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      苯并三氮唑類化合物及其用途的制作方法

      文檔序號:3520452閱讀:1256來源:國知局
      專利名稱:苯并三氮唑類化合物及其用途的制作方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及一種苯并三氮唑類化合物及其用途。
      背景技術(shù)
      傳統(tǒng)農(nóng)藥多是以殺死有害生物為目的,但很難逃避“農(nóng)藥公害”的產(chǎn)生。迫于安全、生態(tài)和環(huán)境方面的壓力,新農(nóng)藥開發(fā)周期逐漸延長,投入經(jīng)費(fèi)逐年增加,開發(fā)成功率日趨下降。盡管化學(xué)農(nóng)藥目前仍發(fā)揮著其它方式無法取代的重要作用,但是利用植物自身的防御系統(tǒng)達(dá)到防病的目的將是今后農(nóng)藥的發(fā)展方向之一。植物誘導(dǎo)抗病性是國際上新興的重要農(nóng)業(yè)研究 領(lǐng)域,植物誘導(dǎo)抗病性的利用被認(rèn)為是植物保護(hù)的新途徑和新技術(shù)。因?yàn)楝F(xiàn)在人們已發(fā)現(xiàn),植物自身有一套完整的自衛(wèi)系統(tǒng),通過適當(dāng)?shù)耐緩揭材苁蛊浠罨簿褪钦f通過調(diào)動植物自身的能力來抵御病蟲害的侵襲,當(dāng)然就避免了生態(tài)環(huán)境的污染,并且大部分誘抗劑是無毒、無殘留的物質(zhì)且用量極低,通過這類物質(zhì)對付植物病害,幾乎不會對環(huán)境產(chǎn)生任何不良影響。因此,對其研究開發(fā)應(yīng)用具有重大意義。植物抗病激活劑(Plant activator)是近年來發(fā)展的,具有全新作用機(jī)理的一類新穎農(nóng)藥。傳統(tǒng)殺菌劑須作用于相應(yīng)的靶標(biāo)才能發(fā)揮作用,植物防病激活劑自身并無明顯的殺菌活性,但它卻能誘導(dǎo)植物獲得系統(tǒng)性抗性(Systemic acquired resistance, SAR),并且誘導(dǎo)產(chǎn)生的抗病性具有持效、廣譜的特性,傳統(tǒng)農(nóng)藥往往容易引起抗藥性,植物抗病激活劑不會對病原菌產(chǎn)生選擇性,不易產(chǎn)生抗藥性,因此可有效地防治真菌、細(xì)菌、病毒等多種病害。烯丙異噻唑(PBZ)是開發(fā)較早的一類稻瘟病防治藥劑,由日本明治制果公司研發(fā),作用機(jī)理主要是影響植物的活性氧代謝,至今仍是日本殺菌劑產(chǎn)量最大的品種之一?;瘜W(xué)類植物抗病激活劑中,最著名的BTH(S-甲基苯并[1,2,3]噻二唑-7-羧酸酯)是研究開發(fā)最成功的高效、廣譜的植物抗病激活劑,可誘導(dǎo)植物對細(xì)菌、真菌和病毒等產(chǎn)生廣譜的抗性,是由原汽巴-嘉基公司在開發(fā)磺酰脲除草劑時發(fā)現(xiàn)該藥能激發(fā)植物產(chǎn)生SAR,隨后由諾華(現(xiàn)先正達(dá))公司商品化成功。中國專利(ZL 200610027833. 2)報道了苯并噻二唑衍生物不僅可以作為植物細(xì)胞誘導(dǎo)劑,還可以作為植物抗病激活劑的用途。本課題組基于分子三維形狀及藥效團(tuán)特征的相似性比較進(jìn)行骨架越遷,尋找新活性母核,預(yù)測近400個新結(jié)構(gòu)母體化合物,在這些新結(jié)構(gòu)母體化合物中,發(fā)現(xiàn)一種苯并三氮唑衍生物可作為植物抗病激活劑,且具有很高的生物活性。因此,本發(fā)明人合成了一系列新型的苯并三氮唑衍生物,并探討其作為植物抗病激活劑的應(yīng)用。

