含氮芳香族雜環(huán)衍生物和使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明提供可具有雜原子的茚并咔唑骨架、或可具有雜原子的茚并吲哚骨架中的氮原子與二苯并呋喃或二苯并噻吩直接或間接地鍵合的含氮芳香族雜環(huán)衍生物；和通過(guò)使用其的有機(jī)EL元件，實(shí)現(xiàn)發(fā)光效率高、長(zhǎng)壽命的有機(jī)EL元件的有機(jī)EL材料。
【專(zhuān)利說(shuō)明】含氮芳香族雜環(huán)衍生物和使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及含氮芳香族雜環(huán)衍生物和有機(jī)電致發(fā)光元件(以下也稱(chēng)為有機(jī)EL元件)。
【背景技術(shù)】
[0002]有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件，作為固體發(fā)光型的廉價(jià)的大面積全彩顯示元件的用途被認(rèn)為有前途，進(jìn)行了許多開(kāi)發(fā)。通常有機(jī)EL元件由發(fā)光層和夾著該層的一對(duì)對(duì)置電極構(gòu)成。若對(duì)兩電極之間施加電壓，則由陰極側(cè)將電子注入到發(fā)光層、由陽(yáng)極側(cè)將空穴注入到發(fā)光層，所注入的電 子和空穴在發(fā)光層再結(jié)合，生成激發(fā)態(tài)，激發(fā)態(tài)返回到基態(tài)時(shí)以光形式釋放能量。
[0003]另外，提出了有機(jī)EL元件的發(fā)光層利用磷光性有機(jī)材料的磷光型有機(jī)EL元件。該磷光型有機(jī)EL元件，通過(guò)利用磷光性有機(jī)材料的單重激發(fā)態(tài)和三重激發(fā)態(tài)，實(shí)現(xiàn)高的發(fā)光效率。認(rèn)為在有機(jī)EL元件內(nèi)電子與空穴再結(jié)合時(shí)，由于自旋多重度不同而以1:3的比例生成單重態(tài)激發(fā)子和三重態(tài)激發(fā)子，所以認(rèn)為若使用磷光性的發(fā)光材料，則實(shí)現(xiàn)僅使用熒光性發(fā)光材料的元件3~4倍的發(fā)光效率。
[0004]初期的有機(jī)EL元件，驅(qū)動(dòng)電壓高、發(fā)光效率和耐久性不充分，對(duì)于這些問(wèn)題進(jìn)行了各種技術(shù)上的改良。
[0005]有機(jī)EL元件的發(fā)光效率的提高以及長(zhǎng)壽命化，為與顯示器的耗電量的降低、耐久性的提高相關(guān)的重要課題，要求進(jìn)一步的改良。同時(shí)為了提高使用磷光性的發(fā)光材料的有機(jī)EL元件的發(fā)光效率、元件壽命而進(jìn)行了各種研究。
[0006]作為這樣的有機(jī)EL材料，至今，顯示出高的三重態(tài)能量的咔唑衍生物特別用作磷光主體材料。另一方面，正在研究咔唑衍生物由于具有使離子化電位(Ip)變小、使注入性提高的性質(zhì)，因此用作鄰接磷光主體的空穴傳輸材料。
[0007]作為使這樣的咔唑衍生物的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)一步改變的物質(zhì)，專(zhuān)利文獻(xiàn)I公開(kāi)了具有茚并吲哚骨架的衍生物。此外，專(zhuān)利文獻(xiàn)2公開(kāi)了具有茚并咔唑骨架的衍生物。而且，專(zhuān)利文獻(xiàn)3公開(kāi)了具有吲哚并咔唑骨架的衍生物。
[0008]現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn) 專(zhuān)利文獻(xiàn)
專(zhuān)利文獻(xiàn)1:日本特開(kāi)2010-40829號(hào)公報(bào) 專(zhuān)利文獻(xiàn) 2: W02010/114267 專(zhuān)利文獻(xiàn) 3: W02011/049063ο

