被取代的4-氰基-3-苯基-4-(吡啶-3-基)丁酸酯、它們的制備方法及其作為除草劑和植物 ...的制作方法
【專利摘要】式(I)化合物或其鹽適合用作用于防治有害植物的除草劑或用作植物生長調(diào)節(jié)劑，其中(R1)m、(R2)n、R3和R4如在權(quán)利要求1中所定義。所述化合物可以通過權(quán)利要求7的方法來制備。
【專利說明】被取代的4-氰基-3-苯基-4-(吡啶-3-基)丁酸酯、它們的制備方法及其作為除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑的用途
[0001]本發(fā)明涉及除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑的【技術(shù)領(lǐng)域】，優(yōu)選用于防治不希望的植物的除草劑、或用于選擇性防治有益植物作物中的野草和雜草的除草劑、或可用于影響作物植物生長的植物生長調(diào)節(jié)劑。
[0002]迄今已知的用于選擇性防治有益植物作物中的有害植物的植物保護劑或用于防治不希望的植物生長的活性物質(zhì)在其應(yīng)用有時具有缺點，所述缺點是:(a)它們對特定的有害植物不具有或具有不足的除草活性，(b)可用活性物質(zhì)防治的有害植物種類太少，(C)它們在有益植物作物中的選擇性太低，和/或(d)它們具有毒理學(xué)上不利的性質(zhì)。此外，有些可用作一些有益作物的植物生長調(diào)節(jié)劑的活性物質(zhì)在其它有益作物中會導(dǎo)致不希望的收成產(chǎn)率的減少，或者其與作物植物不相容，或僅在窄的施用量范圍相容。一些已知的活性物質(zhì)由于難于獲得前體和試劑，因此不能以工業(yè)規(guī)模經(jīng)濟地制備，或它們只有不足夠的化學(xué)穩(wěn)定性。對于其它活性物質(zhì)，活性過于依賴于環(huán)境條件如天氣和土壤條件。
[0003]由公開的專利申請 EP-A-5341、EP-A-266725、EP-A-270830、JP-04/297454、JP-04/297455、JP-05/058979、WO 2011/003775, WO 2011/003776、WO 2011/042378、WO2011/073143和WO 2011/098417已知除草的氰基丁酸酯。
[0004]EP-A-5341 描述了除草的4-氰基-3，4-二芳基丁酸的酯和酰胺。提及的芳基基團是任選地取代的苯基基團和未被取代的吡啶基或噻吩基。具體實例主要包括4-氰基-3，4- 二苯基丁酸和-酯。帶有吡啶基的化合物存在2個具體實例，即4-氰基-4-苯基-4-(吡啶-3-基)丁酸和相應(yīng)的乙酯。
[0005]根據(jù)EP-A-5341，蘇式異構(gòu)體通常適合用于非選擇性防治有害植物，而赤式_蘇式-異構(gòu)體混合物適合用于選擇性防治在某些有益植物作物中的有害植物。此外，EP-A-5341中提及，屬于蘇式形式的2種對映異構(gòu)體活性不同，這例如對在苯基基團未被取代的4-氰基-3，4- 二苯基丁酸中的對映異構(gòu)體對的對映異構(gòu)體的不同活性進行了研究。
[0006]由EP-A-266725已知4_氰基_3，4_ 二苯基丁酸及其衍生物的許多赤式-蘇式-異構(gòu)體混合物，其可以選擇性用于水稻作物中的雜草。
[0007]EP-A-270830描述稱，4_氰基_3，4_ 二芳基丁酸(酯)的蘇式異構(gòu)體和赤式_蘇式-異構(gòu)體混合物可以用作植物調(diào)節(jié)劑，并且可以阻止不同有害草中的果序的形成。提及的芳基基團是任選地取代的苯基基團和未被取代的吡啶基或鹵素取代的吡啶基。具體實例主要涉及(被取代的)4-氰基-3，4-二苯基丁酸(酯)。另外還描述了 4-氰基-3-吡啶基-4-苯基丁酸酯，諸如化合物4-氰基-3-吡啶基-4-苯基丁酸乙酯，或4-氰基-3-苯基-4-吡啶基丁酸酯，諸如化合物4-氰基-3- (4-氯苯基)-4- (6-氟吡啶-3-基)丁酸甲酯。由JP-04/297455已知除草的4-氰基-3-苯基-4-雜芳基丁酸(酯)，其中所述雜環(huán)基選自:1，2，4-三唑基、1-吡唑基、1-咪唑基、2-和3-噻吩基、2-和3-吡啶基、1-甲基吡咯-2-基、2-喹啉基、2-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-基和5-三氟甲基吡啶-2-基。選自
