本發(fā)明涉及一種新型蒽衍生物以及包括該蒽衍生物的有機發(fā)光元件,尤其涉及一種在被用作發(fā)光材料的情況下,表現(xiàn)出優(yōu)秀的元件特性的有機發(fā)光元件用蒽衍生物以及包括該蒽衍生物的有機發(fā)光元件。
背景技術:
:有機發(fā)光元件(organiclightemittingdiode:oled)是利用自發(fā)光現(xiàn)象的顯示器件,由于視角較廣,相比于液晶顯示器而可以實現(xiàn)輕薄、簡單化,且具有較快的響應速度等優(yōu)點,因此,有望作為全彩(full-color)顯示器或者照明而被應用。通常,有機發(fā)光現(xiàn)象指利用有機物質(zhì)而將電能轉換為光能的現(xiàn)象。利用有機發(fā)光現(xiàn)象的有機發(fā)光元件通常具有包括陽極、陰極以及在陽極與陰極中間的有機物層的結構。在此,有機物層通常為了提高有機發(fā)光元件的效率和穩(wěn)定性而形成為由分別不同的物質(zhì)構成的多層結構,例如,可以由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等構成。在這種有機發(fā)光元件的結構中,如果在兩個電極之間施加電壓,則空穴在陽極被注入到有機物層,且電子在陰極被注入到有機物層,被注入的空穴遇到被注入的電子時形成激子(exciton),而且在所述激子重新下降到基態(tài)時發(fā)光。這種有機發(fā)光元件被周知為具有自發(fā)光、高亮度、高效率、低驅(qū)動電壓、較廣的視角、較高的對比度、高速響應性等特性。在有機發(fā)光元件中作為有機物層而被使用的材料可以根據(jù)功能而被分類為發(fā)光材料和電荷傳輸材料,例如,空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。所述發(fā)光材料可根據(jù)分子量而被分類為高分子型和低分子型,而且根據(jù)發(fā)光機制而被分類為始于電子的單線激發(fā)態(tài)的熒光材料和始于電子的三線激發(fā)態(tài)的磷光材料。并且,發(fā)光材料可以根據(jù)發(fā)光顏色而被劃分為藍色、綠色、紅色發(fā)光材料和為了體現(xiàn)更好的天然色而需要的黃色及橙色發(fā)光材料。另外,在只將一種物質(zhì)作為發(fā)光材料而使用的情況下,由于分子之間的相互作用,最大發(fā)光波長移動至長波長,顏色純度降低,或者由于發(fā)光衰減效果而發(fā)生元件的效率降低的問題,所以為了通過顏色純度的增加和能量的轉移而增加發(fā)光效率,作為發(fā)光材料而可以使用主劑-摻雜劑體系(host-dopantsystem)。其原理是,如果將能帶間隙(energybandgap)比形成發(fā)光層的主劑小的摻雜劑少量地混合到發(fā)光層,則從發(fā)光層產(chǎn)生的激子被傳輸?shù)綋诫s劑,從而發(fā)出效率較高的光。此時,由于主劑的波長移動至摻雜劑的波段,所以能夠根據(jù)所利用的摻雜劑的種類而獲得具有所期望的波長的光。作為關于這種發(fā)光層中主劑化合物的現(xiàn)有技術,在授權專利公報第10-1092006號(2011.12.09)中記載了將在蒽結構的兩端結合了具有取代基的苯基的蒽衍生物包含在發(fā)光介質(zhì)層的有機發(fā)光元件相關技術,公開專利公報第10-2006-0113954號(2006.11.03)中記載了在發(fā)光介質(zhì)層包括特定結構的非對稱蒽衍生物的有機發(fā)光元件相關技術。然而,即使制造出了包含所述現(xiàn)有技術的、用于發(fā)光介質(zhì)層的多樣的種類的化合物,目前持續(xù)地需要開發(fā)穩(wěn)定且具有高效率的特性的一種有機發(fā)光元件用有機物層材料。技術實現(xiàn)要素:技術問題因此,本發(fā)明要解決的第一個課題是提供一種能夠用于有機發(fā)光層且所使用的元件特性優(yōu)秀的新型的有機發(fā)光元件用化合物。本本發(fā)明要解決的第二個技術課題是提供一種包括上述化合物的有機發(fā)光元件。技術方案本發(fā)明為了實現(xiàn)上述第一技術課題,提供一種用下述[化學式a]表示的有機發(fā)光化合物。[化學式a]在所述[化學式a]中,x是o或s,所述r1至r3中的任意一個是與所述連接基l結合的單鍵;所述取代基r1至r8,r11至r19分別相同或不同,并且是彼此獨立地選自氫、重氫、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為3至30的環(huán)烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為5至30的環(huán)烯基、被取代或未被取代且作為雜原子而具有從o、n、s以及si中選擇的任意一個碳原子數(shù)為2至50的雜芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、鹵基中的任意一個,并且可以分別與彼此相鄰的取代基連接而形成脂環(huán)族、芳香族的單環(huán)或多環(huán)型環(huán),所述形成的脂環(huán)族、芳香族的單環(huán)或多環(huán)型環(huán)的碳原子可以被選自n、s、o中的任意一個雜原子所取代,所述連接基l是單鍵、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的亞烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的亞烯基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的亞炔基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為3至60的環(huán)亞烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的雜環(huán)亞烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至60的亞芳基或者被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的雜亞芳基;所述n是1至3的整數(shù),在所述n為2以上的情況下,各個l能夠相同或不同。