專利名稱:2-芳基-取代咪唑啉酮的制備方法
本發(fā)明涉及式(Ⅰ)所示的新的有除草活性的2-芳基-取代咪唑
A代表O，S，NH或C1-C6的烷氨基;
B代表-CN，-COOR7，-CONR8R9或-COSR10;
X代表C1-C4的烷基;
Y代表C1-C6的烷基，C3-C6的環(huán)烷基，C2-C4的烯基，C2-C4的炔基，苯基或苯甲基;或者X和Y以及與它們相連的碳原子一起代表被甲基任意取代的C3-C6的螺環(huán)烷基;
Z代表氫，可被C1-C4的烷氧羰基取代的C1-C4的烷基，或代表C3-C4的烯基，炔丙基，-CO-R11或-SO2-R12;
n代表數(shù)字1，2或3;
R1，R2，R3和R4彼此互不相關(guān)，各自代表氫，C1-C4的烷基，C1-C6的烷氧基，C1-C6的烷氧羰基，鹵素，硝基，氰基，被C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基或鹵素任意取代的苯氧基或苯基，或在各種情況下R1，R2，R3或R4中兩個相鄰基團(tuán)可以一起形成-CH＝CH-CH＝CH-基團(tuán);
R5和R6彼此互不相關(guān)，各自代表氫，C1-C4的烷基或苯基;
R7代表氫，C1-C12的烷基(這個烷基可任意被C1-C4的烷氧基、C1-C4烷氧-乙氧基、C3-C6的環(huán)烷基、苯甲氧基、苯基、鹵素、氰基、羥基、環(huán)氧乙基、四氫呋喃基、C1-C4的烷氨基、C1-C4的二烷氨基、C1-C4的烷硫基、C1-C4的烷基亞磺?；?、C1-C4的烷基磺?；?、三唑基或咪唑啉基一元取代或二元取代，但最好是一元取代)，C3-C6的烯基，C3-C6的鹵代烯基，C3-C6的環(huán)烷基，C5-C6的環(huán)烯基，C3-C6的炔基，苯核上可被氯或甲基任意取代的苯甲基，可被多達(dá)兩個C1-C4的烷基、硝基、鹵素或甲氧基任意取代的苯基，或者代表下式所示的基團(tuán)
R8代表氫或C1-C4的烷基;
R9代表氫，任意被羥基或C1-C3的烷氧基取代的C1-C6的烷基，C1-C4的烷基磺酰基或C1-C4的鹵代烷基磺?；?或者R8和R9與氮原子一起代表5-或6-員環(huán)，環(huán)中的一個碳原子可由氧或氮代替并且這個環(huán)可任意被多達(dá)兩個甲基所取代;
R10代表C1-C6的烷基，苯基或(C1-C4)烷氧-羰基-(C1-C2)烷基;
R11代表至多被兩個(C1-C4)的烷氧基或三個鹵原子任意取代的C1-C12的烷基，至多可被兩個鹵原子、一個甲基、一個硝基或一個甲氧基取代的苯基，C1-C4的烷氧基，C3-C7的環(huán)烷基，C1-C4的烷氧羰基，苯甲氧基，苯氧基或-NR15R16;
R12代表C1-C4的烷基，CF3，CCl3，苯基，氯苯基或甲苯基;
R13和R14彼此互不相關(guān)，各自代表氫，C1-C4的烷基，C1-C4的烷氧基，C1-C4的烷基，C3-C6的環(huán)烷基或苯基，或者與和它們相連的碳原子一起代表C5-C6的環(huán)烷基;
R15代表氫或C1-C4的烷基;
R16代表C1-C4的烷基，苯基，氯苯基，甲苯基，氨基或C1-C4的一-烷或二-烷氨基。
