一種制備白楊素的方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種制備白楊素的方法。本發(fā)明所述方法包括步驟1、1,3,5-三甲氧基苯同肉桂酸在三氟化硼乙醚催化下合成2’-羥基-4’,6’-二甲氧基查耳酮；步驟2、2’-羥基-4’,6’-二甲氧基查耳酮在單質(zhì)碘催化下生成5,7-二甲氧基黃酮；步驟3、5,7-二甲氧基黃酮經(jīng)過全脫甲基生成白楊素。本發(fā)明用于制備白楊素的方法提高了白楊素的合成收率，合成步驟減少，具有原料價廉易得，易于控制，操作簡便，具有很高的工業(yè)應(yīng)用前景。
【專利說明】一種制備白楊素的方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及藥物合成領(lǐng)域，具體涉及一種制備白楊素的方法。
【背景技術(shù)】
[0002]白楊素(5，7-dihydroxy-2-phenyl-4^-chromen-4m<9)，英文名 chrysin，存在于紫葳科植物木蝴蝶[Oroxylum indicum(L.) Vent.]的種子、莖皮，松科植物山白松(Pinusmon-ticola Dougl.)的心木，芒松(P.aristata Engelm.)的心木等多種植物中，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下所示。
【權(quán)利要求】
1.一種制備白楊素的方法，其特征在于按如下步驟進(jìn)行: (1)以1，3，5-三甲氧基苯和肉桂酸為原料，用三氟化硼乙醚催化反應(yīng)合成2’-羥基-4’，6’-二甲氧基查耳酮； (2)2’-羥基-4’，6’ -二甲氧基查耳酮在單質(zhì)碘/DMSO條件下環(huán)合，生成5，7- 二甲氧基黃酮； (3)5，7- 二甲氧基黃酮在鹽酸吡啶處理下脫去甲基即生成白楊素； 合成路線如下:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述制備白楊素的方法，其特征在于步驟(1)的具體操作如下:以1，3，5-三甲氧基苯和肉桂酸為原料置于燒瓶中，1，3，5-三甲氧基苯和肉桂酸的混合比例為摩爾比1:1-1: 2，將三氟化硼乙醚加入原料中，在反應(yīng)溫度為8(T12(TC條件下冷凝回流反應(yīng)3-5h后，冷卻至室溫過濾，得到晶體，將晶體置于乙醇水溶液中加熱回流2-3h，得到橘黃色澄清液，加入活性炭脫色過濾；冷卻后析出黃色固體，過濾、洗滌濾餅干燥后得到.2’ -羥基_4’，6’ - 二甲氧基查耳酮，其中三氟化硼乙醚的添加量為1，3，5-三甲氧基苯摩爾數(shù)的5-15倍。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述制備白楊素的方法，其特征在于步驟(2)的具體操作如下:將.2’ -羥基-4’，6’ - 二甲氧基查耳酮溶解于DMSO溶液中，加入單質(zhì)碘，升溫至80-140°C回流3-6h，冷卻至室溫，然后將反應(yīng)液倒入質(zhì)量百分比濃度為2%的NaHSO3溶液中，充分?jǐn)嚢韬鬄V出固體，干燥后用無水乙醇重結(jié)晶得到淡黃色粉末狀晶體5，7-二甲氧基黃酮，其中.2’ -羥基-4’，6’ - 二甲氧基查耳酮與單質(zhì)碘的混合比例是10:1-20:1 (摩爾比)。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述制備白楊素的方法，其特征在于步驟(3)的具體操作如下:按.5，7- 二甲氧基黃酮與鹽酸吡啶的摩爾比為1:5-1:15的比例，將5，7- 二甲氧基黃酮加入鹽酸吡啶中，在180-220°C下攪拌反應(yīng)4-6 h后將混合物放冷至室溫，加入水，析出固體，充分?jǐn)嚢韬筮^濾，收集固體，用蒸餾水充分洗滌固體后干燥，經(jīng)乙醇重結(jié)晶后得白楊素。
【文檔編號】C07D311/30GK103936704SQ201410137766
【公開日】2014年7月23日 申請日期:2014年4月8日 優(yōu)先權(quán)日:2014年4月8日
【發(fā)明者】楊健, 劉漫, 張楫, 楊波, 韓彬 申請人:昆明理工大學(xué)