和立體選擇性地合成多取代烯烴更是一個非常具有挑戰(zhàn)性的課題?,F(xiàn)有的多取代烯烴的合成一般包括如下a、b和c三種途徑
      權利要求
      1.一種順式-1-鹵-2-氯代烯烴,為結構式I所示的化合物
      2.根據(jù)權利要求1所述的順式-1-鹵-2-氯代烯烴,其特征在于,所述的烯基為C2-Cm 烯烴基中的一種;所述的烷基為C1-C2tl的烷基中的一種;所述的雜原子取代烷基為N、S、P或0雜原子取代的C1-C2tl的烷基中的一種;所述的烷氧基為C1-C2tl的烷氧基中的一種。
      3.根據(jù)權利要求1或2所述的順式-1-鹵-2-氯代烯烴的制備方法,包括步驟將醋酸鈀和氯化鋰溶解在醋酸中,加入結構式III所示的化合物和結構式II所示的聯(lián)烯酯作為反應體系,在40°c -60°c反應完全后,經(jīng)后處理制得順式-1-鹵-2-氯代烯烴;
      4.根據(jù)權利要求3所述的順式-1-鹵-2-氯代烯烴的制備方法,其特征在于,所述的醋酸鈀、結構式II所示的聯(lián)烯酯、氯化鋰與結構式III所示的化合物的摩爾比為
      5.根據(jù)權利要求3所述的順式-1-鹵-2-氯代烯烴的制備方法,其特征在于,在60°C 反應。
      6.根據(jù)權利要求1或2所述的順式-1-鹵-2-氯代烯烴在制備多取代芳烴、Z-三取代烯烴或含有三取代烯烴結構單元的化合物中的應用。
      7.根據(jù)權利要求6所述的應用,其特征在于,所述的多取代芳烴為1,2_二羧酸乙酯-4-氯-5,6,7,8-四氫萘;或者,所述的Z-三取代烯烴為(Z)-4-苯基-4-對甲苯基-1-苯基-3-烯基-1-炔;或者,所述的含有三取代烯烴結構單元的化合物為維生素A。
      8.一種利用權利要求1或2所述的順式-1-鹵-2-氯代烯烴合成維生素A的方法,包括步驟首先將結構式13所示的化合物在有機溶劑中于_78°C與叔丁基鋰反應半小時,接著加入無水氯化鋅在0°C反應半小時,然后加入四三苯基膦鈀催化劑和結構式12所示的 2- ((1E,3Z) -3-氯-4-溴-1,3- 丁二烯基)_1,3,3-三甲基環(huán)己烯于20 V -60°C反應8小時-12小時,再加入二甲基鋅后于40°C -60°C反應3小時-5小時,最后加入四丁基氟化胺于15°C -38°C攪拌I. 5小時-3小時,經(jīng)后處理制得維生素A
      9.根據(jù)權利要求8所述的方法,其特征在于,所述的有機溶劑為無水四氫呋喃。
      10.根據(jù)權利要求8所述的方法,其特征在于,所述的叔丁基鋰以叔丁基鋰的戊烷溶液的形式加入;所述的二甲基鋅以二甲基鋅的甲苯溶液的形式加入;所述的四丁基氟化胺以四丁基氟化胺的四氫呋喃溶液的形式加入。
      全文摘要
      本發(fā)明公開了一種順式-1-鹵-2-氯代烯烴化合物,該化合物具有說明書中結構式I。本發(fā)明還提供了所述順式-1-鹵-2-氯代烯烴的選擇性合成方法及其在多取代芳烴合成、Z-三取代烯烴的制備以及含有Z-三取代烯烴藥物中間體和天然產(chǎn)物合成中的應用。在此基礎上,本發(fā)明人實現(xiàn)了一條新的維生素A合成路線。該發(fā)明通過選擇性的實現(xiàn)提高了化學反應的原子經(jīng)濟性,操作簡單、環(huán)境友好,有較好的實用價值。
      文檔編號C07C22/04GK102531830SQ20121000475
      公開日2012年7月4日 申請日期2012年1月9日 優(yōu)先權日2012年1月9日
      發(fā)明者朱鋼國, 陳東旭 申請人:朱鋼國, 浙江師范大學, 陳東旭
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