并且,為了實現(xiàn)上述第二課題,提供如下的有機發(fā)光元件,包括:第一電極;第二電極,與所述第一電極相向;有機層,夾設于所述第一電極與所述第二電極之間,所述有機層包括一種以上的本發(fā)明的有機發(fā)光化合物。有益效果根據(jù)本發(fā)明,用[化學式a]表示的有機發(fā)光化合物能夠作為有機發(fā)光元件的用途而被應用,并且可以被用于制造穩(wěn)定且具有高效率的特性的優(yōu)秀的元件。附圖說明圖1是根據(jù)本發(fā)明的一具體例的有機發(fā)光元件的示意圖。具體實施方式以下,對本發(fā)明進行更詳細的說明。本發(fā)明提供一種能夠被用于有機發(fā)光元件的發(fā)光層的有機化合物,即用下述[化學式a]表示的化合物。[化學式a]在所述[化學式a]中,x是o或s,所述r1至r3中的任意一個是與所述連接基l結合的單鍵;所述取代基r1至r8,r11至r19分別相同或不同,并且是彼此獨立地選自氫、重氫、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為3至30的環(huán)烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為5至30的環(huán)烯基、被取代或未被取代且具有作為雜原子的從o、n、s以及si中選擇的任意一個以上的碳原子數(shù)為2至50的雜芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、鹵基中的任意一個,并且可以分別與彼此相鄰的取代基連接而形成脂環(huán)族、芳香族的單環(huán)或多環(huán)型環(huán),所述形成的脂環(huán)族、芳香族的單環(huán)或多環(huán)型環(huán)的碳原子可以被選自n、s、o中的任意一個以上的雜原子所取代,所述連接基l是單鍵、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的亞烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的亞烯基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的亞炔基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為3至60的環(huán)亞烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的雜環(huán)亞烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至60的亞芳基或者被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的雜亞芳基;所述n是1至3的整數(shù),在所述n為2以上的情況下,各個l可以相同或不同,所述[化學式a]中的所述“被取代或未被取代的”中的“取代”表示被從由如下的物質(zhì)組成的群中選擇的一種以上的取代基所取代:重氫、氰基、鹵基、羥基、硝基、碳原子數(shù)為1至24的烷基、碳原子數(shù)為1至24的鹵化烷基、碳原子數(shù)為2至24的烯基、碳原子數(shù)為2至24的炔基、碳原子數(shù)為1至24的雜烷基、碳原子數(shù)為6至24的芳基、碳原子數(shù)為7至24的芳烷基、碳原子數(shù)為2至24的雜芳基或者碳原子數(shù)為2至24的雜芳烷基、碳原子數(shù)為1至24的烷氧基、碳原子數(shù)為1至24的烷基氨基、碳原子數(shù)為6至24的芳基氨基、碳原子數(shù)為1至24的雜芳基氨基、碳原子數(shù)為1至24的烷基硅烷基、碳原子數(shù)為6至24的芳基硅烷基、碳原子數(shù)為6至24的芳氧基。并且,在所述“被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至24的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至24的芳基”等中,考慮到所述烷基或者芳基的范圍時,所述碳原子數(shù)為1至24的烷基以及碳原子數(shù)為6至24的芳基的碳原子數(shù)的范圍分別表示:在不考慮所述取代基所取代的部分,而是視為未被取代時的,構成烷基部分或者芳基部分的全部碳原子數(shù)。例如,在對位被丁基取代的苯基應視為對應于被碳原子數(shù)為4的丁基取代的碳原子數(shù)為6的芳基。本發(fā)明的化合物中使用的取代基中的芳基指包括一個以上的環(huán)的由碳化氫組成的芳香族系統(tǒng),在所述芳基具有取代基的情況下,芳基可以與相鄰的取代基相互融合(fused)而額外形成環(huán)。作為所述芳基的的具體例,可列舉苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、鄰三聯(lián)苯基、間三聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氫萘基、苝基、基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、熒蒽基(fluoranthenyl)之類的芳香族基團,所述芳基的中的一種以上的氫原子可被重氫原子、鹵原子、羥基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-nh2、-nh(r)、-n(r')(r”),r'與r"相互獨立地取碳原子數(shù)為1至10的烷基、在此情況下稱為“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子數(shù)為1至24的烷基、碳原子數(shù)為1至24的鹵化的烷基、碳原子數(shù)為1至24的烯基、碳原子數(shù)為1至24的炔基、碳原子數(shù)為1至24的雜烷基、碳原子數(shù)為6至24的芳基、碳原子數(shù)為6至24的芳烷基、碳原子數(shù)為2至24的雜芳基或者碳原子數(shù)為2至24的雜芳烷基所取代。作為本發(fā)明的化合物中使用的取代基的雜芳基表示如下的碳原子數(shù)為2至24的環(huán)芳香族系:包括從n、o、p或s中選擇的1、2或3個雜原子,其余環(huán)原子為碳。所述環(huán)可融合(fused)而形成環(huán)。