一種5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于化合物制備領(lǐng)域，尤其是一種5-硝基-2-甲酸己醋香豆素的合成方 法。
【背景技術(shù)】
[0002] 香豆素，又稱雙巧喃環(huán)和氧雜蔡鄰麗，英文名稱為coumarin。香豆素是一個重要 的香料，天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香芙蘭、蘭花中。香豆素的衍生物有些存在于自然 界，有些則可通過合成方法制得；有的游離存在，有的與葡萄糖結(jié)合在一起，其中不少具有 重要經(jīng)濟價值，例如雙香豆素，過去由甜首猜植物腐敗析出，現(xiàn)在可用人工合成，用作抗凝 血劑。
[0003] 香豆素是利用化rkinW反應(yīng)制取的。水楊醒和己酸酢在己酸鋼的作用下，一步就 得到香豆素，它是香豆酸的內(nèi)醋（見圖）要注意送個內(nèi)醋是由順型香豆酸得到的，一般在 PerkinW反應(yīng)中，產(chǎn)物中兩個大的基團（冊C6H4-，-C00H)總是處于反式的，但是反型不能 產(chǎn)生內(nèi)醋，因此環(huán)內(nèi)醋的形成可能是促使產(chǎn)生順型異構(gòu)體的一個原因，事實上此反應(yīng)中也 得到少量反型香豆酸，不能形成內(nèi)醋。
[0004] 本發(fā)明提供一種具有新取代基的香豆素，為香豆素的種類提供更多選擇。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明的目的在于提供一種5-硝基-2-甲酸己醋香豆素的合成方法，本發(fā)明合成 步驟簡單、成品得率高、雜質(zhì)含量低。
[0006] 本發(fā)明的目的是通過W下技術(shù)方案實現(xiàn)的：
[0007] -種5-硝基-2-甲酸己醋香豆素的合成方法，步驟如下：
[0008] 將5-硝基水楊醒，丙二酸二己醋，脈巧，加入到己醇中，回流4小時，有大量固體生 成，冷卻，過濾，烘干，得固體5-硝基-2-甲酸己醋香豆素。
[0009] 而且，所述5-硝基水楊醒；丙二酸二己醋的摩爾比為；1:1-2。
[0010] 而且，所述5-硝基水楊醒；脈巧的重量比50:5-10。
[0011] 本發(fā)明的優(yōu)點和積極效果是：
[0012] 1、本發(fā)明合成的5-硝基-2-甲酸己醋香豆素的產(chǎn)率高，且結(jié)晶效果好，純度高，為 后續(xù)的化學(xué)和生物實驗提供高純度的標(biāo)樣或樣品。
[0013] 2、本發(fā)明提供了 5-硝基-2-甲酸己醋香豆素的合成過程中的合成條件、原料，W 及合成后產(chǎn)物的核磁圖，為合成過程中各產(chǎn)物的分析和鑒定提供詳盡的支持。
【附圖說明】
[0014] 圖1為5-硝基-2-甲酸己醋香豆素的核磁圖。
【具體實施方式】
[0015] 下面結(jié)合實施例，對本發(fā)明進一步說明，下述實施例是說明性的，不是限定性的， 不能W下述實施例來限定本發(fā)明的保護范圍。
[0016] 本發(fā)明的合成路線如下：
[0018] 一種5-硝基-2-甲酸己醋香豆素的合成方法，步驟如下：
[0019] 將5-硝基水楊醒巧Og, 0. 3mol)，丙二酸二己醋巧Og, 0. 3mol)，脈巧7ml，加入到 200ml己醇中，回流4小時，有大量固體生成，冷卻，過濾，烘干；得固體55g。
【主權(quán)項】
1. 一種5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法，其特征在于：步驟如下： 將5-硝基水楊醛，丙二酸二乙酯，哌啶，加入到乙醇中，回流4小時，有大量固體生成， 冷卻，過濾，烘干，得固體5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法，其特征在于：所述 5_硝基水楊醛：丙二酸二乙酯的摩爾比為：1:1-2。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法，其特征在于：所述 5_硝基水楊醛：哌啶的重量比50:5-10。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法，步驟如下：將5-硝基水楊醛，丙二酸二乙酯，哌啶，加入到乙醇中，回流4小時，有大量固體生成，冷卻，過濾,烘干，得固體5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素。所述5-硝基水楊醛：丙二酸二乙酯的摩爾比為：1:1-2。本發(fā)明合成的5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的產(chǎn)率高，且結(jié)晶效果好，純度高，為后續(xù)的化學(xué)和生物實驗提供高純度的標(biāo)樣或樣品。
【IPC分類】C07D311/14
【公開號】CN105294625
【申請?zhí)枴緾N201410356177
【發(fā)明人】崔志剛
【申請人】天津希恩思生化科技有限公司
【公開日】2016年2月3日
【申請日】2014年7月24日