一種含有咪唑并吡啶基團(tuán)的咔唑類衍生物及應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種新型有機(jī)化合物，及其在有機(jī)電致發(fā)光顯示技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 電致發(fā)光材料和器件經(jīng)過(guò)多年的研究和發(fā)展，已經(jīng)達(dá)到了實(shí)用化水平，各種材料， 例如空穴材料，電子材料，發(fā)光材料，顯示器件制備技術(shù)，已經(jīng)取得了長(zhǎng)足的進(jìn)展。隨著研 究工作的深入和實(shí)用化過(guò)程中對(duì)材料的要求，用磯光作為發(fā)光材料的優(yōu)勢(shì)日益顯明。磯光 材料的發(fā)光效率高于英光材料3至4倍，對(duì)許多要求亮度較高的顯示產(chǎn)品來(lái)說(shuō)，用磯光材 料是首要選擇。器件中的磯光發(fā)光層由二類材料共蒸形成，一類是主體材料，占共蒸組分 的90%左右，另一類是磯光染料，占共蒸組分的10%左右。傳統(tǒng)使用的在磯光主體材料是 4,4' -N，N'-二巧哇聯(lián)苯。該材料有較高的H線態(tài)能級(jí)，能與磯光染料很好地匹配，但由 于該材料分子量較小(分子量484)，使得玻璃化溫度較低（Tg約1100C或一下)，在使用過(guò) 程容易結(jié)晶，形成島狀，引起不亮點(diǎn)，器件壽命變短。對(duì)新磯光主體材料的開發(fā)和研究工作 在不斷進(jìn)行，其中有將化巧基引入材料結(jié)構(gòu)中的研究專利（申請(qǐng)?zhí)?00680047266. 5,公開號(hào) CN101331626A)，也有將嚼巧基引入材料結(jié)構(gòu)中的研究專利（申請(qǐng)?zhí)?00580014777. 2,公開 號(hào)CN1951155A)，都不同程度取得較好的改進(jìn)效果。
[0003] 因此，基于現(xiàn)有的研究，進(jìn)一步開發(fā)穩(wěn)定高效的磯光主體材料，從而降低起亮電 壓，提高器件效率，具有很重要的實(shí)際應(yīng)用價(jià)值。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的是提出一種新型的有機(jī)化合物，該類化合物可W用于有機(jī)電致發(fā)光 顯示領(lǐng)域，特別地，在有機(jī)電發(fā)光器件中的有機(jī)發(fā)光功能層中用作磯光主體材料，進(jìn)而得到 驅(qū)動(dòng)電壓低，電流效率高、半衰期較長(zhǎng)的有機(jī)電致發(fā)光器件。
[0005] 為解決上述技術(shù)問(wèn)題，本發(fā)明所采用的技術(shù)方案如下：
[0006] 本發(fā)明提供的有機(jī)化合物含有咪哇并[1，2, a]化巧基團(tuán)和巧哇基團(tuán)，該類有機(jī)化 合物具有較高的分子量，有利于玻璃化溫度的提高，同時(shí)，咪哇并[1，2, a]化巧基團(tuán)和巧哇 基團(tuán)可W直接連接形成化合物，也可W通過(guò)亞苯基、亞聯(lián)苯基、H價(jià)苯基、H價(jià)聯(lián)苯基等芳 基基團(tuán)，或蔡基、巧基等稠環(huán)芳基基團(tuán)相連接，該化合物上的各基團(tuán)處于非平面狀態(tài)，使得 整個(gè)分子在空間立體上形成一定程度上的扭曲，分子的空間立體結(jié)構(gòu)不規(guī)整，有利于形成 無(wú)定型膜，特別是在有巧哇基團(tuán)存在的基礎(chǔ)上，本發(fā)明引入咪哇并[1，2, a]化巧基團(tuán)，有效 地調(diào)節(jié)了有機(jī)化合物的H線態(tài)能級(jí)（Ti)。當(dāng)將本發(fā)明的有機(jī)化合物作為磯光主體用于電致 發(fā)光器件的時(shí)候，電致發(fā)光在啟亮電壓、亮度、使用壽命等各方面都有明顯的改善。
[0007] 為此，本發(fā)明提供了一種具有如式（1)所示的結(jié)構(gòu)的含有咪哇并化巧基團(tuán)的巧哇 類衍生物：
[0008]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種含有咪唑并吡啶基團(tuán)的咔唑類衍生物，具有如式（1)所示的結(jié)構(gòu)： 其中：