另外,所述雜芳基中的一個以上的氫原子可與所述芳基的情形相同地被取代基所取代。作為本發(fā)明中使用的取代基的烷基的具體例,可列舉甲基、乙基、丙基,異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、己基等,所述烷基中的一個以上的氫原子也可與所述芳基的情形相同地被取代基所取代。作為本發(fā)明的化合物中使用的取代基的烷氧基的具體例,可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基等,所述烷氧基中的一個以上的氫原子也可與所述芳基相同地被取代基所取代。作為本發(fā)明的化合物中使用的取代基的硅烷基的具體例,可列舉三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯硅烷基、二苯甲基硅烷基、硅烷基、二苯基乙烯基硅烷基、甲基環(huán)丁基硅烷基、二甲基呋喃硅烷基等,所述硅烷基中的一個以上的氫原子也可與所述芳基相同地被取代基所取代。在本發(fā)明中,用所述化學式a表示的有機發(fā)光化合物的所述連接基l是單鍵或者從下述[結構式1]至[結構式9]中選擇的任意一個,n可以是1或2。在此情況下,優(yōu)選地,所述l是單鍵或者下述[結構式1]或[結構式2],n可以是1。在此,在所述[結構式1]至[結構式9]內(nèi)的芳香族環(huán)的碳位可以結合有氫或重氫。本發(fā)明中,所述化學式a內(nèi)取代基r7以及r8可以彼此連接而形成環(huán)。并且,在本發(fā)明中,所述取代基r4至r8中的各相鄰的取代基可以彼此連接而形成環(huán)。在此情況下,包括所述取代基r7及r8與取代基r4形成環(huán)的情形。并且,進一步地,可以由所述取代基r4至r6中的相鄰的取代基所形成的環(huán)和沒有形成環(huán)的其余的取代基r4至r8中的一個而形成額外的環(huán)。一實施例中,本發(fā)明的所述化學式a內(nèi)取代基r19可以是被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至24的芳基。作為另一實施例,所述化學式a內(nèi)取代基r19作為被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至24的芳基,可以在芳香族環(huán)內(nèi)包含重氫。并且,在本發(fā)明中,所述取代基r7及r8可以分別為被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至24的芳基。作為本發(fā)明中的用化學式a表示的有機發(fā)光化合物的代表性的結構式,可以示出表示為從下述[化學式1]至[化學式24]表示的群中選擇的一個的有機發(fā)光化合物,但是本發(fā)明不限于此。本發(fā)明提供一種有機發(fā)光元件,其包括:第一電極;第二電極,與所述第一電極相面對;以及有機層,夾設于所述第一電極和所述第二電極之間,所述有機層包括一種以上的本發(fā)明的所述蒽衍生物。本發(fā)明中“(有機層)包括一種以上的化合物”可被解釋為“(有機層)可包括屬于本發(fā)明的范圍內(nèi)的一種化合物,或者包括屬于所述化合物范圍內(nèi)的互不相同的兩種以上的化合物”。此時,包含所述本發(fā)明的化合物的有機層可包括如下層中的至少一個層:空穴注入層、空穴傳輸層、同時具備空穴注入功能和空穴傳輸功能的功能層、發(fā)光層、電子傳輸層以及電子注入層。此外,在本發(fā)明中,夾設于所述第一電極與所述第二電極之間的有機層可以是發(fā)光層,在此情況下,所述發(fā)光層可以由主劑和摻雜劑構成。并且,在本發(fā)明中,所述化學式a的化合物可以被用作主劑。在此情況下,作為在所述發(fā)光層使用的摻雜劑物質(zhì)的具體例,可以列舉芘類化合物、用重氫取代的芘類化合物、芳基胺、用重氫取代的芳基胺,紫蘇類化合物、用重氫取代的紫蘇類化合物、吡咯類化合物、用重氫取代的吡咯化合物、腙類化合物、用重氫取代的腙類化合物、咔唑類化合物、用重氫取代的咔唑類化合物、茋類化合物、用重氫取代的茋類化合物、星爆型(starbursttype)化合物、用重氫取代的星爆型化合物、惡二唑類化合物、用重氫取代的惡二唑類化合物,香豆素(coumarine)、用重氫取代的香豆素(coumarine)等,但是本發(fā)明并不局限于此。當所述發(fā)光層包括主劑和摻雜劑時,以約100重量份的主劑為基準,摻雜劑的含量通??稍诩s0.01至約20重量份的范圍內(nèi)選擇,然而并不局限于此。而且,本發(fā)明中選自所述空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層及電子注入層的一個以上的層可通過單分子沉積方式或溶液工藝而形成。其中,所述沉積方式表示如下的方式:將作為用于形成所述各個層的材料而被使用的物質(zhì)在真空或低壓狀態(tài)下通過加熱等而蒸發(fā),從而形成薄膜。所述溶液工藝表示如下的方法:將作為用于形成所述各個層的材料而被使用的物質(zhì)與溶劑進行混合,并對其應用噴墨印刷、輥對輥涂覆、絲網(wǎng)印刷、噴涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜。本發(fā)明中的所述有機發(fā)光元件可應用于從下列裝置中選擇的任意一種裝置:平板顯示裝置、柔性顯示裝置、單色或白色的平板照明用裝置、單色或白色的柔性照明用裝置。作為本發(fā)明的具體例,在所述陽極和所述有機發(fā)光層之間額外地層疊有空穴傳輸層(htl,holetransportlayer),在所述陰極和所述有機發(fā)光層之間額外地層疊有電子傳輸層(etl,electrontransportlayer),所述空穴傳輸層為了使空穴容易從陽極注入而層疊,作為所述空穴傳輸層的材料使用電離勢較低的供電子性分子,主要使用將三苯胺作為基本骨架的二胺、三胺或四胺衍生物。本發(fā)明中,所述空穴傳輸層的材料只要是本領域中通常使用的材料,也不受特殊限制,例如,可以使用n,n'-雙(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-[1,1-聯(lián)苯基]-4,4'-二胺(tpd)或n,n'-二(萘-1-基)-n,n'-二苯聯(lián)苯胺(a-npd)等。在所述空穴傳輸層的下部還可以額外地層疊空穴注入層(hil,holeinjectinglayer),所述空穴注入層材料也同樣只要是本領域中通常使用的材料則可以不受特殊限制地使用,例如,可以使用銅酞菁(cupc,copperphthalocyanine)或者作為星爆型胺類的tcta(4,4',4"-tri(n-carbazolyl)triphenyl-amine)、m-mtdata(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine)等。并且,根據(jù)本發(fā)明的有機發(fā)光元件中使用的所述電子傳輸層起到如下的作用:順利地將從陰極供應的電子傳輸?shù)接袡C發(fā)光層,并抑制未能在所述有機發(fā)光層結合的空穴的移動,從而增加在發(fā)光層內(nèi)能夠重新結合的機會。作為所述電子傳輸層的材料,只要是本
