的五環(huán)三萜類化合物及其制備方法與應用的制作方法
【專利摘要】一種名為油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五環(huán)三萜類化合物及其制備方法與應用，在制備上述名為油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五環(huán)三萜類化合物時，首先取油茶籽餅粕，并將其粉碎；然后用有機溶劑提取粉碎后的油茶籽餅粕，提取液經(jīng)過減壓濃縮制得膏狀提取物；再將所述膏狀提取物分離純化得到油茶皂苷C1和油茶皂苷C2。本發(fā)明提供了兩種上述名為油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五環(huán)三萜類化合物在制備抗人肝癌細胞(BEL-7402)、人低分化前胃癌細胞(BGC-823)、人乳腺癌細胞(MCF-7)、人白血病細胞(HL60)和人口腔上皮癌細胞(KB)藥物方面的應用。本發(fā)明提供了兩個具有生物活性的五環(huán)三萜類化合物，對農(nóng)業(yè)和醫(yī)藥領域具有重要的意義，也為有效開發(fā)利用油茶提供了廣闊的前景。本發(fā)明中的制備方法簡單，成本較低。
【專利說明】一種名為油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五環(huán)三萜類化合物及 其制備方法與應用

【技術(shù)領域】
[0001] 本發(fā)明屬于化學【技術(shù)領域】，具體涉及兩種名為油茶皂-C1和油茶皂苷C2的五環(huán)三 萜類化合物及其制備方法與應用。

【背景技術(shù)】
[0002] 山茶屬植物茶（Camellia sinensis)如茶、山茶、阿薩姆茶、油茶、茶梅等植物的 根、莖、葉、花、籽等都含有齊墩果烷型五環(huán)三萜類皂苷，茶皂苷又稱作茶皂素或茶皂甙。茶 皂苷是一種性能優(yōu)良的天然非離子表面活性劑，不僅具有良好的乳化、發(fā)泡、分散、滲透、潤 滑等活性作用，而且對皮膚真菌有抑制作用和明顯的抗消炎功能。在農(nóng)業(yè)上可用作殺蟲劑、 殺菌劑、混凝土發(fā)泡劑、食品工業(yè)乳化劑、農(nóng)藥助劑等，這些都是農(nóng)業(yè)和醫(yī)藥研究領域的研 究熱點。
[0003] 油茶（Camellia oleifera Abel)是山茶屬植物茶中的一種，是我國特有的木本食 用油料樹種，主要分布于安徽、湖南、江西、福建、廣東、廣西等省份，在我國有上千年的栽培 種植歷史。其油茶籽富含茶油和油茶皂苷，油茶籽經(jīng)榨油以后的油茶餅柏中含有的皂苷總 量在8%以上，這些油茶皂苷具有調(diào)節(jié)血脂、降血壓，抗腫瘤等用途。
[0004] 關(guān)于從油茶皂苷生物活性的化學基礎的報道比較少，若能成功的從油茶籽餅柏這 以資源中研究開發(fā)出具有生物活性的五環(huán)三萜類皂苷化合物成分，將對農(nóng)業(yè)和醫(yī)藥等領域 做出重要貢獻。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明的目的之一是提供一種從油茶籽餅柏中分離制備得到的油茶皂苷C1和油 茶皂苷C2的五環(huán)三萜類化合物，所述茶皂苷C1和油茶皂苷C2結(jié)構(gòu)式分別如式（1)和式（2) 所示，
[0006]

【權(quán)利要求】
1. 一種名為油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五環(huán)三萜類化合物，其特征在于，所述茶皂苷 C1和油茶皂苷C2結(jié)構(gòu)式分別如式（I)和式（
II)所示，
2. -種如權(quán)利要求1所述名為油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五環(huán)三萜類化合物的制備 方法，其特征在于包括以下步驟： 1) 取脫脂油茶籽餅柏，并將其粉碎； 2) 用有機溶劑提取粉碎后的油茶籽餅柏，提取液經(jīng)過減壓濃縮制得膏狀提取物； 3) 將所述膏狀提取物分離純化得到油茶皂苷C1和油茶皂苷C2。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五環(huán)三萜類化合物的制備方法， 其特征在于：所述步驟2)中所述的有機溶劑為乙醇、甲醇。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的名為油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五環(huán)三萜類化合物的 制備方法，其特征在于：所述步驟2)中所述有機試劑提取為采用有機試劑浸泡提取，即將 粉碎后的油茶籽餅柏60°C下在有機溶劑中浸泡4小時，反復提取3次；或者將粉碎后的油 茶籽餅柏用有機溶劑超聲波振蕩提取。
5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的名為油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五環(huán)三萜類化合物的制備 方法，其特征在于：所述步驟3)中所述的分離純化是將所述膏狀提取物用石油醚、乙酸乙 酯、正丁醇依次萃??；棄去石油醚和乙酸乙酯萃取物，將最終得到的正丁醇萃取液利用硅膠 柱層析、羥丙基凝膠柱層析、反相硅膠柱層析依次分離純化得到油茶皂苷C1和油茶皂苷C2。
6. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的名為油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五環(huán)三萜類化合物的制 備方法，其特征在于：所述硅膠柱層析是將正丁醇萃取液使用EtOAC-MeOH體積比100:0到 0:100作為梯度洗脫，分別收集EtOAC-MeOH相應體積比之間的洗脫組分，再經(jīng)羥丙基凝膠 柱層析以甲醇洗脫，收集相應洗脫成分，最后經(jīng)反相硅膠柱層析以CH3CN-H2O體積比45:55 洗脫，得到油茶皂苷C1和油茶皂苷C2。
7. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的名為油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五環(huán)三萜類化合物的制 備方法，其特征在于：將所述正丁醇萃取液減壓濃縮至膏狀，用熱水溶解得到溶解液，再將 溶解液通過100-200目的硅膠柱層析，以EtOAC-MeOH體積比100:0到0:100作為梯度洗 脫，收集其中70:30到60:40間的洗脫組分；將得到的洗脫組分在經(jīng)過羥丙基凝膠柱層析 即S印hadexLH-20凝膠柱層析，以甲醇洗脫，每100毫升已餾分，收集其中的3-5餾分，將 收集到的3-5餾分合并、蒸干后再經(jīng)過ODS反相硅膠柱層析即十八烷基鍵合硅膠柱層析，以 CH3CN-H2O體積比45:55洗脫，可得到油茶皂苷C1和油茶皂苷C2。
8. -種如權(quán)利要求1所述的名為油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五環(huán)三萜類化合物在制 備抗人肝癌細胞、人低分化前胃癌細胞、人乳腺癌細胞、人白血病細胞和人口腔上皮癌細胞 藥物方面的應用。
【文檔編號】C07J63/00GK104311623SQ201410676245
【公開日】2015年1月28日 申請日期:2014年11月21日 優(yōu)先權(quán)日:2014年11月21日
【發(fā)明者】侯如燕, 宗建法, 王睿龍, 張梁, 凌鐵軍, 鮑官虎 申請人:安徽農(nóng)業(yè)大學