3-吡啶基系列的具體化合物僅包含未被取代的吡啶-3-基基團，例如化合物4-氰基-3-苯基-4-(吡啶-3-基)丁酸炔丙酯和4-氰基-3-苯基-4-(吡啶-3-基)丁酸烯丙酯。[0008]由WO 2011/003775已知4_氰基_3，4_ 二苯基丁酸的特殊的酯，其可以用作有效除草劑，優(yōu)選地也用在有益植物作物中。
[0009]由 WO 2011/003776、WO 2011/042378、WO 2011/073143 和 WO 2011/098417 已知4-氰基_3，4- 二苯基丁酸和-酯，其在苯基基團處被特殊取代，且可以用作有效除草劑，優(yōu)選地也用在有益植物作物中。
[0010]提及的物質(zhì)類別的已知化合物的除草活性，尤其在低施用量和/或它們與作物植物的相容性方面，仍然有待提高。
[0011]因為所述原因，用于在植物作物中選擇性應(yīng)用或在非栽培土地上使用的替代性的高度活性的除草劑的需求依然存在。也希望提供替代性的化學(xué)活性物質(zhì)，其任選可以以有利的方式用作除草劑或植物生長調(diào)節(jié)劑。
[0012]具有除草活性的化合物也是希望的，其在相對低的施用量下已對經(jīng)濟上重要的有害植物具有高有效性，且優(yōu)選地可以在對有害植物具有良好活性的同時選擇性地用在作物植物中。
[0013]現(xiàn)在已經(jīng)令人驚訝地發(fā)現(xiàn)，某些雜環(huán)取代的氰基丁酸酯尤其具有除草活性，且可以優(yōu)選地在某些作物中選擇性地用于防治有害植物。
[0014]本發(fā)明提供了式(I)化合物或其鹽
【權(quán)利要求】
1.式(I)化合物或其鹽
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物或其鹽，其特征在于， R4代表氫或任選地被取代的烴基或任選地被取代的雜環(huán)基，其中最后提及的2個含碳基團中的每 一個包括取代基具有1-30個碳原子， 或者 R4 代表式 SiRaRbR' -NRaRb 或-N=CReRd 的基團， 其中最后提及的3個式中，基團和Rd中的每一個彼此獨立地代表氫或任選地被取代的烴基，但是，其中，就SiRaRbRe而言不包括SiH3,或RlP Rb與基團-NRaRb的氮原子一起代表3-9元雜環(huán)，所述雜環(huán)除了含有所述氮原子以外還可以含有I或2個選自N、0和S的另外的環(huán)上的雜原子，且所述雜環(huán)是未被取代的或被取代的，或者Re和Rd與基團-N=CReRd的碳原子一起代表3-9元碳環(huán)基團或可以含有1-3個選自N、0和S的環(huán)上的雜原子的雜環(huán)基，其中所述碳環(huán)或雜環(huán)基是未被取代的或被取代的， 其中基團Ra、Rb、Rc和Rd中的每一個包括取代基具有最多30個碳原子， 或者 R4代表式-C(=0)-Re或-P(=0) (Rf)2的基團，其中Re和基團Rf彼此獨立地各自代表氫，OH, (C1-C8)-烷基,(C1-C4) - 1?代烷基,(C2-C8)-烯基,(C2-C8)-炔基，(C1-C6)-烷氧基，(C1-C6)-烷氧基-(C「C8)-烷基，(c「c4)-鹵代烷氧基，(c「c4)-鹵代烷氧基_ (c「c8)-烷基，(C3-C8)-烯基氧基，(C3-C8)-烯基氧基-(C1-C8)-烷基，(C3-C8)-炔基氧基，(C3-C8)-炔基氧基-(C1-C8)-烷基，-NR*R#，其中R*和R#在下文中定義，三_[ (C1-C4)-烷基]甲硅烷基，二-[ (C1-C4)-烷基]甲娃烷基-(C1-C8)-烷基，(C3-C6)-環(huán)烷基，(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C8)-燒基，(C5-C6)-環(huán)烯基，(C5-C6)-環(huán)烯基-(C1-C8)-烷基，(C5-C6)-環(huán)炔基，(C5-C6)-環(huán)炔基-(C1-C8)-烷基，苯基，苯基-(C1-C8)-烷基，苯氧基，苯氧基-(C1-C8)-烷基，苯基氨基，苯基氨基-(C1-C8)-烷基，基團 Het7，Het7- (C1-C6)-烷基或 Het7-O- (C1-C6)-烷基， 