本發(fā)明還涉及這些咪唑啉酮的旋光異構(gòu)體(如果X≠Y而且/或者R5≠R6的話)，以及這些化合物與酸和堿所成的鹽。
R7和R11主要是代表C1-C12的烷基，其中更多的是C1-C4的烷基。
本發(fā)明中通式(Ⅰ)所示的化合物可用下述方法制得
2、或由式(Ⅲ)所示的化合物與至少是等摩爾的式(Ⅳ)所示的
而且，如果需要的話，可通過烷基化、?；?、磺化、氧化、水解、酯化或成鹽等反應(yīng)將所得到的式(Ⅰ)中Z＝氫的化合物轉(zhuǎn)變成式(Ⅰ)所示的其它化合物。在第一個方法中，式(Ⅱ)所示的酰胺的環(huán)化作用可以用五氯化磷作脫水劑。最好在惰性溶劑存在下進(jìn)行，可以提及的溶劑有甲苯，二甲苯，氯仿和磷酰氯。反應(yīng)溫度并不嚴(yán)格，可以在-10℃至+150℃之間改變，以0-100℃之間為佳。因此，首先得到的是咪唑酮(Ⅰ)的鹽酸化物。用傳統(tǒng)的方法，例如通過與碳酸鈉或碳酸氫鈉反應(yīng)可制得游離堿。
環(huán)化作用同樣可以在諸如硫酸或?qū)妆交撬岬葟娪袡C(jī)酸或無機(jī)酸的存在下于0℃至150℃的溫度下進(jìn)行，同時需除去所生成的水。與溶劑，例如甲苯、二甲苯或氯仿一起進(jìn)行共沸蒸餾除去所生成的水，對反應(yīng)的進(jìn)行特別有利。中和后，可用常規(guī)方法分離產(chǎn)物。
在第二個方法中，反應(yīng)最好在惰性溶劑，如甲苯或氯仿的存在下進(jìn)行，但過量的反應(yīng)組分(Ⅳ)本身也可作為溶劑。在多數(shù)情況下加入無機(jī)堿或有機(jī)堿是有利的。這個反應(yīng)的反應(yīng)溫度范圍是0℃-150℃，在20℃-110℃之間比較有利。
用已知的簡單方法，如在堿的存在下與烷基化劑(碘甲烷或硫酸二甲酯)或?；瘎┓磻?yīng)，或與異氰酸酯反應(yīng)，可以使式(Ⅰ)中Z＝氫的反應(yīng)產(chǎn)物轉(zhuǎn)變成式(Ⅰ)中Z＝烷基，烯基，炔丙基，-COR11或-SO2-R12的化合物。
用常規(guī)方法，如水解、酯基轉(zhuǎn)移或酰胺化，可以使式(Ⅰ)中R7代表低級烷基的化合物轉(zhuǎn)變成式(Ⅰ)的其它化合物。
如果Z代表氫，則本發(fā)明的化合物為互變異構(gòu)體，故這些化合物能以(Ⅰa)和(Ⅰb)兩種形式中的一種存在，或以(Ⅰa)和(Ⅰb)
式(Ⅰ)的定義總是包括式(Ⅰa)和式(Ⅰb)兩種異構(gòu)結(jié)構(gòu)。
式(Ⅰ)所示的化合物的酸加成鹽及其與有機(jī)堿或無機(jī)堿所成的鹽都很容易用通常已知的方法得到。與酸，例如H2SO4、HCl、HNO3或醋酸;與堿，例如NaoH、KOH、吡啶、三乙胺、三羥乙基胺、NH3等均能成鹽。
式(Ⅱ)的酰胺可以很容易地由氨基酰胺(Ⅴ)及相應(yīng)的取代羧酸衍生(Ⅵ)制得。合適的衍生物的實例有酰氯或碳酸烷基酯
式(Ⅲ)的化合物可容易地由聯(lián)邦德國專利申請公開說明書2，700，270中所述方法制得。如果用不對稱的取代的鄰苯二甲酸酐作為制取式(Ⅰ)化合物的原料，那就可能出現(xiàn)式(Ⅱ)及式(Ⅲ)所示的化合物的結(jié)構(gòu)異構(gòu)體，因此式(Ⅰ)的化合物就可能以兩種不同的結(jié)構(gòu)異構(gòu)體(Ⅰc和Ⅰd)的混合物的形式存在。而且在這兩種異構(gòu)體中，(Ⅰc)與式(Ⅰ)相同，(Ⅰd)與式(Ⅰ)比較，右邊的兩個取代基調(diào)換了位置，即咪唑啉酮基是與取代基R1相鄰的。
