氟化的cbd化合物、組合物和其用圖
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及氟取代的CBD化合物、其組合物和其用于制備藥劑的用途。 現(xiàn)有技術(shù)
[0002] 以下列出被認為與目前公開的主題相關(guān)的作為背景的參考文獻：
[0003] 參考文獻
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[0007] -Long LEjMalone DTjTaylor DA. Cannabidiol Reverses MK-801-Induced Disruption of Prepulse Inhibition in Mice.Neuropsychopharmacology 31:795-803, 2006〇
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[0012] 本文以上的參考文獻的承認不應(yīng)被推斷為意指：這些參考文獻以任何方式與目前 公開的主題的專利性相關(guān)。
[0013] 一般描述
[0014] 本發(fā)明提供具有通式（I)的化合物：
[0015]
[0016] 其中
[0017] ------:是單或雙鍵；
[0018] R1選自直鏈的或支鏈的C ^C8烷基、直鏈的或支鏈的C2-C1。烯基、直鏈的或支鏈的 C2-C1。炔基、-C ( = 0) R 8、-C ( = 0) OR9，每個任選地被至少一個F取代；
[0019] R2選自直鏈的或支鏈的C 烷基、直鏈的或支鏈的C2-C 1。烯基、直鏈的或支鏈的 C2-C1。炔基，每個任選地被至少一個F取代；
[0020] 私和1?4各自獨立地選自H、直鏈的或支鏈的(：「(：5烷基、-OR1。、-C( = 0)Rn、-0C(= 〇) R12;條件是R JPR4中至少一個與H不同；
[0021] R5選自直鏈的或支鏈的C6-C12烷基、直鏈的或支鏈的C5-C 9烷氧基、直鏈的或支鏈 的(：「(：7醚，每個任選地被選自-0Η、-ΝΗ3、直鏈的或支鏈的C1-C 5胺、鹵素、苯基、芳基、雜芳 基、環(huán)烷基和雜環(huán)烷基的至少一個取代基取代；
[0022] 馬和R 9獨立地選自Η、0Η、直鏈的或支鏈的C「C5烷基、直鏈的或支鏈的C「C5烷氧 基、-NH3、直鏈的或支鏈的C1-C5胺；
[0023] R1。選自H、直鏈的或支鏈的C「C5烷基；并且
[0024] R11和R 12獨立地選自H、0H、直鏈的或支鏈的C i-C5烷基、直鏈的或支鏈的C ^心烷 氧基、-NH3、直鏈的或支鏈的C1-C5胺；
[0025] R13、R14、R15和R 16各自任選地選自H和F ;
[0026] 條件是R13、R14、R15和R 16中至少一個是F或R JP R 2中至少一個被F取代。
[0027] 在本發(fā)明的方面的另一個中，本發(fā)明提供具有通式（II)的化合物：
[0028]
[0029] 其中
[0030] 二二二是單或雙鍵；
[0031] R1選自直鏈的或支鏈的C ^C8烷基、直鏈的或支鏈的C2-C1。烯基、直鏈的或支鏈的 C2-C1。炔基、-C ( = 0) R 8、-C ( = 0) OR9，每個任選地被至少一個F取代；
[0032] 私和R 4各自獨立地選自H、直鏈的或支鏈的C1-C5烷基、-OR1。、-C ( = 0) R11、-OC (= 〇) R12;條件是R JPR4中至少一個與H不同；
[0033] R5選自直鏈的或支鏈的C 6_C12烷基、直鏈的或支鏈的C 5_C9烷氧基、直鏈的或支鏈 的(：「(：7醚，每個任選地被選自-0Η、-ΝΗ3、直鏈的或支鏈的C1-C 5胺、鹵素、苯基、芳基、雜芳 基、環(huán)烷基和雜環(huán)烷基的至少一個取代基取代；
[0034] 馬和R 9獨立地選自Η、0Η、直鏈的或支鏈的C fC5烷基、直鏈的或支鏈的C fC5烷氧 基、-NH3、直鏈的或支鏈的C1-C5胺；
[0035] R1。選自H、直鏈的或支鏈的C「C5烷基；并且
[0036] R11和R 12獨立地選自H、0H、直鏈的或支鏈的C i-C5烷基、直鏈的或支鏈的C ^心烷 氧基、-NH3、直鏈的或支鏈的C1-C5胺；