技術領域:
中通常使用的材料,則必然可以不受特殊限制地使用,例如,可以使用如上所述的作為惡二唑衍生物的pbd、bmd、bnd或者alq3等。另外,在所述電子傳輸層的上部還可以層疊有電子注入層(eil,electroninjectinglayer),所述電子注入層用于使來自陰極的電子的注入變得容易,從而最終執(zhí)行改善能量效率的功能,而所述電子注入層材料同樣只要是本領域中通常使用的材料就可以沒有特別的限制地使用,例如,可以利用lif、nacl、csf、li2o、bao等物質(zhì)。以下,通過圖1而對本發(fā)明的有機發(fā)光元件進行說明。圖1是示出本發(fā)明的有機發(fā)光元件的結構的剖面圖。根據(jù)本發(fā)明的有機發(fā)光元件包括陽極20、空穴傳輸層40、有機發(fā)光層50、電子傳輸層60以及陰極80,并可根據(jù)需要而再包括空穴注入層30和電子注入層70,此外還可以形成1層或2層的中間層,還可以再形成空穴阻擋層或電子阻擋層。參考圖1而對本發(fā)明的有機發(fā)光元件及其制造方法進行說明。首先,在基板10上部涂覆陽極電極用物質(zhì)而形成陽極20。在此,基板10采用通常在有機el元件中使用的基板,優(yōu)選采用透明性、表面平滑性、取用容易性及防水性優(yōu)良的有機基板或者透明塑料基板。并且,作為陽極電極用物質(zhì),使用透明且導電性優(yōu)秀的氧化銦錫(ito)、氧化銦鋅(izo)、氧化錫(sno2)、氧化鋅(zno)等。在所述陽極20電極上部將空穴注入層物質(zhì)真空熱沉積或者旋涂而形成空穴注入層30。然后,在所述空穴注入層30的上部將空穴傳輸層物質(zhì)真空熱沉積或者旋涂而形成空穴傳輸層40。接著,在所述空穴傳輸層40的上部層疊有機發(fā)光層50,并在所述有機發(fā)光層50的上部選擇性地將空穴阻擋層(未圖示)通過真空沉積法或旋涂法而形成薄膜。所述空穴阻擋層在空穴通過有機發(fā)光層而流入到陰極的情況下使元件的壽命和效率降低,因此采用homo(最高占有分子軌道:highestoccupiedmolecularorbital)級別很低的物質(zhì),從而防止這種問題。此時,使用的空穴阻擋物質(zhì)并不特別受限,然而需要具備電子傳輸能力,并具有高于發(fā)光化合物的電離勢(ionizationpotential),代表性地可采用balq、bcp、tpbi等。通過真空沉積法或旋涂法而在所述空穴阻擋層上沉積電子傳輸層60,然后形成電子注入層70,并在所述電子注入層70的上部將陰極形成用金屬真空熱沉積,從而形成陰極80電極,由此完成有機el元件。在此,作為陰極形成用金屬可使用鋰(li)、鎂(mg)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)、鎂-銀(mg-ag)等,且為了得到全面發(fā)光元件,可采用使用到ito、izo的透射型陰極。而且,根據(jù)本發(fā)明的具體例,所述發(fā)光層的厚度優(yōu)選為50至并且所述發(fā)光層可以由主劑和摻雜劑構成,且本發(fā)明的所述化合物可以作為主劑而被使用。此時,所述主劑可以是由下述的[化學式b]或者[化學式c]表示的化合物。此時,所述發(fā)光層可以額外地包括多樣的摻雜劑物質(zhì)。在所述[化學式b]和[化學式c]中,a是選自如下物質(zhì)中的任意一種:被取代或者未被取代的碳原子數(shù)為5至50的芳基、被取代或者未被取代且具有作為雜原子的o、n或者s的碳原子數(shù)為3至50的雜芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至60的亞芳基、被取代或者未被取代且具有作為雜原子的o、n或者s的碳原子數(shù)為3至50的雜亞芳基。具體而言,a是被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至60的亞芳基或者單鍵,優(yōu)選地,可以是蒽、芘、菲、茚菲、并四苯、二萘品苯,三亞苯、二萘嵌苯、并五苯中的任意一個,具體而言,可以是由下述的化學式a1至a10中的任意一種表示的取代基。[化學式a10]在此,所述[化學式a3]的z1至z2從氫、重氫原子、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為3至60的環(huán)烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為5至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為5至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的雜芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的(烷基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的烷基)氨基或者(被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至60的芳基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至60的芳基)氨基構成的群中選擇一種以上,z1至z2彼此相同或不同,而且可以與彼此相鄰的基構成縮合環(huán)。