本發(fā)明的化合物對大面積經(jīng)濟(jì)上重要的單子葉和雙子葉有害植物具有極好的除草效果。這種有效物質(zhì)對難以控制的多年生根殖雜草也具有良好的除草效果。無論是在播種前、出苗前還是在出苗后用噴霧法施用該物質(zhì)均無關(guān)系。如果在出苗前將本發(fā)明的化合物施于土壤表面，那就不能完全避免幼苗的出土。但當(dāng)雜草長至子葉階段時就會停止生長，而且經(jīng)過三周后，這些雜草最后會完全枯死。
如果在出苗后才將有效物質(zhì)施于植物的綠色部分，那么在施藥后植物也同樣會很快停止生長，并且雜草會停留在施藥時的生長階段，過一定時間后會完全枯死。因此，使用本發(fā)明的新型除草劑能及早并持久地消除對農(nóng)作物有害的雜草的競爭生長。盡管本發(fā)明的化合物對單子葉和雙子葉雜草有極好的除草效果，然而這些化合物對具有重要經(jīng)濟(jì)意義的農(nóng)作物，如小麥、大麥、黑麥、水稻、玉米、甜菜、棉花及大豆等的危害卻微不足道或根本無害。由于本發(fā)明的物質(zhì)對作物具有如此良好的選擇性，因此特別適于用來控制在有用的農(nóng)作物中所不希望有的植物的生長。
此外，這些物質(zhì)還有調(diào)節(jié)作物生長的作用。這些物質(zhì)對植物的內(nèi)生代謝也有調(diào)節(jié)作用，因此可以用來促進(jìn)作物的收獲，例如通過誘發(fā)干化、脫落及壓縮生長等方法。另外，這些物質(zhì)也適于用來控制和抑制不合需要的營養(yǎng)機(jī)能的生長，而不會損害植物本身。對許多單子葉和雙子葉作物來說，抑制營養(yǎng)機(jī)能的生長非常重要，因為這種抑制作用可減少或完全避免作物的倒伏。
因此，本發(fā)明也涉及含有式(Ⅰ)所示的有效物質(zhì)及常用的配方助劑的除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑。
本發(fā)明的物質(zhì)可制成可濕性粉劑、可乳化的濃縮物、可噴霧的溶液、粉劑、追肥劑、分散劑以及常用配方的顆粒或微粒等藥劑，以供使用。
可濕性粉劑是一種可以均勻地分散于水中的產(chǎn)品。除了有效物質(zhì)和稀釋劑或惰性物質(zhì)外，如果需用，產(chǎn)品中還含有潤濕劑，如聚氧乙烯烷基酚醚、聚氧乙烯脂肪醇醚和烷基-或烷基苯-磺酸鹽以及分散劑，例如木素磺酸鈉，2，2′-二萘甲烷-6，6′-二磺酸鈉、二丁基萘磺酸鈉或油基-甲基-?；撬徕c。可濕性粉末是采用一般的方法制備的，如磨碎及混合各種組分。
可乳化的濃縮物是通過，例如，把有效物質(zhì)溶解在惰性有機(jī)溶劑中，如丁醇、環(huán)己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或高沸點的芳香族化合物或羥類中，并加入一種或幾種乳化劑的方法制備的。如果有效物質(zhì)是液體，可以不用或只用一部分溶劑?？梢杂玫娜榛瘎┝信e如下烷基-芳基磺酸鈣，如十二烷基苯磺酸鈣，或非離子型乳化劑，如脂肪酸聚乙二醇酯、烷芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、環(huán)氧丙烷與環(huán)氧乙烷的縮聚物、脂肪醇與環(huán)氧丙烷及環(huán)氧乙烷的縮聚物、烷基聚乙二醇醚、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨糖醇酯。
