5-仲丁基-2-(2,4-二甲基-環(huán)己-3-烯基)-5-甲基-[1,3]二噁烷及其制備方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及5-仲-丁基-2-(2，4-二甲基-環(huán)己-3-烯基)-5-甲基-[1，3]二噁烷及其新穎的制備方法。
【專(zhuān)利說(shuō)明】5-仲丁基-2- (2, 4- 二甲基-環(huán)己-3-烯基)-5-甲基-[1, 3] 二噁烷及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及5-仲-丁基-2-(2，4-二甲基-環(huán)己-3-烯基)-5-甲基-[1，3] 二噁烷及其制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002]在香料行業(yè)，一直存在著提供制備香料分子的新穎方法的需要。本領(lǐng)域公認(rèn)對(duì)諸如合成的實(shí)際考慮可能會(huì)妨礙香料分子在商業(yè)應(yīng)用的使用。特定香料分子的合成是否可商業(yè)規(guī)模實(shí)施，有時(shí)是不可預(yù)測(cè)的。因?yàn)檫@個(gè)理由，香料行業(yè)一直持續(xù)研究和開(kāi)發(fā)制備香料分子的新穎且經(jīng)濟(jì)的方法。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]本發(fā)明涉及下述分子式所示的5-仲丁基-2- (2，4- 二甲基-環(huán)己-3-烯基)_5_甲基-[1，3] 二噁烷:
[0004]
【權(quán)利要求】
1.一種5-仲丁基-2-(2，4-二甲基-環(huán)己-3-烯基)-5-甲基-[1，3] 二噁烷的制備方法，該方法主要由以下步驟構(gòu)成: (i)使3-甲基-戊-3-烯-2-酮和氫氣反應(yīng)，以提供3-甲基-戊-2-酮； (?)使步驟⑴的3-甲基-戊-2-酮和一氯乙酸甲酯反應(yīng)，以提供3-仲丁基-3-甲基-環(huán)氧乙烷-2-羧酸甲酯； (iii)對(duì)步驟(ii)的3-仲丁基-3-甲基-環(huán)氧乙烷-2-羧酸甲酯進(jìn)行皂化，然后酸化，接著進(jìn)行脫羧，以提供2，3- 二甲基-戊醛； (iv)使步驟(iii)的2，3-二甲基-戊醛和氫氧化鈉反應(yīng)，以提供2-仲丁基-2-甲基_丙烷_(kāi)1，3- 二醇；和 (V)使步驟(iv)的2-仲丁基-2-甲基-丙烷-1，3-二醇和2，4_ 二甲基-環(huán)己-3-烯羧醛反應(yīng)，以提供5-仲丁基-2-(2，4- 二甲基-環(huán)己-3-烯基)-5-甲基-[I，3] 二噁烷。
2.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，步驟(i)在約85°C和約10巴的壓力下進(jìn)行。
3.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，步驟(iii)脫羧在約80-90°C下通過(guò)回流進(jìn)行。
4.一種5-仲丁基-2-(2，4-二甲基-環(huán)己-3-烯基)-5-甲基-[1，3] 二噁烷的制備方法，該方法主要由以下步驟構(gòu)成: (i)在約85°C和約10巴的壓力下，使3-甲基-戊-3-烯-2-酮和氫氣反應(yīng)，以提供3-甲基-戊-2-酮； (?)使步驟(i)的3-甲基-戊-2-酮和一氯乙酸甲酯反應(yīng)，以提供3-仲丁基-3-甲基-環(huán)氧乙烷-2-羧酸甲酯； (iii)對(duì)步驟(ii)的3-仲丁基-3-甲基-環(huán)氧乙烷-2-羧酸甲酯進(jìn)行皂化，然后酸化，接著進(jìn)行脫羧，以提供2，3-二甲基-戊醛，其中脫羧在約80-90°C下通過(guò)回流進(jìn)行； (iv)使步驟(iii)的2，3-二甲基-戊醛和氫氧化鈉反應(yīng)，以提供2-仲丁基-2-甲基_丙烷_(kāi)1，3- 二醇；和 (V)使步驟(iv)的2-仲丁基-2-甲基-丙烷-1，3-二醇和2，4_ 二甲基-環(huán)己-3-烯羧醛反應(yīng)，以提供5-仲丁基-2-(2，4- 二甲基-環(huán)己-3-烯基)-5-甲基-[I，3] 二噁烷。
5.一種化合物5-仲丁基-2-(2，4-二甲基-環(huán)己-3-烯基)-5-甲基-[1，3] 二噁烷，該化合物通過(guò)主要由以下步驟構(gòu)成的方法制得: (i)在約85°C和約10巴的壓力下，使3-甲基-戊-3-烯-2-酮和氫氣反應(yīng)，以提供3-甲基-戊-2-酮； (?)使步驟⑴的3-甲基-戊-2-酮和一氯乙酸甲酯反應(yīng)，以提供3-仲丁基-3-甲基-環(huán)氧乙烷-2-羧酸甲酯； (iii)對(duì)步驟(ii)的3-仲丁基-3-甲基-環(huán)氧乙烷-2-羧酸甲酯進(jìn)行皂化，然后酸化，接著進(jìn)行脫羧，以提供2，3- 二甲基-戊醛，其中脫羧在約80-90°C下通過(guò)回流進(jìn)行； (iv)使步驟(iii)的2，3-二甲基-戊醛和氫氧化鈉反應(yīng)，以提供2-仲丁基-2-甲基_丙烷_(kāi)1，3- 二醇；和 (V)使步驟(iv)的2-仲丁基-2-甲基-丙烷-1，3-二醇和2，4-二甲基-環(huán)己-3-烯羧醛反應(yīng)，以提供5-仲丁基-2-(2，4- 二甲基-環(huán)己-3-烯基)-5-甲基-[I，3] 二噁烷。
【文檔編號(hào)】C07D319/06GK103664865SQ201310563723
【公開(kāi)日】2014年3月26日 申請(qǐng)日期:2013年9月17日 優(yōu)先權(quán)日:2012年9月17日
【發(fā)明者】J·A·加瓦爾達(dá), A·P·S·納魯拉, A·M·C·佩雷斯 申請(qǐng)人:國(guó)際香料和香精公司