此外,在所述[化學式b]中,所述x1及x2分別獨立地,是被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的亞芳基或者單鍵,x1和x2可以彼此結合,所述y1及y2分別獨立地,是被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至24的芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至24的雜芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至24的烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至24的雜烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為3至24的環(huán)烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至24的烷氧基、氰基、鹵基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至24的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳基硅烷基、鍺、磷、硼、重氫和氫構成的群中選擇的一種以上,y1至y2分別彼此相同或不同,并且可以與相鄰的基團形成脂族、芳香族、雜脂肪族或雜芳香族的縮合環(huán),所述1、m分別是1至20的整數(shù),n是1至4的整數(shù)。此外,在所述[化學式c]中,cy是被取代或未被取代的碳原子數(shù)為3至8的環(huán)烷基,b是1至4的整數(shù),且在b為2以上的情況下,各個環(huán)烷基可以是融合的形態(tài),并且,被取代的氫原子可以分別被重氫或者烷基取代,其可以彼此相同或不同。此外,所述b可以是單鍵或–[c(r5)(r6)]p–,所述p是1至3的整數(shù),在p為2以上的情況下,2以上的r5及r6彼此相同或不同;所述r1、r2、r3、r5及r6可以彼此獨立地選自氫、重氫、鹵素原子,羥基,氰基,硝基,氨基,脒基,肼基,腙基,羧基或其鹽,磺酸基或其鹽,磷酸或其鹽、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為3至60的環(huán)烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為5至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為5至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的雜芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的(烷基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的烷基)氨基或者(被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至60的芳基)氨基或者二(被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至60的芳基)氨基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳基硅烷基、鍺、磷、硼,a是1至4的整數(shù),在a為2以上的情況下,2以上的r3彼此相同或不同,在r3為復數(shù)的情況下,各個r3可以是融合的形態(tài),而且n是1至4的整數(shù)。此外,所述[化學式b]和[化學式c]的與a結合的甲氨基可以表示為從由[取代基1]至[取代基52]表示的群中選擇的任意一種,但是并不局限于此。[取代基52]在所述取代基中,r可以彼此相同或獨立地選自氫、重氫、鹵素原子,羥基,氰基,硝基,氨基,脒基,肼基,腙基,羧基或其鹽,磺酸基或其鹽,磷酸或其鹽、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為3至60的環(huán)烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為5至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為5至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的雜芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的(烷基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的烷基)氨基或者(被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至60的芳基)氨基或者二(被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至60的芳基)氨基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳基硅烷基、鍺、磷、硼,并且分別可以取代1至12個,各個取代基可以與相鄰的基團形成縮合環(huán)。以下,通過優(yōu)選實施例對本發(fā)明進行更為詳細的說明。然而,在本領域中具有基本知識的人均可理解,這些實施例為了更為具體地說明本發(fā)明而被提供,而本發(fā)明的范圍并不局限于此。(實施例)合成例1:化學式1的合成合成例1-(1):中間體1-a的合成基于如下的[反應式1]合成了用[化學式1-a]表示的化合物。[反應式1]在干燥的5l反應器中填充氮。投入200.0g的1,3二甲氧基苯(1.45mol)、2000ml的四氫呋喃,并降溫至0℃。緩慢滴加1085ml(1.74mol)的1.6m正丁基鋰,并在0℃下攪拌4小時。然后,降溫至-78℃,然后緩慢滴加225.6g(2.17mol)的硼酸三甲酯后升溫至常溫而攪拌12小時。在反應結束后,在常溫下滴加2m鹽酸水溶液1000ml之后攪拌30分鐘。然后用乙酸乙酯和水進行萃取,并將有機層減壓濃縮,并在乙酸乙酯和己烷重結晶而得到了用[化學式1-a]表示的化合物184g(產(chǎn)率70%)。(2)用[化學式1-b]表示的化合物的合成基于如下的[反應式2]合成了用[化學式1-b]表示的化合物。