撒粉劑是由有效物質(zhì)與分得很細(xì)的固體物質(zhì)，例如滑石粉或天然白土，如高嶺土、膨潤土、葉臘石或硅藻土等一起磨碎而制得。
粒劑的制備既可以采用把有效物質(zhì)噴于粒狀惰性材料吸附劑上的方法，也可以用諸如聚乙烯醇、聚丙烯酸鈉或礦物油等粘合劑將有效物質(zhì)的濃縮物粘附在砂子或高嶺土等載體或粒狀惰性材料的表面上。適用的有效物質(zhì)也可以用通常制備肥料顆粒的方法成粒，如有必要，也可與肥料一起制成混合物。
可濕性粉劑中有效物質(zhì)的含量按重量計約為10-90%，其余湊足100%重量的物質(zhì)由常用配方的成份組成?？扇榛瘽饪s物中有效物質(zhì)的含量按重量計約為10-80%。粉狀配方按重量計一般含5-20%有效物質(zhì)，而可噴霧的溶液按重量計大約含2-20%的有效物質(zhì)。粒劑中有效物質(zhì)的含量部分地取決于該有效化合物是液體還是固體，同時還取決于所用的制粒輔助材料、填料以及類似材料。
此外，如果需要的話，上述有效物質(zhì)的配方還可添加最常用膠粘劑、濕潤劑、分散劑、乳化劑、滲透劑、溶劑、填充劑或載體等。
為了便于使用，市售的濃縮物，如果合適的話，一般都用通常的方法加以稀釋。例如，對于可濕性粉劑、可乳化濃縮物、分散劑以及有時也包括微粒劑等均可用水來稀釋。粉狀和粒狀制劑以及可供噴霧的溶劑則在使用前一般都不再用另外的惰性物質(zhì)進(jìn)行稀釋。
所施用的式(Ⅰ)所示的有效物質(zhì)的重量，按照說明可以在0.01-10公斤范圍內(nèi)變化。
如有必要，本發(fā)明的有效物質(zhì)也可以與其他活性物質(zhì)，例如殺蟲劑、殺螨劑、除草劑、肥料、生長調(diào)節(jié)劑或殺真菌劑等組成混合物或混合配方。
現(xiàn)將一些配方實例說明如下粉劑是由10份重量的有效物質(zhì)和90份重量的滑石粉或惰性物質(zhì)混合在一起并置于沖擊研磨機(jī)中粉碎制得的。
在水中容易分散和濕潤的可濕性粉劑是由25份重量的有效物質(zhì)，64份重量的、作為惰性物質(zhì)的含高嶺土的石英，10份重量的木素磺酸鉀和1份重量的、作為濕潤劑和分散劑的油基-甲基-牛磺酸鈉混合在一起并置于園盤研磨機(jī)中磨碎制得的。
在水中容易分散的分散濃縮物是由20份重量的有效物質(zhì)與6份重量的烷基酚聚乙二醇醚(例如，羅姆與哈斯公司-Rohm & Haas Co.生產(chǎn)的注冊產(chǎn)品(R)Triton X207)、3份重量的異十三烷醇聚乙二醇醚(8摩爾環(huán)氧乙烷)及71份重量的石臘礦物油(沸點范圍約為255-377℃以上)混合在一起并將該混合物置于球磨機(jī)中研磨至粒徑小于5微米而制得的。
可乳化濃縮物是由15份重量的有效物質(zhì)，75份重量的、作為溶劑的環(huán)己酮和10份重量的、作為乳化劑的氧乙烯化壬基酚(10摩爾的環(huán)氧乙烷)配制而成的。
