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      鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙及其合成和在比色檢測CN<sup>-</sup>中的應(yīng)用的制作方法

      文檔序號:3591007閱讀:275來源:國知局
      專利名稱:鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙及其合成和在比色檢測CN<sup>-</sup>中的應(yīng)用的制作方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明屬于有機(jī)化學(xué)合成領(lǐng)域,涉及一種酰腙類化合物及其合成方法,尤其涉及一種鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙化合物及其合成方法;本發(fā)明同時還涉及酰腙化合物作為受體分子在比色檢測識別CN一中的應(yīng)用。
      背景技術(shù)
      氰化物化學(xué)傳感器的研究是超分子化學(xué)中最為活躍的研究領(lǐng)域之一,氰化物是合成樹脂、醫(yī)藥、農(nóng)藥、殺蟲劑、化肥等重要原料,也是鍍金、冶金的重要試劑,又是劇毒物質(zhì),對人的致死量極微,除了直接誤服以外,其蒸氣和粉塵也可以通過呼吸道或消化道進(jìn)入人體,甚至滲入皮膚與體內(nèi)細(xì)胞色素氧化酶中的Fe3+結(jié)合,失去傳遞氧氣的作用使機(jī)體缺氧引起中毒甚至死亡。所以,尋找一定的方法來檢測環(huán)境中的氰化物備受關(guān)注。目前,氰根檢測主要有伏安法、滴定電位、電化學(xué)和光學(xué)檢測等方法。光學(xué)檢測是通過監(jiān)測加入離子后顏色變化或熒光強(qiáng)度改變的方法,檢測操作簡便,其過程甚至裸眼可見。而其他方法存在則需要昂貴的儀器設(shè)備、費(fèi)時、費(fèi)力以及需要專業(yè)人員操作等問題。

      發(fā)明內(nèi)容
      本發(fā)明的目的是針對現(xiàn)有技術(shù)中存在的問題,提供一種基于酚羥基和氨基的酰腙類受體化合物一鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙。本發(fā)明的另一目的是提供一種上述鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙化合物的合成方法。本發(fā)明還有一個目的,就是提供上述化合物作為受體分子在比色檢測CN一中的具體應(yīng)用——陰離子CN —檢測試紙及其制備方法。(一)鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙化合物
      本發(fā)明鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙化合物,其結(jié)構(gòu)式為:
      權(quán)利要求
      1.一種鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙化合物,其結(jié)構(gòu)式為:
      2.如權(quán)利要求1所述鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙化合物的合成方法,是以無水乙醇為溶劑,冰乙酸作催化劑,以鄰硝基苯基偶氮水楊醛與苯氧乙酰肼為反應(yīng)底物,回流反應(yīng)至沉淀生成,靜置,抽濾,用DMF-C2H5OH重結(jié)晶,得紫色晶體即為目標(biāo)產(chǎn)物。
      3.如權(quán)利要求2所述鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙化合物的合成方法,其特征在于:所述鄰硝基苯基偶氮水楊醛與苯氧乙酰肼的摩爾比為1:1 1:2。
      4.如權(quán)利要求2所述鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙化合物的合成方法,其特征在于:所述催化劑冰乙酸的用量為鄰硝基苯基偶氮水楊醛摩爾量的I 5倍。
      5.如權(quán)利要求2所述鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙化合物的合成方法,其特征在于:所述回流反應(yīng)的溫度為75 80°C,反應(yīng)時間為7 8h。
      6.如權(quán)利要求2所述鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙化合物的合成方法,其特征在于:所述DMF-C2H5OH是由DMF與C2H5OH以1:1 1:2的體積比混合。
      7.如權(quán)利要求1所述鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙化合物作為受體分子在比色檢測CN —中的應(yīng)用。
      8.如權(quán)利要求7所述鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙化合物作為受體分子在比色檢測CN —中的應(yīng)用,其特征在于:在受體化合物的DMSO溶液中,加入陰離子的DMSO溶液時,只有CN —的加入使受體化合物的DMSO溶液由無色變?yōu)榱咙S色,而其它陰離子的加入對受體化合物的DMSO溶液顏色無明顯影響。
      9.如權(quán)利要求7所述鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙化合物作為受體分子在比色檢測CN —中的應(yīng)用,其特征在于:將濾紙用質(zhì)量濃度為9.5 10%的稀鹽酸浸泡50 60min,用蒸餾水洗至中性,真空干燥后,于濃度為0.01 0.1 mol/L的受體化合物DMSO溶液中浸泡I 2 h,取出,真空干燥后將濾紙剪成3X0.5 cm2的細(xì)條,得到CN—檢測試紙。
      10.如權(quán)利要求9所述鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙化合物作為受體分子在比色檢測CN —中的應(yīng)用,其特征在于:在所述CN—檢測試紙上滴加CN —離子時,試紙顏色由無色變?yōu)殚冱S色,而滴加其余陰離子,試紙顏色無明顯影響。
      全文摘要
      本發(fā)明公開了一種鄰硝基苯基偶氮水楊醛苯氧乙酰腙化合物,是以無水乙醇為溶劑,冰乙酸作催化劑,以鄰硝基苯基偶氮水楊醛與苯氧乙酰肼為反應(yīng)底物,回流反應(yīng)至沉淀生成,靜置,抽濾,重結(jié)晶而得,并通過紫外-可見吸收光譜、比色識別以及1HNMR滴定考察了其與F-,Cl-,Br-,I-,CH3COO-,H2PO4 ,HSO4 ,ClO4-,CN-等陰離子的識別作用,結(jié)果表明,該化合物在DMSO含水體系中能夠?qū)N-進(jìn)行高度選擇性比色識別。以該受體化合物為基礎(chǔ)制作的CN-檢測試紙,可方便快捷的檢測氰根離子。因此,該類受體比色檢測含水體系中CN-離子具有一定潛在應(yīng)用價值。
      文檔編號C07C249/16GK103113259SQ20131002099
      公開日2013年5月22日 申請日期2013年1月21日 優(yōu)先權(quán)日2013年1月21日
      發(fā)明者胡京漢, 顏農(nóng)平, 陳娟娟, 李建斌 申請人:蘭州交通大學(xué)
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