[0037] R13、R14、R15、R16和R 17各自任選地選自H和F ;
[0038] 條件是R13、R14、R15和R 16中至少一個是F或R燕F取代。
[0039] 在本發(fā)明的方面的另一個中，本發(fā)明提供具有通式（III)的化合物：
[0040]
[0041 ] 其中
[0042] 是單或雙鍵；
[0043] R1選自直鏈的或支鏈的C ^C8烷基、直鏈的或支鏈的C2-C1。烯基、直鏈的或支鏈的 C2-C1。炔基、_C( = 0)Rs、-C( = 0)0R9;
[0044] R2選自直鏈的或支鏈的C「Cs烷基、直鏈的或支鏈的C ^C1。烯基、直鏈的或支鏈的 C2-C1。炔基；
[0045] 私和1?4各自獨立地選自H、直鏈的或支鏈的(：「(：5烷基、-OR1。、-C( = 0)Rn、-0C(= 〇) R12;條件是R JPR4中至少一個與H不同；
[0046] R5選自直鏈的或支鏈的C 6_C12烷基、直鏈的或支鏈的C 5_C9烷氧基、直鏈的或支鏈 的(：「(：7醚，每個任選地被選自-0Η、-ΝΗ3、直鏈的或支鏈的C1-C 5胺、鹵素、苯基、芳基、雜芳 基、環(huán)烷基和雜環(huán)烷基的至少一個取代基取代；
[0047] 馬和R 9獨立地選自Η、0Η、直鏈的或支鏈的C fC5烷基、直鏈的或支鏈的C fC5烷氧 基、-NH3、直鏈的或支鏈的C1-C5胺；
[0048] R1。選自H、直鏈的或支鏈的C「C5烷基；并且
[0049] R11和R 12獨立地選自H、0H、直鏈的或支鏈的C ^C5烷基、直鏈的或支鏈的C ^心烷 氧基、-NH3、直鏈的或支鏈的C1-C5胺；
[0050] R13和R 14各自任選地選自H和F ;
[0051] 條件是R13和R 14中至少一個是F。
[0052] 在又另外的方面中，本發(fā)明提供通式（IV)的化合物：
[0053]
[0054] 其中
[0055] =:是單或雙鍵；
[0056] R1選自直鏈的或支鏈的C ^C8烷基、直鏈的或支鏈的C2-C1。烯基、直鏈的或支鏈的 C2-C1。炔基、-C ( = 0) R 8、-C ( = 0) OR9，每個任選地被至少一個F取代；
[0057] R2選自直鏈的或支鏈的C 烷基、直鏈的或支鏈的C 2-(；。烯基、直鏈的或支鏈的 C2-C1。炔基，每個任選地被至少一個F取代；
[0058] 私和1?4各自獨立地選自H、直鏈的或支鏈的(：「(：5烷基、-OR1。、-C( = 0)Rn、-0C(= 〇) R12;條件是R JPR4中至少一個與H不同；
[0059] R5選自直鏈的或支鏈的C 6_C12烷基、直鏈的或支鏈的C 5_C9烷氧基、直鏈的或支鏈 的(：「(：7醚，每個任選地被選自-0Η、-ΝΗ3、直鏈的或支鏈的C1-C 5胺、鹵素、苯基、芳基、雜芳 基、環(huán)烷基和雜環(huán)烷基的至少一個取代基取代；
[0060] ^和R 9獨立地選自Η、0Η、直鏈的或支鏈的C fC5烷基、直鏈的或支鏈的C fC5烷氧 基、-NH3、直鏈的或支鏈的C1-C5胺；
[0061] R1。選自H、直鏈的或支鏈的C「C5烷基；并且
[0062] R11和R 12獨立地選自H、0H、直鏈的或支鏈的C ^C5烷基、直鏈的或支鏈的C ^心烷 氧基、-NH3、直鏈的或支鏈的C1-C5胺；
[0063] R15和R 16各自任選地選自H和F ;
[0064] 條件是R15和R 16中至少一個是F或R JP R2中至少一個被F取代。
[0065] 在某些實施方案中，=二是雙鍵。
[0066] 在某些其他實施方案中，R1是直鏈的或支鏈的C1-C 8烷基；RjPR4各自獨立地是- 〇R1D;R 1D選自H、直鏈的或支鏈的C ^C5烷基。
[0067] 在另外的實施方案中，R1是直鏈的或支鏈的C 烷基，并且R 3和R 4是0H。
[0068] 在其他實施方案中，R3和R 4各自獨立地選自H、-OR1。和-OC ( = 0) R ^R1。選自H、 直鏈的或支鏈的C1-C5烷基；并且R12選自Η、0Η、直鏈的或支鏈的C i-C5烷基、-NH3、直鏈的或 支鏈的C1-C5胺。
[0069] 在某些實施方案中，R5是直鏈的或支鏈的C 6_C12烷基。
[0070] 在本發(fā)明的化合物的另外的實施方案中，R13、R14、R