      發(fā)明內(nèi)容
      本發(fā)明的一個目的在于,提供一種結(jié)構(gòu)新穎的苯并三氮唑類化合物,所述的苯并三氮唑類化合物具有式I所示結(jié)構(gòu)
      權(quán)利要求
      1.一種苯并三氮唑類化合物,其具有式I所示結(jié)構(gòu)
      2.如權(quán)利要求I所述的苯并三氮唑類化合物,其特征在于,所述的苯并三氮唑類化合物具有式IA或式IB所示結(jié)構(gòu)
      3.如權(quán)利要求I或2所述的苯并三氮唑類化合物,其特征在于,其中R1為H或C1 C3直鏈或支鏈的烷基。
      4.如權(quán)利要求I或2所述的苯并三氮唑類化合物,其特征在于,其中R2為C1 C3直鏈或支鏈的烷基,或C1 C3直鏈或支鏈的含氟烷基。
      5.如權(quán)利要求4所述的苯并三氮唑類化合物,其特征在于,其中R2為甲基、乙基、異丙基、三氟乙基、六氟異丙基、四氟丙基、五氟丙基、五氟苯基、II-I所示基團(tuán)、或II-2所示基團(tuán)
      6.如權(quán)利要求5所述的苯并三氮唑類化合物,其特征在于,所述的苯并三氮唑類化合物是苯并三氮唑-7-甲酸乙酯、苯并三氮唑-7-甲酸三氟乙酯、苯并三氮唑-7-甲酸六氟異丙酯、苯并三氮唑-5-甲酸甲酯、苯并三氮唑-5-甲酸乙酯、I-甲基苯并三氮唑-5-甲酸甲酯、I-甲基苯并三氮唑-5-甲酸乙酯、I-甲基苯并三氮唑-5-甲酸三氟乙酯、I-甲基苯并三氮唑-5-甲酸_2,2,3,3-四氟丙酯、I-甲基苯并三氮唑-5-甲酸_2,2,3,3,3-五氟丙酯、I-甲基苯并三氮唑-5-甲酸-2,3,4,5,6-五氟苯酯、I-甲基苯并三氮唑-5-甲酸_2_(鄰羥基苯甲酰氧基)-乙酯、I-甲基苯并三氮唑-5-甲酸-2- (4-氯苯甲酰氧基)-乙酯、I-乙基苯并三氮唑-5-甲酸乙酯、I-乙基苯并三氮唑-5-甲酸乙酯、I-乙基苯并三氮唑-5-甲酸-2,2,3,3-四氟丙酯、I-乙基苯并三氮唑-5-甲酸-2,2,3,3,3-五氟丙酯、I-乙基苯并三氮唑-5-甲酸六氟異丙酯、或I-乙基苯并三氮唑-5-甲酸-2,3,4,5,6-五氟苯酯。
      7.一種組合物,其包含權(quán)利要求I 6中任意一項(xiàng)所述的苯并三氮唑類化合物,和農(nóng)藥學(xué)上可接受的載體。
      8.如權(quán)利要求I 6中任意一項(xiàng)所述的苯并三氮唑類化合物在制備植物抗病激活劑中的應(yīng)用。
      9.如權(quán)利要求7所述的組合物作為植物抗病激活劑的應(yīng)用。
      10.如權(quán)利要求8或9所述的應(yīng)用,其特征在于,其中所述的植物包括水稻、黃瓜、番茄或玉米;所述的病包括黃瓜蔓枯病,黃瓜褐斑病,黃瓜細(xì)菌性角斑病,番茄晚疫病,水稻紋枯病,黃瓜灰霉病,黃瓜枯萎病,水稻稻瘟病、黃瓜白粉病、黃瓜炭疽病、黃瓜赤霉病或玉米小斑病。
      全文摘要
      本發(fā)明涉及一種苯并三氮唑類化合物及其用途。所述苯并三氮唑類化合物由對苯并三氮唑母環(huán)上的N原子和苯環(huán)進(jìn)行各種取代基的修飾而得。經(jīng)對本發(fā)明所提供的化合物進(jìn)行了活性研究,結(jié)果顯示該系列化合物對植物的多種疾病具有一定的防治效果。
      文檔編號C07D249/18GK102827090SQ20121032140
      公開日2012年12月19日 申請日期2012年9月3日 優(yōu)先權(quán)日2012年9月3日
      發(fā)明者徐玉芳, 李洪林, 趙振江, 朱維平, 李鵬飛, 曹賢文, 李寶聚, 石延霞, 錢旭紅 申請人:華東理工大學(xué)
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