其中最后提及的15個基團中的每一個在非環(huán)狀部分中未被取代，或被一個或多個相同或不同的基團Ra取代，且在環(huán)狀部分中未被取代或被一個或多個相同或不同的基團Rb取代， Het7在每種情況下彼此獨立地代表飽和的、部分不飽和的或雜芳族的具有3-9個環(huán)原子的單環(huán)雜環(huán)基或者9或10元二環(huán)雜環(huán)，各自含有1、2、3或4個選自O(shè)、N和S的雜原子，R*、R**彼此獨立地(且也獨立于其它基團NR*R**)各自代表H、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-燒酸基、[(C1-C4)-齒代烷基]羰基、[(C1-C4)- 烷氧基]羰基、[(C1-C4)-代烷氧基]羰基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C4)-烷基、苯基、苯基-(C1-C4)-烷基,其中最后提及的4個基團中的每一個在環(huán)中任選地被一個或多個相同或不同的選自以下的基團取代滷素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-鹵代烷氧基，或者，在飽和的或部分不飽和的環(huán)狀基礎(chǔ)基團的情況中也被氧代取代，或者 R*和R**與所述氮原子一起代表3-8元雜環(huán)，所述雜環(huán)除了含有所述氮原子以外還可以含有I或2個選自N、O和S的另外的環(huán)上的雜原子，且所述雜環(huán)可以是未被取代的或被一個或多個選自以下的基團取代=(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基和氧代， Ra代表鹵素，氰基，羥基或(C1-C6)-烷氧基， Rb代表鹵素，氰基，羥基，氧代，硝基，(C1-C8)-烷基，(C1-C6)-鹵代烷基，氰基-(C1-C6)-烷基,羥基-(C1-C6)-烷基,硝基-(C1-C6)-烷基，(C2-C8)-烯基，(C2-C8)-鹵代烯基，(C2-C8)-炔基，(C2-C8)-鹵代炔基，(c「c8)-烷氧基，(C2-C8)-烯基氧基，(C2-C8)-炔基氧基，(c「c8)-鹵代烷氧基，(c「c6)-烷氧基-(C「C6)-烷基，(c「c6)-烷氧基-(c「c4)-燒氧基，(c「c6)-鹵代烷氧基_ (c「c4)-烷基，(c「c6)-鹵代烷氧基_ (c「c4)-烷氧基，(c「c8)-燒基硫基，(C2-C6)-烯基硫基， (C2-C6)-炔基硫基，(C1-C8)-烷基亞磺?；?，(C1-C6)-鹵代烷基亞磺?；?，(C1-C8)-烷基磺酰基，(C1-C6)-鹵代烷基磺?；?，式Raa-C (=0)-、Raa-C(^)-(C1-C6)烷基(基團Raa在下文中定義)、-NR*R** (其中R*和R#在下文中定義)，二-[ (C1-C4)-烷基]甲娃烷基，二-[ (C1-C4)-烷基]甲娃烷基-(C1-C6)-烷基，(C3-C8)-環(huán)燒基，(C3-C8)-環(huán)烷氧基，(C3-C8)-環(huán)烷基-(C「C8)-烷基，(C3-C8)-環(huán)烷基-(c「c8)-烷氧基，苯基，苯基-(C1-C8)-烷基，苯氧基，苯氧基-(C1-C8)-烷基，苯基氨基，苯基氨基-(C1-C8)-烷基，或者5或6元單環(huán)或9或10元二環(huán)雜環(huán)，所述雜環(huán)含有1、2、3或4個選自O(shè)、N和S的雜原子，其中最后提及的11個基團中的每一個在環(huán)狀部分中任選地被一個或多個相同或不同的基團Rbb取代， Raa彼此獨立地各自代表氫，OH, (C「C8)-烷基，(C「C6)-鹵代烷基，(C2-C8)-烯基，(C2-C8)-炔基，(C1-C8)-烷氧基，(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，(C1-C6)-燒氧基-(C1-C6)-烷基氧基，(C1-C6)-鹵代烷氧基，(C1-C6)-鹵代烷氧基-(C1-C6)-烷基，(C1-C6)-鹵代烷氧基_ (C「C6)-烷氧基，(C3-C8)-烯基氧基，(C3-C8)-烯基氧基-(C「C6)-燒基，(C3-C8)-烯基氧基-(C「C6)-烷氧基，(C3-C8)-炔基氧基，(C3-C8)-炔基氧基_ (c「c6)-燒基，(C3-C8)-炔基氧基-(C1-C6)-烷氧基，-NR*R*，其中R*和R**如上面所定義，三-[(C1-C4)烷基]甲娃烷基，二-[ (C1-C4)烷基]甲娃烷基_(C1-C6)-烷基,二-[ (C1-C4)烷基]甲娃烷基-(C1-C6)-烷氧基，(C3-C8)-環(huán)烷基，(C3-C8)-環(huán)烷氧基，(C3-C8)-環(huán)烷基-(C1-C8)-燒基，(C3-C8)-環(huán)烷基-(C1-C8)-烷氧基,(C5-C8)-環(huán)烯基,(C5-C8)-環(huán)烯基-(C1-C6)-燒基，(C5-C8)-環(huán)烯基氧基,(C5-C8)-環(huán)炔基，(C5-C8)-環(huán)炔基-(C1-C6)-烷基,(C5-C8)-環(huán)炔基_(C1-C6)-烷氧基，苯基，苯基-(C1-C8)-烷基，苯基-(C1-C8)-烷氧基，苯氧基，苯氧基-(C1-C8)-烷基,苯氧基-(C1-C8)-烷氧基,苯基氨基,苯基氨基-(C1-C8)-烷基,苯基氨基-(C1-C8)-烷氧基或者任選地經(jīng)由亞烷基或烷氧基連接的含有1、2、3或4個選自0、N和S的雜原子的5或6元單環(huán)或9或10元二環(huán)雜環(huán)，其中最后提及的20個基團中的每一個在環(huán)狀部分中任選地被一個或多個相同或不同的基團Rc"取代，且
Rbb和Rcx彼此獨立地各自代表鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-鹵代烷氧基，或在飽和的或部分不飽和的環(huán)狀基礎(chǔ)基團的情況下，也代表氧代。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的化合物或其鹽，其特征在于， (R1)m代表m個取代基R1， 其中如果m = I則R1，或如果m大于I則每個取代基R1，彼此獨立地代表鹵素，氰基，硝基，羥基，(C1-C6)-烷基，(C2-C4)-烯基，(C2-C4)-炔基，(C1-C6)-烷氧基，(C1-C6)-烷基硫基，(C1-C6)-烷基亞磺酰基，(C1-C6)-烷基磺酰基，(CrC4)-鹵代烷基，(C1-C4)-鹵代烷氧基，(C1-C4)-鹵代烷基硫基，(C1-C4)-鹵代烷基亞磺酰基，(C1-C4)-鹵代烷基磺?；?，(C2-C4) - --代烯基，(C2-C4) - --代炔基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，(C1-C4) - --代燒氧基-(C1-C4)-烷基,任選地被一個或多個選自鹵素和(C1-C4)-烷基的基團取代的(C3-C6)-環(huán)烷基，任選地被一個或多個選自鹵素和(C1-C4)-烷基的基團取代的(C3-C6)-環(huán)烷氧基，或式C (O) OR5、C (O) NR6R7、C (O) -Het\NR8R9 或 Het2 的基團， 或者其中在每種情況下，在環(huán)上鄰位的2個基團R1或者R1和R3 —起代表式-Z1-A^Z2的基團，其中 A*代表具有1-4個碳原子的亞烷基，其任選地被一個或多個選自以下的基團取代:鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4) - --代烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)- 1?代烷氧基， Z1代表直連鍵、O或S，且 Z2代表直連鍵、O或S，其中所述基團-Z1-A^Z2與苯環(huán)的連接該基團的碳原子一起形成稠合的5或6元環(huán)， R5代表氫、(C1-C4)-烷基、(C「C4)_鹵代烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-鹵代環(huán)烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-鹵代烯基、(C2-C4)-炔基或基團M， R6> R7> R8和R9彼此獨立地各自代表氫，或未被取代的或被一個或多個選自鹵素、硝基、氰基和苯基的基團取代的(C1-C4)-烷基，或(C3-C6)-環(huán)烷基，或苯基，其中最后提及的2個基團中的每一個在每種情況下彼此獨立地是未被取代的或被一個或多個選自鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、苯基和芐基的基團取代， Het1和Het2彼此獨立地各自代表飽和的或部分不飽和的雜環(huán)基，所述雜環(huán)具有3_6個環(huán)原子和至少I個在環(huán)的I位處的作為環(huán)上的雜原子的氮原子和任選1、2或3個選自N、0和S的另外的環(huán)上的雜原子，其中所述雜環(huán)基在環(huán)的I位的氮原子處與式(I)化合物的分子的其余部分相連，且其中所述雜環(huán)是未被取代的或被一個或多個選自以下的基團取代:鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)- --代烷基和氧代， M代表陽離子的等價物，且 m代表0、1、2或3。