下列實例可用來進(jìn)一步說明本發(fā)明A、制備實例實例1(原料)2-(1-甲氧羰基)-乙氧羰基-苯甲酸N-2-(2-氨基甲?；?3-甲基)-丁酰胺將48.4克(0.18克分子)2-(1-甲氧羰基)-乙氧羰基-苯甲酰氯于0-10℃下滴加到含有23.3克(0.18克分子)2-甲基纈氨酸酰胺，21.7克三乙胺和150毫升二氯甲烷的混合物中。在室溫下將反應(yīng)混合物攪拌1小時，水洗兩次，每次用水100毫升，有機(jī)相用硫酸鈉干燥然后蒸發(fā)，可得到50.1克(理論產(chǎn)率的81%)無色油狀的2-(1-甲氧羰基)-乙氧羰基-苯甲酸N-2-(2-氨基甲酰基-3-甲基)-丁酰胺。
1H-NMR(60MHZ，CDCl3)δ＝1.00(d，J＝7HZ，6H，-CH-(CH3)2);1.60(S，3H，CH3);1.64(d，J＝7HZ，3H，-CH-CH3);2.2(h，J＝7HZ，1H，-CH-(CH3)2);3.83(S，3H，OCH3);5.43(q，J＝7HZ，1H，CH-CH3);及6.8-8.3ppm(m，7H，ph，NH，NH2)。
實例25-異丙基-2-〔2-(1-甲氧羰基)-乙氧羰基苯基〕-5-甲基-4-氧代-2-咪唑啉在室溫下將27.0克(0.13克分子)五氯化磷分批加入到42.8克(0.12克分子)2-(1-甲氧羰基)-乙氧羰基-苯甲酸N-2-(2-氨基甲?；?3-甲基)-丁酰胺溶于50毫升磷酰氯的溶液中，隨后于室溫下將混合物攪拌2小時并于真空中蒸發(fā)，再用300克冰水解殘留物。混合物經(jīng)碳酸氫鈉中和后用醋酸乙酯萃取兩次，產(chǎn)物(有機(jī)相)用硫酸鈉干燥，然后蒸發(fā)，可得34.3克(理論產(chǎn)率的84%)5-異丙基-2-〔2-(1-甲氧羰基)-乙氧羰基苯基〕-5-甲基-4-氧代-2-咪唑啉，該化合物為略呈淺黃色的油狀物。
1H-NMR(CDCl3，60MHZ)δ＝0.90，1.05(2d，J＝7HZ，6H，CH-(CH3)2);1.37(S，3H，CH3);1.57(d，J＝7HZ，3H，CH-CH3);2.1(h，J＝7HZ，1H，CH-(CH3)2);3.73(S，3H，OCH3);5.23(q，J＝7HZ，1H，-CH-CH3);及7.1-8.1ppm(m，5H，ph，NH)。
實例31-乙?；?5-異丙基-2-〔2-(1-甲氧羰基)-乙氧羰基苯基〕-5-甲基-4-氧代-2-咪唑啉將8.9克(0.026克分子)5-異丙基-2-〔2-(1-甲氧羰基)-乙氧羰基苯基〕-5-甲基-4-氧代-2-咪唑啉，15克醋酸酐和50毫升無水甲苯的混合物在80℃下加熱2小時。冷卻后，將混合物倒到200克冰上，再將有機(jī)相分出、干燥并用色譜法提純(吸附劑為硅膠，洗脫液為石油醚/乙酸乙酯，其比例為7∶3)?？傻?.9克(理論產(chǎn)率的66%)無色油狀的1-乙?；?5-異丙基-2-〔2-(1-甲氧羰基)-乙氧羰基苯基〕-5-甲基-4-氧代-2-咪唑啉。
1H-NMR(60MHZ，CDCl3)δ＝0.97，1.10(2d，J＝7HZ，6H，-CH-(CH3)2);1.43(S，3H，CH3);1.56(d，J＝7HZ，3H，-CH-CH3);2.1(h，J＝7HZ，1H，CH-(CH3)2);2.45(S，3H，-COCH3);3.67(S，3H，OCH3);5.2(q，J＝7HZ，1H，CH-CH3);及7.3-8.3ppm(4H，ph)。