【發(fā)明內(nèi)容】

[0009]要解決的技術(shù)問(wèn)題
然而，本發(fā)明人等經(jīng)研究后發(fā)現(xiàn)，咔唑衍生物由于電子傳輸性相對(duì)高、因此傳輸功能的調(diào)整不充分，再結(jié)合區(qū)域偏向空穴傳輸層側(cè)的結(jié)果，效率、壽命上存在問(wèn)題。[0010]本發(fā)明是解決前述問(wèn)題而成的發(fā)明，其目的在于提供實(shí)現(xiàn)發(fā)光效率高、長(zhǎng)壽命的有機(jī)EL元件的有機(jī)EL材料。
[0011]解決問(wèn)題的手段
本發(fā)明人等為了實(shí)現(xiàn)前述目的反復(fù)進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)通過(guò)可具有雜原子的茚并吲哚骨架、茚并咔唑骨架的氮原子、與可具有雜原子的芴骨架的苯環(huán)上的成環(huán)碳相鍵合的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，能解決上述問(wèn)題，從而完成了本發(fā)明。
[0012]gp，本發(fā)明提供:
1.下式(1-1)或(1-2)所示的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，
[化學(xué)式I]
【權(quán)利要求】
1.下式(1-1)或(1-2)所示的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，所述式(1-1)和式(1-2)中的W表示單鍵，并且，所述式(Ia)和(Ib)中的Z表示單鍵。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，其由下式(2-1)或(2-2)表示， [化學(xué)式3]
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，其由下式(3-1)或(3-2)表示， [化學(xué)式4]
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，其由下式(4-1)表示， [化學(xué)式5]
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，其由下式(5-1)或(5-2)表示， [化學(xué)式6]
7.根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，所述L2表示單鍵。
8.根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，所述L2由下式(7a)~(7c)中任一項(xiàng)表不， [化學(xué)式7]

9.根據(jù)權(quán)利要求1-8中任一項(xiàng)所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，所述X表示所述NR5。
10.根據(jù)權(quán)利要求1-8中任一項(xiàng)所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，所述X表示氧原子。
11.根據(jù)權(quán)利要求1-8中任一項(xiàng)所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，所述X表示硫原子。
12.根據(jù)權(quán)利要求1-8中任一項(xiàng)所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，所述X表示所述CR6R7。
13.根據(jù)權(quán)利要求1-8中任一項(xiàng)所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，所述X表示所述Si R6R7。
14.根據(jù)權(quán)利要求1-13中任一項(xiàng)所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，所述Y表示氧原子。
15.根據(jù)權(quán)利要求1-13中任一項(xiàng)所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，所述Y表示硫原子。
16.根據(jù)權(quán)利要求1-15中任一項(xiàng)所述的含氮雜環(huán)衍生物，所述(Ic)中，所述L2與式(Ic)所示的結(jié)構(gòu)的4位的碳鍵合。
17.根據(jù)權(quán)利要求1-16中任一項(xiàng)所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，其為有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。
18.根據(jù)權(quán)利要求1-16中任一項(xiàng)所述的含氮芳香族雜環(huán)衍生物，其為有機(jī)電致發(fā)光元件用空穴傳輸材料。
19.有機(jī)電致發(fā)光元件，其是在陽(yáng)極和陰極之間具有含有發(fā)光層的多層有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光兀件，其特征在于，具有至少一層以上含有權(quán)利要求1-16中任一項(xiàng)所述含氮芳香族雜環(huán)衍生物的有機(jī)薄膜層。
20.根據(jù)權(quán)利要求19所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，至少具有空穴傳輸層作為所述有機(jī)薄膜層，在該空穴傳輸層含有所述含氮芳香族雜環(huán)衍生物。
21.根據(jù)權(quán)利要求19或20所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，所述發(fā)光層還含有磷光發(fā)光性材料。
22.根據(jù)權(quán)利要求21所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，所述磷光發(fā)光性材料為銥(Ir)、鋨(Os)或鉬(Pt)金屬的鄰位金屬化絡(luò)合物。
23.根據(jù)權(quán)利要求20-22中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，含有下式(A)所示的化合物的層接合于所述空穴傳輸層， [化學(xué)式8]
【文檔編號(hào)】C07D405/10GK103649080SQ201280035110
【公開(kāi)日】2014年3月19日 申請(qǐng)日期:2012年7月11日 優(yōu)先權(quán)日:2011年7月15日
【發(fā)明者】加藤朋希, 藪之內(nèi)伸浩, 藤山高廣 申請(qǐng)人:出光興產(chǎn)株式會(huì)社