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3中的任一項所述的化合物或其鹽，其特征在于， (R2)n代表η個取代基R2， 其中如果η = I則R2，或如果η大于I則每個取代基R2，彼此獨立地代表鹵素，氰基，硝基，羥基，(C1-C6)-烷基，(C2-C4)-烯基，(C2-C4)-炔基，(C1-C6)-烷氧基，(C1-C6)-烷基硫基，(C1-C6)-烷基亞磺?；?，(C1-C6)-烷基磺?；?，(CrC4)-鹵代烷基，(C1-C4)-鹵代烷氧基，(C1-C4)-鹵代烷基硫基，(C1-C4)-鹵代烷基亞磺酰基，(C1-C4)-鹵代烷基磺?；?，(C2-C4) - --代烯基，(C2-C4) - --代炔基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，(C1-C4) - --代燒氧基-(C1-C4)-烷基,任選地被一個或多個選自鹵素和(C1-C4)-烷基的基團取代的(C3-C6)-環(huán)烷基，任選地被一個或多個選自鹵素和(C1-C4)-烷基的基團取代的(C3-C6)-環(huán)烷氧基，或式C (O) OR1。、C (O) NRnR12、C (O) -Het3、NR13R14 或 Het4 的基團， 或者其中在每種情況下，在環(huán)上鄰位的2個基團R2 —起形成式-Z3-A**-Z4的基團，其中 A**代表具有1-4個碳原子的亞烷基，其任選地被一個或多個選自以下的基團取代:鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)- --代烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)- 1?代烷氧基， Z3代表直連鍵、O或S，且 Z4代表直連鍵 、O或S， 其中所述基團-Z3-A**-Z4與苯環(huán)的連接該基團的碳原子一起形成稠合的5或6元環(huán)，Rltl代表氫、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-鹵代環(huán)烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-鹵代烯基、(C2-C4)-炔基或基團M， R11、R12、R13和R14彼此獨立地各自代表氫，或未被取代的或被一個或多個選自鹵素、硝基、氰基和苯基的基團取代的(C1-C4)-烷基，或(C3-C6)-環(huán)烷基，或苯基，其中最后提及的2個基團中的每一個在每種情況下彼此獨立地是未被取代的或被一個或多個選自鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、苯基和芐基的基團取代， Het3和Het4彼此獨立地各自代表飽和的或部分不飽和的雜環(huán)基，所述雜環(huán)具有3_6個環(huán)原子和至少I個在環(huán)的I位處的作為環(huán)上的雜原子的氮原子和任選1、2或3個選自N、0和S的另外的環(huán)上的雜原子，其中所述雜環(huán)基在環(huán)的I位的氮原子處與式(I)化合物的分子的其余部分相連，且其中所述雜環(huán)是未被取代的或被一個或多個選自以下的基團取代:鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)- --代烷基和氧代， M代表陽離子的等價物，且 η 代表 0、1、2、3、4 或 5。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4中的任一項所述的化合物或其鹽，其特征在于， R3代表鹵素，氰基，硝基，羥基，(C1-C6)-烷基，(C2-C4)-烯基，(C2-C4)-炔基，(C1-C6)-烷氧基，(C1-C6)-烷基硫基，(C1-C6)-烷基亞磺酰基，(C1-C6)-烷基磺?；?，(C1-C4)-鹵代烷基，(C1-C4)-鹵代烷氧基，(C1-C4)-鹵代烷基硫基，(C1-C4)-鹵代烷基亞磺?