其他實例列于表1。
表中實例27-40，43-45，49及50的化合物在各種情況下均以前述式(Ⅰc)及(Ⅰd)兩種結(jié)構(gòu)異構(gòu)體的混合物的形式存在。
B、生物試驗實例除草效果試驗雜草受損害的程度與作物的耐藥能力可分為下列0-5六個等級，其意義為0＝無損害作用;
1＝0-20%的損害作用;
2＝20-40%的損害作用;
3＝40-60%的損害作用;
4＝60-80%的損害作用;
5＝80-100%的損害作用。
1、抵抗雜草的效果將單子葉及雙子葉雜草的種子或根莖埋入塑料盆(口徑為9厘米)內(nèi)的沃土中。把配制成可濕性粉末或可乳化濃縮物的本發(fā)明的化合物以水懸浮液或水乳濁液的形式施于土壤表面。每盆所施用的水量相當(dāng)于每公頃土地600升。施藥后，將試驗盆置于溫室內(nèi)使試驗植物在良好的生長條件下(溫度為23±1℃，相對濕度為60-80%)生長。約三個星期之后，目測藥劑對植物的損害等級，可用未施藥劑的對照植物與之比較。
從表2中的數(shù)值可知本發(fā)明的化合物對經(jīng)濟(jì)上重要的單子葉和雙子葉有害植物具有除草效果。如果在出苗前施藥，那么在某些例子中這種除草效果顯得非常好。
以類似的施藥方法，讓各種不同的雜草在置于溫室里的盆中長到3-6片葉子的階段，然后用本發(fā)明的化合物(配制成可濕性粉劑)進(jìn)行施藥處理。四星期之后，目測比較試驗植物與未經(jīng)處理的對照植物的損害程度，定出其損害等級。
實驗結(jié)果(見表3)表明本發(fā)明的化合物具有良好的除草效果。
表2 出苗前施藥所顯示的除草效果(損害%)
表3 出苗后施藥所顯示的除草效果(損害%)
注ALM＝鼠尾看麥娘屬草(Alopecurus myosuroides)POA＝一年生早熟禾屬草(Poa annua)AMR＝反枝莧(Amaranthus retroflexus)SlA＝歐白芥屬草(Sinapis alba)TAW＝冬小麥(Triticum aestivum，winter)GS＝野大豆(Glycine soya)LOM＝多花黑麥草(Lolium multiflorum)ECG＝稗草(Echinochloa crus-galli)STM＝繁縷屬草(Stellana media)
生長調(diào)節(jié)作用試驗1、對谷類生長的抑制作用在溫室碟盤試驗中，用待試驗的化合物噴灑長至3片子葉階段的谷類植物(小麥、大麥及黑麥)的幼苗，直到濕透為止。等到未經(jīng)處理的對照植物長到大約55厘米高度時，測出所有植物的增長值，據(jù)此再計算出抑制生長占對照植物增長的百分?jǐn)?shù)。同時，觀察該化合物對植物的毒性作用。試驗結(jié)果證明該化合物具有高效的抑制生長作用。
2、對小豆生長的抑制作用用有效物質(zhì)藥劑噴灑長至10-15厘米高度的小豆，直到濕透為止。兩個星期后測出增長值并計算出抑制生長占對照植物生長的百分?jǐn)?shù)。試驗結(jié)果證明該化合物具有高效的抑制生長作用。
權(quán)利要求