Ar選自單鍵、具有碳原子數(shù)為6-30的取代或未取代的芳環(huán)基團(tuán)、具有碳原子數(shù)為4-30 的取代或未取代的稠芳環(huán)基團(tuán)、具有碳原子數(shù)為6-30的取代或未取代的雜芳環(huán)基團(tuán)、具有 碳原子數(shù)為4-30的取代或未取代的稠雜芳環(huán)基團(tuán)中的一種，Ar所選基團(tuán)上的取代基個(gè)數(shù) 為二個(gè)、三個(gè)或四個(gè)； R1和R2分別獨(dú)立地選自H、碳原子數(shù)為1-12的取代或未取代的脂肪族烷基、碳原子數(shù) 為1-12的取代或未取代的脂肪族環(huán)烷基、碳原子數(shù)為6-30的取代或未取代的芳基或碳原 子數(shù)為6-30的取代或未取代的雜環(huán)芳基； η和m分別為1或2。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的含有咪唑并吡啶基團(tuán)的咔唑類衍生物，其特征在于，Ar基直 接和咪唑并[1，2, a]吡啶基團(tuán)連接，或者，當(dāng)R1或R2為H時(shí)，Ar基通過(guò)R1或R 2與咪唑并 [1，2, a]吡啶基團(tuán)相連。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的含有咪唑并吡啶基團(tuán)的咔唑類衍生物，其特征在于，R1和R2 分別獨(dú)立地選自H、甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、環(huán)己基、環(huán)戊基、苯基、甲苯 基、乙苯基、聯(lián)苯基、（咔唑-9-基）苯基、萘基、咔唑基、N-苯基咔唑基、芴基或N-芴基咔唑 基。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的含有咪唑并吡啶基團(tuán)的咔唑類衍生物，其特征在于，所述Ar 的優(yōu)選結(jié)構(gòu)式選自下述結(jié)構(gòu)中的一種：
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的含有咪唑并吡啶基團(tuán)的咔唑類衍生物，其特征在于，當(dāng)R1或 R2不為H時(shí)，R1和R2的優(yōu)選結(jié)構(gòu)式分別獨(dú)立選自下述結(jié)構(gòu)中的一種：
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含有咪唑并吡啶基團(tuán)的咔唑類衍生物，其特征在于，所述的 化合物優(yōu)選以下結(jié)構(gòu)式：


7. -種權(quán)利要求1-6任一項(xiàng)所述的含有咪唑并吡啶基團(tuán)的咔唑類衍生物，應(yīng)用于有機(jī) 電致發(fā)光器件中。
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的一種應(yīng)用于有機(jī)電致發(fā)光器件的含有咪唑并吡啶基團(tuán)的咔 唑類衍生物，其特征在于，可用作磷光主體材料。
9. 一種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的陽(yáng)極層、有機(jī)發(fā)光 功能層和陰極層；所述的有機(jī)發(fā)光功能層包括空穴傳輸層、有機(jī)發(fā)光層以及電子傳輸層，其 特征在于： 所述有機(jī)發(fā)光層的主體材料為一種或多種如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述的含有咪唑 并吡啶基團(tuán)的咔唑類衍生物。
10. 根據(jù)權(quán)利要求9所述的一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，所述發(fā)光層由主體材 料和發(fā)光染料組成，所述發(fā)光染料為磷光染料。
【專利摘要】本發(fā)明提供了一種具有如式（1）所示的結(jié)構(gòu)的含有咪唑并吡啶基團(tuán)的咔唑類衍生物，其中：Ar選自單鍵，取代或未取代的C6-30的芳環(huán)基團(tuán)、C4-30的稠芳環(huán)基團(tuán)、C6-30的雜芳環(huán)基團(tuán)或C4-30的稠雜芳環(huán)基團(tuán)中的一種，Ar所選基團(tuán)上的取代基個(gè)數(shù)為二個(gè)、三個(gè)或四個(gè)；R1和R2分別獨(dú)立地選自H、C1-12的取代或未取代的脂肪族烷基、C1-12的取代或未取代的脂肪族環(huán)烷基、C6-30的取代或未取代的芳基或C6-30的取代或未取代的雜環(huán)芳基；n和m分別為1或2。該類化合物性質(zhì)穩(wěn)定，制備工藝簡(jiǎn)單，可在有機(jī)電致發(fā)光器件中用作磷光主體材料，得到較高的發(fā)光效率和較低的啟亮電壓。。
【IPC分類】C07D471-04, C09K11-06, C07D519-00, H01L51-54
【公開號(hào)】CN104672231
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201310730734
【發(fā)明人】李銀奎, 李艷蕊, 范洪濤
【申請(qǐng)人】北京鼎材科技有限公司
【公開日】2015年6月3日
【申請(qǐng)日】2013年12月26日