；?，(C1-C4)-鹵代烷基磺酰基，(C2-C4)-鹵代烯基，(C2-C4)-鹵代炔基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-鹵代烷氧基_(C1-C4)-烷基,任選地被一個或多個選自鹵素和(C1-C4)-烷基的基團取代的(C3-C6)-環(huán)烷基，任選地被一個或多個選自鹵素和(C1-C4)-烷基的基團取代的(C3-C6)-環(huán)烷氧基，或式 C (O) OR15、C (O) NR16R17' C (O) -Het5、NR18R19 或 Het6 的基團， R15代表氫、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-鹵代環(huán)烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-鹵代烯基、(C2-C4)-炔基或所提及的基團M,優(yōu)選氫、(C1-C4)-烷基或基團M， R16、R17、R18和R19彼此獨立地各自代表氫，或未被取代的或被一個或多個選自鹵素、硝基、氰基和苯基的基團取代的(C1-C4)-烷基，或(C3-C6)-環(huán)烷基，或苯基，其中最后提及的2個基團中的每一個在每種情況下彼此獨立地是未被取代的或被一個或多個選自鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、苯基和芐基的基團取代， Het5和Het6彼此獨立地 各自代表飽和的或部分不飽和的雜環(huán)基，所述雜環(huán)具有3_6個環(huán)原子和至少I個在環(huán)的I位處的作為環(huán)上的雜原子的氮原子和任選1、2或3個選自N、0和S的另外的環(huán)上的雜原子，其中所述雜環(huán)基在環(huán)的I位的氮原子處與式(I)化合物的分子的其余部分相連，且其中所述雜環(huán)是未被取代的或被一個或多個選自以下的基團取代:鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4) - --代烷基和氧代，且M代表陽離子的等價物。
6.根據(jù)權(quán)利要求1-5中的任一項所述的化合物或其鹽，其特征在于， (R1)m代表m個取代基R1， 其中如果m = I則R1，或如果m大于I則每個取代基R1，彼此獨立地代表鹵素，氰基，硝基，羥基，(CrC4)-烷基，(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4)-烷基硫基，(C1-C4)-烷基亞磺?；?，(C1-C4)-烷基磺?；?，(c「c4)-^代烷基，(c「c4)-鹵代烷氧基，(C1-C4)-鹵代烷基硫基，(C1-C4)-鹵代烷基亞磺?；?，(c「c4)-鹵代烷基磺酰基，(c「c4)-烷氧基-(c「c4)-烷基，(C3-C6)-環(huán)烷基，或式 C (O) OR5、C (O) NR6R7, C (O) -Het\NR8R9 或 Het2 的基團， 或者其中在每種情況下，在環(huán)上鄰位的2個基團R1或者R1和R3 —起代表式-Z1-A^Z2的基團，其中 A*代表具有1-4個碳原子的亞烷基，其任選地被一個或多個選自以下的基團取代:鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4) - --代烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)- 1?代烷氧基， Z1代表直連鍵、O或S，且 Z2代表直連鍵、O或S，其中所述基團-Z1-A^Z2與苯環(huán)的連接該基團的碳原子一起形成稠合的5或6元環(huán)， R5代表氫、(C1-C4)-烷基或所提及的基團M, R6、R7、R8和R9彼此獨立地各自代表氫、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、芐基、(C3-C6)-環(huán)烷基或苯基， Het1和Het2彼此獨立地各自代表嗎啉代基、哌啶子基或吡咯烷子基，且 m代表0、1、2或3， (R2)n代表η個取代基R2， 其中如果η = I則R2，或如果η大于I則每個取代基R2彼此獨立地代表鹵素，氰基，硝基，羥基，(CrC4)-烷基，(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4)-烷基硫基，(C1-C4)-烷基亞磺?