1.制備式(I)所示的化合物及其旋光異構(gòu)體(如果式中X≠Y并且/或者R5≠R6的話)以及這些化合物與酸和堿生成鹽的方法
式中A代表O，S，NH或C1-C6的烷氨基；B代表-CN，-COOR7，-CONR8R9或-COSR10；X代表C1-C4的烷基；Y代表C1-C6的烷基，C3-C6的環(huán)烷基，C2-C4的烯基，C2-C4的炔基，苯基或苯甲基；或者X和Y以及與它們相連的碳原子一起代表被甲基任意取代的C3-C6的螺環(huán)烷基；Z代表氫，可被C1-C4的烷氧羰基取代的C1-C4的烷基，或代表C3-C4的烯基，炔丙基，-COR11或-SO2-R12；n代表數(shù)字1，2或3；R1，R2，R3和R4彼此互不相關(guān)，各自代表氫，C1-C4的烷基，C1-C6的烷氧基，C1-C6的烷氧羰基，鹵素，硝基，氰基，被C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基或鹵素任意取代的苯氧基或苯基，或在各種情況下R1，R2，R3或R4中兩個相鄰基團(tuán)可以一起形成-CH=CH-CH=CH-基團(tuán)；R5和R6彼此互不相關(guān)，各自代表氫，C1-C4的烷基或苯基；R7代表氫，C1-C12的烷基(這個烷基可任意被C1-C4的烷氧基、C1-C4烷氧-乙氧基、C3-C6的環(huán)烷基、苯甲氧基、苯基、鹵素、氰基、羥基、環(huán)氧乙基、四氫呋喃基、C1-C4的烷氨基，C1-C4的二烷氨基、C1-C4的烷硫基、C1-C4的烷基亞磺?；1-C4的烷基磺?；⑷蚧蜻溥蚧辉〈蚨〈?，最好是一元取代)，C3-C6的烯基，苯基、氨基或C1-C4的一烷或二烷氨基，其特征是該方法包括(1)使式(Ⅱ)所示的酰胺脫水環(huán)化；
(2)使式(Ⅲ)所示的化合物與至少為等摩爾的式(Ⅳ)所示的化合物反應(yīng)；
而且，如果需要的話，可以通過烷基化、酰基化、磺化、氧化、水解、酯化或成鹽等反應(yīng)將所得到的式(I)中Z=氫的化合物轉(zhuǎn)變成式(I)所示的其它化合物。
2.除草劑及生長調(diào)節(jié)劑，其特點是該制劑含有權(quán)項1所述的式(Ⅰ)化合物及其鹽類。
3.控制不需要的植物或調(diào)節(jié)生長的方法，其特點是該方法包括將權(quán)項1所述的有效量的式(Ⅰ)化合物施于要處理的種植地里或要處理的植物上。
專利摘要
本發(fā)明涉及由式II表示的酰胺脫水環(huán)化或者由式III表示的化合物與至少等摩爾的式IV表示的化合物反應(yīng)，以制備式I表示的有效除草劑，生長調(diào)節(jié)劑——2-芳基咪唑酮的方法。式中，各符號的意義如說明書所述。并且如有必要，可通過烷基化，?；腔?，氧化，水解酯化或成鹽等方法將式I中Z為氫的化合物轉(zhuǎn)變成式I表示的其它化合物。
文檔編號C07D405/12GK85101342SQ85101342
公開日1987年1月31日 申請日期1985年4月1日
發(fā)明者羅蘭德·施米邁爾, 賴因哈德·漢德爾, 希爾馬·米登貝爾格, 克勞斯·鮑爾, 赫爾曼·比爾英格, 海爾穆特·比施特拉 申請人:赫徹斯特股份公司, 拉皮斯導(dǎo)出引文BiBTeX, EndNote, RefMan