[反應式2]將基于所述[反應式1]獲得的用[化學式1-a]表示的化合物183g(1006mmol)、1-溴-2-氟苯160g(914mmol)、23.2g的四(三苯基膦)鈀(20mmol)、252.7g的碳酸鉀(1829mmol)、800ml的1,4-二惡烷、800ml的甲苯投入到320ml的蒸餾水,并在100℃下攪拌12小時。在反應結束后,使用二氯甲烷和蒸餾水進行萃取。將有機層減壓濃縮之后,獲得了用[化學式1-b]表示的化合物73.5g(產(chǎn)率34.5%)。(3)用[化學式1-c]表示的化合物的合成基于如下的[反應式3]合成了用[化學式1-c]表示的化合物。[反應式3]投入基于所述[反應式2]獲得的用[化學式1-b]表示的化合物73.5g(316mmol)、溴酸122.9g(1519mmol)、乙酸440ml,并回流攪拌24小時。在反應結束后,使用二氯甲烷和蒸餾水進行萃取。將有機層濃縮之后,用柱層析法分離而獲得了用[化學式1-c]表示的化合物56.5g(產(chǎn)率87%)。(4)用[化學式1-d]表示的化合物的合成基于如下的[反應式4]合成了用[化學式1-d]表示的化合物。[反應式4]將基于所述[反應式3]獲得的用[化學式1-c]表示的化合物56.5g(277mmol)、碳酸鉀76.5g(553mmol)投入到1-甲基-2-吡咯烷酮850ml,并攪拌回流2小時。在反應結束后,添加2n鹽酸而形成酸性并濃縮,然后使用二氯甲烷和蒸餾水進行萃取。在過濾后重結晶而獲得了用[化學式1-d]表示的化合物25.0g(產(chǎn)率49%)。(5)用[化學式1-e]表示的化合物的合成基于如下的[反應式5]合成了用[化學式1-e]表示的化合物。[反應式5]將基于所述[反應式4]獲得的用[化學式1-d]表示的化合物25g(136mmol)、吡啶21.5g(271mmol)投入到250ml的二氯甲烷,并降溫至0℃。然后緩慢滴加三氟甲磺酸酐57.44g(204mmol),然后攪拌1小時。在反應結束后,緩慢滴加5℃的蒸餾水200ml,并使用二氯甲烷和蒸餾水進行萃取。利用二氯甲烷和己烷進行重結晶而獲得了用[化學式1-e]表示的化合物35.0g(產(chǎn)率80%)。(6)用[化學式1-f]表示的化合物的合成基于如下的[反應式6]合成了用[化學式1-f]表示的化合物。[反應式6]將基于所述[反應式5]獲得的用[化學式1-e]表示的化合物35g(111mmol)、氰化鋅25.99g(221mmol)、四(三苯基膦)鈀5.12g(4mmol)投入到380ml的二甲基甲酰胺,并攪拌回流2小時。在反應結束后,滴加100ml的蒸餾水后過濾。將固體融化在乙酸乙酯后,進行硅藻土過濾。并用二氯甲烷和己烷進行重結晶。得到了用[化學式1-f]表示的化合物13g(產(chǎn)率60%)。(7)用[化學式1-g]表示的化合物的合成基于如下的[反應式7]合成了用[化學式1-g]表示的化合物。[反應式7]將基于所述[反應式6]獲得的用[化學式1-f]表示的化合物13g(67mmol)、氫氧化鉀22.65g(404mmol)投入150ml的乙二醇,并攪拌回流3天。在反應結束后,滴加到500ml的2n鹽酸后過濾。將固體在200ml的甲醇進行攪拌并擦拭2次。得到了用[化學式1-g]表示的化合物13g(產(chǎn)率91%)。(8)用[化學式1-h]表示的化合物的合成基于如下的[反應式8]合成了用[化學式1-h]表示的化合物。[反應式8]將基于所述[反應式7]獲得的用[化學式1-g]表示的化合物13g(61mmol)、甲醇65m、硫酸1.3ml投入390ml的1,4-二惡烷,并攪拌回流24小時。在反應結束后,將反應液濃縮,并使用二氯甲烷和蒸餾水進行萃取。將有機層濃縮后,用柱層析法分離,并析出到26ml的甲醇。得到了用[化學式1-h]表示的化合物10.4g(產(chǎn)率75%)。(9)用[化學式1-i]表示的化合物的合成基于如下的[反應式9]合成了用[化學式1-i]表示的化合物。[反應式9]在干燥的250ml反應器中填充氮。投入溴苯18g(115mmol)、四氫呋喃180ml并降溫至-78℃。緩慢滴加1.6m正丁基鋰72ml(115mmol)之后在-78℃攪拌1小時。然后,投入從所述[反應式8]獲得的用[化學式1-h]表示的化合物10.3g(46mmol),并提升至常溫而攪拌2小時。當反應結束時,在常溫下滴加100ml的水溶液之后攪拌30分鐘。然后利用乙酸乙酯和水進行萃取并將有機層減壓濃縮。在濃縮液中投入乙酸180ml、鹽酸18ml,并在70℃下攪拌3日。在反應結束之后,用甲醇過濾而得到了用[化學式1-i]表示的化合物6.8g(產(chǎn)率45%)。(10):用[化學式1-j]表示的化合物的合成基于如下的[反應式10]合成了用[化學式1-j]表示的化合物。[反應式10]投入基于所述[反應式9]獲得的用[化學式1-i]表示的化合物6.8g(20mmol)、二氯甲烷130ml、溴3.27g(20mmol)并攪拌4小時。在反應結束后投入甲醇100ml并過濾。將固體用四氫呋喃重結晶而獲得了用[化學式1-j]表示的化合物6.6g(產(chǎn)率78%)。(11):用[化學式1]表示的化合物的合成基于如下的[反應式11]合成了用[化學式1]表示的化合物。[反應式11]將基于所述[反應式10]獲得的用[化學式1-j]表示的化合物6.6g(14mmol)、苯基蒽硼酸5.4g(18mmol)、四(三苯基膦)鈀0.42g(0.3mmol)、碳酸鉀4.92g(36mmol)、1,4-二惡烷30ml、甲苯30ml投入120ml的蒸餾水,并在100℃下攪拌12小時。在反應結束后,用二氯甲烷和蒸餾水進行萃取。將有機層濃縮后,用柱層析法分離,并用二氯甲烷和丙酮重結晶2次后,得到了用[化學式1]表示的化合物1.4g(產(chǎn)率13%)。<實施例><實施例2>合成例2:化學式22的合成(1)合成例2-(1):化學式2-a的合成基于如下的[反應式12]合成了用[化學式2-a]表示的化合物。[反應式12]投入基于所述[反應式10]獲得的[化學式1-j](6.6g,0.016mol)、雙(頻哪醇合)二硼(4.87g,0.019mol)、1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵二氯化鈀(0.26g,0.001mol)、乙酸鉀(3.15g,0.032mol)、甲苯70ml,并連夜回流攪拌。在反應結束后,使其通過硅藻土墊,并進行了減壓濃縮。利用柱層析法分離而獲得了用<化學式2-a>表示的化合物5.2g(70.7%)。(2)合成例2-(2):化學式2-b的合成基于如下的[反應式13]合成了用[化學式2-b]表示的化合物。