3,7-二[2-(5-溴噻吩基)]-1,5,2,4,6,8-二硫四氮唑辛及其制法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供3,7-二[2-(5-溴噻吩基)]-1,5,2,4,6,8-二硫四氮唑辛及其制法和應(yīng)用,該化合物有利于電子在分子間傳遞,縮短激子的擴(kuò)散距離,可作為光伏電池電子給體材料,提高光伏電池的短路電流和光電轉(zhuǎn)換率。
【專利說明】3, 7-二[2- (5-溴噻吩基)]-1,5, 2, 4, 6, 8-二硫四氮唑辛 及其制法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】:
[0001] 本發(fā)明涉及一種可用作有機(jī)太陽能電池電子給體材料的化合物。具體地講為 3, 7-二[2-(5-溴噻吩基)]-1,5, 2, 4, 6, 8-二硫四氮唑辛化合物。
【背景技術(shù)】:
[0002] 現(xiàn)在,光伏電池商品主要是硅電池,因為硅是一種價格昂貴的原材料,而且太陽能 硅電池必須固定在玻璃上,所以,太陽能硅電池具有沉重、運輸和安裝成本高的缺點。因此, 研制廉價、易加工制作的薄膜光伏電池成為了研究熱點。
[0003] 相對于娃光伏電池,有機(jī)光伏電池具有成本低、重量輕、體積小、易加工、柔韌性 好、適宜加工成大面積的平板器件的特點。提高光電轉(zhuǎn)化率是當(dāng)前有機(jī)光伏電池所面臨的 最主要課題。按照目前的能源供應(yīng)情況,如果有機(jī)光伏電池的光電轉(zhuǎn)化率提高到10%,將具 有價格比較優(yōu)勢,和廣闊的應(yīng)用市場。提高光電轉(zhuǎn)換率的關(guān)鍵問題之一是設(shè)計并合成性能 優(yōu)良的有機(jī)材料。
[0004] 高光電轉(zhuǎn)化率的有機(jī)光伏電池需要高效的電子給體(Donor)和電子受體 (Acceptor)材料。作為一個實用的光伏電池材料必須具備易合成,性質(zhì)穩(wěn)定,價格 低廉的特點。聚三己基噻吩(P3HT;poly(3-hexylthiophene))和四苯并卩卜啉(TBP; Tetrabenzylporphrine)是常用的電子給體材料。目前,跨國公司(例如:日本三菱公司) 已經(jīng)通過工藝優(yōu)化等途徑,將使用P3HT和PCBM制作的光伏電池的光電轉(zhuǎn)換率提高到大于 10%的水平,申請了上百個電池制作工藝專利和化合物專利。使用TBP作為電子給體材料 和平面共軛分子作為電子受體材料制作的光伏電池的光電轉(zhuǎn)換率也在最近3年得到迅速 提高。因此,設(shè)計優(yōu)良的電子受體材料一直是有機(jī)光伏電池研究的重要領(lǐng)域。
【發(fā)明內(nèi)容】
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[0005] 本發(fā)明提供一種化合物,該化合物有利于電子在分子間傳遞,縮短激子的擴(kuò)散距 離,可作為光伏電池電子受體材料,提高光伏電池的短路電流和光電轉(zhuǎn)換率。
[0006] 本發(fā)明的另一目的是提供該化合物的制備方法,該制備方法工藝簡便,產(chǎn)率高,適 于工業(yè)化生產(chǎn)。
[0007] 本發(fā)明的還一目的是提供該化合物作為光伏電池材料的應(yīng)用。
[0008] 本發(fā)明的具體技術(shù)方案如下:
[0009] -種化合物3, 7-二[2-(5-溴噻吩基)]_1,5, 2, 4, 6, 8-二硫四氮唑辛,該化合物 的結(jié)構(gòu)式如下:
【權(quán)利要求】
1. 化合物3, 7-二[2-(5-溴噻吩基)]-1,5, 2, 4, 6, 8-二硫四氮唑辛,該化合物的結(jié)構(gòu) 式如下:
2. 權(quán)利要求1所述化合物3, 7-二[2- (5-溴噻吩基)]-1,5, 2, 4, 6, 8-二硫四氮唑辛的 制備方法,該方法包括: 步驟(1) 3, 7-二(2-噻吩基)-1,5, 2, 4, 6, 8-二硫四氮唑辛的制備; 步驟(2) 3, 7-二[2-(5-溴噻吩基)]-1,5, 2, 4, 6, 8-二硫四氮唑辛的制備; 其中,步驟(2)中的制備過程如下: 將3, 7-二(2-噻吩基)-1,5, 2, 4, 6, 8-二硫四氮唑辛和NBS加入到反應(yīng)溶劑二氯苯中, 其中3, 7-二(2-噻吩基)_1,5, 2, 4, 6, 8-二硫四氮唑辛和NBS的摩爾比為1 :2?4,然后 將溶液升溫到140 - 220〇C,在攪拌條件下反應(yīng)6?40小時;冷卻到室溫,過濾、得到黃色晶 體。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述化合物3, 7-二[2- (5-溴噻吩基)]-1,5, 2, 4, 6, 8-二硫四氮唑 辛的制備方法,其中步驟(2)中所述二氯苯為1,2-鄰二氯苯,1. 3-間二氯苯或1,4-對二氯 苯。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述化合物3, 7-二[2-(5-溴噻吩基)]-1,5, 2, 4, 6, 8-二硫四氮 唑辛的制備方法,其中步驟(2)中3, 7-二(2-噻吩基)-1,5, 2, 4, 6, 8-二硫四氮唑辛和NBS 的摩爾比為優(yōu)選為1 :4。
5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述化合物3, 7-二[2- (5-溴噻吩基)]-1,5, 2, 4, 6, 8-二硫四氮唑 辛的制備方法,其中步驟(2)中溶液升溫范圍優(yōu)選為140?170°C。
6. 根據(jù)權(quán)利要求2所述化合物3, 7-二[2- (5-溴噻吩基)]-1,5, 2, 4, 6, 8-二硫四氮唑 辛的制備方法,其中步驟(2)中攪拌反應(yīng)時間優(yōu)選為20?40。
7. 權(quán)利要求1所述化合物3, 7-二[2-(5-溴噻吩基)]-1,5, 2, 4, 6, 8-二硫四氮唑辛作 為光伏電池材料的應(yīng)用。
【文檔編號】C07D417/14GK104356128SQ201410650708
【公開日】2015年2月18日 申請日期:2014年11月14日 優(yōu)先權(quán)日:2014年11月14日
【發(fā)明者】張超智, 張云帆 申請人:南京信息工程大學(xué)