；?，(C1-C4)-烷基磺酰基，(c「c4)-^代烷基，(c「c4)-鹵代烷氧基，(C1-C4)-鹵代烷基硫基，(C1-C4)-鹵代烷基亞磺酰基，(c「c4)-鹵代烷基磺酰基，(c「c4)-烷氧基-(c「c4)-烷基，(C3-C6)-環(huán)烷基，或式 C (O) OR1。、C (O) NR11R12、C (O) -Het3、NR13R14 或 Het4 的基團， 或者其中在每種情況下，在環(huán)上鄰位的2個基團R2 —起形成式-Z3-A**-Z4的基團，其中 A**代表具有1-4個碳原子的亞烷基，其任選地被一個或多個選自以下的基團取代:鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)- --代烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)- 1?代烷氧基， Z3代表直連鍵、O或S，且 Z4代表直連鍵、O或S， 其中所述基團-Z3-A**-Z4與`苯環(huán)的連接該基團的碳原子一起形成稠合的5或6元環(huán)， R10代表氫、(C1-C4)-烷基或所提及的基團M, R11、R12、R13和R14彼此獨立地各自代表氫或(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、芐基、(C3-C6)-環(huán)烷基或苯基， Het3和Het4彼此獨立地各自代表嗎啉代基、哌啶子基或吡咯烷子基，且 η 代表 0、1、2、3、4 或 5， R3代表鹵素，氰基，硝基，羥基，(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4)-烷基硫基，(C1-C4)-烷基亞磺酰基，(C1-C4)-烷基磺?；?，(C1-C4)-鹵代烷基，(CrC4)-鹵代烷氧基，(C1-C4)-鹵代烷基硫基，(CrC4)-鹵代烷基亞磺酰基，(C1-C4)-鹵代烷基磺酰基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，(C3-C6)-環(huán)烷基，或式 C(0)0R15、C(0)NR16R17、C(0)-Het5、NR18R19 或 Het6的基團， R15代表氫、(C1-C4)-烷基或所提及的基團M, R16、R17、R18和R19彼此獨立地各自代表氫、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、芐基、(C3-C6)-環(huán)烷基或苯基， Het5和Het6彼此獨立地各自代表嗎啉代基、哌啶子基或吡咯烷子基，且 M代表陽離子的等價物。
7.用于制備如權(quán)利要求1-6中的任一項所定義的式(I)化合物或其鹽的方法，其特征在于， 例如得到具有待制備的化合物(I)的成分的式(I)化合物的非對映異構(gòu)體混合物，其特征在于， (a)對于制備式(I)化合物的非對映異構(gòu)體混合物的情況，使式(II)化合物
8.除草的或調(diào)節(jié)植物生長的組合物，其特征在于，所述組合物包含一種或多種如根據(jù)權(quán)利要求1-6中的任一項定義的式(I)化合物或其鹽和在植物保護中常規(guī)的配制劑助劑。
9.用于防治有害植物或用于調(diào)節(jié)植物生長的方法，其特征在于，將有效量的一種或多種如根據(jù)權(quán)利要求1-6中的任一項定義的式(I)化合物或其鹽施用于植物、植物種子、植物在其中或在其表面上生長的土壤或栽培區(qū)域。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的方法，其特征在于，將式(I)化合物或其鹽用于選擇性防治有害植物或在有益植物或觀賞植物的栽培中用于調(diào)節(jié)生長。
11.根據(jù)權(quán)利 要求1-6中的任一項所述的式(I)化合物或其鹽作為除草劑或植物生長調(diào)節(jié)劑的用途。
【文檔編號】C07D213/24GK103889954SQ201280053598
【公開日】2014年6月25日 申請日期:2012年10月29日 優(yōu)先權(quán)日:2011年10月31日
【發(fā)明者】H.雅各比, M.莫矢林, H.迪伊里希, E.加茨魏勒, I.霍伊澤爾-哈恩, I.海涅曼, C.H.羅辛格 申請人:拜耳知識產(chǎn)權(quán)有限責(zé)任公司