[反應式13]投入10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(38.6g,127mmol)、1-溴-4-碘苯(30.0g,106mmol)、四(三苯基膦)鈀(3.43g,3mmol)、碳酸鉀(27.35g,197.9mmol),并投入甲苯150ml、四氫呋喃150ml、水60ml,使反應器的溫度上升至90度而連夜攪拌。在反應結束后,將反應器的溫度降低至室溫,并用乙酸乙酯進行萃取。利用柱層析法進行分離而得到了<化學式2-b>35.0g(產(chǎn)率79.9%)(3)合成例2-(3):化學式22的合成基于如下的[反應式14]合成了用[化學式22]表示的化合物。[反應式14]投入基于所述[反應式12]得到的[化學式2-a](5g,0.012mol)、[化學式2-b](6.64g,0.014mol)、四(三苯基膦)鈀(0.28g,0.001mol)、碳酸鉀(3.34g,0.024mol),并投入甲苯25ml、四氫呋喃25ml、水25ml。使反應器的溫度上升至80度后連夜攪拌。在反應結束后,將反應器的溫度降低至室溫,利用乙酸乙酯萃取并進行了減壓濃縮。利用柱層析法分離并用甲苯和丙酮重結晶而得到了[化學式22](3g)(37.3%)。<實施例3>合成例3:化學式3的合成(1)合成例3-(1):化學式3-a的合成基于如下的[反應式15]合成了用[化學式3-a]表示的化合物。[反應式15]在2l反應器中投入9-溴蒽(17g,41mmol)、1-萘硼酸(8.4g,41mmol)、四(三苯基膦)鈀(0.95g,0.82mmol)、碳酸鉀(17g,123mmol)、1,4-二惡烷80ml、甲苯80ml、蒸餾水40ml,并回流攪拌12小時。冷卻至常溫后進行層分離,并將有機層減壓濃縮,之后利用柱層析法分離而得到了<化學式3-a>15g(產(chǎn)率90%)。(2)合成例3-(2):化學式3-b的合成基于如下的[反應式16]合成了用[化學式3-b]表示的化合物。[反應式16]投入基于所述[反應式15]得到的<化學式3-a>(50g,205mmol)和二甲基甲酰胺500ml并攪拌。將固體的n-溴琥珀酰亞胺(36.5g,205mmol)投入反應器而在常溫下攪拌3小時。將反應物倒入過量的h2o中,并將析出的固體過濾。將固體用甲醇成漿并過濾、干燥而得到了<化學式3-b>60.7g(產(chǎn)率92%)。(3)合成例3-(3):化學式3-c的合成基于如下的[反應式17]合成了用[化學式3-c]表示的化合物。[反應式17]投入基于所述[反應式16]得到的<化學式3-b>(50g,271mmol)、四氫呋喃500ml,并在氮氛圍下冷卻至-78℃。30分鐘后緩慢滴加1.6m正丁基鋰203ml(325mmol),并在-78℃下攪拌1小時。在-78℃下緩慢滴加三甲基硼酸(33.8g,325mmol),并在常溫下攪拌2小時后,投入2m鹽酸水溶液并攪拌。利用乙酸乙酯和h2o進行萃取并將有機層減壓濃縮。用庚烷重結晶而得到了<化學式3-c>51g(產(chǎn)率83%)。(4)合成例3-(4):化學式3-d的合成基于如下的[反應式18]合成了用[化學式3-d]表示的化合物。[反應式18]在所述[反應式13]中,代替10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸而使用<化學式3-c>,除此之外,利用與所述[反應式13]相同的方法合成而得到了<化學式3-d>10.5g(產(chǎn)率74.1%)。(5)合成例3-(5):化學式3的合成基于如下的[反應式19]合成了用[化學式3]表示的化合物。[反應式19]在所述[反應式14]中,代替[化學式2-b]而使用<化學式3-d>,除此之外,利用與所述[反應式14]相同的方法合成而得到了<化學式3>4.0g(產(chǎn)率57.2%)。<實施例4>合成例4:化學式23的合成(1)合成例4-(1):化學式4-a的合成基于如下的[反應式20]合成了用[化學式4-a]表示的化合物。[反應式20]在2l反應器中投入1,5-二羥基萘(60.0g,0.75mol)和二氯甲烷600ml并融化后,緩慢滴加吡啶(88.99g,1.125mol)而在常溫下攪拌30分鐘。將反應溶液冷卻至0度后在相同溫度下滴加三氟甲磺酸酐(253.92g,0.900mol)。在常溫下攪拌5小時后,在反應溶液中緩慢滴加100ml的水,并攪拌10分鐘。用水和乙酸乙酯萃取而進行減壓濃縮。用柱層析法分離而得到了[化學式4-a](140g)(88.0%)。(2)合成例4-(2):化學式4-b的合成基于如下的[反應式21]合成了用[化學式4-b]表示的化合物。[反應式21]在所述[反應式14]中,代替[化學式2-b]而使用[化學式4-a]、代替[化學式2-a]而使用苯基蒽硼酸,除此之外,利用與所述[反應式14]相同的方法而得到了[化學式4-b](40g)(產(chǎn)率63%)。(3)合成例4-(2):化學式23的合成基于如下的[反應式22]合成了用[化學式23]表示的化合物。[反應式22]在所述[反應式14]中,代替[化學式2-b]而使用[化學式4-b]、代替[化學式2-a]而使用[化學式1-j],除此之外,利用與所述[反應式14]相同的方法而得到了[化學式23](4g)(產(chǎn)率37.2%)。<實施例5>合成例5:化學式24的合成(1)合成例5-(1):化學式5-a的合成基于如下的[反應式23]合成了用[化學式5-a]表示的化合物。[反應式23]在干燥的2l反應器中,投入基于[反應式9]得到的[化學式1-i](100.0g,0.301mol)、四氫呋喃800ml而融化。將反應溶液在氮氛圍下冷卻至-78度之后,緩慢滴加1.6n丁基鋰(225ml,0.361mol)。在相同溫度下攪拌4小時。將三甲基硼酸(43.7g,0.421mol)緩慢滴加30分鐘后,在常溫下連夜攪拌。在反應結束后,緩慢滴加2n鹽酸而酸化。用水和乙酸乙酯萃取而分離有機層,然后用硫酸鎂去除了水分。在減壓濃縮之后,用庚烷重結晶而得到了[化學式5-a](90.0g)(產(chǎn)率79.5%)。(3)合成例5-(2):化學式24的合成基于如下的[反應式24]合成了用[化學式24]表示的化合物。[反應式24]在所述[反應式14]中,代替[化學式2-a]而使用[化學式5-a],除此之外,利用與所述[反應式14]相同的方法而得到了[化學式24](3.1g)(產(chǎn)率42.3%)。<實施例6>合成例6:化學式10的合成(1)合成例6-(1):化學式6-a的合成基于如下的[反應式25]合成了用[化學式6-a]表示的化合物。[反應式25]投入2-氨基二苯并呋喃(52.0g,284mmol)、乙酸1000ml、碳酸鈉(27g,255mmol)、溴(43.09g,270mmol)并攪拌2小時。在反應結束后,投入甲醇1000ml并進行過濾。用柱層析法分離而得到了用[化學式6-a]表示的化合物17.6g(產(chǎn)率26.9%)(2)合成例6-(2):化學式6-b的合成基于如下的[反應式26]合成了用[化學式6-b]表示的化合物。[反應式26]投入從所述[反應式25]得到的用[化學式6-a]表示的化合物(20g,76mmol)、氰化鋅(17.93g,153mmol)、四(三苯基膦)鈀(3.53g,3mmol)到200ml的二甲基酰胺,并回流2小時。在反應結束后,滴加100ml的蒸餾水后進行過濾。將固體融化在乙酸乙酯后,用硅藻土過濾。用二氯甲烷和己烷重結晶而得到了用[化學式6-b]表示的化合物13g(產(chǎn)率81.8%)。(3)合成例6-(3):化學式6-c的合成基于如下的[反應式27]合成了用[化學式6-c]表示的化合物。[反應式27]投入基于所述[反應式26]得到的用[化學式6-b]表示的化合物(13g,62mmol)、氫氧化鉀(21.02g,375mmol)、乙二醇150ml,并回流3日。在反應結束后,滴加到500ml的2n鹽酸后過濾。用200ml的甲醇兩次清洗固體而得到了用[化學式6-c]表示的化合物12g(產(chǎn)率84.6%)。(4)合成例6-(4):化學式6-d的合成基于如下的[反應式28]合成了用[化學式6-d]表示的化合物。[反應式28]投入基于所述[反應式27]得到的用[化學式6-c]表示的化合物(12g,57mmol)、甲醇60ml、硫酸1.2ml、1,4-二惡烷360ml,并回流24小時。在反應結束后,將反應液濃縮,并使用二氯甲烷和蒸餾水進行萃取。用柱層析法分離,并用甲醇重結晶而得到了用[化學式6-d]表示的化合物11.4g(產(chǎn)率89.1%)。(5)合成例6-(5):化學式6-e的合成基于如下的[反應式29]合成了用[化學式6-e]表示的化合物。[反應式29]在干燥的250ml反應器中填充氮。投入溴苯(18g,115mmol)、四氫呋喃180ml并降溫至-78℃。緩慢滴加1.6m正丁基鋰(72ml,115mmol)之后攪拌1小時。投入從所述[反應式28]獲得的用[化學式6-d]表示的化合物(11.06g,46mmol),并將溫度提升至常溫并攪拌2小時。在反應結束后,在常溫下滴加100ml的水溶液之后攪拌30分鐘。然后利用乙酸乙酯和水進行萃取并將有機層減壓濃縮。在濃縮液中投入180ml的乙酸、18ml的鹽酸并在70℃下攪拌3日。在反應結束之后,用甲醇過濾而得到了用[化學式6-e]表示的化合物9.5g(產(chǎn)率59.8%)。(6)合成例6-(6):化學式6-f的合成基于如下的[反應式30]合成了用[化學式6-f]表示的化合物。[反應式30]投入基于所述[反應式29]得到的用[化學式6-e]表示的化合物(10g,29mmol)、水100ml、鹽酸15ml并將溫度調(diào)到0度。將腈化鈉(2.38g,35mmol)溶解在10ml的水后緩慢添加。在0度下攪拌30分鐘。將碘化鉀(9.56g,58mmol)溶解在15ml的水后,緩慢添加并攪拌4小時。在反應結束之后,用硫代硫酸鈉和乙酸乙酯進行萃取。用柱層析法分離而得到了用[化學式6-f]表示的化合物5.4g(產(chǎn)率40.9%)。(7)合成例6-(7):化學式6-g的合成基于如下的[反應式31]合成了用[化學式6-g]表示的化合物。[反應式31]代替所述[反應式12]中使用的[化學式1-j]而使用[化學式6-f],除此之外利用與所述[反應式12]相同的方法得到了用[化學式6-g]表示的化合物3.2g(產(chǎn)率62%)。(8)合成例6-(8):化學式6-h的合成基于如下的[反應式32]合成了用[化學式6-h]表示的化合物。[反應式32]代替所述[反應式14]中使用的[化學式2-b]而使用1,4-二溴萘、代替[化學式2-a]而使用苯基蒽硼酸,除此之外利用與所述[反應式14]相同的方法得到了[化學式6-h]28.5g(產(chǎn)率84.3%)。(9)合成例6-(9):化學式10的合成基于如下的[反應式33]合成了用[化學式10]表示的化合物。[反應式33]在所述[反應式14]中,代替[化學式2-b]而使用[化學式6-h]、代替[化學式2-a]而使用[化學式6-g],除此之外,利用與所述[反應式14]相同的方法而得到了[化學式10](1.7g)(產(chǎn)率42.3%)。實施例1.有機發(fā)光二極管的制造將ito玻璃圖案化而使其發(fā)光面積成為2mm×2mm大小,然后洗凈。將基板安裝在真空腔室之后使基底壓力成為1×10-6torr,然后將有機物在所述ito上以dntpdnpd根據(jù)本發(fā)明制造的下述表1的主劑化合物+bdi(5%)[化學式e-1]:[化學式e-2]=1:1,[化學式e-1]al的順序成膜,并在0.4ma下進行了測量。所述[dntpd]、[α-npd]、[化學式e-1]、[化學式e-2]、[bd1]的結構如下。比較例1除了代替所述實施例1至6中使用的化合物而使用[bh1],利用相同的方法制造了有機發(fā)光元件,[bh1]的結構如下。針對基于實施例以及比較例而制造出的有機發(fā)光元件,測量出電壓、亮度、色坐標及壽命,并將其結果示于如下的[表1]。并在電流密度10ma/cm2下測量了電壓、亮度、色坐標。[表1]區(qū)分主劑v亮度(cd/m2)ciexciey實施例1化學式14.25100.1390.12實施例2化學式224.25500.1380.12實施例3化學式34.25700.1380.12實施例4化學式234.25000.1380.12實施例5化學式244.26000.1390.12實施例6化學式104.25200.1380.12比較例1bh14.24200.1390.12如所述[表1]的評價結果,根據(jù)本發(fā)明的實施例的新型結構的化合物作為有機發(fā)光元件的用途而表現(xiàn)出優(yōu)秀的亮度,并可以確認具有改善的性能。產(chǎn)業(yè)上的可利用性根據(jù)本發(fā)明,可以提供穩(wěn)定且具有高效率的優(yōu)秀的元件特性的有機發(fā)光元件,因此具有產(chǎn)業(yè)上的可利用性。當前第1頁12